Трифені́лфосфа́нокси́д (англ. triphenylphosphine oxide) — органічна сполука фосфору.
Структурна формула | |||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Загальна інформація | |||||||||||||||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | Трифенілфосфаноксид | ||||||||||||||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | Трифенілфосфан-P-оксид | ||||||||||||||||||||||||
Інші назви |
| ||||||||||||||||||||||||
Хімічна формула | C18H15OP | ||||||||||||||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення
| ||||||||||||||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Властивості | |||||||||||||||||||||||||
Молярна маса | 278.29 г·моль−1 | ||||||||||||||||||||||||
Агрегатний стан | Тверда речовина | ||||||||||||||||||||||||
Зовнішній вигляд | Кристали без кольору й запаху | ||||||||||||||||||||||||
Густина | 1.2 г·см-3 (20 °C) | ||||||||||||||||||||||||
Температура плавлення | 155—158 °C | ||||||||||||||||||||||||
Температура кипіння | >360 °C | ||||||||||||||||||||||||
Температура самозаймання | 590 °C | ||||||||||||||||||||||||
Розчинність | Погано розчиняється в воді | ||||||||||||||||||||||||
Безпека | |||||||||||||||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Увага | |||||||||||||||||||||||||
H-фрази | H: H302, H412 | ||||||||||||||||||||||||
P-фрази | P: P273 | ||||||||||||||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Ця сполука зазвичай зустрічається в якості продукту реакцій трифенілфосфіну, але може також використовуватись як окисник у деяких реакціях.
Отримання
Зазвичай трифенілфосфаноксид можна отримати в якості (стехіометричного) копродукту в деяких реакціях; найвідомішою є реакція Віттіга — взаємодія оксосполуки з фосфонієвим ілідом. Також він зустрічається серед продуктів інших реакцій, що використовують трифенілфосфін або його похідні: наприклад, у , реакції Штаудінгера, реакції Міцунобу.
Альтернативно трифенілфосфаноксид можна отримати шляхом окиснення трифенілфосфіну. Для цього підійдуть будь-які достатньо сильні окисники, наприклад, йод. Кисень повітря також окислює трифенілфосфін, тому останній завжди містить значну частку оксиду після тривалого зберігання.
Властивості
Трифенілфосфаноксид погано розчиняється в воді, циклогексані, тетрахлорометані й ацетонітрилі . Однак він добре розчинний у дихлорметані, хлороформі та коротколанцюгових спиртах таких як метанол, етанол й н-пропанол.
Зв'язок P=O дуже поляризований й через велику різницю в енергіях орбіталей атомів має скоріше цвіттер-іонний характер, аніж характер подвійного зв'язку; подібний характер спостерігається також, наприклад, у диметилсульфоксиді, тому ці сполуки можна формально віднести до ілідів.
Трифенілфосфаноксид є хорошим лігандом у комплексах жорстких металів, наприклад, NiCl2(OPPh3)2.
Примітки
- Внесок про трифенілфосфаноксид [ 2016-02-22 у Wayback Machine.] у базі даних GESTIS
- E. Maccarone, G. Perrini, Gazz. Chim. Ital. 1982, 112, 447—454.
- IUPAC - ylides (Y06728). goldbook.iupac.org. Процитовано 23 січня 2020.
- D. M. L. Goodgame, M. Goodgame: Near-Infrared Spectra of Some Pseudotetrahedral Complexes of Cobalt (II) and Nickel(II), Inorg. Chem. 1965, 4, 139—143.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Trifeni lfosfa noksi d angl triphenylphosphine oxide organichna spoluka fosforu Strukturna formula Zagalna informaciya Preferencijna nazva IYuPAK Trifenilfosfanoksid Sistematichna nazva IYuPAK Trifenilfosfan P oksid Inshi nazvi Trifenilfosfinoksid Trifenilfosforoksid Himichna formula C18H15OP 3D Struktura JSmol Interaktivne zobrazhennya Zovnishni identifikatori Bazi danih CAS 791 28 6 ECHA ID 100 011 217 PubChem 13097 ChemSpider 12549 ChEBI 36601 EINECS 212 338 8 InChI 1S C18H15OP c19 20 16 10 4 1 5 11 16 17 12 6 2 7 13 17 18 14 8 3 9 15 18 h1 15H SMILES O P c1ccccc1 c2ccccc2 c3ccccc3 Vlastivosti Molyarna masa 278 29 g mol 1 Agregatnij stan Tverda rechovina Zovnishnij viglyad Kristali bez koloru j zapahu Gustina 1 2 g sm 3 20 C Temperatura plavlennya 155 158 C Temperatura kipinnya gt 360 C Temperatura samozajmannya 590 C Rozchinnist Pogano rozchinyayetsya v vodi Bezpeka Markuvannya zgidno sistemi UGS Uvaga H frazi H H302 H412 P frazi P P273 Naskilki ce mozhlivo znachennya velichin podani v odinicyah sistemi SI Yaksho ne vkazano inshogo usi dani vidnosyatsya do standartnogo stanu Cya spoluka zazvichaj zustrichayetsya v yakosti produktu reakcij trifenilfosfinu ale mozhe takozh vikoristovuvatis yak okisnik u deyakih reakciyah OtrimannyaZazvichaj trifenilfosfanoksid mozhna otrimati v yakosti stehiometrichnogo koproduktu v deyakih reakciyah najvidomishoyu ye reakciya Vittiga vzayemodiya oksospoluki z fosfoniyevim ilidom Takozh vin zustrichayetsya sered produktiv inshih reakcij sho vikoristovuyut trifenilfosfin abo jogo pohidni napriklad u reakciyi Shtaudingera reakciyi Micunobu Alternativno trifenilfosfanoksid mozhna otrimati shlyahom okisnennya trifenilfosfinu Dlya cogo pidijdut bud yaki dostatno silni okisniki napriklad jod Kisen povitrya takozh okislyuye trifenilfosfin tomu ostannij zavzhdi mistit znachnu chastku oksidu pislya trivalogo zberigannya VlastivostiBudova NiCl2 OPPh3 2 Trifenilfosfanoksid pogano rozchinyayetsya v vodi ciklogeksani tetrahlorometani j acetonitrili Odnak vin dobre rozchinnij u dihlormetani hloroformi ta korotkolancyugovih spirtah takih yak metanol etanol j n propanol Zv yazok P O duzhe polyarizovanij j cherez veliku riznicyu v energiyah orbitalej atomiv maye skorishe cvitter ionnij harakter anizh harakter podvijnogo zv yazku podibnij harakter sposterigayetsya takozh napriklad u dimetilsulfoksidi tomu ci spoluki mozhna formalno vidnesti do ilidiv Trifenilfosfanoksid ye horoshim ligandom u kompleksah zhorstkih metaliv napriklad NiCl2 OPPh3 2 PrimitkiVnesok pro trifenilfosfanoksid 2016 02 22 u Wayback Machine u bazi danih GESTIS E Maccarone G Perrini Gazz Chim Ital 1982 112 447 454 IUPAC ylides Y06728 goldbook iupac org Procitovano 23 sichnya 2020 D M L Goodgame M Goodgame Near Infrared Spectra of Some Pseudotetrahedral Complexes of Cobalt II and Nickel II Inorg Chem 1965 4 139 143