Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Хлоропрокаїн торгова назва Nesacaine Nesacaine MPF часто у формі гідрохлоридної солі як вищезазначені торгові назви місц

Хлоропрокаїн

Хлоропрокаїн

Хлоропрокаїн (торгова назва Nesacaine, Nesacaine-MPF; часто у формі гідрохлоридної солі, як вищезазначені торгові назви) — місцевий анестетик, що вводиться ін'єкційно під час хірургічних процедур та пологів. Хлоропрокаїн вазодилятатор; це на відміну від кокаїну, який звужує судини. Хлоропрокаїн є естерним анестетиком.

image
Хлоропрокаїн
Систематизована назва за IUPAC
2-diethylaminoethyl-4-amino-2-chloro-benzoate
Класифікація
ATC-код BA04
PubChem 8612
CAS 133-16-4
DrugBank DB01161
KEGG D07678
Торгівельне
найменування 		Nesacaine, Nesacaine-MPF
Хімічна структура
Формула C13H19ClN2O2 
Мол. маса 270.76 г/моль
Фармакокінетика
Біодоступність
Метаболізм Плазма крові (псевдохолінестераза)
Період напіввиведення 21 +/- 2 секунд
Екскреція Сеча (залежно від pH та перфузії сечі)
Реєстрація лікарського засобу в Україні

Використання

Хлоропрокаїн використовується для регіональної анестезії, включно: спінальної, каудальної та епідуральної.

Він також призначений для місцевої анестезії, зокрема для блокад: плечового сплетення, шийного нерва, потиличного нерва, нижньощелепного нерва або верхньощелепного нерва для анестезії зубів, офтальмологічна анестезія з інфраорбітальною нервовою блокадою, ліктьового нерва, паравертебральна блокада, міжреберна нервова блокада, сідничного нерва, зірчастого ганглію, поперекова симпатична.

Він також використовується для акушерської анестезії, включно з [en] та [en].

Субарахноїдальний блок

Хлоропрокаїн був розроблений для задоволення потреби в спінальному анестетику короткої дії, який є надійним та має сприятливий профіль безпеки, щоб підтримати потребу в хірургії одного дня. Ліцензований в Європі для хірургічних процедур тривалістю до 40 хвилин, хлоропрокаїн є місцевим анестетиком ефірного типу з найкоротшою тривалістю дії всіх встановлених місцевих анестетиків. Він має значно меншу тривалість дії, ніж лідокаїн, і значно менш токсичний. Хлоропрокаїн має моторний блок тривалістю 40 хвилин, швидкий час настання 3-5 хвилин (9,6 хв ± 7,3 хв при 40 доза мг; 7,9 хв ± 6,0 хв при 50 мг) і час до амбулаторії 90 хвилин без ускладнень, особливо не маючи тимчасової неврологічної симптоматики.

Ці дані базуються на ретроспективному огляді 672 пацієнтів, придатних для спінальної анестезії при хірургічних процедурах тривалістю менше 60 хвилин із використанням 30-40 мг хлоропрокаїну. Результати показали хорошу хірургічну анестезію, швидкий час початку дії та післяопераційну мобілізацію через 90 хвилин без ускладнень.

Застосування хлоропрокаїну в субарахноїдальному просторі було поставлене під сумнів. На початку 1980-х років було повідомлено про кілька випадків неврологічного дефіциту після ненавмисних інтратекальних ін'єкцій, призначених для епідуральної шляху введення. Ці дози були на порядок вищими, ніж в даний час використовуються для інтратекального доставляння. Існує також думка, що ці дефіцити також були пов'язані з консервантом бісульфатом натрію, хоча це також суперечливо.

За останні роки було опубліковано кілька досліджень щодо безпечного використання інтратекального хлоропрокаїну при застосуванні відповідної дози та при застосуванні препаратів, що не містять консервантів.

Станом на 2021 препарат схвалений для інтратекального використання в США та в Європі.

Акушерство

Місцеві анестетики, пов'язані з амідами, такі як лідокаїн і бупівакаїн, можуть потрапити в їх іонізованій формі на сторону плаценти плоду, тому їх чисте перенесення через плаценту збільшується. Ефірно-зв'язаний місцевий анестетик 2-хлорпрокаїн швидко метаболізується, і плацентарне перенесення обмежується. Оскільки метаболізм 2-хлоропрокаїну у плазмі плода відбувається повільніше, ніж у материнській плазмі, існує можливість потрапляння у іонну пастку. pH плода дещо нижчий, ніж материнський (7,32-7,38), отже, більшість лікарських засобів, що не є неіонізованими, до певної міри опиняються у «іонній пастці» навіть у здорового плода. Хлоропрокаїн (рКа 8,7) є препаратом вибору для епідуральної аналгезії та декомпенсування плода, оскільки він не бере участі в захопленні іонів. Плацентарне проникнення 2-хлоропрокаїну не впливає на ацидоз плода.

Період напіввиведення хлоропрокаїну in vitro становить 21 секунду для матері та 43 секунди для крові плода. У пацієнтів, які є атипово гомозиготними для холінестерази в плазмі, хлоропрокаїн, як правило, функціонує впродовж двох хвилин у циркуляції.

Він не застосовується при внутрішньовенній регіонарній анестезії через ризик тромбофлебіту. 

Синтез

image
Синтез хлоропрокаїну: HC Marks, HI Rubin, U.S. Patent 2 460 139 (1949 Wallace & Tiernan Inc.).

Гідрохлоридну сіль 4-аміно-2-хлорбензоїлхлориду отримують реакцією 2-хлор-4-амінобензойної кислоти з тіонілхлоридом. Потім синтез цього препарату здійснюється безпосередньою реакцією продукту останньої стадії з гідрохлоридною сіллю 2-діетиламіноетанолу.

Синоніми

2-Chloroprocaine, Chlorprocaine, Halestyn, 133-16-4, Piocaine, 2-(Diethylamino)ethyl 4-amino-2-chlorobenzoate, Chloroprocainum, Chlorprocainum, Cloroprocaina, UNII-5YVB0POT2H, Benzoic acid, 4-amino-2-chloro-, 2-(diethylamino)ethyl ester, 5YVB0POT2H, Chlor-procaine, 4-amino-2-chlorobenzoic acid 2-(diethylamino)ethyl ester, CHEBI:3636, HSDB 3301, 2-(Diethylaminoethyl)-4-amino-2-chlorobenzoate, BRN 2808071, SCHEMBL6676, 4-14-00-01273 (Beilstein Handbook Reference), GTPL7145, CHEMBL1179047, DTXSID8022799, ZINC1530938, 8010AH, AKOS010575135, DB01161, NCGC00183273-04, FT-0713386, C07877, D07678, SR-01000944416, Q2964133

Торговельні марки

Chloroprocaine Hci, Clorotekal, Nesacaine ( Ce, MPF)

Дженерики

Chloroprocaine Hydrochloride

Див. також

Примітки

  1. Chloroprocaine. Drug Bank.
  2. Sintetica Limited (9 березня 2017). . EMC. Архів оригіналу за 19 серпня 2019. Процитовано 3 травня 2021.
  3. . . USA: PDR.net. Архів оригіналу за 19 серпня 2019. Процитовано 3 травня 2021.
  4. Palas T (2009). Ampres (chloroprocaine) Summary of Product Characteristics. Perimed. 3 (2): 31—34. Cloroprocaina in chirurgia ambulatoriale: uno studio osservazionale
  5. Drasner K (February 2005). Chloroprocaine spinal anesthesia: back to the future?. Anesthesia & Analgesia. 100 (2): 549—52. doi:10.1213/01.ANE.0000143382.89888.C3.
  6. Reisner LS, Hochman BN, Plumer MH (June 1980). Persistent neurologic deficit and adhesive arachnoiditis following intrathecal 2-chloroprocaine injection. Anesthesia and Analgesia. 59 (6): 452—4. PMID 7189987.
  7. Förster JG, Kallio H, Rosenberg PH, Harilainen A, Sandelin J, Pitkänen MT (March 2011). Chloroprocaine vs. articaine as spinal anaesthetics for day-case knee arthroscopy. Acta Anaesthesiologica Scandinavica. 55 (3): 273—81. doi:10.1111/j.1399-6576.2010.02325.x. PMID 21039353.
  8. Förster JG, Rosenberg PH, Harilainen A, Sandelin J, Pitkänen MT (August 2013). Chloroprocaine 40 mg produces shorter spinal block than articaine 40 mg in day-case knee arthroscopy patients. Acta Anaesthesiologica Scandinavica. 57 (7): 911—9. doi:10.1111/aas.12107. PMID 23521140.
  9. Lacasse MA, Roy JD, Forget J, Vandenbroucke F, Seal RF, Beaulieu D, McCormack M, Massicotte L (April 2011). Comparison of bupivacaine and 2-chloroprocaine for spinal anesthesia for outpatient surgery: a double-blind randomized trial. Canadian Journal of Anaesthesia. 58 (4): 384—91. doi:10.1007/s12630-010-9450-x. PMID 21203878.
  10. Gissen AJ, Datta S, Lambert D (July 1984). The chloroprocaine controversy: II. Is chloroprocaine neurotoxic?. Regional Anesthesia and Pain Medicine. 9 (3): 135—45. doi:10.1136/rapm-00115550-198409030-00004.
  11. Wang BC, Li D, Hiller JM, Simon EJ, Budzilovich G, Hillman DE (December 1992). Lumbar subarachnoid ethylenediaminetetraacetate induces hindlimb tetanic contractions in rats: prevention by CaCl2 pretreatment; observation of spinal nerve root degeneration. Anesthesia and Analgesia. 75 (6): 895—9. doi:10.1213/00000539-199212000-00006. PMID 1443708.
  12. Taniguchi M, Bollen AW, Drasner K (January 2004). Sodium bisulfite: scapegoat for chloroprocaine neurotoxicity?. Anesthesiology. 100 (1): 85—91. doi:10.1097/00000542-200401000-00016. PMID 14695728.
  13. Cabré F, Marín C, Cascante M, Canela EI (April 1990). Occurrence and comparison of sulfite oxidase activity in mammalian tissues. Biochemical Medicine and Metabolic Biology. 43 (2): 159—62. doi:10.1016/0885-4505(90)90021-r. PMID 2346671.
  14. Goldblum E, Atchabahian A (May 2013). The use of 2-chloroprocaine for spinal anaesthesia. Acta Anaesthesiologica Scandinavica. 57 (5): 545—52. doi:10.1111/aas.12071. PMID 23320599.
  15. Clorotekal: Chloroprocaine Hydrochloride. Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs.
  16. Rediscovered Local Holds Promise for Spinal Anesthesia. Anesthesiology News. McMahon Publishing. 5 червня 2013.
  17. Philipson EH, Kuhnert BR, Syracuse CD (February 1985). Fetal acidosis, 2-chloroprocaine, and epidural anesthesia for cesarean section. American Journal of Obstetrics and Gynecology. 151 (3): 322—4. doi:10.1016/0002-9378(85)90295-9. PMID 3970100.
  18. Chestnut: Obstetric Anesthesia, 3rd ed, p333.
  19. Hughes: Anesthesia for Obstetrics, 4th ed, p75.


image Ця стаття є . Ви можете допомогти проєкту, доробивши її. Це повідомлення варто замінити .

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Hloroprokayin torgova nazva Nesacaine Nesacaine MPF chasto u formi gidrohloridnoyi soli yak vishezaznacheni torgovi nazvi miscevij anestetik sho vvoditsya in yekcijno pid chas hirurgichnih procedur ta pologiv Hloroprokayin vazodilyatator ce na vidminu vid kokayinu yakij zvuzhuye sudini Hloroprokayin ye esternim anestetikom HloroprokayinSistematizovana nazva za IUPAC2 diethylaminoethyl 4 amino 2 chloro benzoateKlasifikaciyaATC kod BA04PubChem 8612CAS 133 16 4DrugBank DB01161KEGG D07678Torgivelne najmenuvannya Nesacaine Nesacaine MPFHimichna strukturaFormula C13H19ClN2O2 Mol masa 270 76 g molFarmakokinetikaBiodostupnistMetabolizm Plazma krovi psevdoholinesteraza Period napivvivedennya 21 2 sekundEkskreciya Secha zalezhno vid pH ta perfuziyi sechi Reyestraciya likarskogo zasobu v UkrayiniVikoristannyaHloroprokayin vikoristovuyetsya dlya regionalnoyi anesteziyi vklyuchno spinalnoyi kaudalnoyi ta epiduralnoyi Vin takozh priznachenij dlya miscevoyi anesteziyi zokrema dlya blokad plechovogo spletennya shijnogo nerva potilichnogo nerva nizhnoshelepnogo nerva abo verhnoshelepnogo nerva dlya anesteziyi zubiv oftalmologichna anesteziya z infraorbitalnoyu nervovoyu blokadoyu liktovogo nerva paravertebralna blokada mizhreberna nervova blokada sidnichnogo nerva zirchastogo gangliyu poperekova simpatichna Vin takozh vikoristovuyetsya dlya akusherskoyi anesteziyi vklyuchno z en ta en Subarahnoyidalnij blokHloroprokayin buv rozroblenij dlya zadovolennya potrebi v spinalnomu anestetiku korotkoyi diyi yakij ye nadijnim ta maye spriyatlivij profil bezpeki shob pidtrimati potrebu v hirurgiyi odnogo dnya Licenzovanij v Yevropi dlya hirurgichnih procedur trivalistyu do 40 hvilin hloroprokayin ye miscevim anestetikom efirnogo tipu z najkorotshoyu trivalistyu diyi vsih vstanovlenih miscevih anestetikiv Vin maye znachno menshu trivalist diyi nizh lidokayin i znachno mensh toksichnij Hloroprokayin maye motornij blok trivalistyu 40 hvilin shvidkij chas nastannya 3 5 hvilin 9 6 hv 7 3 hv pri 40 doza mg 7 9 hv 6 0 hv pri 50 mg i chas do ambulatoriyi 90 hvilin bez uskladnen osoblivo ne mayuchi timchasovoyi nevrologichnoyi simptomatiki Ci dani bazuyutsya na retrospektivnomu oglyadi 672 paciyentiv pridatnih dlya spinalnoyi anesteziyi pri hirurgichnih procedurah trivalistyu menshe 60 hvilin iz vikoristannyam 30 40 mg hloroprokayinu Rezultati pokazali horoshu hirurgichnu anesteziyu shvidkij chas pochatku diyi ta pislyaoperacijnu mobilizaciyu cherez 90 hvilin bez uskladnen Zastosuvannya hloroprokayinu v subarahnoyidalnomu prostori bulo postavlene pid sumniv Na pochatku 1980 h rokiv bulo povidomleno pro kilka vipadkiv nevrologichnogo deficitu pislya nenavmisnih intratekalnih in yekcij priznachenih dlya epiduralnoyi shlyahu vvedennya Ci dozi buli na poryadok vishimi nizh v danij chas vikoristovuyutsya dlya intratekalnogo dostavlyannya Isnuye takozh dumka sho ci deficiti takozh buli pov yazani z konservantom bisulfatom natriyu hocha ce takozh superechlivo Za ostanni roki bulo opublikovano kilka doslidzhen shodo bezpechnogo vikoristannya intratekalnogo hloroprokayinu pri zastosuvanni vidpovidnoyi dozi ta pri zastosuvanni preparativ sho ne mistyat konservantiv Stanom na 2021 preparat shvalenij dlya intratekalnogo vikoristannya v SShA ta v Yevropi AkusherstvoMiscevi anestetiki pov yazani z amidami taki yak lidokayin i bupivakayin mozhut potrapiti v yih ionizovanij formi na storonu placenti plodu tomu yih chiste perenesennya cherez placentu zbilshuyetsya Efirno zv yazanij miscevij anestetik 2 hlorprokayin shvidko metabolizuyetsya i placentarne perenesennya obmezhuyetsya Oskilki metabolizm 2 hloroprokayinu u plazmi ploda vidbuvayetsya povilnishe nizh u materinskij plazmi isnuye mozhlivist potraplyannya u ionnu pastku pH ploda desho nizhchij nizh materinskij 7 32 7 38 otzhe bilshist likarskih zasobiv sho ne ye neionizovanimi do pevnoyi miri opinyayutsya u ionnij pastci navit u zdorovogo ploda Hloroprokayin rKa 8 7 ye preparatom viboru dlya epiduralnoyi analgeziyi ta dekompensuvannya ploda oskilki vin ne bere uchasti v zahoplenni ioniv Placentarne proniknennya 2 hloroprokayinu ne vplivaye na acidoz ploda Period napivvivedennya hloroprokayinu in vitro stanovit 21 sekundu dlya materi ta 43 sekundi dlya krovi ploda U paciyentiv yaki ye atipovo gomozigotnimi dlya holinesterazi v plazmi hloroprokayin yak pravilo funkcionuye vprodovzh dvoh hvilin u cirkulyaciyi Vin ne zastosovuyetsya pri vnutrishnovennij regionarnij anesteziyi cherez rizik tromboflebitu SintezSintez hloroprokayinu HC Marks HI Rubin U S Patent 2 460 139 1949 Wallace amp Tiernan Inc Gidrohloridnu sil 4 amino 2 hlorbenzoyilhloridu otrimuyut reakciyeyu 2 hlor 4 aminobenzojnoyi kisloti z tionilhloridom Potim sintez cogo preparatu zdijsnyuyetsya bezposerednoyu reakciyeyu produktu ostannoyi stadiyi z gidrohloridnoyu sillyu 2 dietilaminoetanolu Sinonimi2 Chloroprocaine Chlorprocaine Halestyn 133 16 4 Piocaine 2 Diethylamino ethyl 4 amino 2 chlorobenzoate Chloroprocainum Chlorprocainum Cloroprocaina UNII 5YVB0POT2H Benzoic acid 4 amino 2 chloro 2 diethylamino ethyl ester 5YVB0POT2H Chlor procaine 4 amino 2 chlorobenzoic acid 2 diethylamino ethyl ester CHEBI 3636 HSDB 3301 2 Diethylaminoethyl 4 amino 2 chlorobenzoate BRN 2808071 SCHEMBL6676 4 14 00 01273 Beilstein Handbook Reference GTPL7145 CHEMBL1179047 DTXSID8022799 ZINC1530938 8010AH AKOS010575135 DB01161 NCGC00183273 04 FT 0713386 C07877 D07678 SR 01000944416 Q2964133 Torgovelni marki Chloroprocaine Hci Clorotekal Nesacaine Ce MPF Dzheneriki Chloroprocaine HydrochlorideDiv takozhProkayin TetrakayinPrimitkiChloroprocaine Drug Bank Sintetica Limited 9 bereznya 2017 EMC Arhiv originalu za 19 serpnya 2019 Procitovano 3 travnya 2021 USA PDR net Arhiv originalu za 19 serpnya 2019 Procitovano 3 travnya 2021 Palas T 2009 Ampres chloroprocaine Summary of Product Characteristics Perimed 3 2 31 34 Cloroprocaina in chirurgia ambulatoriale uno studio osservazionale Drasner K February 2005 Chloroprocaine spinal anesthesia back to the future Anesthesia amp Analgesia 100 2 549 52 doi 10 1213 01 ANE 0000143382 89888 C3 Reisner LS Hochman BN Plumer MH June 1980 Persistent neurologic deficit and adhesive arachnoiditis following intrathecal 2 chloroprocaine injection Anesthesia and Analgesia 59 6 452 4 PMID 7189987 Forster JG Kallio H Rosenberg PH Harilainen A Sandelin J Pitkanen MT March 2011 Chloroprocaine vs articaine as spinal anaesthetics for day case knee arthroscopy Acta Anaesthesiologica Scandinavica 55 3 273 81 doi 10 1111 j 1399 6576 2010 02325 x PMID 21039353 Forster JG Rosenberg PH Harilainen A Sandelin J Pitkanen MT August 2013 Chloroprocaine 40 mg produces shorter spinal block than articaine 40 mg in day case knee arthroscopy patients Acta Anaesthesiologica Scandinavica 57 7 911 9 doi 10 1111 aas 12107 PMID 23521140 Lacasse MA Roy JD Forget J Vandenbroucke F Seal RF Beaulieu D McCormack M Massicotte L April 2011 Comparison of bupivacaine and 2 chloroprocaine for spinal anesthesia for outpatient surgery a double blind randomized trial Canadian Journal of Anaesthesia 58 4 384 91 doi 10 1007 s12630 010 9450 x PMID 21203878 Gissen AJ Datta S Lambert D July 1984 The chloroprocaine controversy II Is chloroprocaine neurotoxic Regional Anesthesia and Pain Medicine 9 3 135 45 doi 10 1136 rapm 00115550 198409030 00004 Wang BC Li D Hiller JM Simon EJ Budzilovich G Hillman DE December 1992 Lumbar subarachnoid ethylenediaminetetraacetate induces hindlimb tetanic contractions in rats prevention by CaCl2 pretreatment observation of spinal nerve root degeneration Anesthesia and Analgesia 75 6 895 9 doi 10 1213 00000539 199212000 00006 PMID 1443708 Taniguchi M Bollen AW Drasner K January 2004 Sodium bisulfite scapegoat for chloroprocaine neurotoxicity Anesthesiology 100 1 85 91 doi 10 1097 00000542 200401000 00016 PMID 14695728 Cabre F Marin C Cascante M Canela EI April 1990 Occurrence and comparison of sulfite oxidase activity in mammalian tissues Biochemical Medicine and Metabolic Biology 43 2 159 62 doi 10 1016 0885 4505 90 90021 r PMID 2346671 Goldblum E Atchabahian A May 2013 The use of 2 chloroprocaine for spinal anaesthesia Acta Anaesthesiologica Scandinavica 57 5 545 52 doi 10 1111 aas 12071 PMID 23320599 Clorotekal Chloroprocaine Hydrochloride Drugs FDA FDA Approved Drugs Rediscovered Local Holds Promise for Spinal Anesthesia Anesthesiology News McMahon Publishing 5 chervnya 2013 Philipson EH Kuhnert BR Syracuse CD February 1985 Fetal acidosis 2 chloroprocaine and epidural anesthesia for cesarean section American Journal of Obstetrics and Gynecology 151 3 322 4 doi 10 1016 0002 9378 85 90295 9 PMID 3970100 Chestnut Obstetric Anesthesia 3rd ed p333 Hughes Anesthesia for Obstetrics 4th ed p75 Cya stattya ye zagotovkoyu Vi mozhete dopomogti proyektu dorobivshi yiyi Ce povidomlennya varto zaminiti tochnishim

Дата публікації:
Топ