Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Тимол систематична назва 2 ізопропіл 5 метилфенол природний монотерпеновий фенол похідний цимолу C10H14O ізомер карвакро

Тимол

Тимол

Тимол (систематична назва: 2-ізопропіл-5-метилфенол) — природний монотерпеновий фенол, похідний цимолу, C10H14O, ізомер карвакролу, який було знайдено в олії чебрецю, яку видобули із Thymus vulgaris - найпоширенішого виду чебреців, хоча багато інших видів рослин також містять тимол. Це біла кристалічна речовина із приємним ароматичним запахом та сильними антисептичними властивостями. Тимол також забезпечує специфічний, сильний аромат, завдяки якому чебрець також використовується як кулінарна приправа.

Тимол
image
image
Назва за IUPAC 2-ізопропіл-5-метилфенол
Ідентифікатори
Номер CAS 89-83-8
Номер EINECS 201-944-8
DrugBank DB02513
KEGG D01039
Назва MeSH D02.455.426.559.389.657.963 і D02.455.849.575.875
ChEBI 27607
SMILES CC(C)c1ccc(C)cc1O
InChI 1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3
Властивості
Молекулярна формула C10H14O
Молярна маса 150,22 г/моль
Густина 0,96 г/см3
Тпл 49-51°C
Ткип 232°C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Біологічна активність

Тимол — один із класів природних речовин, відомих як біоциди, із сильними антимікробними властивостями якщо використовувати самостійно, так і з іншими біоцидами, наприклад карвакролом. Також, біоциди природного походження, такі як тимол, можуть знизити резистентність бактерій до загальних ліків, наприклад, пеніциліну. Численні дослідження, що антимікробні властивості тимолу починаються від індукції антибіотичної сприйнятливості стійких до ліків збудників, до сильних антиоксидантних властивостей речовини. Дослідники показали, що такі природні біоциди, як тимол та карвакрол знижують резистентність бактерій до антибіотиків завдяки синергетичному ефекту, також тимол показав себе як ефективний фунгіцид, особливо у дії проти флуконазол-стійких штамів. Це особливо актуально, враховуючи, що зараження стійкими грибками Candida може викликати серйозні системні порушення у пацієнтів з імунодефіцитом, а сучасні методи лікування є високотоксичними, але мають низьку ефективність, через утворення стійких штамів Candida до лікарських препаратів. Речовини в ефірних оліях одного із видів материнки продемонстрували антимутагенні ефекти, а саме, карвакрол (ізомерного тимолу) і тимол, яких найбільше поміж наявних біологічно-активних речовин. Також є відомості,  що тимол має певні протипухлинні властивості. Хоча конкретний механізм дії невідомий, деякі дані підтверджують ефективність тимолу, принаймні біоцидальну дію від руйнування мембран.


Тимол діє як позитивний алостеричний модулятор ГАМКА in vitro. Тимол хімічно подібний до анестетика пропофолу.

Хімічні властивості

Тимол слабо розчинний у воді при нейтральному pH, а в спиртах та інших органічних розчинниках дуже добре розчиняється. Також добре розчиняється в розчинах лугів завдяки депротонізації фенольної групи.

Тимол — тривіальна назва природної речовини, згідно сучасної хімічної номенклатури має кілька системних назв: 2-ізопропіл-5-метилфенол, ізопропіл-м-крезол, 1-метил-3-гідрокси-4-ізопропілбензен, апігуард, та інші.

Показник заломлення тимолу 1,5208, а експериментально визначений коефіцієнт дисоціації (pKa) складає 10,59 ± 0,10. Максимум поглинання ультрафіолетового спектру — 274 нм.

Історія

Стародавні єгиптяни використовували тимол та карвакрол (основні складові у приготовлених препаратах із чебрецю) для приготування мумій. Зараз ці хімічні сполуки добре відомі за своєю протибактеріальною та протигрибковою дією, що узгоджується із їх використанням при підготовці мумій.

У Стародавній Греції чебрець широко використовувався через свої ароматичні властивості, наприклад спалювався у храмах для отримання відповідних аромату. Чебрець був також символом мужності та захвату, а фраз «пахнеш, як чебрець» використовували, щоб вказати на повагу до персони. Асоціативність чебрецю із мужністю продовжилася і на епоху середньовіччя, коли дами дарували своїм лицарям шарф із вишитою гілкою квітучого чебрецю та літаючою над гілкою бджолою. Х 16-го століття чебрецева олія використовувалася ак антисептик для полоскання роту і для зовнішнього використання.

Бджолиний бальзам із Монарди трубчастої і Монарди двійчастої, які в дикому вигляді поширені в Північній Америці, це природне джерело тимолу. Корінні американці племені Чорноногих виявили сильну антисептичну дію цих рослин, і використовували компреси із рослин при шкірних інфекціях та невеликих ранах. Відвари також використовуються для полоскання горла і порожнини рота при інфекціях, наприклад при карієсі, або гінгівіті.

Вперше тимол був виділений німецьким хіміком Каспаром Ньюманом в 1719 році. В 1853-му році французький хімік визначив емпіричну формулу тимолу, та назвав цю речовину. Вперше було синтезовано в 1882-му році Оскаром Відманом, шведським хіміком. Алан Тозет та М. Перрін вперше опублікували аналіз кристалічної структури з точно визначеним розташуванням атомів.

Використання

image
Кристали тимолу

Тимол має як протимікробні властивості завдяки фенольній групі, так і протибакреріальну активність, навіть до таких, як Aeromoans hydrophila та Staphylococcus aureus. Крім того тимол демонструє значну антибактеріальну післядію проти деяких мікроорганізмів. Така антибактеріальна активність зумовлені пригніченням росту та продукування молочної кислоти, при зменшенні поглинання клітиною глюкози. Тимол використовується у вигляді спиртового розчину, або у вигляді порошку для лікування мікозів або стригучого лишаю, а в США використовувався для лікування анкілостомозу. Також використовується як консервант в галотані, анестетик та антистетик в рідинах для полоскання роту. При використанні для зменшення зубного нальоту та гінгівіту, тимол виявився більш ефективним в комбінації із хлоргексидином, ніж при індивідуальному застосуванні. Тимол, як активний інгредієнт, використовується в деяких зубних пастах (наприклад, Еутимол).

Протигрибковий характер тимолу пов'язаний його здатністю змінювати морфологію гіфів і викликає їх агрегацію, зменшення діаметра гіфів та лізис гіфової стіни. До того ж ліпофільність тимолу призводить до його взаємодію із клітинними мембранами грибкових клітин, що призводить до втрат макромолекул клітинами.


Останні медичні дослідження на пацюках вказують, що «Екстракт тимолу мають розслаблювальний ефект на органи пацюків із β2-рецепторами (матка і трахеї)».

В доповіді 1994-го року п'ятьма провідними компаніями-виробниками цигарок, тимол вказаний як один із 599 додатків при виробництві цигарок.

Тимол може використовуватися як успішний метод контролю вароатозу, для запобігання бродінню та появи плісняви в бджолиних сім'ях.

Розроблені похідні тимолу та карвакролу із більшими протимікробними властивостями. Одержані складні ефіри метакрилової і п-стиролсульфонової кислот із тимолом можуть утворювати менш токсичні біоцидні макромолекули, які можна включати до полімерних ланцюгів.


Тимол також може використовуватися як засіб дезінфекції в медицині, так і як дезінфікувальний засіб загального використання.

Список рослин, які містять тимол

Примітки

  1. Andersen, A (2006).
  2. Trombetta, D.; Castelli, F.; Sarpietro, M. G.; Venuti, V.; Cristani, M.; Daniele, C.; Saija, A.; Mazzanti, G.; Bisignano, G. (2005).
  3. Carolo Neuman (1724) "De Camphora, " Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 33 (389) : 321—332.
  4. Evans, J.; Martin, J. D. (2000).
  5. Cigarette Ingredients — Chemicals in Tobacco Smoke [ 2016-01-21 у Wayback Machine.].
  6. http://archive.epa.gov/pesticides/reregistration/web/pdf/3143fact.pdf
  7. P. Novy, H. Davidova, C. S. Serrano-Rojero, J. Rondevaldova, J. Pulkrabek, L. Kokoska, «Composition and Antimicrobial Activity of Euphrasia rostkoviana Hayne Essential Oil.»
  8. V. A. Zamureenko, N. A. Klyuev, B. V. Bocharov, V. S. Kabanov and A. M. Zakharov, «An investigation of the component composition of the essential oil of Monarda fistulosa», Chemistry of Natural Compounds, Vol. 25, No. 5, Sep. 1989.[недоступне посилання]
  9. Bouchra, Chebli; Achouri, Mohamed; Idrissi Hassani, L.M; Hmamouchi, Mohamed; et al. (2003).
  10. Liolios, C.C.; Gortzi, O; Lalas, S; Tsaknis, J; Chinou, I; et al. (2009).
  11. Ozkan, Gulcan; Baydar, H; Erbas, S; et al. (2009).
  12. Lagouri, Vasiliki; Blekas, George; Tsimidou, Maria; Kokkini, Stella; Boskou, Dimitrios; et al. (1993).
  13. Kanias, G. D.; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E.; et al. (1998).
  14. Figiel, Adam; Szumny, Antoni; Gutiérrez-Ortíz, Antonio; Carbonell-Barrachina, ÁNgel A.; et al. (2010).
  15. Goodner, K.L.; Mahattanatawee, K; Plotto, A; Sotomayor, J; Jordan, M; et al. (2006).
  16. Lee, Seung-Joo; Umano, K; Shibamoto, T; Lee, K; et al. (2005).
  17. Moldão-Martins, M.; Palavra, A; Beiraodacosta, M; Bernardogil, M; et al. (2000).

Література

  • Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. 131,137,219-202. — 560 с. — .

Посилання

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Timol sistematichna nazva 2 izopropil 5 metilfenol prirodnij monoterpenovij fenol pohidnij cimolu C10H14O izomer karvakrolu yakij bulo znajdeno v oliyi chebrecyu yaku vidobuli iz Thymus vulgaris najposhirenishogo vidu chebreciv hocha bagato inshih vidiv roslin takozh mistyat timol Ce bila kristalichna rechovina iz priyemnim aromatichnim zapahom ta silnimi antiseptichnimi vlastivostyami Timol takozh zabezpechuye specifichnij silnij aromat zavdyaki yakomu chebrec takozh vikoristovuyetsya yak kulinarna priprava Timol Nazva za IUPAC 2 izopropil 5 metilfenol Identifikatori Nomer CAS 89 83 8Nomer EINECS 201 944 8DrugBank DB02513KEGG D01039Nazva MeSH D02 455 426 559 389 657 963 i D02 455 849 575 875ChEBI 27607SMILES CC C c1ccc C cc1OInChI 1 C10H14O c1 7 2 9 5 4 8 3 6 10 9 11 h4 7 11H 1 3H3 Vlastivosti Molekulyarna formula C10H14O Molyarna masa 150 22 g mol Gustina 0 96 g sm3 Tpl 49 51 C Tkip 232 C Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiBiologichna aktivnistTimol odin iz klasiv prirodnih rechovin vidomih yak biocidi iz silnimi antimikrobnimi vlastivostyami yaksho vikoristovuvati samostijno tak i z inshimi biocidami napriklad karvakrolom Takozh biocidi prirodnogo pohodzhennya taki yak timol mozhut zniziti rezistentnist bakterij do zagalnih likiv napriklad penicilinu Chislenni doslidzhennya sho antimikrobni vlastivosti timolu pochinayutsya vid indukciyi antibiotichnoyi sprijnyatlivosti stijkih do likiv zbudnikiv do silnih antioksidantnih vlastivostej rechovini Doslidniki pokazali sho taki prirodni biocidi yak timol ta karvakrol znizhuyut rezistentnist bakterij do antibiotikiv zavdyaki sinergetichnomu efektu takozh timol pokazav sebe yak efektivnij fungicid osoblivo u diyi proti flukonazol stijkih shtamiv Ce osoblivo aktualno vrahovuyuchi sho zarazhennya stijkimi gribkami Candida mozhe viklikati serjozni sistemni porushennya u paciyentiv z imunodeficitom a suchasni metodi likuvannya ye visokotoksichnimi ale mayut nizku efektivnist cherez utvorennya stijkih shtamiv Candida do likarskih preparativ Rechovini v efirnih oliyah odnogo iz vidiv materinki prodemonstruvali antimutagenni efekti a same karvakrol izomernogo timolu i timol yakih najbilshe pomizh nayavnih biologichno aktivnih rechovin Takozh ye vidomosti sho timol maye pevni protipuhlinni vlastivosti Hocha konkretnij mehanizm diyi nevidomij deyaki dani pidtverdzhuyut efektivnist timolu prinajmni biocidalnu diyu vid rujnuvannya membran Timol diye yak pozitivnij alosterichnij modulyator GAMKA in vitro Timol himichno podibnij do anestetika propofolu Himichni vlastivostiTimol slabo rozchinnij u vodi pri nejtralnomu pH a v spirtah ta inshih organichnih rozchinnikah duzhe dobre rozchinyayetsya Takozh dobre rozchinyayetsya v rozchinah lugiv zavdyaki deprotonizaciyi fenolnoyi grupi Timol trivialna nazva prirodnoyi rechovini zgidno suchasnoyi himichnoyi nomenklaturi maye kilka sistemnih nazv 2 izopropil 5 metilfenol izopropil m krezol 1 metil 3 gidroksi 4 izopropilbenzen apiguard ta inshi Pokaznik zalomlennya timolu 1 5208 a eksperimentalno viznachenij koeficiyent disociaciyi pKa skladaye 10 59 0 10 Maksimum poglinannya ultrafioletovogo spektru 274 nm IstoriyaStarodavni yegiptyani vikoristovuvali timol ta karvakrol osnovni skladovi u prigotovlenih preparatah iz chebrecyu dlya prigotuvannya mumij Zaraz ci himichni spoluki dobre vidomi za svoyeyu protibakterialnoyu ta protigribkovoyu diyeyu sho uzgodzhuyetsya iz yih vikoristannyam pri pidgotovci mumij U Starodavnij Greciyi chebrec shiroko vikoristovuvavsya cherez svoyi aromatichni vlastivosti napriklad spalyuvavsya u hramah dlya otrimannya vidpovidnih aromatu Chebrec buv takozh simvolom muzhnosti ta zahvatu a fraz pahnesh yak chebrec vikoristovuvali shob vkazati na povagu do personi Asociativnist chebrecyu iz muzhnistyu prodovzhilasya i na epohu serednovichchya koli dami daruvali svoyim licaryam sharf iz vishitoyu gilkoyu kvituchogo chebrecyu ta litayuchoyu nad gilkoyu bdzholoyu H 16 go stolittya chebreceva oliya vikoristovuvalasya ak antiseptik dlya poloskannya rotu i dlya zovnishnogo vikoristannya Bdzholinij balzam iz Monardi trubchastoyi i Monardi dvijchastoyi yaki v dikomu viglyadi poshireni v Pivnichnij Americi ce prirodne dzherelo timolu Korinni amerikanci plemeni Chornonogih viyavili silnu antiseptichnu diyu cih roslin i vikoristovuvali kompresi iz roslin pri shkirnih infekciyah ta nevelikih ranah Vidvari takozh vikoristovuyutsya dlya poloskannya gorla i porozhnini rota pri infekciyah napriklad pri kariyesi abo gingiviti Vpershe timol buv vidilenij nimeckim himikom Kasparom Nyumanom v 1719 roci V 1853 mu roci francuzkij himik viznachiv empirichnu formulu timolu ta nazvav cyu rechovinu Vpershe bulo sintezovano v 1882 mu roci Oskarom Vidmanom shvedskim himikom Alan Tozet ta M Perrin vpershe opublikuvali analiz kristalichnoyi strukturi z tochno viznachenim roztashuvannyam atomiv VikoristannyaKristali timolu Timol maye yak protimikrobni vlastivosti zavdyaki fenolnij grupi tak i protibakrerialnu aktivnist navit do takih yak Aeromoans hydrophila ta Staphylococcus aureus Krim togo timol demonstruye znachnu antibakterialnu pislyadiyu proti deyakih mikroorganizmiv Taka antibakterialna aktivnist zumovleni prignichennyam rostu ta produkuvannya molochnoyi kisloti pri zmenshenni poglinannya klitinoyu glyukozi Timol vikoristovuyetsya u viglyadi spirtovogo rozchinu abo u viglyadi poroshku dlya likuvannya mikoziv abo striguchogo lishayu a v SShA vikoristovuvavsya dlya likuvannya ankilostomozu Takozh vikoristovuyetsya yak konservant v galotani anestetik ta antistetik v ridinah dlya poloskannya rotu Pri vikoristanni dlya zmenshennya zubnogo nalotu ta gingivitu timol viyavivsya bilsh efektivnim v kombinaciyi iz hlorgeksidinom nizh pri individualnomu zastosuvanni Timol yak aktivnij ingrediyent vikoristovuyetsya v deyakih zubnih pastah napriklad Eutimol Protigribkovij harakter timolu pov yazanij jogo zdatnistyu zminyuvati morfologiyu gifiv i viklikaye yih agregaciyu zmenshennya diametra gifiv ta lizis gifovoyi stini Do togo zh lipofilnist timolu prizvodit do jogo vzayemodiyu iz klitinnimi membranami gribkovih klitin sho prizvodit do vtrat makromolekul klitinami Ostanni medichni doslidzhennya na pacyukah vkazuyut sho Ekstrakt timolu mayut rozslablyuvalnij efekt na organi pacyukiv iz b2 receptorami matka i traheyi V dopovidi 1994 go roku p yatma providnimi kompaniyami virobnikami cigarok timol vkazanij yak odin iz 599 dodatkiv pri virobnictvi cigarok Perevirnist Timol mozhe vikoristovuvatisya yak uspishnij metod kontrolyu varoatozu dlya zapobigannya brodinnyu ta poyavi plisnyavi v bdzholinih sim yah Rozrobleni pohidni timolu ta karvakrolu iz bilshimi protimikrobnimi vlastivostyami Oderzhani skladni efiri metakrilovoyi i p stirolsulfonovoyi kislot iz timolom mozhut utvoryuvati mensh toksichni biocidni makromolekuli yaki mozhna vklyuchati do polimernih lancyugiv Timol takozh mozhe vikoristovuvatisya yak zasib dezinfekciyi v medicini tak i yak dezinfikuvalnij zasib zagalnogo vikoristannya Spisok roslin yaki mistyat timolEuphrasia rostkoviana Monarda didyma citation needed Monarda fistulosa Trachyspermum ammi Origanum dictamnus Origanum onites Origanum vulgare Thymus glandulosus Thymus hyemalis Thymus vulgaris Thymus zygisPrimitkiAndersen A 2006 Trombetta D Castelli F Sarpietro M G Venuti V Cristani M Daniele C Saija A Mazzanti G Bisignano G 2005 Carolo Neuman 1724 De Camphora Philosophical Transactions of the Royal Society of London 33 389 321 332 Evans J Martin J D 2000 Cigarette Ingredients Chemicals in Tobacco Smoke 2016 01 21 u Wayback Machine http archive epa gov pesticides reregistration web pdf 3143fact pdf P Novy H Davidova C S Serrano Rojero J Rondevaldova J Pulkrabek L Kokoska Composition and Antimicrobial Activity of Euphrasia rostkoviana Hayne Essential Oil V A Zamureenko N A Klyuev B V Bocharov V S Kabanov and A M Zakharov An investigation of the component composition of the essential oil of Monarda fistulosa Chemistry of Natural Compounds Vol 25 No 5 Sep 1989 nedostupne posilannya Bouchra Chebli Achouri Mohamed Idrissi Hassani L M Hmamouchi Mohamed et al 2003 Liolios C C Gortzi O Lalas S Tsaknis J Chinou I et al 2009 Ozkan Gulcan Baydar H Erbas S et al 2009 Lagouri Vasiliki Blekas George Tsimidou Maria Kokkini Stella Boskou Dimitrios et al 1993 Kanias G D Souleles C Loukis A Philotheou Panou E et al 1998 Figiel Adam Szumny Antoni Gutierrez Ortiz Antonio Carbonell Barrachina ANgel A et al 2010 Goodner K L Mahattanatawee K Plotto A Sotomayor J Jordan M et al 2006 Lee Seung Joo Umano K Shibamoto T Lee K et al 2005 Moldao Martins M Palavra A Beiraodacosta M Bernardogil M et al 2000 LiteraturaFarmacevtichna himiya 11 bereznya 2021 pidruchnik red P O Bezuglij Vinnicya Nova Kniga 2008 S 131 137 219 202 560 s ISBN 978 966 382 113 9 PosilannyaTIMOL Farmacevtichna enciklopediya

Дата публікації:
Топ