Зауважте, ! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
Тебаїн (англ. Thebaine) (параморфін), також відомий як кодеїн-метиленольний етер, є опіоїдним алкалоїдом, назва походить від грецької назви давньоєгипетського міста Фіви (дав.-гр. Θῆβαι, латинізація Thēbai). Він є другорядним похідним опію, та подібний як до морфіну, так і до кодеїну, але має стимулюючий, а не седативний ефект. У великих дозах він спричинює судоми, схожі на отруєння стрихніном. Синтетичний енантіомер (+)-тебаїн має знеболюючу дію, очевидно опосередковану через опіатні рецептори, на відміну від неактивного природного енантіомеру (-)-тебаїну. Хоча тебаїн не використовується в клінічній практиці, він є основним алкалоїдом, який отримують з (іранський опіум/перський мак), з нього можна отримати шляхом промислової переробки різноманітні сполуки, включаючи гідрокодон, гідроморфон, оксикодон, , налбуфін, налоксон, налтрексон, бупренорфін, буторфанол і еторфін.
Тебаїн | |
---|---|
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 115-37-7 |
PubChem | 5324289 |
Номер EINECS | 204-084-1 |
KEGG | C06173 |
Назва MeSH | D03.132.577.249.562.856, D03.605.497.607.851, D03.633.400.686.607.851 і D04.615.723.795.576.856 |
ChEBI | 9519 |
SMILES | COC1=CC=C2[C@@H](C3)N(C)CC[C@@]24C5=C3C=CC(OC)=C5O[C@@H]14 |
InChI | 1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1 |
Номер Бельштейна | 6489807 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C19H21N1O3 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Тебаїн є контрольованою речовиною згідно міжнародного законодавства, входить до списку препаратів класу А відповідно до закону про зловживання наркотиками 1971 року у Великій Британії, контролюється як аналог препарату зі списку II відповідно до закону про аналоги у Сполучених Штатах Америки, і контролюються його похідні та солі як речовину списку I згідно закону про контрольовані наркотики та речовини в Канаді. Загальна квота на виробництво тебаїну (ACSCN 9333), встановлена Управлінням із боротьби з наркотиками США на 2013 рік, не змінилася порівняно з попереднім роком, і становила 145 метричних тонн. Тебаїн біосинтетично споріднений , орипавіну, морфіну та .
У 2012 році у світі було вироблено 146 тонн тебаїну. У 2013 році Австралія була основним виробником , багатої на тебаїн, за нею йшла Іспанія, а далі Франція. До 2017 року світове виробництво тебаїну впало до 2008 кг. Разом на ці три країни припадало близько 99 % світового виробництва такого виду макової соломки. Головки маку з насінням Papaver bracteatum є основним джерелом тебаїну, а стебло також додатково дає значну кількість тебаїну.
Зареєстровано інциденти з використанням макової соломки з дуже високим рівнем тебаїну. Зокрема, газета «The Canberra Times» від 16 листопада 2022 року повідомила, що 4 партії насіння маку марки «Hoyts» були відкликані через надзвичайно високий рівень тебаїну, і що принаймні 12 осіб у Новому Південному Уельсі потребували медичної допомоги після того, як їх проковтнули. Станом на 15 листопада 2022 року Управління харчових стандартів Австралії Нової Зеландії (FSANZ) координує національне відкликання ряду продуктів з насіння маку через потенційну присутність тебаїну.
Можливості синтезу
Тебаїн може вироблятися генетично модифікованою Escherichia coli.
Примітки
- Aceto, M. D.; Harris, L. S.; Abood, M. E.; Rice, K. C. (1999). Stereoselective μ- and δ-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine. European Journal of Pharmacology. 365 (2–3): 143—7. doi:10.1016/S0014-2999(98)00862-0. PMID 9988096. (англ.)
- DEA Diversion Control Division (PDF). Архів (PDF) оригіналу за 11 червня 2014. Процитовано 12 липня 2014. (англ.)
- Controlled Drugs and Substances Act. Justice Laws Website. Government of Canada. 6 листопада 2012. Архів оригіналу за 22 листопада 2013. Процитовано 12 січня 2014. (англ.)
- Novak, B.; Hudlicky, T.; Reed, J.; Mulzer, J.; Trauner, D. (2000). Morphine Synthesis and Biosynthesis-An Update (PDF). Current Organic Chemistry. 4 (3): 343—62. doi:10.2174/1385272003376292. Архів (PDF) оригіналу за 19 червня 2012. (англ.)
- Narcotic Drugs 2014 (PDF). INTERNATIONAL NARCOTICS CONTROL BOARD. 2015. с. 21. ISBN . Архів (PDF) оригіналу за 2 червня 2015. (англ.)
- International Narcotics Control Board Narcotic Drugs 2018 (PDF). INCB.org. (англ.)
- Narcotic Drugs: Estimated World Requirements for 2015; Statistics for 2013 (PDF). International Narcotics Control Board. United Nations International Narcotics Control Board. 2015. с. 151 ff. Архів (PDF) оригіналу за 2 червня 2015. Процитовано 7 січня 2016. (англ.)
- Whoriskey, Peter. Johnson & Johnson companies used a super poppy to make narcotics for popular opioid pills - Washington Post. Washington Post. Процитовано 27 березня 2020. (англ.)
- DEA Diversion Control Division. Архів (PDF) оригіналу за 11 червня 2014. Процитовано 12 липня 2014. (англ.)
- National Recall of Poppy Seeds. Food Standards Australia New Zealand. Food Standards Australia New Zealand (FSANZ). Процитовано 21 листопада 2022. (англ.)
- Genetically modified E. coli pump out morphine precursor: Bacteria yield 300 times more opiates than yeast. ScienceDaily (англ.).
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Zauvazhte Vikipediya ne daye medichnih porad Yaksho u vas vinikli problemi zi zdorov yam zvernitsya do likarya Tebayin angl Thebaine paramorfin takozh vidomij yak kodeyin metilenolnij eter ye opioyidnim alkaloyidom nazva pohodit vid greckoyi nazvi davnoyegipetskogo mista Fivi dav gr 8ῆbai latinizaciya Thebai Vin ye drugoryadnim pohidnim opiyu ta podibnij yak do morfinu tak i do kodeyinu ale maye stimulyuyuchij a ne sedativnij efekt U velikih dozah vin sprichinyuye sudomi shozhi na otruyennya strihninom Sintetichnij enantiomer tebayin maye znebolyuyuchu diyu ochevidno oposeredkovanu cherez opiatni receptori na vidminu vid neaktivnogo prirodnogo enantiomeru tebayinu Hocha tebayin ne vikoristovuyetsya v klinichnij praktici vin ye osnovnim alkaloyidom yakij otrimuyut z iranskij opium perskij mak z nogo mozhna otrimati shlyahom promislovoyi pererobki riznomanitni spoluki vklyuchayuchi gidrokodon gidromorfon oksikodon nalbufin nalokson naltrekson buprenorfin butorfanol i etorfin Tebayin Identifikatori Nomer CAS 115 37 7PubChem 5324289Nomer EINECS 204 084 1KEGG C06173Nazva MeSH D03 132 577 249 562 856 D03 605 497 607 851 D03 633 400 686 607 851 i D04 615 723 795 576 856ChEBI 9519SMILES COC1 CC C2 C H C3 N C CC C 24C5 C3C CC OC C5O C H 14InChI 1S C19H21NO3 c1 20 9 8 19 12 5 7 15 22 3 18 19 23 17 14 21 2 6 4 11 16 17 19 10 13 12 20 h4 7 13 18H 8 10H2 1 3H3 t13 18 19 m1 s1Nomer Belshtejna 6489807 Vlastivosti Molekulyarna formula C19H21N1O3 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Tebayin ye kontrolovanoyu rechovinoyu zgidno mizhnarodnogo zakonodavstva vhodit do spisku preparativ klasu A vidpovidno do zakonu pro zlovzhivannya narkotikami 1971 roku u Velikij Britaniyi kontrolyuyetsya yak analog preparatu zi spisku II vidpovidno do zakonu pro analogi u Spoluchenih Shtatah Ameriki i kontrolyuyutsya jogo pohidni ta soli yak rechovinu spisku I zgidno zakonu pro kontrolovani narkotiki ta rechovini v Kanadi Zagalna kvota na virobnictvo tebayinu ACSCN 9333 vstanovlena Upravlinnyam iz borotbi z narkotikami SShA na 2013 rik ne zminilasya porivnyano z poperednim rokom i stanovila 145 metrichnih tonn Tebayin biosintetichno sporidnenij oripavinu morfinu ta U 2012 roci u sviti bulo virobleno 146 tonn tebayinu U 2013 roci Avstraliya bula osnovnim virobnikom bagatoyi na tebayin za neyu jshla Ispaniya a dali Franciya Do 2017 roku svitove virobnictvo tebayinu vpalo do 2008 kg Razom na ci tri krayini pripadalo blizko 99 svitovogo virobnictva takogo vidu makovoyi solomki Golovki maku z nasinnyam Papaver bracteatum ye osnovnim dzherelom tebayinu a steblo takozh dodatkovo daye znachnu kilkist tebayinu Zareyestrovano incidenti z vikoristannyam makovoyi solomki z duzhe visokim rivnem tebayinu Zokrema gazeta The Canberra Times vid 16 listopada 2022 roku povidomila sho 4 partiyi nasinnya maku marki Hoyts buli vidklikani cherez nadzvichajno visokij riven tebayinu i sho prinajmni 12 osib u Novomu Pivdennomu Uelsi potrebuvali medichnoyi dopomogi pislya togo yak yih prokovtnuli Stanom na 15 listopada 2022 roku Upravlinnya harchovih standartiv Avstraliyi Novoyi Zelandiyi FSANZ koordinuye nacionalne vidklikannya ryadu produktiv z nasinnya maku cherez potencijnu prisutnist tebayinu Mozhlivosti sintezuTebayin mozhe viroblyatisya genetichno modifikovanoyu Escherichia coli PrimitkiAceto M D Harris L S Abood M E Rice K C 1999 Stereoselective m and d opioid receptor related antinociception and binding with thebaine European Journal of Pharmacology 365 2 3 143 7 doi 10 1016 S0014 2999 98 00862 0 PMID 9988096 angl DEA Diversion Control Division PDF Arhiv PDF originalu za 11 chervnya 2014 Procitovano 12 lipnya 2014 angl Controlled Drugs and Substances Act Justice Laws Website Government of Canada 6 listopada 2012 Arhiv originalu za 22 listopada 2013 Procitovano 12 sichnya 2014 angl Novak B Hudlicky T Reed J Mulzer J Trauner D 2000 Morphine Synthesis and Biosynthesis An Update PDF Current Organic Chemistry 4 3 343 62 doi 10 2174 1385272003376292 Arhiv PDF originalu za 19 chervnya 2012 angl Narcotic Drugs 2014 PDF INTERNATIONAL NARCOTICS CONTROL BOARD 2015 s 21 ISBN 9789210481571 Arhiv PDF originalu za 2 chervnya 2015 angl International Narcotics Control Board Narcotic Drugs 2018 PDF INCB org angl Narcotic Drugs Estimated World Requirements for 2015 Statistics for 2013 PDF International Narcotics Control Board United Nations International Narcotics Control Board 2015 s 151 ff Arhiv PDF originalu za 2 chervnya 2015 Procitovano 7 sichnya 2016 angl Whoriskey Peter Johnson amp Johnson companies used a super poppy to make narcotics for popular opioid pills Washington Post Washington Post Procitovano 27 bereznya 2020 angl DEA Diversion Control Division Arhiv PDF originalu za 11 chervnya 2014 Procitovano 12 lipnya 2014 angl National Recall of Poppy Seeds Food Standards Australia New Zealand Food Standards Australia New Zealand FSANZ Procitovano 21 listopada 2022 angl Genetically modified E coli pump out morphine precursor Bacteria yield 300 times more opiates than yeast ScienceDaily angl