Зауважте, ! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
Еторфін (англ. Etorphine), також відомий під назвою M99 — напівсинтетичний опіоїдний анальгетик з анальгетичною силою в 1000—3000 разів більшою, ніж у морфіну. Еторфін вперше було синтезований у 1960 році з орипавіну, який зазвичай не міститься в екстракті опійного маку, а переважно в споріднених рослинах Papaver orientale і . Повторно еторфін був синтезований у 1963 році дослідницькою групою команії «MacFarlan Smith» в Единбурзі під керівництвом Кеннета Бентлі. Еторфін також можна синтезувати з тебаїну.
Систематична назва (IUPAC) | |
(5α,6β,14β,18R)-18-[(2R)-2-Hydroxy-2-pentanyl]-6-methoxy-17-methyl-7,8-didehydro-18,19-dihydro-4,5-epoxy-6,14-ethenomorphinan-3-ol | |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | |
Код ATC | |
PubChem | |
DrugBank | |
Хімічні дані | |
Формула | C25H33NO4 |
Мол. маса | 411,542 г/моль |
SMILES | & |
Фармакокінетичні дані | |
Біодоступність | ? |
Метаболізм | ? |
Період напіврозпаду | ? |
Виділення | ? |
Терапевтичні застереження | |
Кат. вагітності | ? |
Шляхи введення | ? |
Застосування у ветеринарії
Еторфін легально доступний лише для використання у ветеринарії, і його використання суворо регулюється законом. Еторфін часто використовують для знерухомлення слонів та інших великих ссавців. Для усунення ефектів еторфіну застосовується антагоніст опіатні рецепторів , який можна вводити пропорційно використаній кількості еторфіну (у 1,3 рази більшій дозі). Ветеринарний еторфін є смертельним для людини. З цієї причини упаковка, яка постачається ветеринарам, завжди містить антидот для людини разом із еторфіном. Протиотрутою для людини зазвичай є налоксон, а не дипренорфін, і він завжди готується перед приготуванням до застосування еторфіну для негайного введення після випадкового контакту людини з еторфіном. Середня смертельна доза еторфіну для людини становить 3 мкг, що призвело до вимоги, щоб упаковка препарату також містила дозу антидоту, дипренорфіну або налоксону.
Однією з головних переваг еторфіну є швидкість дії, і, що більш важливо, швидкість, з якою дипренорфін усуває ефекти еторфіну. Висока частота побічних ефектів, у тому числі важкого пригнічення серцевої діяльності і дихання, призвела до того, що еторфін почав значно рідше використовуватися в загальній ветеринарній практиці. Однак його висока ефективність у поєднанні зі швидкою дією як препарату, так і його антагоніста дипренорфіну дала можливість використовувати препарат під час вилову великих ссавців, таких як носороги та слони, де дуже важливо як швидкий початок дії, так і швидке його закінчення. Висока ефективність еторфіну означає, що достатню кількість еторфіну можна вводити великим диким ссавцям за допомогою метального шприца (дротика). Препарат «Іммобілон» для великих тварин — це комбінація еторфіну та малеату. Антидот еторфіну «Large Animal Revivon» містить переважно дипренорфін для тварин, і специфічний для людини антидот на основі налоксону, який слід приготувати перед застосуванням еторфіну. Дози у 5–15 мг достатньо, щоб знерухомити африканського слона, а дози 2–4 мг достатньо, щоб знерухомити чорного носорога.
Фармакологія
Еторфін є сильним неселективним повним агоністом μ-, δ- та κ-опіатних рецепторів. Він має слабку спорідненість з рецептором ноцицептину. Середня смертельна доза еторфіну для людини становить 3 мкг.
Правовий статус
У Гонконзі еторфін регулюється додатком 1 постанови Гонконгу про небезпечні наркотики, розділ 134. Його можуть легально використовувати лише медичні працівники та науковці для університетських наукових досліджень. Речовина може відпускатися фармацевтами за рецептом. Будь-хто, хто видає еторфін без рецепта, може бути оштрафований на 10 тисяч гонконзьких доларів. Покаранням за торгівлю або виготовлення речовини є штраф у розмірі 5 мільйонів гонконзьких доларів і довічне ув'язнення. Зберігання речовини для споживання без дозволу від департаменту охорони здоров'я є незаконним, і передбачає штраф у розмірі 1 мільйона гонконзьких доларі та/або 7 років тюремного ув'язнення.
У Нідерландах еторфін є наркотиком зі списку I Закону про опіум. Він використовується лише у ветеринарній практиці в зоопарках для знерухомлення великих тварин.
У США еторфін внесено до списку I препаратів з ACSCN 9056, хоча його гідрохлорид класифікується як препарат списку II з ACSCN 9059.
У Великій Британії відповідно до Закону про зловживання наркотиками 1971 року еторфін контролюється як речовина класу А.
В Італії станом на 2022 ріе еторфін є забороненою речовиною, як і його вихідні сполуки і ацеторфін.
Примітки
- Bentley KW, Hardy DG (червень 1967). Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine. Journal of the American Chemical Society. 89 (13): 3281—3292. doi:10.1021/ja00989a032. PMID 6042764. (англ.)
- Aggrawal A (1995). Chapter 3 Opium: the king of narcotics. Narcotic Drugs. New Delhi: National Book Trust. с. xvi+161. ISBN . (англ.)
- Bentley KW, Hardy DG (1963). New potent analgesics in the morphine series. Proceedings of the Chemical Society. 220: 189—228. doi:10.1039/PS9630000189. (англ.)
- Huang XR, Srimurugan S, Lee GH, Chen C (лютий 2011 2011). A Facile Synthesis and Structural Verification of Etorphine and Dihydroetorphine from Codeine. Journal of the Chinese Chemical Society. 58 (1): 101—107. doi:10.1002/jccs.201190048. ISSN 0009-4536. (англ.)
- Etorphine HCl. Veterinary medicine for wildlife: immobilisation medicine for animals zoo animals. Zoo Pharm. Архів оригіналу за 8 вересня 2016. Процитовано 11 жовтня 2013. (англ.)
- Pasternak G (17 квітня 2013). The Opiate Receptors. Springer Science & Business Media. с. 444–. ISBN . (англ.)
- Gharagozlou P, Hashemi E, DeLorey TM, Clark JD, Lameh J (січень 2006). Pharmacological profiles of opioid ligands at kappa opioid receptors. BMC Pharmacology. 6 (1): 3. doi:10.1186/1471-2210-6-3. PMC 1403760. PMID 16433932.
{{}}
: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом () (англ.) - Hawkinson JE, Acosta-Burruel M, Espitia SA (лютий 2000). Opioid activity profiles indicate similarities between the nociceptin/orphanin FQ and opioid receptors. European Journal of Pharmacology. 389 (2–3): 107—114. doi:10.1016/S0014-2999(99)00904-8. PMID 10688973. (англ.)
- Riviere JE, Papich MG (17 березня 2009). Riviere JE, Papich MG (ред.). Veterinary Pharmacology and Therapeutics. John Wiley & Sons. с. 32. ISBN . (англ.)
- Hong Kong e-Legislation. www.elegislation.gov.hk. Процитовано 30 березня 2022. (англ.)
- Opiumwet. Ministerie van Binnenlandse Zaken en Koninkrijksrelaties (нід.). Процитовано 30 березня 2022.
- Etorphine. PubChem (англ.). U.S. National Library of Medicine. CID 26721. Процитовано 30 березня 2022.
- List of most commonly encountered drugs currently controlled under the misuse of drugs legislation. GOV.UK (англ.). Процитовано 30 березня 2022.
- Tabelle delle sostanze stupefacenti e psicotrope. Ministero della Salute (італ.). Процитовано 9 квітня 2022.
Посилання
- Opioids.com (англ.)
- Etorphine: Molecule of the Month (англ.)
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Zauvazhte Vikipediya ne daye medichnih porad Yaksho u vas vinikli problemi zi zdorov yam zvernitsya do likarya Etorfin angl Etorphine takozh vidomij pid nazvoyu M99 napivsintetichnij opioyidnij analgetik z analgetichnoyu siloyu v 1000 3000 raziv bilshoyu nizh u morfinu Etorfin vpershe bulo sintezovanij u 1960 roci z oripavinu yakij zazvichaj ne mistitsya v ekstrakti opijnogo maku a perevazhno v sporidnenih roslinah Papaver orientale i Povtorno etorfin buv sintezovanij u 1963 roci doslidnickoyu grupoyu komaniyi MacFarlan Smith v Edinburzi pid kerivnictvom Kenneta Bentli Etorfin takozh mozhna sintezuvati z tebayinu Etorfin Sistematichna nazva IUPAC 5a 6b 14b 18R 18 2R 2 Hydroxy 2 pentanyl 6 methoxy 17 methyl 7 8 didehydro 18 19 dihydro 4 5 epoxy 6 14 ethenomorphinan 3 ol Identifikatori Nomer CAS 14521 96 1 Kod ATC N02AE90 PubChem 644209 DrugBank DB01497 Himichni dani Formula C25H33NO4 Mol masa 411 542 g mol SMILES eMolecules amp PubChem Farmakokinetichni dani Biodostupnist Metabolizm Period napivrozpadu Vidilennya Terapevtichni zasterezhennya Kat vagitnosti AU UK US Shlyahi vvedennya Zastosuvannya u veterinariyiEtorfin legalno dostupnij lishe dlya vikoristannya u veterinariyi i jogo vikoristannya suvoro regulyuyetsya zakonom Etorfin chasto vikoristovuyut dlya zneruhomlennya sloniv ta inshih velikih ssavciv Dlya usunennya efektiv etorfinu zastosovuyetsya antagonist opiatni receptoriv yakij mozhna vvoditi proporcijno vikoristanij kilkosti etorfinu u 1 3 razi bilshij dozi Veterinarnij etorfin ye smertelnim dlya lyudini Z ciyeyi prichini upakovka yaka postachayetsya veterinaram zavzhdi mistit antidot dlya lyudini razom iz etorfinom Protiotrutoyu dlya lyudini zazvichaj ye nalokson a ne diprenorfin i vin zavzhdi gotuyetsya pered prigotuvannyam do zastosuvannya etorfinu dlya negajnogo vvedennya pislya vipadkovogo kontaktu lyudini z etorfinom Serednya smertelna doza etorfinu dlya lyudini stanovit 3 mkg sho prizvelo do vimogi shob upakovka preparatu takozh mistila dozu antidotu diprenorfinu abo naloksonu Odniyeyu z golovnih perevag etorfinu ye shvidkist diyi i sho bilsh vazhlivo shvidkist z yakoyu diprenorfin usuvaye efekti etorfinu Visoka chastota pobichnih efektiv u tomu chisli vazhkogo prignichennya sercevoyi diyalnosti i dihannya prizvela do togo sho etorfin pochav znachno ridshe vikoristovuvatisya v zagalnij veterinarnij praktici Odnak jogo visoka efektivnist u poyednanni zi shvidkoyu diyeyu yak preparatu tak i jogo antagonista diprenorfinu dala mozhlivist vikoristovuvati preparat pid chas vilovu velikih ssavciv takih yak nosorogi ta sloni de duzhe vazhlivo yak shvidkij pochatok diyi tak i shvidke jogo zakinchennya Visoka efektivnist etorfinu oznachaye sho dostatnyu kilkist etorfinu mozhna vvoditi velikim dikim ssavcyam za dopomogoyu metalnogo shprica drotika Preparat Immobilon dlya velikih tvarin ce kombinaciya etorfinu ta maleatu Antidot etorfinu Large Animal Revivon mistit perevazhno diprenorfin dlya tvarin i specifichnij dlya lyudini antidot na osnovi naloksonu yakij slid prigotuvati pered zastosuvannyam etorfinu Dozi u 5 15 mg dostatno shob zneruhomiti afrikanskogo slona a dozi 2 4 mg dostatno shob zneruhomiti chornogo nosoroga FarmakologiyaEtorfin ye silnim neselektivnim povnim agonistom m d ta k opiatnih receptoriv Vin maye slabku sporidnenist z receptorom nociceptinu Serednya smertelna doza etorfinu dlya lyudini stanovit 3 mkg Pravovij statusU Gonkonzi etorfin regulyuyetsya dodatkom 1 postanovi Gonkongu pro nebezpechni narkotiki rozdil 134 Jogo mozhut legalno vikoristovuvati lishe medichni pracivniki ta naukovci dlya universitetskih naukovih doslidzhen Rechovina mozhe vidpuskatisya farmacevtami za receptom Bud hto hto vidaye etorfin bez recepta mozhe buti oshtrafovanij na 10 tisyach gonkonzkih dolariv Pokarannyam za torgivlyu abo vigotovlennya rechovini ye shtraf u rozmiri 5 miljoniv gonkonzkih dolariv i dovichne uv yaznennya Zberigannya rechovini dlya spozhivannya bez dozvolu vid departamentu ohoroni zdorov ya ye nezakonnim i peredbachaye shtraf u rozmiri 1 miljona gonkonzkih dolari ta abo 7 rokiv tyuremnogo uv yaznennya U Niderlandah etorfin ye narkotikom zi spisku I Zakonu pro opium Vin vikoristovuyetsya lishe u veterinarnij praktici v zooparkah dlya zneruhomlennya velikih tvarin U SShA etorfin vneseno do spisku I preparativ z ACSCN 9056 hocha jogo gidrohlorid klasifikuyetsya yak preparat spisku II z ACSCN 9059 U Velikij Britaniyi vidpovidno do Zakonu pro zlovzhivannya narkotikami 1971 roku etorfin kontrolyuyetsya yak rechovina klasu A V Italiyi stanom na 2022 rie etorfin ye zaboronenoyu rechovinoyu yak i jogo vihidni spoluki i acetorfin PrimitkiBentley KW Hardy DG cherven 1967 Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine thebaine group 3 Alcohols of the 6 14 endo ethenotetrahydrooripavine series and derived analogs of N allylnormorphine and norcodeine Journal of the American Chemical Society 89 13 3281 3292 doi 10 1021 ja00989a032 PMID 6042764 angl Aggrawal A 1995 Chapter 3 Opium the king of narcotics Narcotic Drugs New Delhi National Book Trust s xvi 161 ISBN 81 237 1383 5 angl Bentley KW Hardy DG 1963 New potent analgesics in the morphine series Proceedings of the Chemical Society 220 189 228 doi 10 1039 PS9630000189 angl Huang XR Srimurugan S Lee GH Chen C lyutij 2011 2011 A Facile Synthesis and Structural Verification of Etorphine and Dihydroetorphine from Codeine Journal of the Chinese Chemical Society 58 1 101 107 doi 10 1002 jccs 201190048 ISSN 0009 4536 angl Etorphine HCl Veterinary medicine for wildlife immobilisation medicine for animals zoo animals Zoo Pharm Arhiv originalu za 8 veresnya 2016 Procitovano 11 zhovtnya 2013 angl Pasternak G 17 kvitnya 2013 The Opiate Receptors Springer Science amp Business Media s 444 ISBN 978 1 60761 990 1 angl Gharagozlou P Hashemi E DeLorey TM Clark JD Lameh J sichen 2006 Pharmacological profiles of opioid ligands at kappa opioid receptors BMC Pharmacology 6 1 3 doi 10 1186 1471 2210 6 3 PMC 1403760 PMID 16433932 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya angl Hawkinson JE Acosta Burruel M Espitia SA lyutij 2000 Opioid activity profiles indicate similarities between the nociceptin orphanin FQ and opioid receptors European Journal of Pharmacology 389 2 3 107 114 doi 10 1016 S0014 2999 99 00904 8 PMID 10688973 angl Riviere JE Papich MG 17 bereznya 2009 Riviere JE Papich MG red Veterinary Pharmacology and Therapeutics John Wiley amp Sons s 32 ISBN 978 0 8138 2061 3 angl Hong Kong e Legislation www elegislation gov hk Procitovano 30 bereznya 2022 angl Opiumwet Ministerie van Binnenlandse Zaken en Koninkrijksrelaties nid Procitovano 30 bereznya 2022 Etorphine PubChem angl U S National Library of Medicine CID 26721 Procitovano 30 bereznya 2022 List of most commonly encountered drugs currently controlled under the misuse of drugs legislation GOV UK angl Procitovano 30 bereznya 2022 Tabelle delle sostanze stupefacenti e psicotrope Ministero della Salute ital Procitovano 9 kvitnya 2022 PosilannyaOpioids com angl Etorphine Molecule of the Month angl