Евгенол — це із заміщеним аліловим ланцюгом, член класу хімічних сполук . Це безбарвна або блідо-жовта ароматична масляниста рідина, екстрагована з певних ефірних олій, особливо з гвоздичної олії, мускатного горіха, кориці, базиліка та лаврового листа. Ця сполука міститься в олії бутонів гвоздики у концентраціях 80-90 % і в олії листя гвоздики (82-88 %). Евгенол має приємний, пряний, гвоздиковий аромат. Назва походить від Eugenia caryophyllata, колишньої класифікації Карла Ліннея для гвоздики. Сучасна назва це Syzygium aromaticum.
Евгенол | |
---|---|
структурна формула евгенолу | |
кулестержнева модель евгенолу | |
Систематична назва | 2-Methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 97-53-0 |
PubChem | 3314 |
Номер EINECS | 202-589-1 |
DrugBank | DB09086 |
KEGG | C10453 і D04117 |
Назва MeSH | D02.241.223.200.054.500, D02.455.326.271.122.180.500 і D02.455.426.559.389.012.250 |
ChEBI | 4917 |
SMILES | Oc1ccc(cc1OC)CC=C |
InChI | InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 |
Номер Бельштейна | 1366759 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C10H12O2 |
Молярна маса | Помилка виразу: бракує операнда для round г/моль |
Густина | 1.06 г/см3 |
Тпл | -7,5 |
Ткип | 254 |
Кислотність (pKa) | 10.19 за 25 °C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Біосинтез
Біосинтез евгенолу починається з амінокислоти тирозину. L -тирозин перетворюється на під дією ферменту (TAL). Звідси p -кумарова кислота перетворюється на кавову кислоту p -кумарат-3-гідроксилазою за допомогою кисню та НАДФ. Потім S -аденозилметіонін (SAM) використовується для метилювання кавової кислоти, утворюючи , яка, у свою чергу, перетворюється на ферулоїл- КоА за допомогою ферменту (4CL). Далі ферулоїл-КоА відновлюється до хвойного альдегіду -КоА (CCR). Коніферальдегід потім далі відновлюється до (CAD) або (SAD). Потім коніфериловий спирт перетворюється на естер у присутності субстрату CH 3 COSCoA, утворюючи коніферилацетат. Нарешті, коніферилацетат перетворюється на евгенол за допомогою ферменту і використання НАДФ.
Фармакологія
Евгенол і тимол мають загальноанестезуючі властивості. Як і багато інших анестетиків, ці 2-алкіл(окси)феноли діють як позитивні алостеричні модулятори рецептора ГАМК А. Незважаючи на те, що евгенол і тимол є надто токсичними і недостатньо сильними для клінічного використання, ці відкриття призвели до розробки 2-заміщених фенольних анестетиків, включаючи (пізніше вилучений) і широко використовуваний пропофол. Евгенол і подібний за структурою , мають спільну властивість інгібувати MAO-A і MAO-B in vitro.
У людини повне виведення евгенолу відбувається протягом 24 годин, і метаболіти переважно є кон'югатами евгенолу.
Використання
Різні сфери життя людини
Евгенол використовується як смаковий або ароматичний інгредієнт у чаях, м'ясі, тістечках, парфумерії, косметиці, ароматизаторах та ефірних оліях.Ванілін отримують шляхом окислення евгенолу.
У медицині використовується як місцевий антисептик і анестетик, особливо у стоматології. Евгенол можна об'єднати з оксидом цинку з утворенням який має реставраційне та ортодонтичне застосування в стоматології. Так, ефективним способом зменшення гострого болю у пацієнтів із ускладненням після видалення зуба під назвою «суха лунка» є набивання порожнини, яка утворилася після видалення зуба, пастою з евгенол-оксиду цинку та марлею, просоченою йодоформом. Паста евгенол-цинкоксид також використовується під час пломбування кореневих каналів зубів.
Комахи і риби
Аромат евгенолу є привабливим для самців різних видів бджіл (опилюють орхідеї), які, очевидно, збирають евгенол для синтезу феромонів. Через це евгенол зазвичай використовують як приманку для залучення та збору цих бджіл для досліджень. Евгенол також приваблює самок .
Евгенол та , які обидва є квітковими леткими ароматами, каталізуються одним типом ферменту в роду трав'янистих рослин Билинець, і ген, що кодує цей фермент, є першим функціонально охарактеризованим геном у видів цих рослин. Евгенол входить до складу деяких інсектицидів.
Гвоздикова олія, що містить евгенол, широко використовується як анестетик для акваріумних риб, а також для диких риб під час відбору зразків для дослідницьких цілей. Передозування евгенолу або викликання сну перед його передозуванням є гуманним методом евтаназії хворих риб.
Інше
Евгенол є інгредієнтом деяких фунгіцидів і гербіцидів, які використовуються в сільськогосподарській практиці ЄС. Він використовується в сотнях побутових товарів, таких як пестициди, засоби для догляду за домашніми тваринами, засоби для прання, прибирання, а в паперових та транспортних виробах.
Токсичність
У випадку хронічного перорального прийому у високих дозах евгенол є гепатотоксичним.. У разі передозування евгенолом виникає широкий спектр симптомів від крові в сечі до судом, діареї, нудоти, втрати свідомості, запаморочення, прискореного серцебиття або гострого ураження нирок. N -ацетилцистеїн можна використовувати для лікування людей з передозуванням евгенолу або гвоздичної олії.
Як алерген
Евгенол підлягає обмеженням щодо використання в парфумерії через чутливість деяких людей до нього, однак ступінь прояву алергічної реакції у людей є спірною.
Евгенол є компонентом перуанського бальзаму, який іноді викликає алергію у людей. У разі використання евгенолу в стоматологічних засобах, таких як хірургічні пасти, стоматологічна упаковка та , це може спричинити контактний стоматит і алергічний хейліт. Алергію можна виявити за допомогою .
Поширення у природі
Евгенол у природі міститься в рослинах:
- Гвоздика
- Полин
- Кориця
- Індійський лавровий лист
- Мускатний горіх
- Васильки справжні
- Васильки евгенольні
- Туласі
- Бадьян анісовий (Illicium anisatum)
- Меліса лікарська
- Кріп
- Духмяний перець
- Ваніль
- Лавр благородний
- Селера пахуча
- Імбир
- Гравілат міський
Див. також
Список літератури
- PubChem. Eugenol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 26 грудня 2022.
- Constituents of the essential oil from leaves and buds of clove (Syzigium caryophyllatum L.) Alston (PDF). Bangladesh Council of Scientific and Industrial Research BCSIR Laboratories. 4: 451—454.
- Mallavarapu, Gopal R.; Ramesh, S.; Chandrasekhara, R. S.; Rajeswara Rao, B. R.; Kaul, P. N.; Bhattacharya, A. K. (1995-07). Investigation of the essential oil of cinnamon leaf grown at Bangalore and Hyderabad. Flavour and Fragrance Journal (англ.). Т. 10, № 4. с. 239—242. doi:10.1002/ffj.2730100403. Процитовано 26 грудня 2022.
- . Thegoodscentscompany.com. Архів оригіналу за 17 March 2014. Процитовано 27 квітня 2014.
- (PDF) (вид. 3rd). London: Pharmaceutical Press. 2007. ISBN . Архів оригіналу (PDF) за 1 July 2018. Процитовано 27 квітня 2015.
- Cortés Rojas DF, de Souza CR, Oliveira WP (February 2014). Clove (Syzygium aromaticum): a precious spice. Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. 4 (2): 90—6. doi:10.1016/S2221-1691(14)60215-X. PMC 3819475. PMID 25182278.
- Dewick, P. M. (2009). Medicinal Natural Products. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470742761. ISBN .
- Harakava, R. (2005). Genes encoding enzymes of the lignin biosynthesis pathway in Eucalyptus. Genet. Mol. Biol. 28 (3 suppl): 601—607. doi:10.1590/S1415-47572005000400015.
- Tsuchiya H (August 2017). Anesthetic Agents of Plant Origin: A Review of Phytochemicals with Anesthetic Activity. Molecules. 22 (8): 1369. doi:10.3390/molecules22081369. PMC 6152143. PMID 28820497.
- Tao G, Irie Y, Li DJ, Keung WM (August 2005). Eugenol and its structural analogs inhibit monoamine oxidase A and exhibit antidepressant-like activity. . 13 (15): 4777—88. doi:10.1016/j.bmc.2005.04.081. PMID 15936201.
- Tisserand, Robert; Young, Rodney (2013). (вид. Second). Edinburgh. с. 73. ISBN . Архів оригіналу за 17 December 2020.
- Fischer IU, von Unruh GE, Dengler HJ (February 1990). The metabolism of eugenol in man. . 20 (2): 209—22. doi:10.3109/00498259009047156. PMID 2333717.
- Eugenol (clove oil). LiverTox, US National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases. 28 жовтня 2018. PMID 31869191. Процитовано 24 жовтня 2021.
- Hair loss after Corona vaccination and infection: Chief doctor clarifies. www.colcorona.net. Процитовано 10 грудня 2022.
- [1], Fiecchi, Alberto; Gian Mario Nano & Giorgio Cicognani, "Method of preparing vanillin from eugenol"
- Sell AB, Carlini EA (1976). Anesthetic action of methyleugenol and other eugenol derivatives. Pharmacology. 14 (4): 367—77. doi:10.1159/000136617. PMID 935250.
- Jadhav BK, Khandelwal KR, Ketkar AR, Pisal SS (February 2004). Formulation and evaluation of mucoadhesive tablets containing eugenol for the treatment of periodontal diseases. Drug Development and Industrial Pharmacy. 30 (2): 195—203. doi:10.1081/DDC-120028715. PMID 15089054.
- Tarakji B, Saleh LA, Umair A, Azzeghaiby SN, Hanouneh S (April 2015). Systemic review of dry socket: aetiology, treatment, and prevention. Journal of Clinical and Diagnostic Research. 9 (4): ZE10-3. doi:10.7860/JCDR/2015/12422.5840. PMC 4437177. PMID 26023661.
- Ferracane, Jack L. (2001). Materials in Dentistry: Principles and Applications (вид. 2nd). Lippincott, Williams & Wilkins. ISBN .
- Schiestl FP, Roubik DW (January 2003). Odor compound detection in male euglossine bees. Journal of Chemical Ecology. 29 (1): 253—7. doi:10.1023/A:1021932131526. PMID 12647866.
- . Attra.ncat.org. 5 серпня 2013. Архів оригіналу за 16 May 2010. Процитовано 27 квітня 2014.
- Gupta AK, Schauvinhold I, Pichersky E, Schiestl FP (December 2014). Eugenol synthase genes in floral scent variation in Gymnadenia species (PDF). Functional & Integrative Genomics. 14 (4): 779—88. doi:10.1007/s10142-014-0397-9. PMID 25239559.
{{}}
:|hdl-access=
вимагає|hdl=
() - Eugenol. PubChem, US National Library of Medicine. 16 жовтня 2021. Процитовано 24 жовтня 2021.
- Gupta, Alok K.; Schauvinhold, Ines; Pichersky, Eran; Schiestl, Florian P. (2014-12). Eugenol synthase genes in floral scent variation in Gymnadenia species. Functional & Integrative Genomics. Т. 14, № 4. с. 779—788. doi:10.1007/s10142-014-0397-9. ISSN 1438-7948. PMID 25239559. Процитовано 26 грудня 2022.
- Grush J, Noakes DL, Moccia RD (February 2004). The efficacy of clove oil as an anesthetic for the zebrafish, Danio rerio (Hamilton). Zebrafish. 1 (1): 46—53. doi:10.1089/154585404774101671. PMID 18248205.
- Monks, Neale (2 квітня 2009). (PDF). Fish Channel. Архів оригіналу (PDF) за 26 липня 2011. Процитовано 7 грудня 2010.
- de Souza Valente, Cecília (June 2022). Anaesthesia of decapod crustaceans. Veterinary and Animal Science (англ.). 16: 100252. doi:10.1016/j.vas.2022.100252. PMC 9127210. PMID 35620220.
- . The New York Times. Архів оригіналу за 25 July 2011.
- Janes, S. E.; Price, C. S.; Thomas, D. (2005). Essential oil poisoning: N-acetylcysteine for eugenol-induced hepatic failure and analysis of a national database. European Journal of Pediatrics. 164 (8): 520—522. doi:10.1007/s00431-005-1692-1. PMID 15895251.
- . www.ifraorg.org. Архів оригіналу за 30 грудня 2011.
- (PDF). leffingwell.com. Архів оригіналу (PDF) за 10 February 2014. Процитовано 27 квітня 2014.
- Schmalz, Gottfried; Bindslev, Dorthe Arenholt (2008). Biocompatibility of Dental Materials. с. 352. ISBN .
- Bruynzeel, Derk P. (2014). Balsam of Peru (Myroxylon pereirae). Management of Positive Patch Test Reactions. Springer. с. 53—55. doi:10.1007/978-3-642-55706-4_11. ISBN .
- Pathak, S. B.; Niranjan, K.; Padh, H.; Rajani, M. (1 липня 2004). TLC Densitometric Method for the Quantification of Eugenol and Gallic Acid in Clove. Chromatographia. Т. 60, № 3-4. doi:10.1365/s10337-004-0373-y. ISSN 0009-5893. Процитовано 26 грудня 2022.
- BULLERMAN, L. B.; LIEU, F. Y.; SEIER, SALLY A. (1977-07). INHIBITION OF GROWTH AND AFLATOXIN PRODUCTION BY CINNAMON AND CLOVE OILS. CINNAMIC ALDEHYDE AND EUGENOL. Journal of Food Science. Т. 42, № 4. с. 1107—1109. doi:10.1111/j.1365-2621.1977.tb12677.x. ISSN 0022-1147. Процитовано 26 грудня 2022.
- Lee, Kwang-Geun; Shibamoto, Takayuki (2001-09). Antioxidant property of aroma extract isolated from clove buds [Syzygium aromaticum (L.) Merr. et Perry]. Food Chemistry. Т. 74, № 4. с. 443—448. doi:10.1016/s0308-8146(01)00161-3. ISSN 0308-8146. Процитовано 26 грудня 2022.
- Kreydiyyeh, S.I; Usta, J; Copti, R (2000-09). Effect of cinnamon, clove and some of their constituents on the Na+-K+-ATPase activity and alanine absorption in the rat jejunum. Food and Chemical Toxicology. Т. 38, № 9. с. 755—762. doi:10.1016/s0278-6915(00)00073-9. ISSN 0278-6915. Процитовано 26 грудня 2022.
- Dighe, Vidya V.; Gursale, Atish A.; Charegaonkar, Gauri A. (12 листопада 2009). Quantitation of Eugenol, Cinnamaldehyde and Isoeugenol from Cinnamomum tamala Nees and Eberm. Leaf Powder and Cinnamomum zeylanicum Breyn Stem Bark Powder by LC. Chromatographia. Т. 70, № 11-12. с. 1759—1762. doi:10.1365/s10337-009-1382-7. ISSN 0009-5893. Процитовано 26 грудня 2022.
- Bennett, A.; Stamford, I. F.; Tavares, I. A.; Jacobs, S.; Capasso, F.; Mascolo, N.; Autore, G.; Romano, V.; Di Carlo, G. (1988-09). The biological activity of eugenol, a major constituent of nutmeg (Myristica fragrans): Studies on prostaglandins, the intestine and other tissues. Phytotherapy Research. Т. 2, № 3. с. 124—130. doi:10.1002/ptr.2650020305. ISSN 0951-418X. Процитовано 26 грудня 2022.
- Johnson, Christopher B.; Kirby, John; Naxakis, George; Pearson, Simon (1999-06). Substantial UV-B-mediated induction of essential oils in sweet basil (Ocimum basilicum L.). Phytochemistry. Т. 51, № 4. с. 507—510. doi:10.1016/s0031-9422(98)00767-5. ISSN 0031-9422. Процитовано 26 грудня 2022.
- Nakamura, Celso Vataru; Ueda-Nakamura, Tania; Bando, Erika; Melo, Abrahão Fernandes Negrão; Cortez, Díogenes Aparício Garcia; Dias Filho, Benedito Prado (1999-09). Antibacterial activity of Ocimum gratissimum L. essential oil. Memórias do Instituto Oswaldo Cruz. Т. 94, № 5. с. 675—678. doi:10.1590/S0074-02761999000500022. ISSN 0074-0276. Процитовано 26 грудня 2022.
- Ize-Ludlow, Diego; Ragone, Sean; Bruck, Isaac S.; Bernstein, Jeffrey N.; Duchowny, Michael; Peña, Barbara M. Garcia (1 листопада 2004). Neurotoxicities in Infants Seen With the Consumption of Star Anise Tea. Pediatrics (англ.). Т. 114, № 5. с. e653—e656. doi:10.1542/peds.2004-0058. ISSN 0031-4005. Процитовано 26 грудня 2022.
- Nurzyńska-Wierdak, Renata; Bogucka-Kocka, Anna; Szymczak, Grażyna (2014-05). Volatile Constituents of Melissa officinalis Leaves Determined by Plant Age. Natural Product Communications (англ.). Т. 9, № 5. с. 1934578X1400900. doi:10.1177/1934578X1400900531. ISSN 1934-578X. Процитовано 26 грудня 2022.
- Goodarzi, Mohammad Taghi; Khodadadi, Iraj; Tavilani, Heidar; Abbasi Oshaghi, Ebrahim (2016). The Role of Anethum graveolens L. (Dill) in the Management of Diabetes. Journal of Tropical Medicine. Т. 2016. с. 1098916. doi:10.1155/2016/1098916. ISSN 1687-9686. PMC 5088306. PMID 27829842. Процитовано 26 грудня 2022.
{{}}
: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом () - Zhang, Lei; Lokeshwar, Bal L. (2012-12). Medicinal properties of the Jamaican pepper plant Pimenta dioica and Allspice. Current Drug Targets. Т. 13, № 14. с. 1900—1906. doi:10.2174/138945012804545641. ISSN 1873-5592. PMC 3891794. PMID 23140298. Процитовано 26 грудня 2022.
- Margraf, Marelke (1 липня 2015). Comparison of Compounds in Bourbon Vanilla Extract and Vanilla Flavour. The Application Notebook (англ.). № 0. Процитовано 26 грудня 2022.
- Nenadis, Nikolaos; Papapostolou, Maria; Tsimidou, Maria Z. (17 квітня 2021). Suggestions on the Contribution of Methyl Eugenol and Eugenol to Bay Laurel (Laurus nobilis L.) Essential Oil Preservative Activity through Radical Scavenging. Molecules (Basel, Switzerland). Т. 26, № 8. с. 2342. doi:10.3390/molecules26082342. ISSN 1420-3049. PMC 8073261. PMID 33920599. Процитовано 26 грудня 2022.
{{}}
: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом () - Liu, Tao; Liu, Fu-Guang; Xie, Hui-Qin; Mu, Qing (2012-07). Phytopathogenic Fungal Inhibitors from Celery Seeds. Natural Product Communications (англ.). Т. 7, № 7. с. 1934578X1200700. doi:10.1177/1934578X1200700721. ISSN 1934-578X. Процитовано 26 грудня 2022.
- Owczarek, Aleksandra; Gudej, Jan; Kicel, Agnieszka (2013-04). Composition of Essential Oil from Aerial and Underground Parts of Geum rivale and G. urbanum Growing in Poland. Natural Product Communications (англ.). Т. 8, № 4. с. 1934578X1300800. doi:10.1177/1934578X1300800425. ISSN 1934-578X. Процитовано 26 грудня 2022.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Evgenol ce iz zamishenim alilovim lancyugom chlen klasu himichnih spoluk Ce bezbarvna abo blido zhovta aromatichna maslyanista ridina ekstragovana z pevnih efirnih olij osoblivo z gvozdichnoyi oliyi muskatnogo goriha korici bazilika ta lavrovogo lista Cya spoluka mistitsya v oliyi butoniv gvozdiki u koncentraciyah 80 90 i v oliyi listya gvozdiki 82 88 Evgenol maye priyemnij pryanij gvozdikovij aromat Nazva pohodit vid Eugenia caryophyllata kolishnoyi klasifikaciyi Karla Linneya dlya gvozdiki Suchasna nazva ce Syzygium aromaticum Evgenol strukturna formula evgenolu kulesterzhneva model evgenolu Sistematichna nazva 2 Methoxy 4 prop 2 en 1 yl phenol Identifikatori Nomer CAS 97 53 0PubChem 3314Nomer EINECS 202 589 1DrugBank DB09086KEGG C10453 i D04117Nazva MeSH D02 241 223 200 054 500 D02 455 326 271 122 180 500 i D02 455 426 559 389 012 250ChEBI 4917SMILES Oc1ccc cc1OC CC CInChI InChI 1S C10H12O2 c1 3 4 8 5 6 9 11 10 7 8 12 2 h3 5 7 11H 1 4H2 2H3Nomer Belshtejna 1366759 Vlastivosti Molekulyarna formula C10H12O2 Molyarna masa Pomilka virazu brakuye operanda dlya round g mol Gustina 1 06 g sm3 Tpl 7 5 Tkip 254 Kislotnist pKa 10 19 za 25 C Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiBiosintezBiosintez evgenolu pochinayetsya z aminokisloti tirozinu L tirozin peretvoryuyetsya na pid diyeyu fermentu TAL Zvidsi p kumarova kislota peretvoryuyetsya na kavovu kislotu p kumarat 3 gidroksilazoyu za dopomogoyu kisnyu ta NADF Potim S adenozilmetionin SAM vikoristovuyetsya dlya metilyuvannya kavovoyi kisloti utvoryuyuchi yaka u svoyu chergu peretvoryuyetsya na feruloyil KoA za dopomogoyu fermentu 4CL Dali feruloyil KoA vidnovlyuyetsya do hvojnogo aldegidu KoA CCR Koniferaldegid potim dali vidnovlyuyetsya do CAD abo SAD Potim koniferilovij spirt peretvoryuyetsya na ester u prisutnosti substratu CH 3 COSCoA utvoryuyuchi koniferilacetat Nareshti koniferilacetat peretvoryuyetsya na evgenol za dopomogoyu fermentu i vikoristannya NADF Biosintez evgenoluFarmakologiyaEvgenol i timol mayut zagalnoanestezuyuchi vlastivosti Yak i bagato inshih anestetikiv ci 2 alkil oksi fenoli diyut yak pozitivni alosterichni modulyatori receptora GAMK A Nezvazhayuchi na te sho evgenol i timol ye nadto toksichnimi i nedostatno silnimi dlya klinichnogo vikoristannya ci vidkrittya prizveli do rozrobki 2 zamishenih fenolnih anestetikiv vklyuchayuchi piznishe viluchenij i shiroko vikoristovuvanij propofol Evgenol i podibnij za strukturoyu mayut spilnu vlastivist ingibuvati MAO A i MAO B in vitro U lyudini povne vivedennya evgenolu vidbuvayetsya protyagom 24 godin i metaboliti perevazhno ye kon yugatami evgenolu VikoristannyaRizni sferi zhittya lyudini Evgenol vikoristovuyetsya yak smakovij abo aromatichnij ingrediyent u chayah m yasi tistechkah parfumeriyi kosmetici aromatizatorah ta efirnih oliyah Vanilin otrimuyut shlyahom okislennya evgenolu U medicini vikoristovuyetsya yak miscevij antiseptik i anestetik osoblivo u stomatologiyi Evgenol mozhna ob yednati z oksidom cinku z utvorennyam yakij maye restavracijne ta ortodontichne zastosuvannya v stomatologiyi Tak efektivnim sposobom zmenshennya gostrogo bolyu u paciyentiv iz uskladnennyam pislya vidalennya zuba pid nazvoyu suha lunka ye nabivannya porozhnini yaka utvorilasya pislya vidalennya zuba pastoyu z evgenol oksidu cinku ta marleyu prosochenoyu jodoformom Pasta evgenol cinkoksid takozh vikoristovuyetsya pid chas plombuvannya korenevih kanaliv zubiv Komahi i ribi Aromat evgenolu ye privablivim dlya samciv riznih vidiv bdzhil opilyuyut orhideyi yaki ochevidno zbirayut evgenol dlya sintezu feromoniv Cherez ce evgenol zazvichaj vikoristovuyut yak primanku dlya zaluchennya ta zboru cih bdzhil dlya doslidzhen Evgenol takozh privablyuye samok Evgenol ta yaki obidva ye kvitkovimi letkimi aromatami katalizuyutsya odnim tipom fermentu v rodu trav yanistih roslin Bilinec i gen sho koduye cej ferment ye pershim funkcionalno oharakterizovanim genom u vidiv cih roslin Evgenol vhodit do skladu deyakih insekticidiv Gvozdikova oliya sho mistit evgenol shiroko vikoristovuyetsya yak anestetik dlya akvariumnih rib a takozh dlya dikih rib pid chas vidboru zrazkiv dlya doslidnickih cilej Peredozuvannya evgenolu abo viklikannya snu pered jogo peredozuvannyam ye gumannim metodom evtanaziyi hvorih rib Inshe Evgenol ye ingrediyentom deyakih fungicidiv i gerbicidiv yaki vikoristovuyutsya v silskogospodarskij praktici YeS Vin vikoristovuyetsya v sotnyah pobutovih tovariv takih yak pesticidi zasobi dlya doglyadu za domashnimi tvarinami zasobi dlya prannya pribirannya a v paperovih ta transportnih virobah ToksichnistU vipadku hronichnogo peroralnogo prijomu u visokih dozah evgenol ye gepatotoksichnim U razi peredozuvannya evgenolom vinikaye shirokij spektr simptomiv vid krovi v sechi do sudom diareyi nudoti vtrati svidomosti zapamorochennya priskorenogo sercebittya abo gostrogo urazhennya nirok N acetilcisteyin mozhna vikoristovuvati dlya likuvannya lyudej z peredozuvannyam evgenolu abo gvozdichnoyi oliyi Yak alergenEvgenol pidlyagaye obmezhennyam shodo vikoristannya v parfumeriyi cherez chutlivist deyakih lyudej do nogo odnak stupin proyavu alergichnoyi reakciyi u lyudej ye spirnoyu Evgenol ye komponentom peruanskogo balzamu yakij inodi viklikaye alergiyu u lyudej U razi vikoristannya evgenolu v stomatologichnih zasobah takih yak hirurgichni pasti stomatologichna upakovka ta ce mozhe sprichiniti kontaktnij stomatit i alergichnij hejlit Alergiyu mozhna viyaviti za dopomogoyu Poshirennya u prirodiEvgenol u prirodi mistitsya v roslinah Gvozdika Polin Koricya Indijskij lavrovij list Muskatnij gorih Vasilki spravzhni Vasilki evgenolni Tulasi Badyan anisovij Illicium anisatum Melisa likarska Krip Duhmyanij perec Vanil Lavr blagorodnij Selera pahucha Imbir Gravilat miskijDiv takozhSpisok literaturiPubChem Eugenol pubchem ncbi nlm nih gov angl Procitovano 26 grudnya 2022 Constituents of the essential oil from leaves and buds of clove Syzigium caryophyllatum L Alston PDF Bangladesh Council of Scientific and Industrial Research BCSIR Laboratories 4 451 454 Mallavarapu Gopal R Ramesh S Chandrasekhara R S Rajeswara Rao B R Kaul P N Bhattacharya A K 1995 07 Investigation of the essential oil of cinnamon leaf grown at Bangalore and Hyderabad Flavour and Fragrance Journal angl T 10 4 s 239 242 doi 10 1002 ffj 2730100403 Procitovano 26 grudnya 2022 Thegoodscentscompany com Arhiv originalu za 17 March 2014 Procitovano 27 kvitnya 2014 PDF vid 3rd London Pharmaceutical Press 2007 ISBN 978 0 85369 623 0 Arhiv originalu PDF za 1 July 2018 Procitovano 27 kvitnya 2015 Cortes Rojas DF de Souza CR Oliveira WP February 2014 Clove Syzygium aromaticum a precious spice Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine 4 2 90 6 doi 10 1016 S2221 1691 14 60215 X PMC 3819475 PMID 25182278 Dewick P M 2009 Medicinal Natural Products John Wiley amp Sons doi 10 1002 9780470742761 ISBN 9780470742761 Harakava R 2005 Genes encoding enzymes of the lignin biosynthesis pathway in Eucalyptus Genet Mol Biol 28 3 suppl 601 607 doi 10 1590 S1415 47572005000400015 Tsuchiya H August 2017 Anesthetic Agents of Plant Origin A Review of Phytochemicals with Anesthetic Activity Molecules 22 8 1369 doi 10 3390 molecules22081369 PMC 6152143 PMID 28820497 Tao G Irie Y Li DJ Keung WM August 2005 Eugenol and its structural analogs inhibit monoamine oxidase A and exhibit antidepressant like activity Bioorganic amp Medicinal Chemistry 13 15 4777 88 doi 10 1016 j bmc 2005 04 081 PMID 15936201 Tisserand Robert Young Rodney 2013 vid Second Edinburgh s 73 ISBN 978 0443062414 Arhiv originalu za 17 December 2020 Fischer IU von Unruh GE Dengler HJ February 1990 The metabolism of eugenol in man 20 2 209 22 doi 10 3109 00498259009047156 PMID 2333717 Eugenol clove oil LiverTox US National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases 28 zhovtnya 2018 PMID 31869191 Procitovano 24 zhovtnya 2021 Hair loss after Corona vaccination and infection Chief doctor clarifies www colcorona net Procitovano 10 grudnya 2022 1 Fiecchi Alberto Gian Mario Nano amp Giorgio Cicognani Method of preparing vanillin from eugenol Sell AB Carlini EA 1976 Anesthetic action of methyleugenol and other eugenol derivatives Pharmacology 14 4 367 77 doi 10 1159 000136617 PMID 935250 Jadhav BK Khandelwal KR Ketkar AR Pisal SS February 2004 Formulation and evaluation of mucoadhesive tablets containing eugenol for the treatment of periodontal diseases Drug Development and Industrial Pharmacy 30 2 195 203 doi 10 1081 DDC 120028715 PMID 15089054 Tarakji B Saleh LA Umair A Azzeghaiby SN Hanouneh S April 2015 Systemic review of dry socket aetiology treatment and prevention Journal of Clinical and Diagnostic Research 9 4 ZE10 3 doi 10 7860 JCDR 2015 12422 5840 PMC 4437177 PMID 26023661 Ferracane Jack L 2001 Materials in Dentistry Principles and Applications vid 2nd Lippincott Williams amp Wilkins ISBN 978 0 7817 2733 4 Schiestl FP Roubik DW January 2003 Odor compound detection in male euglossine bees Journal of Chemical Ecology 29 1 253 7 doi 10 1023 A 1021932131526 PMID 12647866 Attra ncat org 5 serpnya 2013 Arhiv originalu za 16 May 2010 Procitovano 27 kvitnya 2014 Gupta AK Schauvinhold I Pichersky E Schiestl FP December 2014 Eugenol synthase genes in floral scent variation in Gymnadenia species PDF Functional amp Integrative Genomics 14 4 779 88 doi 10 1007 s10142 014 0397 9 PMID 25239559 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a hdl access vimagaye hdl dovidka Eugenol PubChem US National Library of Medicine 16 zhovtnya 2021 Procitovano 24 zhovtnya 2021 Gupta Alok K Schauvinhold Ines Pichersky Eran Schiestl Florian P 2014 12 Eugenol synthase genes in floral scent variation in Gymnadenia species Functional amp Integrative Genomics T 14 4 s 779 788 doi 10 1007 s10142 014 0397 9 ISSN 1438 7948 PMID 25239559 Procitovano 26 grudnya 2022 Grush J Noakes DL Moccia RD February 2004 The efficacy of clove oil as an anesthetic for the zebrafish Danio rerio Hamilton Zebrafish 1 1 46 53 doi 10 1089 154585404774101671 PMID 18248205 Monks Neale 2 kvitnya 2009 PDF Fish Channel Arhiv originalu PDF za 26 lipnya 2011 Procitovano 7 grudnya 2010 de Souza Valente Cecilia June 2022 Anaesthesia of decapod crustaceans Veterinary and Animal Science angl 16 100252 doi 10 1016 j vas 2022 100252 PMC 9127210 PMID 35620220 The New York Times Arhiv originalu za 25 July 2011 Janes S E Price C S Thomas D 2005 Essential oil poisoning N acetylcysteine for eugenol induced hepatic failure and analysis of a national database European Journal of Pediatrics 164 8 520 522 doi 10 1007 s00431 005 1692 1 PMID 15895251 www ifraorg org Arhiv originalu za 30 grudnya 2011 PDF leffingwell com Arhiv originalu PDF za 10 February 2014 Procitovano 27 kvitnya 2014 Schmalz Gottfried Bindslev Dorthe Arenholt 2008 Biocompatibility of Dental Materials s 352 ISBN 978 3 540 77782 3 Bruynzeel Derk P 2014 Balsam of Peru Myroxylon pereirae Management of Positive Patch Test Reactions Springer s 53 55 doi 10 1007 978 3 642 55706 4 11 ISBN 978 3 540 44347 6 Pathak S B Niranjan K Padh H Rajani M 1 lipnya 2004 TLC Densitometric Method for the Quantification of Eugenol and Gallic Acid in Clove Chromatographia T 60 3 4 doi 10 1365 s10337 004 0373 y ISSN 0009 5893 Procitovano 26 grudnya 2022 BULLERMAN L B LIEU F Y SEIER SALLY A 1977 07 INHIBITION OF GROWTH AND AFLATOXIN PRODUCTION BY CINNAMON AND CLOVE OILS CINNAMIC ALDEHYDE AND EUGENOL Journal of Food Science T 42 4 s 1107 1109 doi 10 1111 j 1365 2621 1977 tb12677 x ISSN 0022 1147 Procitovano 26 grudnya 2022 Lee Kwang Geun Shibamoto Takayuki 2001 09 Antioxidant property of aroma extract isolated from clove buds Syzygium aromaticum L Merr et Perry Food Chemistry T 74 4 s 443 448 doi 10 1016 s0308 8146 01 00161 3 ISSN 0308 8146 Procitovano 26 grudnya 2022 Kreydiyyeh S I Usta J Copti R 2000 09 Effect of cinnamon clove and some of their constituents on the Na K ATPase activity and alanine absorption in the rat jejunum Food and Chemical Toxicology T 38 9 s 755 762 doi 10 1016 s0278 6915 00 00073 9 ISSN 0278 6915 Procitovano 26 grudnya 2022 Dighe Vidya V Gursale Atish A Charegaonkar Gauri A 12 listopada 2009 Quantitation of Eugenol Cinnamaldehyde and Isoeugenol from Cinnamomum tamala Nees and Eberm Leaf Powder and Cinnamomum zeylanicum Breyn Stem Bark Powder by LC Chromatographia T 70 11 12 s 1759 1762 doi 10 1365 s10337 009 1382 7 ISSN 0009 5893 Procitovano 26 grudnya 2022 Bennett A Stamford I F Tavares I A Jacobs S Capasso F Mascolo N Autore G Romano V Di Carlo G 1988 09 The biological activity of eugenol a major constituent of nutmeg Myristica fragrans Studies on prostaglandins the intestine and other tissues Phytotherapy Research T 2 3 s 124 130 doi 10 1002 ptr 2650020305 ISSN 0951 418X Procitovano 26 grudnya 2022 Johnson Christopher B Kirby John Naxakis George Pearson Simon 1999 06 Substantial UV B mediated induction of essential oils in sweet basil Ocimum basilicum L Phytochemistry T 51 4 s 507 510 doi 10 1016 s0031 9422 98 00767 5 ISSN 0031 9422 Procitovano 26 grudnya 2022 Nakamura Celso Vataru Ueda Nakamura Tania Bando Erika Melo Abrahao Fernandes Negrao Cortez Diogenes Aparicio Garcia Dias Filho Benedito Prado 1999 09 Antibacterial activity of Ocimum gratissimum L essential oil Memorias do Instituto Oswaldo Cruz T 94 5 s 675 678 doi 10 1590 S0074 02761999000500022 ISSN 0074 0276 Procitovano 26 grudnya 2022 Ize Ludlow Diego Ragone Sean Bruck Isaac S Bernstein Jeffrey N Duchowny Michael Pena Barbara M Garcia 1 listopada 2004 Neurotoxicities in Infants Seen With the Consumption of Star Anise Tea Pediatrics angl T 114 5 s e653 e656 doi 10 1542 peds 2004 0058 ISSN 0031 4005 Procitovano 26 grudnya 2022 Nurzynska Wierdak Renata Bogucka Kocka Anna Szymczak Grazyna 2014 05 Volatile Constituents of Melissa officinalis Leaves Determined by Plant Age Natural Product Communications angl T 9 5 s 1934578X1400900 doi 10 1177 1934578X1400900531 ISSN 1934 578X Procitovano 26 grudnya 2022 Goodarzi Mohammad Taghi Khodadadi Iraj Tavilani Heidar Abbasi Oshaghi Ebrahim 2016 The Role of Anethum graveolens L Dill in the Management of Diabetes Journal of Tropical Medicine T 2016 s 1098916 doi 10 1155 2016 1098916 ISSN 1687 9686 PMC 5088306 PMID 27829842 Procitovano 26 grudnya 2022 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite news title Shablon Cite news cite news a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya Zhang Lei Lokeshwar Bal L 2012 12 Medicinal properties of the Jamaican pepper plant Pimenta dioica and Allspice Current Drug Targets T 13 14 s 1900 1906 doi 10 2174 138945012804545641 ISSN 1873 5592 PMC 3891794 PMID 23140298 Procitovano 26 grudnya 2022 Margraf Marelke 1 lipnya 2015 Comparison of Compounds in Bourbon Vanilla Extract and Vanilla Flavour The Application Notebook angl 0 Procitovano 26 grudnya 2022 Nenadis Nikolaos Papapostolou Maria Tsimidou Maria Z 17 kvitnya 2021 Suggestions on the Contribution of Methyl Eugenol and Eugenol to Bay Laurel Laurus nobilis L Essential Oil Preservative Activity through Radical Scavenging Molecules Basel Switzerland T 26 8 s 2342 doi 10 3390 molecules26082342 ISSN 1420 3049 PMC 8073261 PMID 33920599 Procitovano 26 grudnya 2022 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite news title Shablon Cite news cite news a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya Liu Tao Liu Fu Guang Xie Hui Qin Mu Qing 2012 07 Phytopathogenic Fungal Inhibitors from Celery Seeds Natural Product Communications angl T 7 7 s 1934578X1200700 doi 10 1177 1934578X1200700721 ISSN 1934 578X Procitovano 26 grudnya 2022 Owczarek Aleksandra Gudej Jan Kicel Agnieszka 2013 04 Composition of Essential Oil from Aerial and Underground Parts of Geum rivale and G urbanum Growing in Poland Natural Product Communications angl T 8 4 s 1934578X1300800 doi 10 1177 1934578X1300800425 ISSN 1934 578X Procitovano 26 grudnya 2022