Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Етенон (кетен) — це найпростіший кетен з хімічною формулою . За кімнатної температури нестабільний.
| Етенон | |
|---|---|
 | |
| Назва за IUPAC | Етенон |
| Систематична назва | Етенон |
| Інші назви | Кетен |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 463-51-4 |
| Номер EINECS | 207-336-9 |
| Номер EC | 207-226-9 |
| ChEBI | 48003 |
| RTECS | OA7700000 |
| SMILES | C=C=O |
| InChI | 1S/C2H2O/c1-2-3/h1H2 |
| Номер Бельштейна | 1098282 |
| Номер Гмеліна | 24996 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C2H2O |
| Молярна маса | 42,04 г/моль |
| Молекулярна маса | 42 а. о. м. |
| Зовнішній вигляд | Безбарвна газ |
| Густина | 1,45 (відносна густина) |
| Тпл | -150 °C |
| Ткип | -41—-56 °C |
| Розчинність (ацетон) | легко розчинний |
| Розчинність (діетиловий етер) | легко розчинний |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 | -61,09 кДж/моль |
| ΔcH 298 | 1025,4 кДж/моль |
| Ст. ентропія S 298 | 241,79 Дж/(моль*K) |
| Теплоємність, c p | 51,76 Дж/(моль*K) |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми |     |
| ГГС формулювання небезпек | H220, H301, H315, H318, H319, H330, H335 |
| ГГС запобіжних заходів | P210, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P284 ,P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P320, P321 ,P330, P332+313, P337+313, P362, P377, P381, P403, P403+233 ,P405, P501 |
| Пов'язані речовини | |
| Пов'язані речовини | Дикетен |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Отримання
Етенон отримують піролізом ацетону. Спочатку ацетон розпадається на CH3-CO та CH3, а потім атом гідрогену з першого радикалу переходить до другого, залишаючи кетен, та утворює метан:
Іншим способом отримання етенону є піроліз оцтової кислоти за температури 700—750°С:
Також можна отримати дегідрогалогенуванням оцтового хлорангідриду. Для цього використовують сильні органічні основи, наприклад, третинні аміни:
Ще один спосіб отримання — дебромування бромангідриду бромоцтової кислоти цинком:
Хімічні властивості
Етенон дуже хімічно активний.
Ацилювання
Реагує з багатьма нуклеофілами, ацилюючи їх. Він взаємодіє з водою, утворюючи оцтову кислоту:
Аналогічно взаємодіє зі спиртами, але в цій реакції утворюються естери:
При взаємодії з оцтовою кислотою утворює оцтовий ангідрид:
Також ацилює аміак і аміни (окрім третинних), утворюючи аміди оцтової кислоти:
У присутності кислотного каталізатора ацилює також карбонільні сполуки, точніше їх енольну форму. Наприклад, при взаємодії з ацетоном утворюється ізопропенілацетат — естер оцтової кислоти та пропен-2-олу, нестабільного тавтомера ацетону:
Циклоприєднання
При приєднанні різних сполук до подвійного зв'язку між атомами карбону кетену утворюються 4-членні циклічні сполуки.
При приєднанні кетену до карбонільних сполук утворюються β-лактони. Прикладом такої реакції є димеризація кетену, яка відбувається за кімнатної температури, утворюючи дикетен:
Також можна приєднувати іміни. У цій реакції утворюються β-лактами:
Без каталізатора етенон не приєднує алканів, але приєднує дієни та інші ненасичені сполуки, наприклад, вінілові етери або естери.
Відновлення
При відновленні воднем у присутності паладію утворюється ацетальдегід. Ацетальдегід може реагувати з кетеном, утворюючи вінілацетат.
Хлорування
Етенон може приєднувати хлор, утворюючи хлорангідрид хлороцтової кислоти:
Застосування
Найголовніше застосування етенону — синтез оцтового ангідриду. Друге за важливістю застосування — синтез дикетену. Також використовують для отримання сорбінової кислоти, хлорацетил хлориду, ізопропенілацетату, 4,4,4-тригалогенацетооцтового естеру та інших речовин.
Посилання
Джерела
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Etenon keten ce najprostishij keten z himichnoyu formuloyu CH 2 C O displaystyle ce CH2 C O Za kimnatnoyi temperaturi nestabilnij Etenon Nazva za IUPAC Etenon Sistematichna nazva Etenon Inshi nazvi Keten Identifikatori Nomer CAS 463 51 4Nomer EINECS 207 336 9Nomer EC 207 226 9ChEBI 48003RTECS OA7700000SMILES C C OInChI 1S C2H2O c1 2 3 h1H2Nomer Belshtejna 1098282Nomer Gmelina 24996 Vlastivosti Molekulyarna formula C2H2O Molyarna masa 42 04 g mol Molekulyarna masa 42 a o m Zovnishnij viglyad Bezbarvna gaz Gustina 1 45 vidnosna gustina Tpl 150 C Tkip 41 56 C Rozchinnist aceton legko rozchinnij Rozchinnist dietilovij eter legko rozchinnij Termohimiya St entalpiya utvorennya DfHo 298 61 09 kDzh mol DcHo 298 1025 4 kDzh mol St entropiya So 298 241 79 Dzh mol K Teployemnist co p 51 76 Dzh mol K Nebezpeki GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek H220 H301 H315 H318 H319 H330 H335 GGS zapobizhnih zahodiv P210 P260 P261 P264 P270 P271 P280 P284 P301 310 P302 352 P304 340 P305 351 338 P310 P312 P320 P321 P330 P332 313 P337 313 P362 P377 P381 P403 P403 233 P405 P501 Pov yazani rechovini Pov yazani rechovini Diketen Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiOtrimannyaEtenon otrimuyut pirolizom acetonu Spochatku aceton rozpadayetsya na CH3 CO ta CH3 a potim atom gidrogenu z pershogo radikalu perehodit do drugogo zalishayuchi keten ta utvoryuye metan Inshim sposobom otrimannya etenonu ye piroliz octovoyi kisloti za temperaturi 700 750 S Takozh mozhna otrimati degidrogalogenuvannyam octovogo hlorangidridu Dlya cogo vikoristovuyut silni organichni osnovi napriklad tretinni amini She odin sposib otrimannya debromuvannya bromangidridu bromoctovoyi kisloti cinkom Himichni vlastivostiAcilyuvannya riznih rechovin etenonom Chervonim pokazano acetil Etenon duzhe himichno aktivnij Acilyuvannya Reaguye z bagatma nukleofilami acilyuyuchi yih Vin vzayemodiye z vodoyu utvoryuyuchi octovu kislotu CH 2 CO H 2 O CH 3 COOH displaystyle ce CH2 CO H2O gt CH3 COOH Analogichno vzayemodiye zi spirtami ale v cij reakciyi utvoryuyutsya esteri CH 2 CO ROH CH 3 CO OR displaystyle ce CH2 CO ROH gt CH3 CO OR Zagalna shema vsih reakcij etenonu z protonovmisnimi spolukami Pri vzayemodiyi z octovoyu kislotoyu utvoryuye octovij angidrid CH 2 CO CH 3 CO OH CH 3 CO O CO CH 3 displaystyle ce CH2 CO CH3 CO OH gt CH3 CO O CO CH3 Takozh acilyuye amiak i amini okrim tretinnih utvoryuyuchi amidi octovoyi kisloti CH 2 CO HNR 2 CH 3 CO NR 2 displaystyle ce CH2 CO HNR2 gt CH3 CO NR2 U prisutnosti kislotnogo katalizatora acilyuye takozh karbonilni spoluki tochnishe yih enolnu formu Napriklad pri vzayemodiyi z acetonom utvoryuyetsya izopropenilacetat ester octovoyi kisloti ta propen 2 olu nestabilnogo tavtomera acetonu CH 3 CO CH 3 CH 2 C OH CH 3 displaystyle ce CH3 CO CH3 lt gt CH2 C OH CH3 CH 2 C OH CH 3 CH 2 CO CH 2 C CH 3 O CO CH 3 displaystyle ce CH2 C OH CH3 CH2 CO gt CH2 C CH3 O CO CH3 Ciklopriyednannya Pri priyednanni riznih spoluk do podvijnogo zv yazku mizh atomami karbonu ketenu utvoryuyutsya 4 chlenni ciklichni spoluki Pri priyednanni ketenu do karbonilnih spoluk utvoryuyutsya b laktoni Prikladom takoyi reakciyi ye dimerizaciya ketenu yaka vidbuvayetsya za kimnatnoyi temperaturi utvoryuyuchi diketen Takozh mozhna priyednuvati imini U cij reakciyi utvoryuyutsya b laktami Bez katalizatora etenon ne priyednuye alkaniv ale priyednuye diyeni ta inshi nenasicheni spoluki napriklad vinilovi eteri abo esteri Vidnovlennya Pri vidnovlenni vodnem u prisutnosti paladiyu utvoryuyetsya acetaldegid Acetaldegid mozhe reaguvati z ketenom utvoryuyuchi vinilacetat CH 2 CO H 2 CH 3 CHO displaystyle ce CH2CO H2 gt CH3CHO Hloruvannya Etenon mozhe priyednuvati hlor utvoryuyuchi hlorangidrid hloroctovoyi kisloti CH 2 CO Cl 2 CH 2 ClCOCl displaystyle ce CH2CO Cl2 gt CH2ClCOCl ZastosuvannyaNajgolovnishe zastosuvannya etenonu sintez octovogo angidridu Druge za vazhlivistyu zastosuvannya sintez diketenu Takozh vikoristovuyut dlya otrimannya sorbinovoyi kisloti hloracetil hloridu izopropenilacetatu 4 4 4 trigalogenacetooctovogo esteru ta inshih rechovin Posilannyahttps pubchem ncbi nlm nih gov compound ketene 25 kvitnya 2020 u Wayback Machine https www safework ru content cards RUS0812 HTM https www britannica com science keteneDzherelaO Ya Nejland Organicheskaya himiya M Vysshaya shkola 1990 751 s 35 000 ekz ISBN 5 06 001471 1 Miller Raimund Abaecherli Claudio Said Adel Jackson Barry 2001 Ketenes Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry en John Wiley amp Sons Ltd ISBN 978 3 527 30673 2 doi 10 1002 14356007 a15 063