Бромоцтова кислота це органічна сполука з хімічною формулою CH2BrCO2H Вона є похідною оцтової кислоти в якій атом водню

Бромоцтова кислота — це органічна сполука з хімічною формулою CH₂BrCO₂H. Вона є похідною оцтової кислоти, в якій атом водню метильної групи заміщений на атом брому. Бромоцтова кислота безбарвна тверда речовина, відносно сильний алкілуючий агент, широко використовується в органічному синтезі.

Бромоцтова кислота
Скелетна формула бромоцтової кислоти	кулестержнева модель
Інші назви	Брометанова кислота Монобромоцтова кислота Карбоксиметил бромід
Ідентифікатори
Номер CAS	79-08-3
PubChem	6227
Номер EINECS	201-175-8
DrugBank	DB02198
RTECS	AF5950000
SMILES	C(C(=O)O)Br
InChI	1/C2H3BrO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
Номер Бельштейна	506167
Властивості
Молекулярна формула	C₂H₃BrO₂
Молярна маса	138,95 г/моль
Зовнішній вигляд	біла або жовтувата тверда речовина з різким запахом
Густина	1.934 г/мл
Т_пл	від 49 до 51 °C
Розчинність (вода)	розчинна у воді (93,8 г/л) полярні органічні розчинники
Кислотність (pK_a)	2.86
Показник заломлення (n_D)	1.4804 (50 °C, D)
Структура
Кристалічна структура	гексагональна або ромбічна
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	301, 311, 314, 317, 331, 400
ГГС запобіжних заходів	260, 261, 264, 270, 271, 272, 273, 280, 301+310, 301+330+331, 302+352, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 310, 311, 312, 321, 322, 330, 333+313, 361, 363, 391, 403+233, 405, 501
NFPA 704	1 3 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Отримання

1. Отримують реакцією нуклеофільного заміщення шляхом взаємодії хлороцтової кислоти з бромідом калію або гідроген бромідом у присутності хлориду алюмінію.

\mathrm {Cl{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ KBr\rightleftharpoons }

\mathrm {Br{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ KCl}

2. Реакцією Гелля-Фольгарда-Зелінського можна одержати бромооцтову кислоту безпосередньо шляхом взаємодії оцтової кислоти з бромом у присутності .

Фізичні властивості

Бромоцтова кислота являє собою безбарвні кристали з різким запахом, які плавляться при температурі від 46 до 49 °C і легко розчиняються у воді, етанолі, діетиловому етері та інших органічних розчинниках.

Водний розчин її дає більш кислу реакцію, в порівнянні з розчином оцтової кислоти. Причиною цього є стабілізація аніона досить електронегативним атомом брому: він має електроноакцепторний ефект і розподіляє (делокалізує) негативний заряд аніона за всією молекулою. Тому аніон утворюється легше, ніж відповідний аніон оцтової кислоти. У водному розчині бромоцтова кислота утворює з водою іони оксонію та бромоацетат-аніони.

Примітки

Dippy, J. F. J., Hughes, S. R. C., Rozanski, A., J. Chem Soc., 1959, 2492.
Natelson, S.; Gottfried, S. (1955), Ethyl Bromoacetate, Org. Synth.; Coll. Vol., 3: 381 {{}}: Пропущений або порожній |title= ().
D. Yoffe, R. Frim, S. D. Ukeles, M. J. Dagani, H. J. Barda, T. J. Benya, D. C. Sanders: Bromine Compounds. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2013, DOI:10.1002/14356007.a04_405.pub2.

[1] Dippy, J. F. J., Hughes, S. R. C., Rozanski, A., J. Chem Soc., 1959, 2492.

[2] Natelson, S.; Gottfried, S. (1955), Ethyl Bromoacetate, Org. Synth.; Coll. Vol., 3: 381 {{}}: Пропущений або порожній |title= ().

[Ullmann-3] D. Yoffe, R. Frim, S. D. Ukeles, M. J. Dagani, H. J. Barda, T. J. Benya, D. C. Sanders: Bromine Compounds. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2013, DOI:10.1002/14356007.a04_405.pub2.