Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Ацетооцтовим естером зазвичай називають етиловий естер ацетооцтової кислоти етил 3 оксобутилат хоча інші її естери також

Ацетооцтовий естер

Ацетооцтовий естер

Ацетооцтовим естером зазвичай називають етиловий естер ацетооцтової кислоти, етил 3-оксобутилат, хоча інші її естери також є ацетооцтовими. Етил 3-оксобутилат — хімічна сполука з формулою CH3–CO–CH2–CO–OC2H5 (для кетонної форми). Це безбарвна рідина з приємним запахом, існує у двох таутомерних формах: кетонній та енольній (кето-енольна таутомерія).

Ацетооцтовий естер
image
image
Назва за IUPAC етил 3-оксобутанат
Інші назви етиловий естер ацетооцтової кислоти, етилацетоацетат, ацетооцтовий ефір
Ідентифікатори
Номер CAS [1] 141-97-9
Номер EINECS 205-516-1
Номер EC [1] 205-516-1
KEGG C03500
ChEBI 4893
RTECS AK5250000
SMILES CCOC(=O)CC(=O)C
InChI 1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3
Властивості
Молекулярна формула C6H10O3
Молярна маса 130,062994 г/моль
Молекулярна маса 130,14 а.о.м.
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 1,0368 (10°C)
Тпл -45°C
Ткип 180,8°C
Розчинність (вода) 2,86 г/100мл (20°C)
Розчинність (хлороформ) розчинний (20°C)
Небезпеки
ЛД50 3980 мг/кг (орально, щури), 5105 мг/кг (орально, миші)
ГГС піктограми image

image

ГГС формулювання небезпек H315, H318, H319, H335
ГГС запобіжних заходів P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P310

,P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501

Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Хімічні властивості

Для ацетооцтового естеру характерна кето-енольна таутомерія. За температури 35 °С, вміст енолу коливається від 0,4 % у воді до 31% у тетрахлорметані. Загалом, у неполярних розчинниках вміст енолу зростає, а в полярних зменшується:image

Реакції кетонної форми

Реакції кетонів

Може взаємодіяти з речовинами, які реагують з кетонами. Наприклад, приєднує , синильну кислоту або водень:

image

image

image

Також взаємодіє з гідроксиламіном, утворюючи оксим:

image

Розщеплення

Під дією лугів може розщеплюватися. Якщо луг концентрований, відбувається кислотне розщеплення, а якщо розведений — кетонне:

image (луг концентрований, кислотне розщеплення, бо утворюється сіль оцтової кислоти)

image(луг розведений, кетонне розщеплення, бо ацетооцтова кислота, яка утворюється, нестійка і дуже легко декарбоксилюється, утворюючи кетон)

Приєднання дієнофілів

У присутності основ може приєднувати дієнофіли:

image

Реакція йде поетапно:

  1. Спочатку гідроксид-іон (або алкоголят-іон) відщеплює від молекули протон:image
  2. Далі приєднується дієнофіл (наприклад, акролеїн). При цьому негативний заряд переходить до атома оксигену:image
  3. Потім від молекули води (або спирту, якщо каталізатор — алкоголят-іон) відщеплюється протон, повертаючи каталізатор — гідроксид-іон:image
  4. У продукті реакції є дві карбонільні групи, які були спочатку, та одна енольна, і внаслідок кето-енольної таутомерії енольна частково перетворюється на карбонільну:image

Отриманий естер може гідролізуватися, а кислота — декарбоксилюватися. В кінці буде отримано :

image

image

Реакції енольної форми

В енольній формі ацетооцтовий естер має циклічну форму внаслідок утворення водневого зв'язу між атомом гідрогену з гідроксильної групи та оксигену з карбонільної. При від'єднанні протону від молекули негативний заряд делокалізується через утворення спряженої системи. Тому ацетооцтовий естер може взаємодіяти з натрієм як кислота з утворенням натрійацетооцтового естеру.

При взаємодії з пентахлоридом фосфору утворює естер :

image

При метилюванні діазометаном утворюється етиловий естер :

image

При взаємодії з хлорангідридами утворює естери 3-ацилоксикротонової кислоти:

image(у продукті другої реакції повинен бути атом оксигену від гідроксильної групи)

Отримання

З дикетену

Ацетооцтовий естер отримують приєднанням етанолу до дикетену:

image

З етилацетату

Ацетооцтовий естер можна отримати і з етилацетату. Каталізатором у цій реакції є етанолят натрію:

image

Ця реакція є конденсацією Кляйзена. Спочатку від молекули етилацетату під дією етаноляту натрію, сильного лугу, відщеплюється протон, роблячи атом карбону у α-положенні до естерної групи нуклеофільним:

image

Далі приєднується інша молекула етилацетату. При цьому до негативно зарядженого атома карбону приєднуєднується електрофільний атом карбону естерної групи з другої молекули:

image

Внаслідок -I-ефекту етоксигрупи та карбонільної групи протон поблизу цих груп є рухливим. Тому етоксигрупа може відщеплюватись разом з протоном, залищаючи натрійацетооцтовий естер:

image

А натрійацетооцтовий естер вже може взаємодіяти зі спиртом, утворюючи ацетооцтову кислоту та залишаючи каталізатор:

imageimage

Примітки

  1. . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Архів оригіналу за 3 серпня 2020.
  2. Нейланд (1990). Органическая химия (російська) . с. 636. ISBN .
  3. Ластухін, Воронов (2006). Органічна Хімія. Львів: Центр Європи. с. 497-506. ISBN .
  4. Grande, Karen D.; Rosenfeld, Stuart M. (1980-04). . The Journal of Organic Chemistry (англ.). Т. 45, № 9. с. 1626—1628. doi:10.1021/jo01297a017. ISSN 0022-3263. Архів оригіналу за 2 листопада 2021. Процитовано 4 листопада 2021.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Acetooctovim esterom zazvichaj nazivayut etilovij ester acetooctovoyi kisloti etil 3 oksobutilat hocha inshi yiyi esteri takozh ye acetooctovimi Etil 3 oksobutilat himichna spoluka z formuloyu CH3 CO CH2 CO OC2H5 dlya ketonnoyi formi Ce bezbarvna ridina z priyemnim zapahom isnuye u dvoh tautomernih formah ketonnij ta enolnij keto enolna tautomeriya Acetooctovij esterNazva za IUPAC etil 3 oksobutanatInshi nazvi etilovij ester acetooctovoyi kisloti etilacetoacetat acetooctovij efirIdentifikatoriNomer CAS 1 141 97 9Nomer EINECS 205 516 1Nomer EC 1 205 516 1KEGG C03500ChEBI 4893RTECS AK5250000SMILES CCOC O CC O CInChI 1S C6H10O3 c1 3 9 6 8 4 5 2 7 h3 4H2 1 2H3VlastivostiMolekulyarna formula C6H10O3Molyarna masa 130 062994 g molMolekulyarna masa 130 14 a o m Zovnishnij viglyad bezbarvna ridinaGustina 1 0368 10 C Tpl 45 CTkip 180 8 CRozchinnist voda 2 86 g 100ml 20 C Rozchinnist hloroform rozchinnij 20 C NebezpekiLD50 3980 mg kg oralno shuri 5105 mg kg oralno mishi GGS piktogramiGGS formulyuvannya nebezpek H315 H318 H319 H335GGS zapobizhnih zahodiv P261 P264 P271 P280 P302 P352 P304 P340 P305 P351 P338 P310 P312 P321 P332 P313 P337 P313 P362 P403 P233 P405 P501Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiHimichni vlastivostiDlya acetooctovogo esteru harakterna keto enolna tautomeriya Za temperaturi 35 S vmist enolu kolivayetsya vid 0 4 u vodi do 31 u tetrahlormetani Zagalom u nepolyarnih rozchinnikah vmist enolu zrostaye a v polyarnih zmenshuyetsya Reakciyi ketonnoyi formi Reakciyi ketoniv Mozhe vzayemodiyati z rechovinami yaki reaguyut z ketonami Napriklad priyednuye sinilnu kislotu abo voden CH3 CO CH2COOC2H5 H2 CH3 CH OH CH2COOC2H5 displaystyle ce CH3 CO CH2COOC2H5 H2 gt CH3 CH OH CH2COOC2H5 CH3 CO CH2COOC2H5 HCN CH3 C CN OH CH2COOC2H5 displaystyle ce CH3 CO CH2COOC2H5 HCN gt CH3 C CN OH CH2COOC2H5 CH3 CO CH2COOC2H5 NaHSO3 CH3 C SO2ONa OH CH2COOC2H5 displaystyle ce CH3 CO CH2COOC2H5 NaHSO3 gt CH3 C SO2ONa OH CH2COOC2H5 Takozh vzayemodiye z gidroksilaminom utvoryuyuchi oksim CH3 CO CH2COOC2H5 NH2OH CH3 C NOH CH2COOC2H5 H2O displaystyle ce CH3 CO CH2COOC2H5 NH2OH gt CH3 C NOH CH2COOC2H5 H2O Rozsheplennya Pid diyeyu lugiv mozhe rozsheplyuvatisya Yaksho lug koncentrovanij vidbuvayetsya kislotne rozsheplennya a yaksho rozvedenij ketonne CH3 CO CH2 CO OC2H5 2NaOH 2CH3 CO ONa C2H5OH displaystyle ce CH3 CO CH2 CO OC2H5 2NaOH gt 2CH3 CO ONa C2H5OH lug koncentrovanij kislotne rozsheplennya bo utvoryuyetsya sil octovoyi kisloti CH3COCH2 COOC2H5 NaOH C2H5ONaCH3COCH2 COOH t CO2CH3COCH3 displaystyle ce CH3COCH2 COOC2H5 NaOH gt C 2H 5ONa CH3COCH2 COOH gt t CO 2 CH3COCH3 lug rozvedenij ketonne rozsheplennya bo acetooctova kislota yaka utvoryuyetsya nestijka i duzhe legko dekarboksilyuyetsya utvoryuyuchi keton Priyednannya diyenofiliv U prisutnosti osnov mozhe priyednuvati diyenofili Reakciya jde poetapno Spochatku gidroksid ion abo alkogolyat ion vidsheplyuye vid molekuli proton CH3CO CH2 COOC2H5 OH CH3CO CH COOC2H5 H2O displaystyle ce CH3CO CH2 COOC2H5 OH gt CH3CO CH COOC2H5 H2O Dali priyednuyetsya diyenofil napriklad akroleyin Pri comu negativnij zaryad perehodit do atoma oksigenu CH3CO CH COOC2H5 CH2 CH CH O CH3CO CH CH2 CH CH O COOC2H5 displaystyle ce CH3CO CH COOC2H5 CH2 CH CH O gt CH3CO CH CH2 CH CH O COOC2H5 Potim vid molekuli vodi abo spirtu yaksho katalizator alkogolyat ion vidsheplyuyetsya proton povertayuchi katalizator gidroksid ion CH3CO CH CH2 CH CH O COOC2H5 OH H2OCH3CO CH CH2 CH CH OH COOC2H5 displaystyle ce CH3CO CH CH2 CH CH O COOC2H5 gt H 2 O OH CH3CO CH CH2 CH CH OH COOC2H5 U produkti reakciyi ye dvi karbonilni grupi yaki buli spochatku ta odna enolna i vnaslidok keto enolnoyi tautomeriyi enolna chastkovo peretvoryuyetsya na karbonilnu CH3CO CH CH2 CH CH OH COOC2H5 CH3CO CH CH2 CH2 CH O COOC2H5 displaystyle ce CH3CO CH CH2 CH CH OH COOC2H5 lt gt CH3CO CH CH2 CH2 CH O COOC2H5 Otrimanij ester mozhe gidrolizuvatisya a kislota dekarboksilyuvatisya V kinci bude otrimano CH3CO CH CH2 CH2 CH O COOC2H5 H2O H CH3 CH CH2 CH2 CH O COOH C2H5OH displaystyle ce CH3CO CH CH2 CH2 CH O COOC2H5 H2O gt H CH3 CH CH2 CH2 CH O COOH C2H5OH CH3 CO CH CH2 CH2 CH O COOH tCH3 CO CH2 CH2 CH2 CH O CO2 displaystyle ce CH3 CO CH CH2 CH2 CH O COOH gt t CH3 CO CH2 CH2 CH2 CH O CO2 Reakciyi enolnoyi formi V enolnij formi acetooctovij ester maye ciklichnu formu vnaslidok utvorennya vodnevogo zv yazu mizh atomom gidrogenu z gidroksilnoyi grupi ta oksigenu z karbonilnoyi Pri vid yednanni protonu vid molekuli negativnij zaryad delokalizuyetsya cherez utvorennya spryazhenoyi sistemi Tomu acetooctovij ester mozhe vzayemodiyati z natriyem yak kislota z utvorennyam natrijacetooctovogo esteru Pri vzayemodiyi z pentahloridom fosforu utvoryuye ester CH3 C OH CHCOOC2H5 PCl5 CH3 CCl CHCOOC2H5 HCl POCl3 displaystyle ce CH3 C OH CHCOOC2H5 PCl5 gt CH3 CCl CHCOOC2H5 HCl POCl3 Pri metilyuvanni diazometanom utvoryuyetsya etilovij ester CH3 C OH CHCOOC2H5 CH2N2 CH3 C OCH3 CHCOOC2H5 displaystyle ce CH3 C OH CHCOOC2H5 CH2N2 gt CH3 C OCH3 CHCOOC2H5 Pri vzayemodiyi z hlorangidridami utvoryuye esteri 3 aciloksikrotonovoyi kisloti u produkti drugoyi reakciyi povinen buti atom oksigenu vid gidroksilnoyi grupi OtrimannyaZ diketenu Acetooctovij ester otrimuyut priyednannyam etanolu do diketenu Z etilacetatu Acetooctovij ester mozhna otrimati i z etilacetatu Katalizatorom u cij reakciyi ye etanolyat natriyu 2CH3 CO OC2H5 C2H5ONaCH3 CO CH2 CO OC2H5 C2H5OH displaystyle ce 2CH3 CO OC2H5 gt C 2H 5ONa CH3 CO CH2 CO OC2H5 C2H5OH Cya reakciya ye kondensaciyeyu Klyajzena Spochatku vid molekuli etilacetatu pid diyeyu etanolyatu natriyu silnogo lugu vidsheplyuyetsya proton roblyachi atom karbonu u a polozhenni do esternoyi grupi nukleofilnim CH3 COOC2H5 C2H5O Na CH2 COOC2H5 Na C2H5OH displaystyle ce CH3 COOC2H5 C2H5O Na gt CH2 COOC2H5 Na C2H5OH Dali priyednuyetsya insha molekula etilacetatu Pri comu do negativno zaryadzhenogo atoma karbonu priyednuyednuyetsya elektrofilnij atom karbonu esternoyi grupi z drugoyi molekuli CH2 CO OC2H5 Na CH3 CO OC2H5 CH3 CO OC2H5 CH2 COOC2H5 Na displaystyle ce CH2 CO OC2H5 Na CH3 CO OC2H5 gt CH3 CO OC2H5 CH2 COOC2H5 Na Vnaslidok I efektu etoksigrupi ta karbonilnoyi grupi proton poblizu cih grup ye ruhlivim Tomu etoksigrupa mozhe vidsheplyuvatis razom z protonom zalishayuchi natrijacetooctovij ester CH3 CO OC2H5 CH2 COOC2H5 CH3 CO CH COOC2H5 C2H5OH displaystyle ce CH3 CO OC2H5 CH2 COOC2H5 gt CH3 CO CH COOC2H5 C2H5OH A natrijacetooctovij ester vzhe mozhe vzayemodiyati zi spirtom utvoryuyuchi acetooctovu kislotu ta zalishayuchi katalizator CH3 CO CH COOC2H5 Na C2H5OH CH3 CO CH2 OC2H5 C2H5ONa displaystyle ce CH3 CO CH COOC2H5 Na C2H5OH gt CH3 CO CH2 OC2H5 C2H5ONa Primitki pubchem ncbi nlm nih gov Arhiv originalu za 3 serpnya 2020 Nejland 1990 Organicheskaya himiya rosijska s 636 ISBN 5 06 001471 1 Lastuhin Voronov 2006 Organichna Himiya Lviv Centr Yevropi s 497 506 ISBN 966 7022 19 6 Grande Karen D Rosenfeld Stuart M 1980 04 The Journal of Organic Chemistry angl T 45 9 s 1626 1628 doi 10 1021 jo01297a017 ISSN 0022 3263 Arhiv originalu za 2 listopada 2021 Procitovano 4 listopada 2021

Дата публікації:
Топ