Антранілова кислота

2-амінобензойна кислота або антранілова кислота — ароматична органічна сполука, що містить карбоксильну групу й аміногрупу. Є ізомером та 4-амінобензойної кислот.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	2-амінобензойна кислота
Систематична назва ІЮПАК	2-амінобензенкарбонова кислота
Інші назви	антранілова кислота, о-амінобензойна кислота, вітамін L1
Хімічна формула	C7H7NO2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 118-92-3 ECHA-ID 100.003.898 PubChem 227 ChemSpider 222 DrugBank DB04166 ChEBI CHEBI:30754 EINECS 204-287-5 InChI InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10) SMILES O=C(O)c1ccccc1N C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)N
Властивості
Молярна маса	137,14  г·моль^−1
Агрегатний стан	тверда речовина
Густина	1,412 г·см^-3 (20 °C)
Температура плавлення	145-148 °C
Розчинність	3,5 г·дм^-3 (H2O, 14 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H318
P-фрази	P: P280, P305+P351+P338
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	4549 мг/кг (орально, пацюк)
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Фізичні властивості

За стандартних умов є безбарвною кристалічною речовиною. Може сублімуватися. Погано розчиняється у холодній воді, розчинна в гарячій воді та в етанолі. Не має запаху, але має солодкий смак. Має блакитну флюоресценцію.

Хімічні властивості

Антранілова кислота є амфотерною сполукою, може реагувати з сильними кислотами й основами, утворюючи розчинні солі. З йонами деяких важких металів утворюються комплексні малорозчинні солі.

${\displaystyle {\ce {NH2C6H4COOH + NaOH -> NH2C6H4COO- Na+}}}$

${\displaystyle {\ce {NH2C6H4COOH + HCl -> Cl- NH3+C6H4COOH}}}$

Може вступати як у реакції амінів, такі як N-алкілювання, N-ацилювання та діазотування, так і в реакції карбонових кислот, наприклад, естерифікація. При нагріванні до 210°С декарбоксилюється, утворюючи анілін.

Отримання

Антранілову кислоту отримують перегрупуванням Гофмана з фталамату натрію (натрієвої солі моноаміду фталевої кислоти) та гіпохлориту натрію за температури 60°С. При цьому утворюється антранілат натрію, тому далі додають кислоту.

${\displaystyle {\ce {NH2COC6H4COONa + NaOCl -> NH2C6H4COONa + CO2 + NaCl}}}$

${\displaystyle {\ce {NH2C6H4COONa + HCl -> NH2C6H4COOH + NaCl}}}$

Також, антранілову кислоту можна взаємодією з гіпохлоритом або гіпобромітом натрію.

Примітки

1. GESTIS-Stoffdatenbank. gestis.dguv.de. Процитовано 13 квітня 2023.
2. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. 15 червня 2000. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN .
3. КИСЛОТИ АМІНОБЕНЗОЙНІ. Фармацевтична енциклопедія (укр.). Процитовано 13 квітня 2023.