Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
2-Меркаптоетано́л (також β-меркаптоетано́л, βME, 2βME, або β-met) — хімічна сполука з формулою HOCH2CH2SH. Є гібридом етиленгліколю (HOCH2CH2OH) й (HSCH2CH2SH).
| 2-меркаптоетанол | |
|---|---|
 2-меркаптоетанол | |
 2-Mercaptoethanol | |
| Назва за IUPAC | 2-гідрокси-1-етантіол |
| Інші назви | 2-меркаптоетанол тіогліколь β-меркаптоетанол |
| Ідентифікатори | |
| Абревіатури | BME, 2BME, або β-met |
| Номер CAS | 60-24-2 |
| Номер EINECS | 200-464-6 |
| DrugBank | DB03345 |
| KEGG | C00928 |
| Назва MeSH | D02.033.375.534 і D02.886.489.409 |
| ChEBI | 41218 |
| RTECS | KL5600000 |
| SMILES | OCCS |
| InChI | 1/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 |
| Номер Бельштейна | 773648 |
| Номер Гмеліна | 1368 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C2H6OS |
| Молярна маса | 78,133±0,007 г моль−1 |
| Зовнішній вигляд | рідина без кольору із характерним запахом |
| Густина | 1,11 г см−3 |
| Тпл | −100 °C |
| Ткип | 157-158 °C |
| Розчинність (вода) | змішуваний |
| Тиск насиченої пари | 0,13 кПа за t=20°C |
| Показник заломлення (nD) | 1,4996 |
| Небезпеки | |
| MSDS | Oxford MSDS |
| (Класифікація ЄС) |  T  N |
| R-фрази | R23 R24 R25 R37 R38 R41 |
| S-фрази | S26 S36 S37 S39 S45 S53 |
| Пов'язані речовини | |
| Пов'язані речовини | етиленгліколь |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
МЕ або βМЕ, як часто скорочують, використовують для послаблення дисульфідного зв'язку. 2-меркаптоетанол може діяти як біологічний антиоксидант, утилізуючи гідроксильні радикали (серед інших).
МЕ широко застосовується, позаяк гідроксильна група робить молекулу розчинною у воді та зменшує леткість.
Завдяки послабленому тискові насиченої пари, запах, хоча й неприємний, менш жахливий, ніж у решти меркаптанів.
Отримання
2-Меркаптоетанол можна отримати, діючи сірководнем на оксиран:
Хімічні властивості
2-Меркаптоетанол реагує з альдегідами і кетонами з утворенням відповідних оксатіоланів. Тому 2-меркаптоетанол часто використовують як захисну групу.
Застосування
Відновлення протеїнів
Деякі протеїни можна денатурувати 2-меркаптоетанолом через його здатність розщеплювати дисульфідний зв'язок. Так, цистин денатурується до цистеїну:
- cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
![image]()
Через розривання S-S зв'язків, і третинна, і четвертинна структури деяких білків можуть бути зруйновані. Завдяки своїй здатності руйнувати структуру білків, 2-меркаптоетанол використовувався для аналізу білків, наприклад, для того, щоб отримати розчин білків, який містить саме мономерні молекули білка, а не димери або олігомери вищого порядку з дисульфідними зв'язками. Однак, оскільки 2-меркаптоетанол утворює адукти з вільним цистеїном та є токсичною речовиною з неприємним запахом, в даний час замість нього використовують сильніший відновник — (DTT), перш за все в .
Також замість 2-Меркаптоетанолу та дитіотреїтолу (DTT) у біологічних цілях може використовуватись три-(2-карбоксиетил)фосфін.
Денатурація рибонуклеаз
2-Меркаптоетанол використовується в деяких процедурах виділення РНК для зменшення виділення рибонуклеази під час лізису клітин. Через велику кількість дисульфідних зв'язків рибонуклеази є дуже стабільними ферментами, тому 2-меркаптоетанол використовується для відновлення цих дисульфідних зв'язків і необоротної денатурації білків. Це запобігає споживанню РНК під час її виділення.
Безпека
2-Меркаптоетанол вважається токсином, який спричиняє хворобливе подразнення назальних проходів і дихального тракту через вдихання, подразнення на шкірі, нудоту й біль у шлунку через ковтання, та потенційно смерть за жорсткого впливу (експозиції).
Примітки
- Knight, J.J. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289. Article «2-Mercaptoethanol».
- 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes. Organic Chemistry Portal. Архів оригіналу за 8 липня 2013. Процитовано 29 липня 2018.
- 2-Mercaptoethanol. Chemicalland21.com. Архів оригіналу за 8 липня 2013. Процитовано 5 жовтня 2010.
- Nelson, David R.; Lehninger, Albert L; Cox, Michael (2005). Lehninger principles of biochemistry. New York: W.H. Freeman. с. 148. ISBN .
- Material Safety Data Sheet. JT Baker. Архів оригіналу за 8 липня 2013. Процитовано 5 жовтня 2010.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
2 Merkaptoetano l takozh b merkaptoetano l bME 2bME abo b met himichna spoluka z formuloyu HOCH2CH2SH Ye gibridom etilenglikolyu HOCH2CH2OH j HSCH2CH2SH 2 merkaptoetanol 2 merkaptoetanol 2 Mercaptoethanol Nazva za IUPAC 2 gidroksi 1 etantiol Inshi nazvi 2 merkaptoetanol tioglikol b merkaptoetanol Identifikatori Abreviaturi BME 2BME abo b metNomer CAS 60 24 2Nomer EINECS 200 464 6DrugBank DB03345KEGG C00928Nazva MeSH D02 033 375 534 i D02 886 489 409ChEBI 41218RTECS KL5600000SMILES OCCSInChI 1 C2H6OS c3 1 2 4 h3 4H 1 2H2Nomer Belshtejna 773648Nomer Gmelina 1368 Vlastivosti Molekulyarna formula C2H6OS Molyarna masa 78 133 0 007 g mol 1 Zovnishnij viglyad ridina bez koloru iz harakternim zapahom Gustina 1 11 g sm 3 Tpl 100 C Tkip 157 158 C Rozchinnist voda zmishuvanij Tisk nasichenoyi pari 0 13 kPa za t 20 C Pokaznik zalomlennya nD 1 4996 Nebezpeki MSDS Oxford MSDS Klasifikaciya YeS T N R frazi R23 R24 R25 R37 R38 R41 S frazi S26 S36 S37 S39 S45 S53 Pov yazani rechovini Pov yazani rechovini etilenglikol Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki ME abo bME yak chasto skorochuyut vikoristovuyut dlya poslablennya disulfidnogo zv yazku 2 merkaptoetanol mozhe diyati yak biologichnij antioksidant utilizuyuchi gidroksilni radikali sered inshih ME shiroko zastosovuyetsya pozayak gidroksilna grupa robit molekulu rozchinnoyu u vodi ta zmenshuye letkist Zavdyaki poslablenomu tiskovi nasichenoyi pari zapah hocha j nepriyemnij mensh zhahlivij nizh u reshti merkaptaniv Otrimannya2 Merkaptoetanol mozhna otrimati diyuchi sirkovodnem na oksiran Himichni vlastivosti2 Merkaptoetanol reaguye z aldegidami i ketonami z utvorennyam vidpovidnih oksatiolaniv Tomu 2 merkaptoetanol chasto vikoristovuyut yak zahisnu grupu ZastosuvannyaVidnovlennya proteyiniv Deyaki proteyini mozhna denaturuvati 2 merkaptoetanolom cherez jogo zdatnist rozsheplyuvati disulfidnij zv yazok Tak cistin denaturuyetsya do cisteyinu cysS Scys 2 HOCH2CH2SH 2 cysSH HOCH2CH2S SCH2CH2OH Cherez rozrivannya S S zv yazkiv i tretinna i chetvertinna strukturi deyakih bilkiv mozhut buti zrujnovani Zavdyaki svoyij zdatnosti rujnuvati strukturu bilkiv 2 merkaptoetanol vikoristovuvavsya dlya analizu bilkiv napriklad dlya togo shob otrimati rozchin bilkiv yakij mistit same monomerni molekuli bilka a ne dimeri abo oligomeri vishogo poryadku z disulfidnimi zv yazkami Odnak oskilki 2 merkaptoetanol utvoryuye adukti z vilnim cisteyinom ta ye toksichnoyu rechovinoyu z nepriyemnim zapahom v danij chas zamist nogo vikoristovuyut silnishij vidnovnik DTT persh za vse v Takozh zamist 2 Merkaptoetanolu ta ditiotreyitolu DTT u biologichnih cilyah mozhe vikoristovuvatis tri 2 karboksietil fosfin Denaturaciya ribonukleaz 2 Merkaptoetanol vikoristovuyetsya v deyakih procedurah vidilennya RNK dlya zmenshennya vidilennya ribonukleazi pid chas lizisu klitin Cherez veliku kilkist disulfidnih zv yazkiv ribonukleazi ye duzhe stabilnimi fermentami tomu 2 merkaptoetanol vikoristovuyetsya dlya vidnovlennya cih disulfidnih zv yazkiv i neoborotnoyi denaturaciyi bilkiv Ce zapobigaye spozhivannyu RNK pid chas yiyi vidilennya Bezpeka2 Merkaptoetanol vvazhayetsya toksinom yakij sprichinyaye hvoroblive podraznennya nazalnih prohodiv i dihalnogo traktu cherez vdihannya podraznennya na shkiri nudotu j bil u shlunku cherez kovtannya ta potencijno smert za zhorstkogo vplivu ekspoziciyi PrimitkiKnight J J Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Ed L Paquette 2004 J Wiley amp Sons New York DOI 10 1002 047084289 Article 2 Mercaptoethanol 1 3 Dithiolanes 1 3 Dithianes Organic Chemistry Portal Arhiv originalu za 8 lipnya 2013 Procitovano 29 lipnya 2018 2 Mercaptoethanol Chemicalland21 com Arhiv originalu za 8 lipnya 2013 Procitovano 5 zhovtnya 2010 Nelson David R Lehninger Albert L Cox Michael 2005 Lehninger principles of biochemistry New York W H Freeman s 148 ISBN 0 7167 4339 6 Material Safety Data Sheet JT Baker Arhiv originalu za 8 lipnya 2013 Procitovano 5 zhovtnya 2010