Номенклатура Ганча — Відмана

Номенклатура Ганча — Відмана (розширена система Ганча — Відмана) — система найменування гетероциклічних сполук, що складаються з одного циклу з числом членів не більше 10, заснована на перерахуванні префіксів, що позначають гетероатоми, і основи, що позначає число атомів у циклі і його ненасиченість.

1,3-тіазол — назва за номенклатурою Ганча — Відмана

Історія

Номенклатура була запропонована незалежно А. Р. Ганчем і О. Відманом 1887 і 1888 року відповідно. У первинному варіанті вона являла собою правила для присвоєння назв п'яти- і шестичленним гетероциклам, що містять атоми азоту, а також кисню, сірки й селену, проте згодом була поширена і на гетероцикли іншого розміру, з іншими гетероатомами, а також на гетероцикли з різним .

У 1940 році система була документована, з'явилися основи для позначення 3-, 4-, 5-членних гетероциклів всіх ступенів ненасиченості, а для 6—10-членних гетероциклів наводилися основи, відповідні лише найбільшому і найменшому ступеням ненасиченості. 1957 року комісія ІЮПАК з номенклатури органічної хімії прийняла дану систему в число номенклатурних правил.

Правила

Назви гетероциклічних сполук з величиною циклу від 3 до 10 атомів складаються з двох частин: одного або декількох префіксів, що позначають гетероатом, і основи, яка вказує на число атомів у циклі і його насиченість/ненасиченість і залежить від того, чи є в ньому тільки гетероатом азоту, чи також інші гетероатоми.

Префікси

Префікси в номенклатурі Ганча — Відмана походять від назв відповідних хімічних елементів і закінчуються буквою -а, яку забирають, якщо частина назви після префікса починається з голосної. Префікси служать для позначення наявності в циклі того чи іншого гетероатома; причому, якщо гетероатомів у циклі кілька, то вони перераховуються в тому ієрархічному порядку, в якому вони наведені в таблиці нижче. Два і більше гетероатоми одного типу позначаються префіксами «ди-», «три-» і т. д.

Список префіксів у номенклатурі Ганча — Відмана

Гетероатом	Валентність	Префікс	Гетероатом	Валентність	Префікс
Фтор (F)	1	фтора-	Арсен (As)	3	арса-
Хлор (Cl)	1	хлора-	Стибій (Sb)	3	стиба-
Бром (Br)	1	брома-	Бісмут (Bi)	3	вісма-
Йод (I)	1	йода-	Кремній (Si)	4	сила-
Кисень (O)	2	окса-	Германій (Ge)	4	герма-
Сірка (S)	2	тіа-	Олово (Sn)	4	станна-
Селен (Se)	2	селена-	Свинець (Pb)	4	плюмба-
Телур (Te)	2	телура-	Бор (B)	3	бора-
Азот (N)	3	аза-	Ртуть (Hg)	2	меркура-
Фосфор (P)	3	фосфа-

Основи

Основи в даній номенклатурі служать для позначення величини циклу. Вони утворюються шляхом видалення декількох букв від відповідного числівника: «-ир» від три, «-ет» від тетра, «-еп» від гептил, «-ок» від окта, «-он» від нона, «-ек» від дека. Основи "ол" і "-ін" для позначення п'яти- і шестичленних циклів є оригінальними і походять від назв найбільш поширених нітрогенистих гетероциклів піролу і піридину.

Традиційно, вибір основи в номенклатурі Ганча — Відмана залежить від того, чи містить гетероцикл тільки атом Нітрогену, чи також інші гетероатоми. Залежно від цього можуть застосовуватися різні набори основ. Згідно з рекомендаціями 1983 року, для насичених нітрогеновмісних гетероциклів до 5 атомів у циклі надається перевага вживанню власного набору основ (у таблиці позначені червоним), а до гетероциклів, що не містять Нітрогену або містять інші гетероатоми, рекомендується застосовувати окремий набір основ.

Вибір основи також залежить від того, є гетероцикл насиченим чи ні. Для чотири- і п'ятичленних циклів також застосовуються основи, що позначають розмір частково гідрованих гетероциклічних сполук, однак частіше для цієї мети застосовуються префікси дигідро-, тетрагідро- і т. д.

Список основ (суфіксів) у номенклатурі Ганча — Відмана

Число атомів у циклі	Основи (суфікси)
	нітрогеновмісні цикли		цикли, що не містять Нітрогену
	ненасичені	насичені	ненасичені	насичені
3	-ірин	-іридин	-ірен	-іран
4	-ет	-етидин	-ет	-етан
5	ол	-олідин	ол	-олан
6	-ин		-ин	-ан
7	-епін		-епін	-епан
8	-окін		-окін	-окан
9	-онін		-онін	-онан
10	-ецин		-ецин	-екан

Основи (суфікси) для позначення розміру частково гідрованих гетероциклів

Число атомів у циклі	Основи (суфікси)
	нітрогеновмісні цикли	цикли, що не містять Нітрогену
4	-етин	-етин
5	-олін	-олен

Прикладом побудови назв гетероциклічних сполук є насичені оксигеновмісні гетероцикли.

• оксиран
• оксетан
• оксолан (частіше: тетрагідрофуран)
• оксан (частіше: )

Інші елементи назв

Локанти використовуються для позначення взаємного розташування гетероатомів у циклі. Для розставлення локантів старшому гетероатому (що стоїть вище в таблиці префіксів) надають найменший номер, а атоми циклу нумерують так, щоб отримати найменший набір локантів. Потім локанти перераховують перед префіксами в порядку проходження префіксів.

У випадках, коли існує кілька максимально ненасичених гетероциклів, що відрізняються розташуванням подвійних зв'язків, застосовують символ «позначеного Гідрогену», тобто за допомогою додаткового префікса вказують номер атома, не включеного в подвійні зв'язки. Якщо назва гетероциклу починається з локантів, положення подвійного зв'язку може, як виняток, позначатися за допомогою грецької букви Δ з надрядковим локантом.

• 1,4,2-оксазафосфолідін
• 1,3,6,4-тіадіазаборепан
• оксатіафосфіран

• 1H- і 2H-азирин
• Δ ³ -1,2-азарсетін

Коментарі

1. У різних джерелах англійське слово stem, що позначає цю частину назви сполуки, передається українськими аналогами основа, корінь або суфікс. Ймовірно, це пов'язано з відмінностями морфології українських і англійських слів.
2. Якщо безпосередньо після префікса «фосфа-» йде закінчення «-ін», то «фосфа-» слід замінити на «фосфор», аналогічно «арса-» і «стиба-» замінюються на «арсен-» і «антимон-» відповідно. Крім того, насичені шестичленні цикли називають не фосфорин і арсенін, а фосфоринан і арсенан відповідно.
3. Під ненасиченими мають на увазі гетероцикли, що містять найбільше число некумульованих подвійних зв'язків, у яких гетероатом має звичайну валентність.
4. З приводу похідних Фосфору, Арсену та Стибію див. коментар до таблиці з префіксами.
5. Насичений гетероцикл називається шляхом додавання префіксу «пергідро-» до назви відповідного ненасиченого гетероциклу.
6. Не застосовується для сполук Силіцію, Германію, Стануму і Плюмбуму. У цих випадках для утворення назви насиченого гетероциклу до назви ненасиченого аналога додають префікс «пергідро-».

Примітки

1. IUPAC Gold Book — Hantzsch — Widman name. Архів оригіналу за 19 травня 2013. Процитовано 11 травня 2013.
2. ИЮПАК, 1983.
3. Кан, Дермер, 1983, с. 119.
4. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic Chemistry / Пер. с англ. А. В. Карчавы и Ф. В. Зайцевой, под ред. М. А. Юровской. — М : Мир, 1996. — С. 445. — .
5. Кан, Дермер, 1983, с. 116—119.
6. Джилкрист, 1996, с. 445.
7. Кан, Дермер, 1983, с. 118.
8. Кан, Дермер, 1983, с. 116.

Література

Оригінальні роботи

• Hantzsch A., Weber J. H. Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1887. — Т. 20, № 2. — С. 3118—3132.
• Widman O. Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten // J. Prakt. Chem. — 1888. — Т. 38, № 1. — С. 185—201.

Посібники

• Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic Chemistry / Пер. с англ. А. В. Карчавы и Ф. В. Зайцевой, под ред. М. А. Юровской. — М : Мир, 1996. — С. 441—451. — .
• Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру = Introduction to Chemical Nomenclature / Пер. с англ. Н. Н. Щербиновской, под ред. В. М. Потапова, Р. А. Лидина. — М : Химия, 1983. — 224 с.
• Рамш С. М. Руководство по составлению названий гетероциклических соединений с примерами и задачами. — Санкт-Петербург : Химиздат, 2009. — 406 с. — .
• Comission on nomenclature of organic chemistry. Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for heteromonocycles : [ 10 червня 2015] : ( )[англ.]. — 1983. — Vol. 55, № 2. — С. 409—416. — DOI:10.1351/pac198855020409.