Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Метилацетат метиловий етер оцтової кислоти CH3COOCH3 органічна речовина класу складних етерів Метилацетат Ідентифікатори

Метилацетат

Метилацетат

Метилацетат (метиловий етер оцтової кислоти) CH3COOCH3 — органічна речовина класу складних етерів.

Метилацетат
image
image
Ідентифікатори
Номер CAS 79-20-9
Номер EINECS 201-185-2
KEGG C17530
ChEBI 77700
RTECS AI9100000
SMILES CC(=O)OC[1]
InChI InChI=1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3
Номер Бельштейна 1736662
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Зустрічається в природі, здебільшого в етерних оліях рослин (наприклад, до 8,9 % у різних видах м'яти, до 28,2 % у [en], до 44 % у жасмині), та у харчових продуктах (наприклад, у коньяках багаторічної витримки). В космічному просторі виявлений у міжзоряному середовищі.

Фізичні властивості

Безбарвна прозора рідина із фруктовим запахом.

Добре змішується з органічними розчинниками. За розчинною здатністю аналогічний ацетону і застосовується в ряді випадків як його замінник. Змішується в будь-яких співвідношеннях з етанолом і етиловим етером, добре розчинний в ацетоні та хлороформі, розчинний у бензолі.

Деякі властивості відрізняються за різними джерелами: густина 0,9330 та 0,9244 г/см3; показник заломлення 1,3619 та 1,3593; динамічна в'язкість 0,362 та 0,381.

Розчинність у воді 31,9 %, утворює з водою азеотропну суміш (температура кипіння 56,4 °C, 96,7 % метилацетату). Утворює азеотропні суміші з метанолом (температура кипіння 54 °C, 81 % метилацетату) та ацетоном (температура кипіння 56,1 °C, 45 % метилацетату).

Утворює аддукти: метилацетат•[en], метилацета•[ru] і метилацетат•BF3, що плавляться, відповідно, при 87-88, 81-82 і 65,5°С.

Вибухонебезпечні концентрації в суміші з повітрям 3,15 — 15,60 %.

Хімічні властивості

За хімічними властивостями метилацетат є типовим складним етером аліфатичної монокарбонової кислоти.

Легко гідролізується (омилюється) на вихідні спирт і кислоту водою (зворотно) або лугами (незворотно, тому що утворювана карбонова кислота перетворюється на сіль):

image

Відновлення метилацетату призводить до утворення двох спиртів (етанол та метанол):

image

Під дією аміаку метилацетат перетворюється на ацетамід і метанол:

image

Отримання

Метилацетат одержують:

image
  • з оцтового ангідриду і метанолу (реакція протікає в рідкій фазі за відсутності каталізатора і є практично незворотною):
image ,
image ,

Застосування

Метилацетат застосовують, в основному, як розчинник у виробництві лакофарбових матеріалів і як компонент багатьох промислових та побутових розчинників. Він є складовою (7-75 %) лісохімічних розчинників.

Використовується при виробництві клеїв, композиційних лаків, шпаклівок, магнітних стрічок, автокосметики, етерів целюлози, полівінілацетату, поліметилметакрилату, рослинних та тваринних жирів, багатьох синтетичних смол.

Застосовується як екстрагент в аналітичній хімії, у тому числі для відокремлення LiCl від хлоридів інших лужних металів.

Метилацетат є цінним компонентом для промислового синтезу, в тому числі — з нього карбонілуванням отримують оцтовий ангідрид (процес Реппе):

image

Використовується в харчовій промисловості як ароматизатор і як екстрактивний розчинник в процесі [en] чаю та кави. Як ароматизатор і розчинник також входить до складу ряду косметичних засобів.

Токсичність

Слабко подразнює слизові оболонки очей та дихальних шляхів (при концентрації 15 мг/л хімічно чистого метилацетату для відчуття подразнення потрібна 5-хвилинна експозиція). У високих концентраціях дає легкий наркотичний вплив, — в основному, за рахунок дії етеру, і, меншою мірою, — за рахунок спирту, що з нього утворюється.

При пероральному введенні LD50 = 2,9 г/кг (білі щури), 2,4 г/кг (миші та кролики), 3,6 г/кг (морські свинки).

Примітки

  1. METHYL ACETATE
    d:Track:Q278487
  2. Мяделец М. А., Домрачев Д. В., Черемушкина В. А. Исследование химического состава эфирных масел некоторых видов семейства Lamiaceae L., стр. 113 (PDF). (PDF) оригіналу за 2 березня 2016. Процитовано 28 лютого 2016.
  3. Изучение минерального состава лекарственного растительного сырья, содержащего эфирные масла. оригіналу за 1 березня 2016. Процитовано 28 лютого 2016.
  4. Зыкова И. Д., Ефремов А. А. Компонентный состав эфирного масла из надземной части лабазника вязолистного. оригіналу за 2 березня 2016. Процитовано 28 лютого 2016.
  5. Горяев М. И. Эфирные масла флоры СССР, стр. 223. оригіналу за 3 березня 2016. Процитовано 28 лютого 2016.
  6. Урсул О. Н., Алексанян К. А., Ткачук Л. А. (1 листопада 2012). Сырьевые и технологические факторы выдержки коньячных спиртов (PDF). журнал «Пищевая промышленность: наука и технологии», Минск, ISSN 2073-4794. (PDF) оригіналу за 7 березня 2016. Процитовано 28 лютого 2016.
  7. Tercero, B. та ін. (2013), Discovery of Methyl Acetate and Gauche Ethyl Formate in Orion, Astrophysical Journal Letters, 770 (1): L13, arXiv:1305.1135, Bibcode:2013ApJ...770L..13T, doi:10.1088/2041-8205/770/1/L13
  8. Химическая энциклопедия, том 3, 1992, с. 107.
  9. Краткий химический справочник, 1977, с. 186.
  10. Вредные вещества в промышленности. том II, 1976, с. 155.
  11. Козлов П.В., Герц И.Б. (1965). Химия и технология полимерных плёнок, стр. 269. М., "Искусство". Процитовано 28 лютого 2016.
  12. «Кинетика щелочного гидролиза метилацетата, бутилацетата и изобутилацетата в растворах вода-ацетонитрил» / М. Ю. Панов, О. Б. Соколова // Журнал физической химии . — 15/07/1997 . — Т. 71, N 7 . — 1199—1203
  13. Менделеев Д. И., Монастырский Д. Н. Эфиры сложные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп. т.). — СПб., 1890—1907. (рос. дореф.)
  14. Павлов Б.А., Терентьев А.П. (1965). Курс органической химии, стр. 256. М., "Химия". Процитовано 28 лютого 2016.
  15. Theodore A. Koch, John G. Miller, Allan R. Day. AEffect of Structure on Reactivity. VI. Catalysis in the Ammonolysis and Hydrolysis of Methyl Acetate // Journal of the American Chemical Society (J AM CHEM SOC). — February 1953. — DOI:10.1021/ja01100a054.
  16. Получение метилацетата этерификацией уксусного ангидрида метанолом. оригіналу за 24 лютого 2016. Процитовано 28 лютого 2016.
  17. Химическая энциклопедия, том 3, 1992, с. 107—108.
  18. Химическая энциклопедия, том 3, 1992, с. 108.
  19. Ullmann, 2000, с. 244.
  20. Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process // Catalysis Today. — 1992. — Т. 13 (16 June). — С. 73—91. — DOI:10.1016/0920-5861(92)80188-S.
  21. Санитарно-эпидемиологические правила и нормативы СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок». Приложение 6, № 861. Москва. 15.06.2003 с изменениями от 26.05.2008. оригіналу за 4 березня 2016. Процитовано 28 лютого 2016.
  22. Курс лекций по товароведению вкусовых товаров (ЭУМК). . Процитовано 28 лютого 2016.[недоступне посилання з Май 2019]

Література

  • Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 3. — М. : Советская энциклопедия, 1992. — 639 с. — .
  • Kirk-Othmer Encyclopedia, 3 td., v. 4, N.Y., 1978, p. 142—143
  • Held H., Rengst A., Mayer D. Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — DOI:10.1002/14356007.a01_065.
  • Лазарев Н. В. Вредные вещества в промышленности. том II. — Л. : Химия, 1976. — 624 с.
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л. : Химия, 1977. — 376 с.
  • «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Methyl acetate» (англ.). Национальный институт охраны труда (NIOSH). Процитовано 28 лютого 2016.
  • Метилацетат. Паспорт безопасности (PDF). Процитовано 28 лютого 2016.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Metilacetat metilovij eter octovoyi kisloti CH3COOCH3 organichna rechovina klasu skladnih eteriv Metilacetat Identifikatori Nomer CAS 79 20 9Nomer EINECS 201 185 2KEGG C17530ChEBI 77700RTECS AI9100000SMILES CC O OC 1 InChI InChI 1S C3H6O2 c1 3 4 5 2 h1 2H3Nomer Belshtejna 1736662 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Zustrichayetsya v prirodi zdebilshogo v eternih oliyah roslin napriklad do 8 9 u riznih vidah m yati do 28 2 u en do 44 u zhasmini ta u harchovih produktah napriklad u konyakah bagatorichnoyi vitrimki V kosmichnomu prostori viyavlenij u mizhzoryanomu seredovishi Fizichni vlastivostiBezbarvna prozora ridina iz fruktovim zapahom Dobre zmishuyetsya z organichnimi rozchinnikami Za rozchinnoyu zdatnistyu analogichnij acetonu i zastosovuyetsya v ryadi vipadkiv yak jogo zaminnik Zmishuyetsya v bud yakih spivvidnoshennyah z etanolom i etilovim eterom dobre rozchinnij v acetoni ta hloroformi rozchinnij u benzoli Deyaki vlastivosti vidriznyayutsya za riznimi dzherelami gustina 0 9330 ta 0 9244 g sm3 pokaznik zalomlennya 1 3619 ta 1 3593 dinamichna v yazkist 0 362 ta 0 381 Rozchinnist u vodi 31 9 utvoryuye z vodoyu azeotropnu sumish temperatura kipinnya 56 4 C 96 7 metilacetatu Utvoryuye azeotropni sumishi z metanolom temperatura kipinnya 54 C 81 metilacetatu ta acetonom temperatura kipinnya 56 1 C 45 metilacetatu Utvoryuye addukti metilacetat en metilaceta ru i metilacetat BF3 sho plavlyatsya vidpovidno pri 87 88 81 82 i 65 5 S Vibuhonebezpechni koncentraciyi v sumishi z povitryam 3 15 15 60 Himichni vlastivostiZa himichnimi vlastivostyami metilacetat ye tipovim skladnim eterom alifatichnoyi monokarbonovoyi kisloti Legko gidrolizuyetsya omilyuyetsya na vihidni spirt i kislotu vodoyu zvorotno abo lugami nezvorotno tomu sho utvoryuvana karbonova kislota peretvoryuyetsya na sil C H 3 C O O C H 3 H 2 O C H 3 C O O H C H 3 O H displaystyle mathrm CH 3 COOCH 3 H 2 O rightarrow CH 3 COOH CH 3 OH Vidnovlennya metilacetatu prizvodit do utvorennya dvoh spirtiv etanol ta metanol C H 3 C O O C H 3 2 H 2 C H 3 C H 2 O H C H 3 O H displaystyle mathrm CH 3 COOCH 3 2H 2 rightarrow CH 3 CH 2 OH CH 3 OH Pid diyeyu amiaku metilacetat peretvoryuyetsya na acetamid i metanol C H 3 C O O C H 3 N H 3 C H 3 C O N H 2 C H 3 O H displaystyle mathrm CH 3 COOCH 3 NH 3 rightarrow CH 3 CONH 2 CH 3 OH OtrimannyaMetilacetat oderzhuyut eterifikaciyeyu octovoyi kisloti metanolom u ridkij fazi v prisutnosti sirchanoyi kisloti abo pri propuskanni sumishi pariv zaznachenih ridin nad nagritimi katalizatorami FeCl3 AlCl3 C H 3 C O O H C H 3 O H C H 3 C O O C H 3 H 2 O displaystyle mathrm CH 3 COOH CH 3 OH rightarrow CH 3 COOCH 3 H 2 O z octovogo angidridu i metanolu reakciya protikaye v ridkij fazi za vidsutnosti katalizatora i ye praktichno nezvorotnoyu C H 3 C O 2 O C H 3 O H C H 3 C O O C H 3 C H 3 C O O H displaystyle mathrm CH 3 CO 2 O CH 3 OH rightarrow CH 3 COOCH 3 CH 3 COOH za reakciyeyu Bajyera Villigera vplivom perkarbonovoyi kisloti na aceton u prisutnosti kislot Lyuyisa yak katalizatora napriklad BF C H 3 2 C O R C O O O H H C H 3 C O O C H 3 displaystyle mathrm CH 3 2 CO RC O OOH xrightarrow H CH 3 COOCH 3 krim sintetichnih metodiv pirolizom derevini ZastosuvannyaMetilacetat zastosovuyut v osnovnomu yak rozchinnik u virobnictvi lakofarbovih materialiv i yak komponent bagatoh promislovih ta pobutovih rozchinnikiv Vin ye skladovoyu 7 75 lisohimichnih rozchinnikiv Vikoristovuyetsya pri virobnictvi kleyiv kompozicijnih lakiv shpaklivok magnitnih strichok avtokosmetiki eteriv celyulozi polivinilacetatu polimetilmetakrilatu roslinnih ta tvarinnih zhiriv bagatoh sintetichnih smol Zastosovuyetsya yak ekstragent v analitichnij himiyi u tomu chisli dlya vidokremlennya LiCl vid hloridiv inshih luzhnih metaliv Metilacetat ye cinnim komponentom dlya promislovogo sintezu v tomu chisli z nogo karboniluvannyam otrimuyut octovij angidrid proces Reppe C H 3 C O 2 C H 3 C O C H 3 C O 2 O displaystyle rm CH 3 CO 2 CH 3 CO rightarrow CH 3 CO 2 O Vikoristovuyetsya v harchovij promislovosti yak aromatizator i yak ekstraktivnij rozchinnik v procesi en chayu ta kavi Yak aromatizator i rozchinnik takozh vhodit do skladu ryadu kosmetichnih zasobiv ToksichnistSlabko podraznyuye slizovi obolonki ochej ta dihalnih shlyahiv pri koncentraciyi 15 mg l himichno chistogo metilacetatu dlya vidchuttya podraznennya potribna 5 hvilinna ekspoziciya U visokih koncentraciyah daye legkij narkotichnij vpliv v osnovnomu za rahunok diyi eteru i menshoyu miroyu za rahunok spirtu sho z nogo utvoryuyetsya Pri peroralnomu vvedenni LD50 2 9 g kg bili shuri 2 4 g kg mishi ta kroliki 3 6 g kg morski svinki PrimitkiMETHYL ACETATE d Track Q278487 Myadelec M A Domrachev D V Cheremushkina V A Issledovanie himicheskogo sostava efirnyh masel nekotoryh vidov semejstva Lamiaceae L str 113 PDF PDF originalu za 2 bereznya 2016 Procitovano 28 lyutogo 2016 Izuchenie mineralnogo sostava lekarstvennogo rastitelnogo syrya soderzhashego efirnye masla originalu za 1 bereznya 2016 Procitovano 28 lyutogo 2016 Zykova I D Efremov A A Komponentnyj sostav efirnogo masla iz nadzemnoj chasti labaznika vyazolistnogo originalu za 2 bereznya 2016 Procitovano 28 lyutogo 2016 Goryaev M I Efirnye masla flory SSSR str 223 originalu za 3 bereznya 2016 Procitovano 28 lyutogo 2016 Ursul O N Aleksanyan K A Tkachuk L A 1 listopada 2012 Syrevye i tehnologicheskie faktory vyderzhki konyachnyh spirtov PDF zhurnal Pishevaya promyshlennost nauka i tehnologii Minsk ISSN 2073 4794 PDF originalu za 7 bereznya 2016 Procitovano 28 lyutogo 2016 Tercero B ta in 2013 Discovery of Methyl Acetate and Gauche Ethyl Formate in Orion Astrophysical Journal Letters 770 1 L13 arXiv 1305 1135 Bibcode 2013ApJ 770L 13T doi 10 1088 2041 8205 770 1 L13 Himicheskaya enciklopediya tom 3 1992 s 107 Kratkij himicheskij spravochnik 1977 s 186 Vrednye veshestva v promyshlennosti tom II 1976 s 155 Kozlov P V Gerc I B 1965 Himiya i tehnologiya polimernyh plyonok str 269 M Iskusstvo Procitovano 28 lyutogo 2016 Kinetika shelochnogo gidroliza metilacetata butilacetata i izobutilacetata v rastvorah voda acetonitril M Yu Panov O B Sokolova Zhurnal fizicheskoj himii 15 07 1997 T 71 N 7 1199 1203 Mendeleev D I Monastyrskij D N Efiry slozhnye Enciklopedicheskij slovar Brokgauza i Efrona v 86 t 82 t i 4 dop t SPb 1890 1907 ros doref Pavlov B A Terentev A P 1965 Kurs organicheskoj himii str 256 M Himiya Procitovano 28 lyutogo 2016 Theodore A Koch John G Miller Allan R Day AEffect of Structure on Reactivity VI Catalysis in the Ammonolysis and Hydrolysis of Methyl Acetate Journal of the American Chemical Society J AM CHEM SOC February 1953 DOI 10 1021 ja01100a054 Poluchenie metilacetata eterifikaciej uksusnogo angidrida metanolom originalu za 24 lyutogo 2016 Procitovano 28 lyutogo 2016 Himicheskaya enciklopediya tom 3 1992 s 107 108 Himicheskaya enciklopediya tom 3 1992 s 108 Ullmann 2000 s 244 Zoeller J R Agreda V H Cook S L Lafferty N L Polichnowski S W Pond D M Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process Catalysis Today 1992 T 13 16 June S 73 91 DOI 10 1016 0920 5861 92 80188 S Sanitarno epidemiologicheskie pravila i normativy SanPiN 2 3 2 1293 03 Gigienicheskie trebovaniya po primeneniyu pishevyh dobavok Prilozhenie 6 861 Moskva 15 06 2003 s izmeneniyami ot 26 05 2008 originalu za 4 bereznya 2016 Procitovano 28 lyutogo 2016 Kurs lekcij po tovarovedeniyu vkusovyh tovarov EUMK Procitovano 28 lyutogo 2016 nedostupne posilannya z Maj 2019 LiteraturaRedkol Knunyanc I L i dr Himicheskaya enciklopediya tom 3 M Sovetskaya enciklopediya 1992 639 s ISBN 5 85270 039 8 Kirk Othmer Encyclopedia 3 td v 4 N Y 1978 p 142 143 Held H Rengst A Mayer D Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley 2000 DOI 10 1002 14356007 a01 065 Lazarev N V Vrednye veshestva v promyshlennosti tom II L Himiya 1976 624 s Rabinovich V A Havin Z Ya Kratkij himicheskij spravochnik L Himiya 1977 376 s NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards Methyl acetate angl Nacionalnyj institut ohrany truda NIOSH Procitovano 28 lyutogo 2016 Metilacetat Pasport bezopasnosti PDF Procitovano 28 lyutogo 2016

Дата публікації:
Топ