Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Фенацилхлорид, також широко відомий як хлорацетофенон, є заміщеним ацетофеноном. Це корисний будівельний блок в органічній хімії. Крім того, його застосовували як отруйну речовину подразнювальної дії, з позначенням CN.
| Хлорацетофенон | |
|---|---|
 Skeletal formula | |
 Ball-and-stick model | |
| Інші назви | 2-Chloro-1-phenylethanone α-Chloroacetophenone 2-Chloroacetophenone Chloromethyl phenyl ketone Phenyl chloromethyl ketone CN Weeping gas Mace |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 532-27-4 |
| PubChem | 10757 |
| Номер EINECS | 208-531-1 |
| Назва MeSH | D02.522.120.575 |
| RTECS | AM6300000 |
| SMILES | c1ccc(cc1)C(=O)CCl |
| InChI | InChI=1S/C8H7ClO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C8H7ClO |
| Молярна маса | 154,59 г/моль |
| Зовнішній вигляд | кристалічна речовина білого до сірого кольору |
| Запах | різкий, цвітіння яблук |
| Густина | 1.324 g/cm3 |
| Тпл | 54 to 56 |
| Розчинність (вода) | не розчиняється |
| Тиск насиченої пари | 0.005 mmHg (20 °C) |
| Небезпеки | |
| ГДК (США) | TWA 0.3 mg/m3 (0.05 ppm) |
| ГГС піктограми |    |
| ГГС формулювання небезпек | |
| ГГС запобіжних заходів | |
| Головні небезпеки | Combustible |
| NFPA 704 |  1 3 0 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Його не слід плутати з ціанідом, іншою бойовою отруйною речовиною з хімічною структурою CN-.
Хлороацетофенон є термічно стабільним, а також єдиним сльозогінним засобом, який можна дистилювати в умовах навколишнього середовища.
Отримання
Хлорацетофенон вперше був синтезований німецьким хіміком Карлом Гребе в 1871 році шляхом пропускання хлору в киплячий ацетофенон.
Фенацилхлорид легкодоступний і вперше був отриманий парів ацетофенону. Він також може бути синтезований шляхом ацилювання бензолу Фріделя-Крафтса з використанням з каталізатором хлориду алюмінію:
Засіб боротьби з масовими заворушеннями
Через його високу токсичність він був значною мірою витіснений речовиною CS. Попри те, що CN все ще постачається воєнізованим формуванням і поліції у формі невеликого аерозолю під тиском, наприклад , його використання скорочується, оскільки CS має менший поріг чутливості та менш токсична за CN.
Термін «англ. Mace» з'явився тому, що це торгова марка, винайдена одним із перших американських виробників аерозольних спреїв CN. Згодом у Сполучених Штатах Mace став синонімом спреїв зі сльозогінним газом так само як Kleenex став міцно асоціюватися з (це явище відоме як узагальнена торгова марка).
Як і речовина CS, ця сполука подразнює слизові оболонки (рота, носа, кон'юнктиви та ). Іноді це може призвести до більш загальних реакцій, таких як непритомність, тимчасова втрата рівноваги та орієнтації. Рідше спостерігалися спалахи подразнення шкіри та постійний контактний алергічний дерматит.
У високих концентраціях CN може спричинити пошкодження епітеліального шару рогівки та . Це також стало причиною щонайменше п'яти смертей, які сталися в результаті та/або асфіксії.
Вважається, що місцем дії CN in vivo та in vitro є іонний канал TRPA1 (канал транзієнтного рецепторного потенціалу підродини анкіринових 1), експресований на (особливо трійчастому нерві).
Існує також варіант застосування речовини у суміші CNS, до складу якої, за масою, входить: 24 % хлорацетофенону (CN), 38 % хлоропікрину (PS), та 38 % хлороформу (який служить для покращення волатильності суміші та не є активною речовиною в ній).
Бойове застосування
Його досліджували, але не використовували під час Першої та Другої світових воєн[].
Застосування хімічних засобів боротьби зі заворушеннями (зокрема, речовин подразнювальної дії) «як засіб ведення війни» заборонено Конвенцією про хімічну зброю (стаття 1, пункт 5) та Женевським протоколом 1925 року.
Громадянська війна в Ємені
Після військового перевороту в Ємені в 1962 році в країні спалахнула громадянська війна. Єгипет втрутився у її перебіг та виступив проти роялістів. У 1963—1967 роки здійснили кілька повітряних ударів, під час яких скидали з Іл-28 хімічні авіабомби з позначеннями на них кирилицею.
Ті бомби могли містити іприт, фосген, та речовину CN.
Російсько-українська війна
14 грудня 2023 року виявлено застосування нового типу спеціальних газових гранат РГ-Во (рос. ручная граната - вещество отравляющее, виготовлених в 2023 році) з вмістом отруйної речовини подразнювальної дії хлорацетофенон (речовина CN) (за іншими даними граната споряджена речовиною CS).
Виявлена граната була виготовлена в 2023 році на заводі, який наче як мав бути зачинений згідно умов Конвенції про заборону хімічної зброї.
Література
- В. В. Дядченко, С. Ю. Петрухін, О. І. Новіков (2018). Бойові токсичні хімічні речовини. Т. 1: Хімічна зброя. Військовий ін-т танкових військ Нац. техн. ун-ту "Харків. політехн. ін-т".
Примітки
- Verma, K.S. Cengage Physical Chemistry Part 1 [ 2021-05-06 у Wayback Machine.], Illustration 5.65
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0119. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
- Treudler, R.; Tebbe, B.; Blume-Peytavi, U.; Krasagakis, K.; Orfanos, C. E. (1999). Occupational contact dermatitis due to 2-chloracetophenone tear gas. British Journal of Dermatology. 140 (3): 531—534. doi:10.1046/j.1365-2133.1999.02724.x. PMID 10233281.
- Graebe, C. (1871), Ueber eine neue Klasse von Alkoholen
- Ketones of the aromatic group. Journal of the Chemical Society, Abstracts. 34: 419. 1878. doi:10.1039/CA8783400392.
- Levin, N.; Hartung, W. H. (1955), ω-Chloroisonitrosoacetophenone, Org. Synth.; Coll. Vol., 3: 191
{{}}: Пропущений або порожній|title=() - Ballantyne, B.; Swanston, D. W. (1978). The comparative acute mammalian toxicity of 1-chloroacetophenone (CN) and 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS). Archives of Toxicology. 40 (2): 75—95. doi:10.1007/BF01891962. PMID 350195.
- Blain, P. G. (2003). Tear Gases and Irritant Incapacitants: 1-Chloroacetophenone, 2-Chlorobenzylidene Malononitrile and Dibenz[b,f]-1,4-Oxazepine. Toxicological Reviews. 22 (2): 103—110. doi:10.2165/00139709-200322020-00005. PMID 15071820.
- doi=10.1096/fj.08-117812
- doi=10.1016/j.taap.2008.04.005
- RESULTS OF THE TEAR GAS FATE AND EFFECTS STUDY Volume II of II (PDF). 1999.
- McKenzie Sadeghi (6 червня 2020). Fact check: It's true tear gas is a chemical weapon banned in war. USA Today.
- Dan Kaszeta (2021). Toxic. A History of Nerve Agents, From Nazi Germany to Putin's Russia. Oxford University Press. с. 298. ISBN .
- росія збільшує застосування хімічної зброї та використовує новий вид гранат. Армія INFORM. 25 січня 2024.
- 465 хімічних атак здійснила росія з початку широкомасштабного вторгнення. Армія INFORM. 27 грудня 2023.
- В Україні дослідили нову російську гранату із отруйною речовиною. Мілітарний. 26 січня 2024.
- Військові рф 626 разів застосовували хімічну зброю в Україні з початку вторгнення. Армія INFORM. 13 січня 2024.
Посилання
![image]()
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Хлорацетофенон
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
U Vikipediyi ye statti pro inshi znachennya cogo termina Cn znachennya Fenacilhlorid takozh shiroko vidomij yak hloracetofenon ye zamishenim acetofenonom Ce korisnij budivelnij blok v organichnij himiyi Krim togo jogo zastosovuvali yak otrujnu rechovinu podraznyuvalnoyi diyi z poznachennyam CN Hloracetofenon Skeletal formula Ball and stick model Inshi nazvi 2 Chloro 1 phenylethanone a Chloroacetophenone 2 Chloroacetophenone Chloromethyl phenyl ketone Phenyl chloromethyl ketone CN Weeping gas Mace Identifikatori Nomer CAS 532 27 4PubChem 10757Nomer EINECS 208 531 1Nazva MeSH D02 522 120 575RTECS AM6300000SMILES c1ccc cc1 C O CClInChI InChI 1S C8H7ClO c9 6 8 10 7 4 2 1 3 5 7 h1 5H 6H2 Vlastivosti Molekulyarna formula C8H7ClO Molyarna masa 154 59 g mol Zovnishnij viglyad kristalichna rechovina bilogo do sirogo koloru Zapah rizkij cvitinnya yabluk Gustina 1 324 g cm3 Tpl 54 to 56 Rozchinnist voda ne rozchinyayetsya Tisk nasichenoyi pari 0 005 mmHg 20 C Nebezpeki GDK SShA TWA 0 3 mg m3 0 05 ppm GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek GGS zapobizhnih zahodiv Golovni nebezpeki Combustible NFPA 704 1 3 0 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Jogo ne slid plutati z cianidom inshoyu bojovoyu otrujnoyu rechovinoyu z himichnoyu strukturoyu CN Hloroacetofenon ye termichno stabilnim a takozh yedinim slozoginnim zasobom yakij mozhna distilyuvati v umovah navkolishnogo seredovisha OtrimannyaHloracetofenon vpershe buv sintezovanij nimeckim himikom Karlom Grebe v 1871 roci shlyahom propuskannya hloru v kiplyachij acetofenon Fenacilhlorid legkodostupnij i vpershe buv otrimanij pariv acetofenonu Vin takozh mozhe buti sintezovanij shlyahom acilyuvannya benzolu Fridelya Kraftsa z vikoristannyam z katalizatorom hloridu alyuminiyu Zasib borotbi z masovimi zavorushennyamiCherez jogo visoku toksichnist vin buv znachnoyu miroyu vitisnenij rechovinoyu CS Popri te sho CN vse she postachayetsya voyenizovanim formuvannyam i policiyi u formi nevelikogo aerozolyu pid tiskom napriklad jogo vikoristannya skorochuyetsya oskilki CS maye menshij porig chutlivosti ta mensh toksichna za CN Termin angl Mace z yavivsya tomu sho ce torgova marka vinajdena odnim iz pershih amerikanskih virobnikiv aerozolnih spreyiv CN Zgodom u Spoluchenih Shtatah Mace stav sinonimom spreyiv zi slozoginnim gazom tak samo yak Kleenex stav micno asociyuvatisya z ce yavishe vidome yak uzagalnena torgova marka Yak i rechovina CS cya spoluka podraznyuye slizovi obolonki rota nosa kon yunktivi ta Inodi ce mozhe prizvesti do bilsh zagalnih reakcij takih yak nepritomnist timchasova vtrata rivnovagi ta oriyentaciyi Ridshe sposterigalisya spalahi podraznennya shkiri ta postijnij kontaktnij alergichnij dermatit U visokih koncentraciyah CN mozhe sprichiniti poshkodzhennya epitelialnogo sharu rogivki ta Ce takozh stalo prichinoyu shonajmenshe p yati smertej yaki stalisya v rezultati ta abo asfiksiyi Vvazhayetsya sho miscem diyi CN in vivo ta in vitro ye ionnij kanal TRPA1 kanal tranziyentnogo receptornogo potencialu pidrodini ankirinovih 1 ekspresovanij na osoblivo trijchastomu nervi Isnuye takozh variant zastosuvannya rechovini u sumishi CNS do skladu yakoyi za masoyu vhodit 24 hloracetofenonu CN 38 hloropikrinu PS ta 38 hloroformu yakij sluzhit dlya pokrashennya volatilnosti sumishi ta ne ye aktivnoyu rechovinoyu v nij Bojove zastosuvannyaJogo doslidzhuvali ale ne vikoristovuvali pid chas Pershoyi ta Drugoyi svitovih voyen dzherelo Zastosuvannya himichnih zasobiv borotbi zi zavorushennyami zokrema rechovin podraznyuvalnoyi diyi yak zasib vedennya vijni zaboroneno Konvenciyeyu pro himichnu zbroyu stattya 1 punkt 5 ta Zhenevskim protokolom 1925 roku Gromadyanska vijna v Yemeni Pislya vijskovogo perevorotu v Yemeni v 1962 roci v krayini spalahnula gromadyanska vijna Yegipet vtrutivsya u yiyi perebig ta vistupiv proti royalistiv U 1963 1967 roki zdijsnili kilka povitryanih udariv pid chas yakih skidali z Il 28 himichni aviabombi z poznachennyami na nih kiriliceyu Ti bombi mogli mistiti iprit fosgen ta rechovinu CN Rosijsko ukrayinska vijna Dokladnishe Rosijsko ukrayinska vijna z 2014 Rosijske vtorgnennya v Ukrayinu 2022 ta Himichna zbroya Rosiyi Viyavlena 14 grudnya 2023 roku nova rosijska aerozolna granata RG Vo 14 grudnya 2023 roku viyavleno zastosuvannya novogo tipu specialnih gazovih granat RG Vo ros ruchnaya granata veshestvo otravlyayushee vigotovlenih v 2023 roci z vmistom otrujnoyi rechovini podraznyuvalnoyi diyi hloracetofenon rechovina CN za inshimi danimi granata sporyadzhena rechovinoyu CS Viyavlena granata bula vigotovlena v 2023 roci na zavodi yakij nache yak mav buti zachinenij zgidno umov Konvenciyi pro zaboronu himichnoyi zbroyi LiteraturaV V Dyadchenko S Yu Petruhin O I Novikov 2018 Bojovi toksichni himichni rechovini T 1 Himichna zbroya Vijskovij in t tankovih vijsk Nac tehn un tu Harkiv politehn in t PrimitkiVerma K S Cengage Physical Chemistry Part 1 2021 05 06 u Wayback Machine Illustration 5 65 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0119 Nacionalnij institut ohoroni praci NIOSH Treudler R Tebbe B Blume Peytavi U Krasagakis K Orfanos C E 1999 Occupational contact dermatitis due to 2 chloracetophenone tear gas British Journal of Dermatology 140 3 531 534 doi 10 1046 j 1365 2133 1999 02724 x PMID 10233281 Graebe C 1871 Ueber eine neue Klasse von Alkoholen Ketones of the aromatic group Journal of the Chemical Society Abstracts 34 419 1878 doi 10 1039 CA8783400392 Levin N Hartung W H 1955 w Chloroisonitrosoacetophenone Org Synth Coll Vol 3 191 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Citation title Shablon Citation citation a Propushenij abo porozhnij title dovidka Ballantyne B Swanston D W 1978 The comparative acute mammalian toxicity of 1 chloroacetophenone CN and 2 chlorobenzylidene malononitrile CS Archives of Toxicology 40 2 75 95 doi 10 1007 BF01891962 PMID 350195 Blain P G 2003 Tear Gases and Irritant Incapacitants 1 Chloroacetophenone 2 Chlorobenzylidene Malononitrile and Dibenz b f 1 4 Oxazepine Toxicological Reviews 22 2 103 110 doi 10 2165 00139709 200322020 00005 PMID 15071820 doi 10 1096 fj 08 117812 doi 10 1016 j taap 2008 04 005 RESULTS OF THE TEAR GAS FATE AND EFFECTS STUDY Volume II of II PDF 1999 McKenzie Sadeghi 6 chervnya 2020 Fact check It s true tear gas is a chemical weapon banned in war USA Today Dan Kaszeta 2021 Toxic A History of Nerve Agents From Nazi Germany to Putin s Russia Oxford University Press s 298 ISBN 9780197578094 rosiya zbilshuye zastosuvannya himichnoyi zbroyi ta vikoristovuye novij vid granat Armiya INFORM 25 sichnya 2024 465 himichnih atak zdijsnila rosiya z pochatku shirokomasshtabnogo vtorgnennya Armiya INFORM 27 grudnya 2023 V Ukrayini doslidili novu rosijsku granatu iz otrujnoyu rechovinoyu Militarnij 26 sichnya 2024 Vijskovi rf 626 raziv zastosovuvali himichnu zbroyu v Ukrayini z pochatku vtorgnennya Armiya INFORM 13 sichnya 2024 PosilannyaVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Hloracetofenon