Тример від грец trimeres три частини молекула яка скаладається з трьох мономерів зв язаних один з одним ковалентно або с

Тример (від грец. trimeres «три частини») — молекула, яка скаладається з трьох мономерів, зв'язаних один з одним ковалентно або слабшими міжмолекулярними взаємодіями (іонний зв'язок, водневий зв'язок або сили Ван-дер-Ваальса). Тримери є різновидом олігомерів. Якщо субодиниці тримера ідентичні, його називають гомотримером. Хімічна реакція з утворенням тримера називається тримеризацією.

Приклади

Тримеризація алкінів

Реакцію циклізації тримеризації ацетилену можна описати такою схемою.

У 1866 році Марселлін Бертело повідомив про перший приклад циклотримеризації, перетворення ацетилену в бензол:

Тримеризація нітрилів

Симетричні 1,3,5-триазини отримують тримеризацією нітрилів, таких як хлороціан або .

Хлороціан тримеризується при підвищених температурах над вуглецевим каталізатором у :

Бромоціан також вступає в екзотермічну реакцію тримеризації з утворенням ціанурброміду. Ця реакція каталізується слідами брому, солей металів, кислот і лугів.

Промисловий метод отримання ціанурової кислоти відбувається шляхом піролізу сечовини з виділенням аміаку. Перетворення починається приблизно з 175 °C:

Ендотермічний синтез меламіну можна описати у дві стадії.

Спочатку сечовина розкладається на ціанову кислоту та аміак в ендотермічній реакції:

{\ce {(NH2)2CO -> HOCN + NH3}}

Потім на другому етапі ціанова кислота тримеризується з утворенням ціанурової кислоти, яка конденсується з вивільненим аміаком на першому етапі з виділенням меламіну та води.

{\ce {3 HOCN -> [C(O)NH]3}}

{\ce {[C(O)NH]3 + 3 NH3 -> C3H6N6 + 3 H2O}}

Потім ця вода реагує з присутньою ціановою кислотою, яка сприяє реакції тримеризації, утворюючи вуглекислий газ і аміак.

{\ce {3 HOCN + 3 H2O -> 3 CO2 + 3NH3}}

Загалом другий етап є екзотермічним:

{\ce {6 HCNO + 3 NH3 -> C3H6N6 + 3 CO2 + 3NH3}}

але загальний процес ендотермічний.

Дієнова тримерізація

1,5,9-транс-транс-цис-ізомер циклододекатрієну, який має певне промислове значення, отримують шляхом циклотримеризації бутадієну з тетрахлоридом титану та алюмоорганічним каталізатором:

Тримерізація альдегідів і кетонів

Циклотримеризація формальдегіду дає 1,3,5-триоксан:

1,3,5-тритіан є циклічним тримером тіоформальдегіду. Цей гетероцикл складається з шестичленного кільця з чергуванням метиленових містків і тіоефірних груп. Його отримують шляхом обробки формальдегіду сірководнем.

Три молекули ацетальдегіду конденсуються, утворюючи паральдегід, циклічний тример, що містить одинарні зв’язки CO:

При конденсації трьох молекул ацетону під дією концентрованої сульфатної або хлоридної кислоти утворюється симетричний триметилбензол (мезитилен):

Див. також

Олігомер

Список літератури

Folkins, Hillis O. (2000). Benzene. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/14356007.a03_475. ISBN .
Morris, Joel; Kovács, Lajos; Ohe, Kouichi (2015). Cyanogen Bromide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. с. 1—8. doi:10.1002/047084289X.rc269.pub3. ISBN .
Joel Morris; Lajos Kovács (2008). Cyanogen Bromide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rc269.pub2. ISBN .
Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a08 191
Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel, Hans-Jurgen Arpe John Wiley & Sons; 3rd 1997
Bost, R. W.; Constable, E. W. "sym-Trithiane" Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.610 (1943). Archived copy (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 29 березня 2012. Процитовано 5 травня 2014. {{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title ()
Cumming, W. M. (1937). Systematic organic chemistry (3E). New York, USA: D. Van Nostrand Company. с. 57.

[1] Folkins, Hillis O. (2000). Benzene. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/14356007.a03_475. ISBN .

[MorrisKovács2015-2] Morris, Joel; Kovács, Lajos; Ohe, Kouichi (2015). Cyanogen Bromide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. с. 1—8. doi:10.1002/047084289X.rc269.pub3. ISBN .

[EROS-3] Joel Morris; Lajos Kovács (2008). Cyanogen Bromide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rc269.pub2. ISBN .

[Ullmann2-4] Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a08 191

[Weissermel-5] Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel, Hans-Jurgen Arpe John Wiley & Sons; 3rd 1997

[6] Bost, R. W.; Constable, E. W. "sym-Trithiane" Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.610 (1943). Archived copy (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 29 березня 2012. Процитовано 5 травня 2014. {{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title ()

[7] Cumming, W. M. (1937). Systematic organic chemistry (3E). New York, USA: D. Van Nostrand Company. с. 57.