Мезитилен або 1 3 5 триметилбензол похідна бензолу із трьома метильними замісниками розташованими симетрично навколо кіл

Мезитилен, або 1,3,5-триметилбензол — похідна бензолу із трьома метильними замісниками, розташованими симетрично навколо кільця. Двома іншими ізомерними триметилбензолами є 1,2,4-триметилбензол () й 1,2,3-триметилбензол ().

Mesitylene
Mesitylene	Mesitylene
Інші назви	Mesitylene sym-Trimethylbenzene
Ідентифікатори
Номер CAS	108-67-8
PubChem	7947
Номер EINECS	203-604-4
KEGG	C14508
ChEBI	34833
RTECS	OX6825000
SMILES	Cc1cc(cc(c1)C)C
InChI	1/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3
Номер Бельштейна	906806
Номер Гмеліна	2956
Властивості
Молекулярна формула	C₉H₁₂
Молярна маса	120.19 g/mol
Зовнішній вигляд	Clear, colorless liquid
Запах	Distinctive, aromatic
Густина	0.8637 g/cm³ at 20 °C
Т_пл	−44.8
Розчинність (вода)	0.002% (20°C)
Тиск насиченої пари	2 mmHg (20°C)
Структура
Дипольний момент	0.047
Небезпеки
ГДК (США)	none
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Є компонентом кам'яновугільної смоли, галичанської нафти (разом із бензолом, толуолом, мета- й параксилолами).

Фізичні властивості

Мезитилен є безбарвною рідиною із солодким ароматичним запахом. Температура топлення -44,72 С, кипіння 164,7. Розчинний у органічних розчинниках (ацетон, бензол, діетиловий ефір, хлороформ, етанол). Щільність 0,86518 (20 °C, відносно води при 4 °C, агрегатний стан — рідина).

Отримання

При конденсації трьох молекул ацетону під дією концентрованої сульфатної або хлоридної кислоти утворюється симетричний триметилбензол (мезитилен):

Комплекс із DCl

У пропорції 1:1 цей мономолекулярний комплекс не є забарвленим, а його розчини у органічних розчинах не є електропровідними, тобто не містять йонів. Мезитилен (π-основа) утворює із DCl (кислота) за низької температури донорно-акцепторний комплекс, який називається π-комплексом. У цьому комплексі обмін дейтерієм не відбувається.

У присутності кислот Льюїса π-комплекс перетворюється на σ-комплекс, який є забарвленим у жовтий колір, а його розчини у органічних розчинниках є електропровідними.

У мезитилені атоми водню ароматичного кільця швидко обмінюються на дейтерій. Термодинамічна стабільність σ-комплексів такого типу (аренонієвих йонів, бензолонєвих катіонів) у значній мірі залежить від будови початкового субстрату та від природи протиіону. Уведення електродонорних замісників у ароматичне кільце підвищує термодинамічну стабільність відповідних σ-комплексів. Такий самий вплив мають слабоосновні комплесні протиіони, наприклад, $\mathrm {BF_{4}^{-},\,\,SbF_{6}^{-},\,\,PF_{6}^{-}} .$

Примітки

Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. с. 139. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0639. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
Zhao, Jun; Zhang, Renyi (2004). Proton transfer reaction rate constants between hydronium ion (H₃O⁺) and volatile organic compounds. Atmospheric Environment. 38 (14): 2177—2185. doi:10.1016/j.atmosenv.2004.01.019.
В.В.Марковников, Бальштайн, 1922, V, 280.

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. с. 139. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .

[PGCH-2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0639. Національний інститут охорони праці (NIOSH).

[3] Zhao, Jun; Zhang, Renyi (2004). Proton transfer reaction rate constants between hydronium ion (H₃O⁺) and volatile organic compounds. Atmospheric Environment. 38 (14): 2177—2185. doi:10.1016/j.atmosenv.2004.01.019.

[4] В.В.Марковников, Бальштайн, 1922, V, 280.