Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Тетродотоксин сильна небілкова отрута природного походження нейропаралітичної дії Велика кількість тетродотоксину містит

Тетродотоксин

Тетродотоксин

Тетродотоксин — сильна небілкова отрута природного походження нейропаралітичної дії. Велика кількість тетродотоксину міститься в рибах із ряду Скелезубоподібних (Tetraodontiformes), внаслідок гастрономічного інтересу найвідоміша з них риба фуґу (отрута є в печінці, молоках та ікрі); крім того, отрута міститься в ікрі каліфорнійського тритона (Taricha torosa), у низки бичкових риб (Gobidae), у шкірі та яйцях костариканських жаб роду ателоп, у тканинах краба та інших тварин. Тетродотоксин можуть синтезувати багато бактерій; вважають, що деякі або всі тварини отримують його від бактерій-симбіонтів, що мешкають у кишківнику.

Тетродотоксин
image
image
image
Ідентифікатори
Номер CAS 4368-28-9
Номер EINECS 224-458-8
KEGG C11692
Назва MeSH D03.633.100.786.910 і D23.946.580.910
ChEBI 9506
RTECS IO1450000
SMILES C(C1(C2C3C(N=C(NC34C(C1OC(C4O)(O2)O)O)N)O)O)O[1]
InChI InChI=1S/C11H17N3O8/c12-8-13-6(17)2-4-9(19,1-15)5-3(16)10(2,14-8)7(18)11(20,21-4)22-5/h2-7,15-20H,1H2,(H3,12,13,14)/t2-,3+,4-,5+,6-,7+,9+,10-,11+/m1/s1
Номер Бельштейна 4156319
Властивості
Молекулярна формула C11H17N3O8
Молярна маса 379,32
Тпл 225
Небезпеки
ЛД50 0,008 мг/кг (миші, внутрім'язово),
0,008 мг/кг (миші, інтраперитонеально),
0,01 мг/кг (людина, перорально)
ГГС піктограми image
Головні небезпеки надзвичайно токсичний, дуже сильний нейротоксин
NFPA 704
image
1
4
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Властивості

Безбарвні кристали.

Розчинність (г/100 г або характеристика):

  • вода: погано розчинний;
  • діетиловий ефір: розчинний;
  • етанол: розчинний.

Показник дисоціації: рКВ(1) = 8,7 (20 °C, вода)

Токсичність залежить від рН середовища: в лужному середовищі втрачає токсичні властивості.

З жаби виділено також менш токсичний аналог тетродотоксину — чирикитотоксин.

Історія

Перший зареєстрований випадок отруєння тетродотоксином описано в бортовому журналі капітана Джеймса Кука від 7 вересня 1774 року і опубліковано в його (том II, книга III, глава VIII) 1777 року. В цей день Кук записав, що він і два його супутники, батько й син Форстери, перебуваючи в Новій Каледонії, спробували на вечерю печінку та ікру (англ. row) місцевої тропічної риби (роду Tetraodon) і дали нутрощі риби свині. До третьої години ранку вони відчували сильне оніміння і слабкості, полегшення настало лише після прийняття ліків, у тому числі блювотного засобу. А свиню знайдено мертвою. Очевидно, що Кук та його супутники отримали помірну дозу токсину, а свиня, яка з'їла залишки риби, що містять основну частину токсину, отруїлася смертельно.

Тетродотоксин відкрив 1906 року японський учений Тахара. 1949 року вдалося отримати тетродотоксин у кристалічному вигляді. Тривимірну структуру отрути встановили незалежно один від одного кілька вчених у 1963—1964 роках — Т. Гото зі співробітниками з Нагойського університету, Р. Вудворд із Гарвардського університету. Цікаво, що 1964 року з ікри та ембріонів каліфорнійського тритона виділено сильну отруту, названу тарихотоксином, яка надалі виявилася ідентичною тетродотоксину.

Хімічний синтез

Здійснення повного хімічного синтезу тетродотоксину, після встановлення його будови в 1960-х роках, стало своєрідним викликом для хіміків-синтетиків через складність та незвичайність структури молекули цієї сполуки. Перший успішний синтез тетродотоксину, виконаний 1972 року групою вчених в Нагойському університеті, став, разом із повним синтезом вітаміну В12, найвизначнішим досягненням синтетичної органічної хімії в 1970-х роках. Перша успішна схема синтезу тетродотоксину включала 29 стадій і мала вихід кінцевого продукту на рівні 0,7 % у вигляді рацемату. 2003 року в тому ж університеті група вчених здійснила стереонаправлений синтез тетродотоксину, що включав 67 стадій і дозволяв отримати кінцевий продукт із виходом на рівні 1,2 %. Того ж року хіміки Стенфордського університету також повідомили про успішний стереонаправлений синтез тетродотоксину (32 стадії з виходом кінцевого продукту 0,5 %). 2022 року хіміки з Нью-Йоркського університету змогли синтезувати тетродотоксин за 22 стадії з виходом 11 % .

Механізм дії

Тетродотоксин являє собою сполуку амінопергідрохіназоліну з гуанідиновою групою. Гуанідинова група за розмірами та формою схожа на гідратовані йони натрію і має сильну тропність до натрієвих каналів нервових волокон. Завдяки відповідній формі молекули тетродотоксин закупорює натрієві канали, як пробка, внаслідок чого нервові волокна втрачають здатність проводити імпульси.

Тетродотоксин легко всмоктується в кров і швидко проникає крізь різні біологічні бар'єри організму, накопичуючись переважно в тканинах нирок та серця.

Симптоми гострого отруєння:

За 10-45 хвилин з'являються свербіж губ, язика та інших частин тіла, відзначаються рясна слинотеча, нудота, блювання, пронос, біль у животі. Виникають посмикування м'язів, втрата чутливості шкіри, утруднюється ковтання, розвивається афонія. Смерть настає від паралічу дихальних м'язів.

Використання в медицині

На початкових етапах досліджень отруту скелезубових застосовано в клініці як потужний знеболювальний засіб при лікуванні важких форм прокази (так званих нейрогенних форм) та неоперабельних форм пухлинних захворювань. Встановлено безпечні дози цієї речовини, за яких чіткіше проявляється її лікувальний ефект і практично нанівець зводиться токсична дія.

Нині в медицині тетродотоксин практично не використовується через сильну отруйність (безпечнішими для життя й здоров'я блокаторами натрієвих каналів є новокаїн та інші місцеві анестетики). Кілька сучасних клінічних випробувань тетродотоксину як знеболювального для ракових хворих дали неоднозначні результати.

Вчені-біологи широко застосовують тетродотоксин для дослідження мембран.

В культурі

В літературі

В кіно

  • У серіалі [ru] уведенням в організм цієї отрути отруєно 7 людей.
  • У телесеріалі «Секретні матеріали» (серія «Свіжі кості») тетродотоксин, виділений з жаб роду ателоп, виявляють у крові рядового Мак Альпіна.
  • У 24 серії телесеріалу [ru]» тетродотоксином отрєно близько 50 осіб.
  • У фільмі «Законослухняний громадянин» Клайд Олександр Шелтон отруїв тетродотоксином Клеренса Дарбі.
  • У фільмі «Змій і веселка» активною діючою речовиною «порошку для виробництва зомбі» є тетродотоксин.
  • У серіалі «Чак».
  • У фіналі фільму «Зображуючи жертву» головний герой отруїв родичів і свою дівчину неправильно приготовленою рибою фугу.
  • У фільмі «Команда-А» агент ЦРУ Лінч влаштовує втечу з в'язниці для Джона «Ганнібала» Сміта за допомогою кубинської сигари, начиненої тетродоксином.
  • У фільмі «Суші гьол» героїня за допомогою неправильно приготовленої риби фугу паралізує свого давнього ворога.
  • У фільмі «Перший месник: Друга війна» речовину «Тетродотоксин б» використано для уповільнення серцебиття Ніка Ф'юрі з метою інсценування його смерті на операційному столі.
  • У 71 серії «Слідство вели...» лікар використовує тетродотоксин для скоєння грабежів і вбивств.
  • У серіалі «Кістки» (4 сезон, 21 серія) отруєно Генка Рейлі, завідувача відділу єгиптології.
  • У другій серії аніме «Black Butler: Book Of Murders OVA» згадується при розкритті злочину.
  • У другій частині фільму Квентіна Тарантіно «Убити Білла» згадується, що член команди «Смертоносні гадюки» — Каліфорнійська гірська змія (Еллі Драйвер) — убила свого майстра Пей Мея, нагодувавши його м'ясом отруйної риби фугу, в тканинах якої виявлено тетродотоксин.
  • У 100-й серії серіалу «Кухня» шеф-кухар Віктор Баринов і кухар Лавров на спір готували рибу фугу.
  • У 42-й серії американського телесеріалу «Коломбо» сюжет побудовано навколо отруєння вбивцею жертви рибою фугу.
  • У серіалі «Грімм» згадано, що за допомогою тетродотоксину можна організувати уявну смерть.
  • У фільмі «Привид у броні» Миру наказали вбити за допомогою цієї отрути і взятися за розроблення нового проєкту.
  • У серіалі «Вижити Після» (2-й сезон, 1 серія) одного з головних героїв (Валеру) отруєно тетродоксином за допомогою стріли з арбалета.
  • У фільмі [en]» маніяк паралізував жертв.

Примітки

  1. Spheroidine
    d:Track:Q278487
  2. Clark R. F., Williams S. R., Nordt S. P., Manoguerra A. S. A review of selected seafood poisonings // Undersea Hyperb Med. — 1999. — Т. 26, № 3 (15 June). — С. 175—184. — PMID 10485519 . з джерела 11 серпня 2011. Процитовано 2008-08-12.
  3. Carlos A. Valdez. Chapter 7 - The Total Synthesis of (−)-Tetrodotoxin: A Historical Account / Atta-ur-Rahman // Studies in Natural Products Chemistry. — Elsevier, 2016. — Т. 47 (1 січня). — С. 235–260. з джерела 28 листопада 2019.
  4. Антон Кротов Тетродотоксин: история превращения яда в лекарство [ 2019-03-23 у Wayback Machine.] // Наука и жизнь. — 2017. — № 7. — С. 25 — 29

Посилання

  • Біомолекула: Тетродотоксин — історія елегантного вбивці (рос.)
В іншому мовному розділі є повніша стаття Tetrodotoxin(англ.). Ви можете допомогти, розширивши поточну статтю за допомогою з англійської.
  • Дивитись автоперекладену версію статті з мови «англійська».
  • Перекладач повинен розуміти, що відповідальність за кінцевий вміст статті у Вікіпедії несе саме автор редагувань. Онлайн-переклад надається лише як корисний інструмент перегляду вмісту зрозумілою мовою. Не використовуйте невичитаний і невідкоригований машинний переклад у статтях української Вікіпедії!
  • Машинний переклад Google є корисною відправною точкою для перекладу, але перекладачам необхідно виправляти помилки та підтверджувати точність перекладу, а не просто скопіювати машинний переклад до української Вікіпедії.
  • Не перекладайте текст, який видається недостовірним або неякісним. Якщо можливо, перевірте текст за посиланнями, поданими в іншомовній статті.
  • Докладні рекомендації: див. .

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Tetrodotoksin silna nebilkova otruta prirodnogo pohodzhennya nejroparalitichnoyi diyi Velika kilkist tetrodotoksinu mistitsya v ribah iz ryadu Skelezubopodibnih Tetraodontiformes vnaslidok gastronomichnogo interesu najvidomisha z nih riba fugu otruta ye v pechinci molokah ta ikri krim togo otruta mistitsya v ikri kalifornijskogo tritona Taricha torosa u nizki bichkovih rib Gobidae u shkiri ta yajcyah kostarikanskih zhab rodu atelop u tkaninah kraba ta inshih tvarin Tetrodotoksin mozhut sintezuvati bagato bakterij vvazhayut sho deyaki abo vsi tvarini otrimuyut jogo vid bakterij simbiontiv sho meshkayut u kishkivniku Tetrodotoksin Identifikatori Nomer CAS 4368 28 9Nomer EINECS 224 458 8KEGG C11692Nazva MeSH D03 633 100 786 910 i D23 946 580 910ChEBI 9506RTECS IO1450000SMILES C C1 C2C3C N C NC34C C1OC C4O O2 O O N O O O 1 InChI InChI 1S C11H17N3O8 c12 8 13 6 17 2 4 9 19 1 15 5 3 16 10 2 14 8 7 18 11 20 21 4 22 5 h2 7 15 20H 1H2 H3 12 13 14 t2 3 4 5 6 7 9 10 11 m1 s1Nomer Belshtejna 4156319 Vlastivosti Molekulyarna formula C11H17N3O8 Molyarna masa 379 32 Tpl 225 Nebezpeki LD50 0 008 mg kg mishi vnutrim yazovo 0 008 mg kg mishi intraperitonealno 0 01 mg kg lyudina peroralno GGS piktogrami Golovni nebezpeki nadzvichajno toksichnij duzhe silnij nejrotoksin NFPA 704 1 4 0 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiVlastivostiBezbarvni kristali Rozchinnist g 100 g abo harakteristika voda pogano rozchinnij dietilovij efir rozchinnij etanol rozchinnij Pokaznik disociaciyi rKV 1 8 7 20 C voda Toksichnist zalezhit vid rN seredovisha v luzhnomu seredovishi vtrachaye toksichni vlastivosti Z zhabi vidileno takozh mensh toksichnij analog tetrodotoksinu chirikitotoksin IstoriyaPershij zareyestrovanij vipadok otruyennya tetrodotoksinom opisano v bortovomu zhurnali kapitana Dzhejmsa Kuka vid 7 veresnya 1774 roku i opublikovano v jogo tom II kniga III glava VIII 1777 roku V cej den Kuk zapisav sho vin i dva jogo suputniki batko j sin Forsteri perebuvayuchi v Novij Kaledoniyi sprobuvali na vecheryu pechinku ta ikru angl row miscevoyi tropichnoyi ribi rodu Tetraodon i dali nutroshi ribi svini Do tretoyi godini ranku voni vidchuvali silne oniminnya i slabkosti polegshennya nastalo lishe pislya prijnyattya likiv u tomu chisli blyuvotnogo zasobu A svinyu znajdeno mertvoyu Ochevidno sho Kuk ta jogo suputniki otrimali pomirnu dozu toksinu a svinya yaka z yila zalishki ribi sho mistyat osnovnu chastinu toksinu otruyilasya smertelno Tetrodotoksin vidkriv 1906 roku yaponskij uchenij Tahara 1949 roku vdalosya otrimati tetrodotoksin u kristalichnomu viglyadi Trivimirnu strukturu otruti vstanovili nezalezhno odin vid odnogo kilka vchenih u 1963 1964 rokah T Goto zi spivrobitnikami z Nagojskogo universitetu R Vudvord iz Garvardskogo universitetu Cikavo sho 1964 roku z ikri ta embrioniv kalifornijskogo tritona vidileno silnu otrutu nazvanu tarihotoksinom yaka nadali viyavilasya identichnoyu tetrodotoksinu Himichnij sintezZdijsnennya povnogo himichnogo sintezu tetrodotoksinu pislya vstanovlennya jogo budovi v 1960 h rokah stalo svoyeridnim viklikom dlya himikiv sintetikiv cherez skladnist ta nezvichajnist strukturi molekuli ciyeyi spoluki Pershij uspishnij sintez tetrodotoksinu vikonanij 1972 roku grupoyu vchenih v Nagojskomu universiteti stav razom iz povnim sintezom vitaminu V12 najviznachnishim dosyagnennyam sintetichnoyi organichnoyi himiyi v 1970 h rokah Persha uspishna shema sintezu tetrodotoksinu vklyuchala 29 stadij i mala vihid kincevogo produktu na rivni 0 7 u viglyadi racematu 2003 roku v tomu zh universiteti grupa vchenih zdijsnila stereonapravlenij sintez tetrodotoksinu sho vklyuchav 67 stadij i dozvolyav otrimati kincevij produkt iz vihodom na rivni 1 2 Togo zh roku himiki Stenfordskogo universitetu takozh povidomili pro uspishnij stereonapravlenij sintez tetrodotoksinu 32 stadiyi z vihodom kincevogo produktu 0 5 2022 roku himiki z Nyu Jorkskogo universitetu zmogli sintezuvati tetrodotoksin za 22 stadiyi z vihodom 11 Mehanizm diyiTetrodotoksin yavlyaye soboyu spoluku aminopergidrohinazolinu z guanidinovoyu grupoyu Guanidinova grupa za rozmirami ta formoyu shozha na gidratovani joni natriyu i maye silnu tropnist do natriyevih kanaliv nervovih volokon Zavdyaki vidpovidnij formi molekuli tetrodotoksin zakuporyuye natriyevi kanali yak probka vnaslidok chogo nervovi volokna vtrachayut zdatnist provoditi impulsi Tetrodotoksin legko vsmoktuyetsya v krov i shvidko pronikaye kriz rizni biologichni bar yeri organizmu nakopichuyuchis perevazhno v tkaninah nirok ta sercya Simptomi gostrogo otruyennya Za 10 45 hvilin z yavlyayutsya sverbizh gub yazika ta inshih chastin tila vidznachayutsya ryasna slinotecha nudota blyuvannya pronos bil u zhivoti Vinikayut posmikuvannya m yaziv vtrata chutlivosti shkiri utrudnyuyetsya kovtannya rozvivayetsya afoniya Smert nastaye vid paralichu dihalnih m yaziv Vikoristannya v mediciniNa pochatkovih etapah doslidzhen otrutu skelezubovih zastosovano v klinici yak potuzhnij znebolyuvalnij zasib pri likuvanni vazhkih form prokazi tak zvanih nejrogennih form ta neoperabelnih form puhlinnih zahvoryuvan Vstanovleno bezpechni dozi ciyeyi rechovini za yakih chitkishe proyavlyayetsya yiyi likuvalnij efekt i praktichno nanivec zvoditsya toksichna diya Nini v medicini tetrodotoksin praktichno ne vikoristovuyetsya cherez silnu otrujnist bezpechnishimi dlya zhittya j zdorov ya blokatorami natriyevih kanaliv ye novokayin ta inshi miscevi anestetiki Kilka suchasnih klinichnih viprobuvan tetrodotoksinu yak znebolyuvalnogo dlya rakovih hvorih dali neodnoznachni rezultati Vcheni biologi shiroko zastosovuyut tetrodotoksin dlya doslidzhennya membran V kulturiV literaturi V opovidanni Benakvisti Tonino Pica z ploshi Italiyi tetrodotoksinom otruyuyut dostavnikiv pici U knizi Kollin Mak Kalou Bludnij sin otruyeno 3 osobi V kino U seriali ru uvedennyam v organizm ciyeyi otruti otruyeno 7 lyudej U teleseriali Sekretni materiali seriya Svizhi kosti tetrodotoksin vidilenij z zhab rodu atelop viyavlyayut u krovi ryadovogo Mak Alpina U 24 seriyi teleserialu ru tetrodotoksinom otryeno blizko 50 osib U filmi Zakonosluhnyanij gromadyanin Klajd Oleksandr Shelton otruyiv tetrodotoksinom Klerensa Darbi U filmi Zmij i veselka aktivnoyu diyuchoyu rechovinoyu poroshku dlya virobnictva zombi ye tetrodotoksin U seriali Chak U finali filmu Zobrazhuyuchi zhertvu golovnij geroj otruyiv rodichiv i svoyu divchinu nepravilno prigotovlenoyu riboyu fugu U filmi Komanda A agent CRU Linch vlashtovuye vtechu z v yaznici dlya Dzhona Gannibala Smita za dopomogoyu kubinskoyi sigari nachinenoyi tetrodoksinom U filmi Sushi gol geroyinya za dopomogoyu nepravilno prigotovlenoyi ribi fugu paralizuye svogo davnogo voroga U filmi Pershij mesnik Druga vijna rechovinu Tetrodotoksin b vikoristano dlya upovilnennya sercebittya Nika F yuri z metoyu inscenuvannya jogo smerti na operacijnomu stoli U 71 seriyi Slidstvo veli likar vikoristovuye tetrodotoksin dlya skoyennya grabezhiv i vbivstv U seriali Kistki 4 sezon 21 seriya otruyeno Genka Rejli zaviduvacha viddilu yegiptologiyi U drugij seriyi anime Black Butler Book Of Murders OVA zgaduyetsya pri rozkritti zlochinu U drugij chastini filmu Kventina Tarantino Ubiti Billa zgaduyetsya sho chlen komandi Smertonosni gadyuki Kalifornijska girska zmiya Elli Drajver ubila svogo majstra Pej Meya nagoduvavshi jogo m yasom otrujnoyi ribi fugu v tkaninah yakoyi viyavleno tetrodotoksin U 100 j seriyi serialu Kuhnya shef kuhar Viktor Barinov i kuhar Lavrov na spir gotuvali ribu fugu U 42 j seriyi amerikanskogo teleserialu Kolombo syuzhet pobudovano navkolo otruyennya vbivceyu zhertvi riboyu fugu U seriali Grimm zgadano sho za dopomogoyu tetrodotoksinu mozhna organizuvati uyavnu smert U filmi Privid u broni Miru nakazali vbiti za dopomogoyu ciyeyi otruti i vzyatisya za rozroblennya novogo proyektu U seriali Vizhiti Pislya 2 j sezon 1 seriya odnogo z golovnih geroyiv Valeru otruyeno tetrodoksinom za dopomogoyu strili z arbaleta U filmi en maniyak paralizuvav zhertv PrimitkiSpheroidine d Track Q278487 Clark R F Williams S R Nordt S P Manoguerra A S A review of selected seafood poisonings Undersea Hyperb Med 1999 T 26 3 15 June S 175 184 PMID 10485519 z dzherela 11 serpnya 2011 Procitovano 2008 08 12 Carlos A Valdez Chapter 7 The Total Synthesis of Tetrodotoxin A Historical Account Atta ur Rahman Studies in Natural Products Chemistry Elsevier 2016 T 47 1 sichnya S 235 260 z dzherela 28 listopada 2019 Anton Krotov Tetrodotoksin istoriya prevrasheniya yada v lekarstvo 2019 03 23 u Wayback Machine Nauka i zhizn 2017 7 S 25 29PosilannyaBiomolekula Tetrodotoksin istoriya elegantnogo vbivci ros V inshomu movnomu rozdili ye povnisha stattya Tetrodotoxin angl Vi mozhete dopomogti rozshirivshi potochnu stattyu za dopomogoyu perekladu z anglijskoyi Divitis avtoperekladenu versiyu statti z movi anglijska Perekladach povinen rozumiti sho vidpovidalnist za kincevij vmist statti u Vikipediyi nese same avtor redaguvan Onlajn pereklad nadayetsya lishe yak korisnij instrument pereglyadu vmistu zrozumiloyu movoyu Ne vikoristovujte nevichitanij i nevidkorigovanij mashinnij pereklad u stattyah ukrayinskoyi Vikipediyi Mashinnij pereklad Google ye korisnoyu vidpravnoyu tochkoyu dlya perekladu ale perekladacham neobhidno vipravlyati pomilki ta pidtverdzhuvati tochnist perekladu a ne prosto skopiyuvati mashinnij pereklad do ukrayinskoyi Vikipediyi Ne perekladajte tekst yakij vidayetsya nedostovirnim abo neyakisnim Yaksho mozhlivo perevirte tekst za posilannyami podanimi v inshomovnij statti Dokladni rekomendaciyi div Vikipediya Pereklad

Дата публікації:
Топ