Синільна кислота

Сини́льна кислота́, ціані́дна кислота́ — кислота із хімічною формулою HCN. Безбарвна, прозора, дуже летка рідина. Пара її в звичайному стані безбарвна, має своєрідний п'янкий запах (гіркого мигдалю). Добре змішується з водою. Дуже токсична.

Синильна кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	74-90-8
Номер EINECS	200-821-6
KEGG	C01326
Назва MeSH	D01.029.260.330 і D01.625.400
ChEBI	18407
RTECS	MW6825000
SMILES	C#N^[1] і [H+].[C-]#N
InChI	InChI=1S/CHN/c1-2/h1H
Номер Бельштейна	1718793
Властивості
Молярна маса	27,0253 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвний газ або безбарвна легколетка рідина
Густина	0,687 г/см^3
Тпл	−13,4 °C
Ткип	26,7 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Фізичні властивості

Температура кипіння +26,0 °С, замерзання –10,50 °С, питома вага — 0,7, густина пари в повітрі — 0,94, леткість при 20,50 °С — 873 г/м³, з водою змішується в довільних співвідношеннях, добре сорбується пористими речовинами, добре розчинюється в жирах.

Отримання

В лабораторних умовах синильна кислота може бути отримана з червоної кров'яної солі та розведеної кислоти:

${\displaystyle {\mathsf {K_{3}[Fe(CN)_{6}]+6HCl{\xrightarrow {}}\ 3KCl+FeCl_{3}+6HCN{\uparrow }}}}$

Хімічні властивості

При взаємодії з лугами синильна кислота дає ціаніди, які є більш токсичними і стійкими сполуками.

HCN + KOH(NaOH) → KCN(NaCN) + H₂O

Взаємодія з хлором призводить до утворення хлорціану, який теж має високу токсичність:

HCN + Cl₂ → CNCl + HCl

З цього випливає, що проведення дегазації синильної кислоти недоцільно. Із солями дво- і тривалентного заліза утворює берлінську лазур — ціанисту сіль заліза синього кольору, яка малорозчинна у воді: KFe⁺³[Fe⁺²(CN)₆].

Реакція може використовуватись для індикації отруйної речовини. Окислювачі синильну кислоту переводять у малотоксичну ціанову кислоту. Цю властивість можна використовувати для хімічної обробки ран.

Із сірковмісними речовинами (тіосульфат натрію) синильна кислота утворює тіоціанати, а з альдегідами і кетонами (глюкоза) — ціангідрини.

НCN + S → НSCN (тіоціанатна кислота)

Ці сполуки є малотоксичними і ця властивість закладена в основу виготовлення антидотів. Ціаніди легко вступають у реакції комплексоутворення із солями важких металів, наприклад із сульфатами заліза і міді, що використовується при виготовленні хімічного поглинача в сучасних фільтрувальних протигазах.

Токсичність

Фізичні властивості синильної кислоти зумовлюють шляхи проникнення отрути до організму. Головний шлях є інгаляційний, тобто у разі застосування синильної кислоти можливі ураження, якщо не застосовувати протигазу. Небезпечними для людини є пара синильної кислоти в концентрації 0,1–0,12 г/м³, яка при експозиції 15–20 хв. спричиняє важке ураження. Смертельними вважаються концентрації:

• 0,2–0,3 г/м³ при експозиції 5–10 хв.;
• 0,4–0,8 г/м³ при експозиції 2–5 хв.

Вони призводять до швидкої смерті.

При отруєнні через рот смертельними дозами для синильної кислоти є 1 мг/кг, ціаніду калію — 2,5 мг/кг, ціаніду натрію — 1,8 мг/кг.

Симптоми: судоми, різкий ціаноз шкіри та слизових оболонок. Через декілька хвилин настає смерть від зупинки дихання. При дії менших доз з'являються різкий головний біль, нудота, блювання, біль у животі. Зростає загальна слабкість, задишка, серцебиття, судоми; втрата свідомості. Смерть настає через декілька годин при явищах гострої серцево-судинної недостатності та зупинки дихання.

Невідкладна допомога: інгаляція ізоамілнітриту (2–3 ампули)(часто називають амілнітритом), при передозуванні пошкоджує більше гемоглобіну ніж потрібно для реактивації виведених з ладу ферментів клітинного дихання), промивання шлунку через зонд розчином перманганату калію (1:1000) або 2,5 % розчином тіосульфату натрію. В/в повільно натрію нітрит (10 мл 1 % розчину); під шкіру ефедрин, кордіамін; в/в тіосульфат натрію (50 мл 30 % розчину), метиленовий синій (50 мл 1 % розчину), глюкоза (40 мл 40 % розчину). Оксигенотерапія.

Примітки

1. hydrogen cyanide
   d:Track:Q278487
2. Basset H., Corbet A. S. CLXXI. — The hydrolysis of potassium ferricyanide and potassium cobalticyanide by sulphuric acid // Journal of the Chemical Society. Transactions. — 1924. — 10 липня. — С. 1358—1366. — DOI:10.1039/CT9242501358. (англ.)

Посилання

• КИСЛОТА ЦІАНІДНА [ 16 березня 2016 у Wayback Machine.] // Фармацевтична енциклопедія
• http://likar.org.ua/content/view/6337/432/lang,uk/ [ 23 квітня 2018 у Wayback Machine.]