Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Ця стаття фокусується наскільки можливо на самому синефрині а не препаратах що його містять Синефрин або точніше p синеф

Синефрин

Синефрин
Ця стаття фокусується, наскільки можливо, на самому синефрині, а не препаратах, що його містять.

Синефрин, або, точніше, p-синефрин, є алкалоїдом, який зустрічається в деяких рослинах і тваринах, а також входить до складу лікарських препаратів (наприклад, його m-заміщений аналог, відомий як нео-синефрин). Ця речовина присутня в дуже низьких концентраціях у звичайних харчових продуктах, таких як апельсиновий сік та інші цитрусові продукти. Екстракти плодів деяких цитрусових або очищений синефрин також продаються в США, іноді в поєднанні з кофеїном, як дієтичні добавки для перорального споживання, що сприяють зниженню ваги. Як фармацевтичний засіб м-синефрин (фенілефрин) все ще використовується як симпатоміметик (через його гіпертензивні та вазоконстрикторні властивості), переважно у вигляді ін’єкцій для лікування невідкладних станів, таких як шок, і іноді перорально для лікування бронхіальних проблем, пов’язаних з астмою і сінною лихоманкою.

Синефрін
image
image
Інші назви p-synephrine
Ідентифікатори
Номер CAS 94-07-5
PubChem 7172
Номер EINECS 202-300-9
DrugBank DB09203
KEGG D07148
Назва MeSH D02.033.100.291.870, D02.092.063.291.870 і D02.092.211.215.811.875
ChEBI 29081
Код ATC S01GA06 і C01CA08
SMILES CNCC(O)c1ccc(O)cc1
InChI 1/C9H13NO2/c1-10-6-9(12)7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,9-12H,6H2,1H3
Номер Бельштейна 1103010
Властивості
Молекулярна формула C9H13NO2
Молярна маса 167.21 g/mol
Зовнішній вигляд colorless solid
Тпл 162 to 164
Розчинність (вода) soluble
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Важливо розрізняти дослідження, що стосуються синефрину як єдиної хімічної речовини (синефрин може існувати у формі будь-якого з двох стереоізомерів, d- та l-синефрину, які відрізняються хімічно та фармакологічно), і синефрину, який змішується з іншими препаратами. та/або міститься у складі рослинних екстрактів. Суміші, що містять синефрин лише як один із хімічних компонентів (незалежно від того, чи мають вони синтетичне чи природне походження), не обов'язково справляють такі ж біологічні ефекти, як синефрин окремо.

Синефрин є безбарвною кристалічною твердою речовиною, розчинною у воді. Його молекулярна структура базується на скелеті фенетиламіну та пов’язана з структурою багатьох інших лікарських засобів і з основними нейромедіаторами адреналіном і норадреналіном.

В природі

Хоча синефрин уже відомий як синтетична органічна сполука, вперше він був виділений як природний продукт із листя різних цитрусових дерев, і його присутність у різних цитрусових соках відзначена Стюартом та його співробітниками на початку 1960-х років. У 1970 році Вітон і Стюарт опублікували дослідження розподілу синефрину серед вищих рослин. Згодом він був виявлений у видів Evodia та Zanthoxylum, усіх рослин родини Rutaceae.

Слідові рівні (0,003%) синефрину також були виявлені в висушеному листі Pogostemon cablin (пачулі, Lamiaceae). Він також зустрічається в деяких видах кактусів родів Coryphantha і Dolichothele.

У цитрусових

Повідомлялося, що екстракти незрілих плодів азіатських сортів Citrus aurantium (широко відомого як «гіркий» апельсин), зібраних у Китаї, містять рівні синефрину приблизно 0,1–0,3%, або ~1–3 мг/г; Аналіз сушених плодів C. aurantium, вирощених в Італії, показав концентрацію синефрину ~1 мг/г, причому шкірка містить утричі більше, ніж м’якоть.

Солодкі апельсини сортів Tarocco, Naveline і Navel, куплені на італійському ринку, містять ~13–34 мкг/г (що відповідає 13–34 мг/кг) синефрину; на основі цих результатів було підраховано, що вживання одного «середнього» апельсина Tarocco призведе до споживання ~6 мг синефрину.

У людини та інших тварин

Низькі рівні синефрину були виявлені в нормальній людській сечі, а також в інших тканинах ссавців.

Стереоізомери

Синефрин існує у вигляді двох енантіомерів, біологічні ефекти котрих різні.

Біосинтез

Вважається, що біосинтез синефрину у видів цитрусових відбувається за таким шляхом: тирозин → тирамін → N-метилтирамін → синефрин, за участю ферментів тирозиндекарбоксилази на першому етапі, тирамін-N-метилтрансферази на другому та N-метил-тирамін-β-гідроксилаза в третій. Цей шлях відрізняється від того, який, як вважають, відбувається у тварин і включає октопамін : тирамін → октопамін → синефрин, де перетворення тираміну в октопамін відбувається за допомогою дофамін-β-гідроксилази, а перетворення октопаміну в синефрин - за допомогою фенілетаноламін-N-метилтрансферази.

Фармацевтичне використання

Як синтетична лікарська речовина синефрин вперше з'явився в Європі наприкінці 1920-х років під назвою Sympatol. Одна з перших статей, що описує його фармакологічні та токсикологічні властивості, була написана Лашем, який отримав його від віденської компанії Syngala.. В 1930 році Рада з фармацевтики та хімії Американської медичної асоціації прийняла синефрин для включення в свій список «нових і неофіційних засобів» як засіб для лікування, як перорального, так і парентерального., "від нападів сінної лихоманки, астми, кашлю, спазмів астми та коклюшу (коклюшу)". Однак синефрин був виключений зі списку Ради в 1934 році.

Опублікований у 1966 році Підручник органічної медичної та фармацевтичної хімії описав синефрин (у формі його рацемічного тартрату) як симпатоміметичний засіб, який був «менш ефективним, ніж адреналін», і який використовувався для лікування хронічної гіпотензії, колапсу внаслідок до шоку та інших станів, що призводять до гіпотонії. У пізнішому підручнику (1972 р.) синефрин був описаний як препарат, що продається в Європі, який застосовували в ситуаціях, пов’язаних із шоком, таким як хірургічний або бактеріємічний шок, а також шок, пов’язаний із спинномозковою анестезією.

Хімія

Властивості

З точки зору молекулярної структури, синефрин має скелет фенетиламіну з фенольною гідроксигрупою, спиртовою гідроксигрупою та N -метильованою аміногрупою. Крім того, синефрин можна описати як фенілетаноламін з N -метильним і п -гідроксизамісником. Аміногрупа надає основні властивості молекулі, тоді як фенольна група –OH є слабокислою: уявні (див. оригінальну статтю для обговорення) pK a s для протонованого синефрину становлять 9,55 (фенольний H) і 9,79 (амонієвий H).

Звичайними солями рацемічного синефрину є його гідрохлорид C 9 H 13 NO 2. HCl, т.пл 150–152°, оксалат (C 9 H 13 NO 2) 2. C2H2O4 , т.пл 221–222 °C, і тартрат (Sympatol), (C 9 H 13 NO 2) 2. C4H6O6 , т.пл 188–190 °C.

Наявність гідроксигрупи на бензиловій С молекули синефрину створює хіральний центр, тому сполука існує у формі двох енантіомерів, d- та l-синефрину, або як рацемічна суміш, d,l-синефрину. Правообертальний d-ізомер відповідає (S)-конфігурації, а лівообертовий l-ізомер – (R)-конфігурації.

Визначено рентгенівську структуру синефрину.

Уточнення

  1. Synephrine does however not appear in the current FDA or the 2012 .

Примітки

  1. SA, HCI Solutions. . compendium.ch. Архів оригіналу за 25 липня 2020. Процитовано 6 березня 2016.
  2. Wagner H., Ulrich-Merzenich G. (2009). Synergy research: approaching a new generation of phytopharmaceuticals. Phytomedicine. 16 (2–3): 97—110. doi:10.1016/j.phymed.2008.12.018. PMID 19211237.
  3. Stewart I., Newhall W. F., Edwards G. J. (1964). The isolation and identification of synephrine in the leaves and fruit of Citrus. J. Biol. Chem. 239 (3): 930—932. doi:10.1016/S0021-9258(18)51679-3.
  4. Wheaton T. A., Stewart I. (1970). The distribution of tyramine, N-methyltyramine, hordenine, octopamine and synephrine in higher plants. Lloydia. 33 (2): 244—254. PMID 5495514.
  5. Ko H. C., Chen K. T., Chen C. F., Su J. P., Chen C. M., Wang G. J. (2006). Chemical and biological comparisons on Evodia with two related species of different locations and conditions. Journal of Ethnopharmacology. 108 (2): 257—263. doi:10.1016/j.jep.2006.05.020. PMID 16824714.
  6. Swinehart J. A., Stermitz F. R. (1980). Bishordeninyl terpene alkaloids and other constituents of Zanthoxylum culantrillo and Z. coriaceum. Phytochemistry. 19 (6): 1219—1223. doi:10.1016/0031-9422(80)83087-1.
  7. Kim S. P., Moon E., Nam S. H., Friedman M. (2012). Composition of Herba Pogostemonis water extract and protection of infected mice against Salmonella typhimurium-induced liver damage and mortality by stimulation of innate immune cells. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (49): 12122—12130. doi:10.1021/jf304466t. PMID 23186318.
  8. Shulgin, Alexander; Shulgin, Ann (1997). Tihkal: The Continuation. Berkeley: Transform Press. с. 671. ISBN .
  9. Kusu F., Li X.-D., Takamura K. (1992). Determination of synephrine and N-methyltyramine in Zhishi and Zhike (immature Citrus fruits) by high-performance liquid chromatography with electrochemical detection. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 40 (12): 3284—3286. doi:10.1248/cpb.40.3284.
  10. Pellati F., Benvenuti S., Melegari M. (2005). Enantioselective LC analysis of synephrine in natural products on a protein-based chiral stationary phase. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 37 (5): 839—849. doi:10.1016/j.jpba.2004.09.008. PMID 15862657.
  11. Mattoli L., Cangi F., Maidecchi A., Ghiara C., Tubaro M., Traldi P. (2005). A rapid liquid chromatography electrospray ionization mass spectrometry method for evaluation of synephrine in Citrus aurantium L. samples. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (26): 9860—9866. doi:10.1021/jf051270+. PMID 16366666.
  12. Avula B., Upparapalli S. K., Khan I. A. (2007). Simultaneous analysis of adrenergic amines and flavonoids in citrus peel jams and fruit juices by liquid chromatography: part 2. Journal of AOAC International. 90 (3): 633—40. doi:10.1093/jaoac/90.3.633. PMID 17580614.
  13. Ibrahim K. E., Couch M. W., Williams C. M., Budd M. B., Yost R. A., Midgley J. M. (1984). Quantitative measurement of octopamines and synephrines in urine using capillary column gas chromatography negative ion chemical ionization mass spectrometry. Analytical Chemistry. 56 (9): 1695—1699. doi:10.1021/ac00273a037. PMID 6435479.
  14. Wang R., Wan L., Li Q., Liu X., Huang Y. (2007). Chemiluminescence of synephrine based on the cerium(IV)–rhodamine B system. Luminescence. 22 (2): 140—146. doi:10.1002/bio.937. PMID 17089346.
  15. Watson D.G., Midgley J.M., Chen R.N., Huang W., Bain G.M., McDonald N.M., Reid J.L., McGhee C.N.J. (1990). Analysis of biogenic amines and their metabolites in biological tissues and fluids by gas chromatography—negative ion chemical ionization mass spectrometry (GC-NICIMS). Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 8 (8–12): 899—904. doi:10.1016/0731-7085(90)80139-g. PMID 2100639.
  16. Ibrahim K. E., Couch M. W., Williams C. M., Fregly M. J., Midgley J. M. (1985). m-Octopamine: normal occurrence with p-octopamine in mammalian sympathetic nerves. Journal of Neurochemistry. 44 (6): 1862—1867. doi:10.1111/j.1471-4159.1985.tb07180.x. PMID 3921667.
  17. Ranieri R. L., McLaughlin J. L. (1976). Cactus alkaloids. XXVIII. β-Phenethylamine and tetrahydroisoquinoline alkaloids from the Mexican cactus Dolichothele longimamma. The Journal of Organic Chemistry. 41 (2): 319—323. doi:10.1021/jo00864a030.
  18. Wheaton T. A., Stewart I. (1969). Biosynthesis of synephrine in citrus. Phytochemistry. 8: 85—92. doi:10.1016/s0031-9422(00)85799-4.
  19. Bartley A. P. Breksa III, Ishida B. K. (2010). PCR amplification and cloning of tyrosine decarboxylase involved in synephrine biosynthesis in Citrus. New Biotechnology. 27 (4): 308—316. doi:10.1016/j.nbt.2010.04.003. PMID 20403465.
  20. D'Andrea G., Terrazzino S., Fortina D., Farruggioa A., Rinaldi L., Leon A. (2003). HPLC electrochemical detection of trace amines in human plasma and platelets and expression of mRNA transcripts of trace amine receptors in circulating leukocytes. Neuroscience Letters. 346 (1–2): 89—92. doi:10.1016/s0304-3940(03)00573-1. PMID 12850555.
  21. Lasch F (1927). Über die Pharmakologie des Sympathols, einer neuen adrenalinähnlichen Substanz. (Zugleich ein Beitrag zur Frage der chemischen Konstitution und pharmakodynamischen Wirkung). Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. 124 (3–4): 231—244. doi:10.1007/bf01861902.
  22. Council on Pharmacy and Chemistry. The Journal of the American Medical Association. 94 (18): 1404. 1930. doi:10.1001/jama.1930.02710440042013.
  23. Hartung W (1931). Epinephrine and related compounds: influence of structure on physiological activity. Chemical Reviews. 9 (3): 389—468. doi:10.1021/cr60034a002.
  24. C. O. Wilson, O. Gisvold, and R. F. Doerge (Eds.) (1966). Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 5th ed., p.438, Lippincott, Philadelphia.
  25. D. M. Aviado (Ed.), 1972. Krantz & Carr's Pharmacologic Principles of Medical Practice, 8th Ed., p.526, Williams & Wilkins, Baltimore.
  26. Kappe T., Armstrong M. D. (1965). Ultraviolet absorption spectra and apparent acidic dissociation constants of some phenolic amines. Journal of Medicinal Chemistry. 8 (3): 368—374. doi:10.1021/jm00327a018. PMID 14323148.
  27. Bergmann E. D., Sulzbacher M. (1951). A new synthesis of 1-(m- and p-hydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol (m- and p-sympathol). The Journal of Organic Chemistry. 16: 84—89. doi:10.1021/jo01141a013.
  28. The Merck Index, 10th Ed. (1983), p. 1295, Merck & Co., Rahway, NJ.
  29. J. M. Midgley, C. M. Thonoor, A. F. Drake, C. M. Williams, A. E. Koziol and G. J. Palenik (1989). "The resolution and absolute configuration by X-ray crystallography of the isomeric octopamines and synephrines." J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 963-969.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Cya stattya fokusuyetsya naskilki mozhlivo na samomu sinefrini a ne preparatah sho jogo mistyat Sinefrin abo tochnishe p sinefrin ye alkaloyidom yakij zustrichayetsya v deyakih roslinah i tvarinah a takozh vhodit do skladu likarskih preparativ napriklad jogo m zamishenij analog vidomij yak neo sinefrin Cya rechovina prisutnya v duzhe nizkih koncentraciyah u zvichajnih harchovih produktah takih yak apelsinovij sik ta inshi citrusovi produkti Ekstrakti plodiv deyakih citrusovih abo ochishenij sinefrin takozh prodayutsya v SShA inodi v poyednanni z kofeyinom yak diyetichni dobavki dlya peroralnogo spozhivannya sho spriyayut znizhennyu vagi Yak farmacevtichnij zasib m sinefrin fenilefrin vse she vikoristovuyetsya yak simpatomimetik cherez jogo gipertenzivni ta vazokonstriktorni vlastivosti perevazhno u viglyadi in yekcij dlya likuvannya nevidkladnih staniv takih yak shok i inodi peroralno dlya likuvannya bronhialnih problem pov yazanih z astmoyu i sinnoyu lihomankoyu Sinefrin Inshi nazvi p synephrine Identifikatori Nomer CAS 94 07 5PubChem 7172Nomer EINECS 202 300 9DrugBank DB09203KEGG D07148Nazva MeSH D02 033 100 291 870 D02 092 063 291 870 i D02 092 211 215 811 875ChEBI 29081Kod ATC S01GA06 i C01CA08SMILES CNCC O c1ccc O cc1InChI 1 C9H13NO2 c1 10 6 9 12 7 2 4 8 11 5 3 7 h2 5 9 12H 6H2 1H3Nomer Belshtejna 1103010 Vlastivosti Molekulyarna formula C9H13NO2 Molyarna masa 167 21 g mol Zovnishnij viglyad colorless solid Tpl 162 to 164 Rozchinnist voda soluble Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Vazhlivo rozriznyati doslidzhennya sho stosuyutsya sinefrinu yak yedinoyi himichnoyi rechovini sinefrin mozhe isnuvati u formi bud yakogo z dvoh stereoizomeriv d ta l sinefrinu yaki vidriznyayutsya himichno ta farmakologichno i sinefrinu yakij zmishuyetsya z inshimi preparatami ta abo mistitsya u skladi roslinnih ekstraktiv Sumishi sho mistyat sinefrin lishe yak odin iz himichnih komponentiv nezalezhno vid togo chi mayut voni sintetichne chi prirodne pohodzhennya ne obov yazkovo spravlyayut taki zh biologichni efekti yak sinefrin okremo Sinefrin ye bezbarvnoyu kristalichnoyu tverdoyu rechovinoyu rozchinnoyu u vodi Jogo molekulyarna struktura bazuyetsya na skeleti fenetilaminu ta pov yazana z strukturoyu bagatoh inshih likarskih zasobiv i z osnovnimi nejromediatorami adrenalinom i noradrenalinom V prirodiHocha sinefrin uzhe vidomij yak sintetichna organichna spoluka vpershe vin buv vidilenij yak prirodnij produkt iz listya riznih citrusovih derev i jogo prisutnist u riznih citrusovih sokah vidznachena Styuartom ta jogo spivrobitnikami na pochatku 1960 h rokiv U 1970 roci Viton i Styuart opublikuvali doslidzhennya rozpodilu sinefrinu sered vishih roslin Zgodom vin buv viyavlenij u vidiv Evodia ta Zanthoxylum usih roslin rodini Rutaceae Slidovi rivni 0 003 sinefrinu takozh buli viyavleni v visushenomu listi Pogostemon cablin pachuli Lamiaceae Vin takozh zustrichayetsya v deyakih vidah kaktusiv rodiv Coryphantha i Dolichothele U citrusovih Povidomlyalosya sho ekstrakti nezrilih plodiv aziatskih sortiv Citrus aurantium shiroko vidomogo yak girkij apelsin zibranih u Kitayi mistyat rivni sinefrinu priblizno 0 1 0 3 abo 1 3 mg g Analiz sushenih plodiv C aurantium viroshenih v Italiyi pokazav koncentraciyu sinefrinu 1 mg g prichomu shkirka mistit utrichi bilshe nizh m yakot Solodki apelsini sortiv Tarocco Naveline i Navel kupleni na italijskomu rinku mistyat 13 34 mkg g sho vidpovidaye 13 34 mg kg sinefrinu na osnovi cih rezultativ bulo pidrahovano sho vzhivannya odnogo serednogo apelsina Tarocco prizvede do spozhivannya 6 mg sinefrinu U lyudini ta inshih tvarin Nizki rivni sinefrinu buli viyavleni v normalnij lyudskij sechi a takozh v inshih tkaninah ssavciv Stereoizomeri Sinefrin isnuye u viglyadi dvoh enantiomeriv biologichni efekti kotrih rizni Biosintez Vvazhayetsya sho biosintez sinefrinu u vidiv citrusovih vidbuvayetsya za takim shlyahom tirozin tiramin N metiltiramin sinefrin za uchastyu fermentiv tirozindekarboksilazi na pershomu etapi tiramin N metiltransferazi na drugomu ta N metil tiramin b gidroksilaza v tretij Cej shlyah vidriznyayetsya vid togo yakij yak vvazhayut vidbuvayetsya u tvarin i vklyuchaye oktopamin tiramin oktopamin sinefrin de peretvorennya tiraminu v oktopamin vidbuvayetsya za dopomogoyu dofamin b gidroksilazi a peretvorennya oktopaminu v sinefrin za dopomogoyu feniletanolamin N metiltransferazi Farmacevtichne vikoristannyaYak sintetichna likarska rechovina sinefrin vpershe z yavivsya v Yevropi naprikinci 1920 h rokiv pid nazvoyu Sympatol Odna z pershih statej sho opisuye jogo farmakologichni ta toksikologichni vlastivosti bula napisana Lashem yakij otrimav jogo vid videnskoyi kompaniyi Syngala V 1930 roci Rada z farmacevtiki ta himiyi Amerikanskoyi medichnoyi asociaciyi prijnyala sinefrin dlya vklyuchennya v svij spisok novih i neoficijnih zasobiv yak zasib dlya likuvannya yak peroralnogo tak i parenteralnogo vid napadiv sinnoyi lihomanki astmi kashlyu spazmiv astmi ta koklyushu koklyushu Odnak sinefrin buv viklyuchenij zi spisku Radi v 1934 roci Opublikovanij u 1966 roci Pidruchnik organichnoyi medichnoyi ta farmacevtichnoyi himiyi opisav sinefrin u formi jogo racemichnogo tartratu yak simpatomimetichnij zasib yakij buv mensh efektivnim nizh adrenalin i yakij vikoristovuvavsya dlya likuvannya hronichnoyi gipotenziyi kolapsu vnaslidok do shoku ta inshih staniv sho prizvodyat do gipotoniyi U piznishomu pidruchniku 1972 r sinefrin buv opisanij yak preparat sho prodayetsya v Yevropi yakij zastosovuvali v situaciyah pov yazanih iz shokom takim yak hirurgichnij abo bakteriyemichnij shok a takozh shok pov yazanij iz spinnomozkovoyu anesteziyeyu HimiyaVlastivosti Z tochki zoru molekulyarnoyi strukturi sinefrin maye skelet fenetilaminu z fenolnoyu gidroksigrupoyu spirtovoyu gidroksigrupoyu ta N metilovanoyu aminogrupoyu Krim togo sinefrin mozhna opisati yak feniletanolamin z N metilnim i p gidroksizamisnikom Aminogrupa nadaye osnovni vlastivosti molekuli todi yak fenolna grupa OH ye slabokisloyu uyavni div originalnu stattyu dlya obgovorennya pK a s dlya protonovanogo sinefrinu stanovlyat 9 55 fenolnij H i 9 79 amoniyevij H Zvichajnimi solyami racemichnogo sinefrinu ye jogo gidrohlorid C 9 H 13 NO 2 HCl t pl 150 152 oksalat C 9 H 13 NO 2 2 C2H2O4 t pl 221 222 C i tartrat Sympatol C 9 H 13 NO 2 2 C4H6O6 t pl 188 190 C Nayavnist gidroksigrupi na benzilovij S molekuli sinefrinu stvoryuye hiralnij centr tomu spoluka isnuye u formi dvoh enantiomeriv d ta l sinefrinu abo yak racemichna sumish d l sinefrinu Pravoobertalnij d izomer vidpovidaye S konfiguraciyi a livoobertovij l izomer R konfiguraciyi Viznacheno rentgenivsku strukturu sinefrinu UtochnennyaSynephrine does however not appear in the current FDA or the 2012 PrimitkiSA HCI Solutions compendium ch Arhiv originalu za 25 lipnya 2020 Procitovano 6 bereznya 2016 Wagner H Ulrich Merzenich G 2009 Synergy research approaching a new generation of phytopharmaceuticals Phytomedicine 16 2 3 97 110 doi 10 1016 j phymed 2008 12 018 PMID 19211237 Stewart I Newhall W F Edwards G J 1964 The isolation and identification of synephrine in the leaves and fruit of Citrus J Biol Chem 239 3 930 932 doi 10 1016 S0021 9258 18 51679 3 Wheaton T A Stewart I 1970 The distribution of tyramine N methyltyramine hordenine octopamine and synephrine in higher plants Lloydia 33 2 244 254 PMID 5495514 Ko H C Chen K T Chen C F Su J P Chen C M Wang G J 2006 Chemical and biological comparisons on Evodia with two related species of different locations and conditions Journal of Ethnopharmacology 108 2 257 263 doi 10 1016 j jep 2006 05 020 PMID 16824714 Swinehart J A Stermitz F R 1980 Bishordeninyl terpene alkaloids and other constituents of Zanthoxylum culantrillo and Z coriaceum Phytochemistry 19 6 1219 1223 doi 10 1016 0031 9422 80 83087 1 Kim S P Moon E Nam S H Friedman M 2012 Composition of Herba Pogostemonis water extract and protection of infected mice against Salmonella typhimurium induced liver damage and mortality by stimulation of innate immune cells Journal of Agricultural and Food Chemistry 60 49 12122 12130 doi 10 1021 jf304466t PMID 23186318 Shulgin Alexander Shulgin Ann 1997 Tihkal The Continuation Berkeley Transform Press s 671 ISBN 0 9630096 9 9 Kusu F Li X D Takamura K 1992 Determination of synephrine and N methyltyramine in Zhishi and Zhike immature Citrus fruits by high performance liquid chromatography with electrochemical detection Chemical amp Pharmaceutical Bulletin 40 12 3284 3286 doi 10 1248 cpb 40 3284 Pellati F Benvenuti S Melegari M 2005 Enantioselective LC analysis of synephrine in natural products on a protein based chiral stationary phase Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 37 5 839 849 doi 10 1016 j jpba 2004 09 008 PMID 15862657 Mattoli L Cangi F Maidecchi A Ghiara C Tubaro M Traldi P 2005 A rapid liquid chromatography electrospray ionization mass spectrometry method for evaluation of synephrine in Citrus aurantium L samples Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 26 9860 9866 doi 10 1021 jf051270 PMID 16366666 Avula B Upparapalli S K Khan I A 2007 Simultaneous analysis of adrenergic amines and flavonoids in citrus peel jams and fruit juices by liquid chromatography part 2 Journal of AOAC International 90 3 633 40 doi 10 1093 jaoac 90 3 633 PMID 17580614 Ibrahim K E Couch M W Williams C M Budd M B Yost R A Midgley J M 1984 Quantitative measurement of octopamines and synephrines in urine using capillary column gas chromatography negative ion chemical ionization mass spectrometry Analytical Chemistry 56 9 1695 1699 doi 10 1021 ac00273a037 PMID 6435479 Wang R Wan L Li Q Liu X Huang Y 2007 Chemiluminescence of synephrine based on the cerium IV rhodamine B system Luminescence 22 2 140 146 doi 10 1002 bio 937 PMID 17089346 Watson D G Midgley J M Chen R N Huang W Bain G M McDonald N M Reid J L McGhee C N J 1990 Analysis of biogenic amines and their metabolites in biological tissues and fluids by gas chromatography negative ion chemical ionization mass spectrometry GC NICIMS Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 8 8 12 899 904 doi 10 1016 0731 7085 90 80139 g PMID 2100639 Ibrahim K E Couch M W Williams C M Fregly M J Midgley J M 1985 m Octopamine normal occurrence with p octopamine in mammalian sympathetic nerves Journal of Neurochemistry 44 6 1862 1867 doi 10 1111 j 1471 4159 1985 tb07180 x PMID 3921667 Ranieri R L McLaughlin J L 1976 Cactus alkaloids XXVIII b Phenethylamine and tetrahydroisoquinoline alkaloids from the Mexican cactus Dolichothele longimamma The Journal of Organic Chemistry 41 2 319 323 doi 10 1021 jo00864a030 Wheaton T A Stewart I 1969 Biosynthesis of synephrine in citrus Phytochemistry 8 85 92 doi 10 1016 s0031 9422 00 85799 4 Bartley A P Breksa III Ishida B K 2010 PCR amplification and cloning of tyrosine decarboxylase involved in synephrine biosynthesis in Citrus New Biotechnology 27 4 308 316 doi 10 1016 j nbt 2010 04 003 PMID 20403465 D Andrea G Terrazzino S Fortina D Farruggioa A Rinaldi L Leon A 2003 HPLC electrochemical detection of trace amines in human plasma and platelets and expression of mRNA transcripts of trace amine receptors in circulating leukocytes Neuroscience Letters 346 1 2 89 92 doi 10 1016 s0304 3940 03 00573 1 PMID 12850555 Lasch F 1927 Uber die Pharmakologie des Sympathols einer neuen adrenalinahnlichen Substanz Zugleich ein Beitrag zur Frage der chemischen Konstitution und pharmakodynamischen Wirkung Naunyn Schmiedebergs Archiv fur Experimentelle Pathologie und Pharmakologie 124 3 4 231 244 doi 10 1007 bf01861902 Council on Pharmacy and Chemistry The Journal of the American Medical Association 94 18 1404 1930 doi 10 1001 jama 1930 02710440042013 Hartung W 1931 Epinephrine and related compounds influence of structure on physiological activity Chemical Reviews 9 3 389 468 doi 10 1021 cr60034a002 C O Wilson O Gisvold and R F Doerge Eds 1966 Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry 5th ed p 438 Lippincott Philadelphia D M Aviado Ed 1972 Krantz amp Carr s Pharmacologic Principles of Medical Practice 8th Ed p 526 Williams amp Wilkins Baltimore Kappe T Armstrong M D 1965 Ultraviolet absorption spectra and apparent acidic dissociation constants of some phenolic amines Journal of Medicinal Chemistry 8 3 368 374 doi 10 1021 jm00327a018 PMID 14323148 Bergmann E D Sulzbacher M 1951 A new synthesis of 1 m and p hydroxyphenyl 2 methylaminoethanol m and p sympathol The Journal of Organic Chemistry 16 84 89 doi 10 1021 jo01141a013 The Merck Index 10th Ed 1983 p 1295 Merck amp Co Rahway NJ J M Midgley C M Thonoor A F Drake C M Williams A E Koziol and G J Palenik 1989 The resolution and absolute configuration by X ray crystallography of the isomeric octopamines and synephrines J Chem Soc Perkin Trans 2 963 969

Дата публікації:
Топ