Гуанозин позначається символом G або Guo пуриновий нуклеозид який містить гуанін приєднаний до рибозного кільця β N9 глі

Гуанозин (позначається символом G або Guo) — пуриновий нуклеозид, який містить гуанін, приєднаний до рибозного () кільця β-N₉-глікозидним зв'язком. Гуанін може фосфорилюватися і перетворюватися на (GMP), (cGMP), гуанозиндифосфат (GDP) і гуанозинтрифосфат (GTP). Ці форми грають важливу роль у різноманітних біохімічних процесах, таких як синтез нуклеїнових кислот і білків, фотосинтез, скорочення м'язів і внутрішньоклітинна передача сигналів (cGMP). Коли гуанін приєднується своїм нітрогеном N9 до карбону C1 дезоксирибозного кільця, його називають .

Гуанозин


Назва за IUPAC	Гуанозин
Інші назви	Гуанін рибозид
Ідентифікатори
Номер CAS	118-00-3
PubChem	765
Номер EINECS	204-227-8
DrugBank	DB02857
KEGG	C00387
Назва MeSH	Guanosine
ChEBI	16750
SMILES	c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N
InChI	1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
Номер Бельштейна	625911
Номер Гмеліна	55323
Властивості
Молекулярна формула	C₁₀H₁₃N₅O₅
Молярна маса	283.241
Зовнішній вигляд	білий кристалічний порошок
Запах	без запаху
Т_пл	239 (розкладається)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Не плутати з Гуанін.

Не плутати з Гуанідин.

Не плутати з .

Фізичні і хімічні властивості

Гуанозин — це білий кристалічний порошок без запаху і з м'яким сольовим смаком. Він добре розчинний в оцтовій кислоті, малорозчинний у воді, нерозчинний в етанолі, діетиловому етері, бензені і хлороформі.

Функції

Гуанозин потрібен для реакцій сплайсингу в мРНК, коли «аутосплайсинговий» інтрон видаляє себе з мРНК шляхом розрізання на обох кінцях, повторно лігується і залишає лише екзони на обох боках задля трансляції в білок.

Гуанозин із пронумерованими атомами карбону

Використання

Противірусний препарат , який часто використовують при лікуванні герпеса, та препарат проти ВІЛу абакавір, за структурою схожі на гуанозин. Гуанозин раніше також використовувався для виробництва .

Джерела

Гуанозин можна знайти в підшлунковій залозі, конюшині, кавових рослинах і пилку сосни.

Примітки

IUPAC (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. с. 1421. doi:10.1039/9781849733069. ISBN .
Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (вид. 16-те). Хобокен, Нью-Джерсі: John Wiley & Sons, Inc. с. 688. ISBN .
William M. Haynes (2016). (вид. 97-е). Boca Raton: CRC Press. с. 3-286. ISBN . Архів оригіналу за 28 листопада 2021. Процитовано 15 січня 2022.
Splicing (JPG) [ 13 червня 2010 у Wayback Machine.]
Acyclovir. The American Society of Health-System Pharmacists. оригіналу за 5 січня 2015. Процитовано 16 січня 2022.
Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.

[1] IUPAC (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. с. 1421. doi:10.1039/9781849733069. ISBN .

[hawleys-2] Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (вид. 16-те). Хобокен, Нью-Джерсі: John Wiley & Sons, Inc. с. 688. ISBN .

[crc97-3] William M. Haynes (2016). (вид. 97-е). Boca Raton: CRC Press. с. 3-286. ISBN . Архів оригіналу за 28 листопада 2021. Процитовано 15 січня 2022.

[4] Splicing (JPG) [ 13 червня 2010 у Wayback Machine.]

[AHFS2015-5] Acyclovir. The American Society of Health-System Pharmacists. оригіналу за 5 січня 2015. Процитовано 16 січня 2022.

[ziagen-6] Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.