Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Галоге́норгані́чні сполу́ки — це органічні сполуки, яки містять атоми галогенів, зв'язаних із атомами Карбону. Поділяються на флуорорганічні, , та йодорганічні сполуки.
Галогенорганічні сполуки бувають галогенпохідними вуглеводнів, спиртів, карбонових кислот, та інших органічних сполук.
Класифікація
Галогенорганічні сполуки можна класифікувати за трьома критеріями: галоген, кількість атомів галогену та клас сполуки, в якої є атом галогену. Їх властивості сильно залежать від гібридізації атома карбону: у карбона в стані sp3-гібридізації електронегативність менша, тому зв'язок С-Hal є сильно полярним та не дуже міцним. Такі легко всполуки вступають у реакції нуклеофільного заміщення, бо атом галогену легко відривається. Це характерно для галогеналканів. Зв'язок C(sp2)-Hal, а також C(sp)-Hal є менш полярними та більш міцними.
| Назва | Загальна формула | Гібридізація атома карбону | Характерні реакції | |
|---|---|---|---|---|
| Галогенпохідні вуглеводнів | Галогеналкани |  ,
| sp3 | Реакції нуклеофільного заміщення, дегідрогалогенування, |
| Галогеналкени |  | sp2 | Реакції нуклеофільного заміщення (неактивно), дегідрогалогенування, реакції приєднання (гідрування, галогенування) | |
| Галогеналкіни |  | sp | Реакції приєднання | |
| Галогенарени |  | sp2 | Реакції нуклеофільного заміщення, реакції електрофільного ароматичного заміщення | |
| Галогенорганічні сполуки з іншими функціональними групами | Галогенангідриди |  | sp2 | Реакції нуклеофільного заміщення (дуже активно), дегідрогалогенування (утворення кетенів) |
| Галогенпохідні етерів |  | sp3 | Реакції нуклеофільного заміщення, дегідрогалогенування | |
| Галогенкарбонові кислоти | 
| sp3 | Реакції нуклеофільного заміщення (активно), дегідрогалогенування, декарбоксилювання, а також всі інші реакції карбонових кислот | |
Хімічні властивості
Реакціх нуклеофільного заміщення
У реакції нуклеофільного заміщення вступають переважно галогеналкани, галогенпохідні етерів, галогенангідриди карбонових кислот та галогенкарбонові кислоти. Останні дві групи вступають у цю реакцію особливо легко через карбонільну або карбоксильну групу відповідно. Також можуть вступати деякі галогенарени.
Вступають у реакцію з основами з утворенням спиртів (для галогенпохідних вуглеводнів) або карбонових кислот (для галогенангідридів карбонових кислот) та галогеноводнів:
Найактивніші представники галогенпохідних вуглеводнів, а також галогенангідриди та галогенпохідні карбонових кислот можуть вступати у таку реакцію з водою:
Зі спиртами утворюють ефіри (якщо це похідні вуглеводнів — етери, якщо карбонових кислот — естери):
Аналогічно з тіолами утворюють тіоетери або :
З карбоновими кислотами утворюють естери або ангідриди:
Дегідрогалогенування
Під дією лугів від галогенорганічних сполук можуть відриватися атом гідрогену й атом галогену. Такі реакції характерні для галогеналканів, галогеналкенів, галогенпохідних етерів та галогенкарбонових кислот:
При дегідрогалогенуванні галогеналкану з декількома атомами галогену утворюється галогеналкен або галогеналкін:
Джерела
- Дмитрий Григорьевич Кузнецов Органическая химия 13358K, 556 с. издание 2016 г.
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — .
- О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — .
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Nemaye perevirenih versij ciyeyi storinki jmovirno yiyi she ne pereviryali na vidpovidnist pravilam proektu Galoge norgani chni spolu ki ce organichni spoluki yaki mistyat atomi galogeniv zv yazanih iz atomami Karbonu Podilyayutsya na fluororganichni hlororganichni bromorganichni ta jodorganichni spoluki Galogenorganichni spoluki buvayut galogenpohidnimi vuglevodniv spirtiv karbonovih kislot ta inshih organichnih spoluk Zmist 1 Klasifikaciya 2 Himichni vlastivosti 2 1 Reakcih nukleofilnogo zamishennya 2 2 Degidrogalogenuvannya 3 DzherelaKlasifikaciyared Galogenorganichni spoluki mozhna klasifikuvati za troma kriteriyami galogen kilkist atomiv galogenu ta klas spoluki v yakoyi ye atom galogenu Yih vlastivosti silno zalezhat vid gibridizaciyi atoma karbonu u karbona v stani sp3 gibridizaciyi elektronegativnist mensha tomu zv yazok S Hal ye silno polyarnim ta ne duzhe micnim Taki legko vspoluki vstupayut u reakciyi nukleofilnogo zamishennya bo atom galogenu legko vidrivayetsya Ce harakterno dlya galogenalkaniv Zv yazok C sp2 Hal a takozh C sp Hal ye mensh polyarnimi ta bilsh micnimi Klasi galogenorganichnih spoluk Nazva Zagalna formula Gibridizaciya atoma karbonu Harakterni reakciyi Galogenpohidni vuglevodniv Galogenalkani R CH 2 Hal displaystyle ce R CH2 Hal nbsp R CHHal R displaystyle ce R CHHal R nbsp sp3 Reakciyi nukleofilnogo zamishennya degidrogalogenuvannya degalogenuvannya Galogenalkeni R CH CHal R displaystyle ce R CH CHal R nbsp sp2 Reakciyi nukleofilnogo zamishennya neaktivno degidrogalogenuvannya reakciyi priyednannya gidruvannya galogenuvannya Galogenalkini R C CHal displaystyle ce R C CHal nbsp sp Reakciyi priyednannya Galogenareni Ar Hal displaystyle ce Ar Hal nbsp sp2 Reakciyi nukleofilnogo zamishennya reakciyi elektrofilnogo aromatichnogo zamishennya Galogenorganichni spoluki z inshimi funkcionalnimi grupami Galogenangidridi R CHal O displaystyle ce R CHal O nbsp sp2 Reakciyi nukleofilnogo zamishennya duzhe aktivno degidrogalogenuvannya utvorennya keteniv Galogenpohidni eteriv R O CHHal R displaystyle ce R O CHHal R nbsp sp3 Reakciyi nukleofilnogo zamishennya degidrogalogenuvannya Galogenkarbonovi kisloti R CHHal R COOH displaystyle ce R CHHal R COOH nbsp R CHHal COOH displaystyle ce R CHHal COOH nbsp sp3 Reakciyi nukleofilnogo zamishennya aktivno degidrogalogenuvannya dekarboksilyuvannya a takozh vsi inshi reakciyi karbonovih kislotHimichni vlastivostired Reakcih nukleofilnogo zamishennyared U reakciyi nukleofilnogo zamishennya vstupayut perevazhno galogenalkani galogenpohidni eteriv galogenangidridi karbonovih kislot ta galogenkarbonovi kisloti Ostanni dvi grupi vstupayut u cyu reakciyu osoblivo legko cherez karbonilnu abo karboksilnu grupu vidpovidno Takozh mozhut vstupati deyaki galogenareni Vstupayut u reakciyu z osnovami z utvorennyam spirtiv dlya galogenpohidnih vuglevodniv abo karbonovih kislot dlya galogenangidridiv karbonovih kislot ta galogenovodniv R Hal KOH R OH KHal displaystyle ce R Hal KOH gt R OH KHal nbsp Najaktivnishi predstavniki galogenpohidnih vuglevodniv a takozh galogenangidridi ta galogenpohidni karbonovih kislot mozhut vstupati u taku reakciyu z vodoyu R C O Hal H 2 O R C O OH HHal displaystyle ce R C O Hal H2O gt R C O OH HHal nbsp Zi spirtami utvoryuyut efiri yaksho ce pohidni vuglevodniv eteri yaksho karbonovih kislot esteri R Hal R OH R O R HHal displaystyle ce R Hal R OH gt R O R HHal nbsp Analogichno z tiolami utvoryuyut tioeteri abo tioesteri R Hal R SH R S R HHal displaystyle ce R Hal R SH gt R S R HHal nbsp Z karbonovimi kislotami utvoryuyut esteri abo angidridi R Hal R CO OH R CO O R HHal displaystyle ce R Hal R CO OH gt R CO O R HHal nbsp R CO Hal R CO OH R CO O CO R HHal displaystyle ce R CO Hal R CO OH gt R CO O CO R HHal nbsp Degidrogalogenuvannyared Pid diyeyu lugiv vid galogenorganichnih spoluk mozhut vidrivatisya atom gidrogenu j atom galogenu Taki reakciyi harakterni dlya galogenalkaniv galogenalkeniv galogenpohidnih eteriv ta galogenkarbonovih kislot R CH 2 CH 2 Hal KOH C 2 H 5 O H R CH CH 2 KHal H 2 O displaystyle ce R CH2 CH2 Hal KOH gt C 2H 5OH R CH CH2 KHal H2O nbsp Pri degidrogalogenuvanni galogenalkanu z dekilkoma atomami galogenu utvoryuyetsya galogenalken abo galogenalkin R CHHal CHHal R KOH R CH CHal R KHal H 2 O displaystyle ce R CHHal CHHal R KOH gt R CH CHal R KHal H2O nbsp Hal 2 CH CHHal 2 KOH K H a l H 2 O Hal 2 C CHHal KOH K H a l H 2 O HalC CHal displaystyle ce Hal2CH CHHal2 KOH gt KHal H 2O Hal2C CHHal KOH gt KHal H 2O HalC CHal nbsp Dzherelared Dmitrij Grigorevich Kuznecov Organicheskaya himiya 13358K 556 s izdanie 2016 g Lastuhin Yu O Voronov S A Organichna himiya 3 ye Lviv Centr Yevropi 2006 864 s ISBN 966 7022 19 6 O Ya Nejland Organicheskaya himiya M Vysshaya shkola 1990 751 s 35 000 ekz ISBN 5 06 001471 1 Otrimano z https uk wikipedia org wiki Galogenorganichni spoluki