Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
| Ця стаття не має . |
Галогенкарбонові кислоти — це карбонові кислоти, які містять один або декілька атомів галогену у радикалі. Наприклад, хлороцтова кислота Cl—CH2—COOH.
Отримання
Галогенкарбонові кислоти отримують галогенуванням карбонових кислот. Для отримання трифлуороцтової кислоти застосовують HF, при цьому відбувається електроліз:
При хлоруванні та бромуванні застосовують PCl3 та . Спочатку утворюються галогенангідриди, потім до них приєднується галоген, а потім вони взаємодіють з кислотами, які ще не прореагували. При цьому утворюються α-галогенкарбонові кислоти:
Для отримання β-галогенкарбонових кислот галогеноводні приєднують до ненасичених карбонових кислот. Ця реакція відбувається всупереч правилу Марковникова:
Хімічні властивості
Галогенкарбонові кислоти є сильнішими кислотами, ніж карбонові, внаслідок негативного I-ефекту галогенів. Також вони мають більшу реакційну здатність у реакціях нуклеофільного заміщення галогенів через карбонільну групу.
Реакції за участі атома галогену
Галогенкарбонові кислоти легко вступають у реакції нуклеофільного заміщення. Вони можуть вступати у реакції зі слабкими нуклеофілами, як-от вода:
Механізм такої реакції для α-галогенкарбонових кислот такий: спочатку відщеплюється галогеноводень. Від карбоксильної групи відщеплюється протон, а від атома карбону — негативний іон галогену. При цьому між негативним атомом оксигену з карбоксильної групи та позитивним атомом карбону утворюється зв'язок. Потім негативний іон нуклеофілу приєднується до атома карбону, а протон — до атома оксигену.
За таким механізмом можуть взаємодіяти і з аміаком, утворюючи амінокислоти. Останні вступають в реакцію нейтралізації з іншим продуктом реакції — галогеноводнем:
Галогенкарбонові кислоти також можуть вступати у реакцію дегідрогалогенування — відщеплення галогеноводню з утворенням ненасичених карбонових кислот:
Насправді вони спочатку вступають у реакцію нуклеофільного заміщення, а потім дегідратуються:
Реакції за участі карбоксильної групи
Галогенкарбонові кислоти є сильнішими кислотами, ніж просто карбонові. З основами утворюють солі, зі спиртами — естери:
α-галогенкарбонові кислоти (особливо ди- та три-заміщені) при нагріванні здатні до декарбоксилювання. При цьому утворюється галогеналкан (або галогеналкен чи галогеналкін) та вуглекислий газ:
Література
Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — .
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Cya stattya ne maye interviki posilan Vi mozhete dopomogti proyektu znajshovshi ta dodavshi yih do vidpovidnogo elementu Vikidanih Galogenkarbonovi kisloti ce karbonovi kisloti yaki mistyat odin abo dekilka atomiv galogenu u radikali Napriklad hloroctova kislota Cl CH2 COOH OtrimannyaGalogenkarbonovi kisloti otrimuyut galogenuvannyam karbonovih kislot Dlya otrimannya trifluoroctovoyi kisloti zastosovuyut HF pri comu vidbuvayetsya elektroliz H3C COOH 4HF elektroliz 4H2F3C CO F H2O HFF3C COOH displaystyle ce H3C COOH 4HF gt elektroliz 4H 2 F3C CO F H2O gt HF F3C COOH Pri hloruvanni ta bromuvanni zastosovuyut PCl3 ta Spochatku utvoryuyutsya galogenangidridi potim do nih priyednuyetsya galogen a potim voni vzayemodiyut z kislotami yaki she ne proreaguvali Pri comu utvoryuyutsya a galogenkarbonovi kisloti CH3 CH2 COOH PBr3 POBr HBrCH3 CH2 CO Br displaystyle ce CH3 CH2 COOH PBr3 gt POBr HBr CH3 CH2 CO Br CH3 CH2 CO Br PBr3 HBr POBrCH3 CH Br CO Br displaystyle ce CH3 CH2 CO Br PBr3 gt HBr POBr CH3 CH Br CO Br CH3 CH Br CO Br CH3 CH2 COOH CH3 CH Br COOH CH3 CH2 CO Br displaystyle ce CH3 CH Br CO Br CH3 CH2 COOH gt CH3 CH Br COOH CH3 CH2 CO Br Dlya otrimannya b galogenkarbonovih kislot galogenovodni priyednuyut do nenasichenih karbonovih kislot Cya reakciya vidbuvayetsya vsuperech pravilu Markovnikova CH2 CH COOH HHal Hal CH2 CH2 COOH displaystyle ce CH2 CH COOH HHal gt Hal CH2 CH2 COOH Himichni vlastivostiGalogenkarbonovi kisloti ye silnishimi kislotami nizh karbonovi vnaslidok negativnogo I efektu galogeniv Takozh voni mayut bilshu reakcijnu zdatnist u reakciyah nukleofilnogo zamishennya galogeniv cherez karbonilnu grupu Reakciyi za uchasti atoma galogenu Galogenkarbonovi kisloti legko vstupayut u reakciyi nukleofilnogo zamishennya Voni mozhut vstupati u reakciyi zi slabkimi nukleofilami yak ot voda Mehanizm takoyi reakciyi dlya a galogenkarbonovih kislot takij spochatku vidsheplyuyetsya galogenovoden Vid karboksilnoyi grupi vidsheplyuyetsya proton a vid atoma karbonu negativnij ion galogenu Pri comu mizh negativnim atomom oksigenu z karboksilnoyi grupi ta pozitivnim atomom karbonu utvoryuyetsya zv yazok Potim negativnij ion nukleofilu priyednuyetsya do atoma karbonu a proton do atoma oksigenu Za takim mehanizmom mozhut vzayemodiyati i z amiakom utvoryuyuchi aminokisloti Ostanni vstupayut v reakciyu nejtralizaciyi z inshim produktom reakciyi galogenovodnem Hal R COOH NH3 HHalH2N R COOH displaystyle ce Hal R COOH NH3 gt HHal H2N R COOH Galogenkarbonovi kisloti takozh mozhut vstupati u reakciyu degidrogalogenuvannya vidsheplennya galogenovodnyu z utvorennyam nenasichenih karbonovih kislot Cl CH2 CH2 COOH CH2 CH COOH displaystyle ce Cl CH2 CH2 COOH gt CH2 CH COOH Naspravdi voni spochatku vstupayut u reakciyu nukleofilnogo zamishennya a potim degidratuyutsya Cl CH2 CH2 COOH H2O HClHO CH2 CH2 COOH H2OCH2 CH COOH displaystyle ce Cl CH2 CH2 COOH H2O gt HCl HO CH2 CH2 COOH gt H 2O CH2 CH COOH Reakciyi za uchasti karboksilnoyi grupi Galogenkarbonovi kisloti ye silnishimi kislotami nizh prosto karbonovi Z osnovami utvoryuyut soli zi spirtami esteri R CHHal R COOH XOH R CHHal R CO OX H2O displaystyle ce R CHHal R COOH XOH gt R CHHal R CO OX H2O a galogenkarbonovi kisloti osoblivo di ta tri zamisheni pri nagrivanni zdatni do dekarboksilyuvannya Pri comu utvoryuyetsya galogenalkan abo galogenalken chi galogenalkin ta vuglekislij gaz Cl3C COOH tCl3CH CO2 displaystyle ce Cl3C COOH gt t Cl3CH CO2 LiteraturaLastuhin Yu O Voronov S A Organichna himiya 3 ye Lviv Centr Yevropi 2006 864 s ISBN 966 7022 19 6