Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Анетол п метоксипропенілбензол ізоестрагол C10H12O ароматичний ефір похідне фенілпропену що часто зустрічається в ефірни

Анетол

Анетол

Анетол (п-метоксипропенілбензол, ізоестрагол) C10H12O  — ароматичний ефір, похідне фенілпропену, що часто зустрічається в ефірних маслах . Належить до класу фенілпропаноїдних органічних сполук.

Анетол
image
Інші назви Ізоестрагол
Ідентифікатори
Номер CAS 104-46-1
Номер EINECS 203-205-5
ChEBI 2716
SMILES CC=CC1=CC=C(C=C1)OC[1]
InChI InChI=1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3-8H,1-2H3
Номер Бельштейна 774229
Властивості
Молекулярна формула C10H12O
Молярна маса 148.20 г/моль
Густина 0,988 г/см³
Тпл 23 °C
Ткип 234—237 °C
Розчинність (вода) ні
Розчинність (Етанол) так
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Властивості

image
Цис- та транс-анетол

Анетол має два ізомери (цис- і транс-). Найбільше значення має природний транс-анетол . Транс-анетол - рідина, що має запах анісу і солодкий смак.

  • Гранична концентрація запаху 2,00 × 10−8 г/л

Транс-анетол розчиняється в етанолі, діетиловому ефірі та погано розчиняється у воді, пропіленгліколі, гліцерині .

Властивості цис-анетолу

Цис-анетол має пекучий смак і різкий неприємний запах. Приблизно в 20 разів токсичніше транс-анетолу. При нагріванні з деякими каталізаторами перетворюється на трансізомер .

Незважаючи на таку високу токсичність, смертельну дозу можна порівняти з парацетамолом і кухонною сіллю . Цис-анетол у великій кількості (більше 90% ) міститься в тайському базиліці, який вживають в їжу в кухні південно-східної Азії .

Знаходження у природі та отримання

Анетол є компонентом ефірних масел таких як: анісове фенхелеве та інші).

Трансанетол виділяють з ефірних масел вакуум-ректифікацією з подальшим виморожуванням. Синтетичні способи отримання полягають в ізомеризації метилхавікола п-CH3OC6H4 -CH2CH=CH 2 (міститься в сульфатному скипидарі ) дією спиртового розчину гідроксиду калію ; а також із анізолу багатостадійним синтезом.

Застосування

Транс-анетол використовується як запашна речовина для косметичних засобів та як сировина для отримання або як вихідна речовина у синтезі .

Біологічна активність

Антимікробні властивості

Анетолу властиві потужні антисиптечні властивості проти бактерій, дріжджів і грибків . Анетол має антигельмінтну дію на яйця та личинки шлунково-кишкової нематоди овець . Анетол також має нематоцидну активність проти рослинної нематоди Meloidogyne javanica in vitro і огірків .

Інсектицидна активність

Деякі ефірні олії, що складаються в основному з анетолу, мають інсектицидну дію проти личинок комарів Ochlerotatus caspius та Aedes aegypti . Аналогічним чином сам анетол ефективний проти грибкового комара Lycoriella ingenua (Sciaridae) та пліснявого кліщаTyrophagus putrescentiae .

Крім пестициду від комах, анетол є ефективним репелентом проти комарів .

Естроген та пролактин

Анетол має естрогенну активність . Було виявлено, що він значно збільшує вагу матки у статевозрілих самок щурів . Було виявлено, що фенхель, що містить анетол, лактує у тварин. Анетол має структурну подібність до катехоламінів, таких як дофамін, і може витісняти дофамін з його рецепторів і тим самим розгальмовувати секрецію пролактину, що, у свою чергу, може бути відповідальним за ефекти лактогону .

    Примітки

    1. 104-46-1
      d:Track:Q278487
    2. ЛД50 // Википедия. — 2023. — 29 июня.
    3. Jacek Łyczko, Klaudia Masztalerz, Leontina Lipan, Krzysztof Lech, Ángel A. Carbonell-Barrachina, Antoni Szumny. Chemical determinants of dried Thai basil (O. basilicum var. thyrsiflora) aroma quality // Industrial Crops and Products. — 2020. — Vol. 155 (1 November). — P. 112769. — ISSN 0926-6690. — DOI:10.1016/j.indcrop.2020.112769. з джерела 21 листопада 2021.
    4. Мистер тайский базилик. www.greeninfo.ru. оригіналу за 8 грудня 2022. Процитовано 4 липня 2023.
    5. Minakshi De, Amit Krishna De, Parimal Sen, Arun Baran Banerjee. Antimicrobial properties of star anise (Illicium verum Hook f) // Phytotherapy research: PTR. — 2002. — Т. 16, вип. 1 (1 лютого). — С. 94–95. — ISSN 0951-418X. — DOI:10.1002/ptr.989. з джерела 29 червня 2022.
    6. A. L. F. Camurça-Vasconcelos, C. M. L. Bevilaqua, S. M. Morais, M. V. Maciel, C. T. C. Costa. Anthelmintic activity of Croton zehntneri and Lippia sidoides essential oils // Veterinary Parasitology. — 2007. — Т. 148, вип. 3—4 (30 вересня). — С. 288–294. — ISSN 0304-4017. — DOI:10.1016/j.vetpar.2007.06.012. з джерела 29 червня 2022.
    7. Y. Oka, S. Nacar, E. Putievsky, U. Ravid, Z. Yaniv. Nematicidal activity of essential oils and their components against the root-knot nematode // Phytopathology. — 2000. — Т. 90, вип. 7 (1 липня). — С. 710–715. — ISSN 0031-949X. — DOI:10.1094/PHYTO.2000.90.7.710. з джерела 29 червня 2022.
    8. K. M. Knio, J. Usta, S. Dagher, H. Zournajian, S. Kreydiyyeh. Larvicidal activity of essential oils extracted from commonly used herbs in Lebanon against the seaside mosquito, Ochlerotatus caspius // Bioresource Technology. — 2008. — Т. 99, вип. 4 (1 березня). — С. 763–768. — ISSN 0960-8524. — DOI:10.1016/j.biortech.2007.01.026. з джерела 29 червня 2022.
    9. Sen-Sung Cheng, Ju-Yun Liu, Kun-Hsien Tsai, Wei-June Chen, Shang-Tzen Chang. Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2004. — Т. 52, вип. 14 (14 липня). — С. 4395–4400. — ISSN 0021-8561. — DOI:10.1021/jf0497152. з джерела 29 червня 2022.
    10. Ii-Kwon Park, Kwang-Sik Choi, Do-Hyung Kim, In-Ho Choi, Lee-Sun Kim. Fumigant activity of plant essential oils and components from horseradish (Armoracia rusticana), anise (Pimpinella anisum) and garlic (Allium sativum) oils against Lycoriella ingenua (Diptera: Sciaridae) // Pest Management Science. — 2006. — Т. 62, вип. 8 (1 серпня). — С. 723–728. — ISSN 1526-498X. — DOI:10.1002/ps.1228. з джерела 29 червня 2022.
    11. Hoi-Seon Lee. Food protective effect of acaricidal components isolated from anise seeds against the stored food mite, Tyrophagus putrescentiae (Schrank) // Journal of Food Protection. — 2005. — Т. 68, вип. 6 (1 червня). — С. 1208–1210. — ISSN 0362-028X. — DOI:10.4315/0362-028x-68.6.1208. з джерела 29 червня 2022.
    12. Josiane Padilha de Paula, Maria Regina Gomes-Carneiro, Francisco J. R. Paumgartten. Chemical composition, toxicity and mosquito repellency of Ocimum selloi oil // Journal of Ethnopharmacology. — 2003. — Т. 88, вип. 2—3 (1 жовтня). — С. 253–260. — ISSN 0378-8741. — DOI:10.1016/s0378-8741(03)00233-2. з джерела 29 червня 2022.
    13. Jordan, Virgil Craig. Estrogen/Antiestrogen Action and Breast Cancer Therapy. — University of Wisconsin Press, 1986. — С. 21–22. — .
    14. Tisserand, Robert; Young, Rodney. Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals. — Elsevier Health Sciences, 2013. — С. 150. — .
    15. Bone, Kerry; Mills, Simon Y. Principles and Practice of Phytotherapy. Modern Herbal Medicine. Vol. 2. — Elsevier Health Sciences, 2013. — С. 559. — .

    Посилання

    Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

    Anetol p metoksipropenilbenzol izoestragol C10H12O aromatichnij efir pohidne fenilpropenu sho chasto zustrichayetsya v efirnih maslah Nalezhit do klasu fenilpropanoyidnih organichnih spoluk Anetol Inshi nazvi Izoestragol Identifikatori Nomer CAS 104 46 1Nomer EINECS 203 205 5ChEBI 2716SMILES CC CC1 CC C C C1 OC 1 InChI InChI 1S C10H12O c1 3 4 9 5 7 10 11 2 8 6 9 h3 8H 1 2H3Nomer Belshtejna 774229 Vlastivosti Molekulyarna formula C10H12O Molyarna masa 148 20 g mol Gustina 0 988 g sm Tpl 23 C Tkip 234 237 C Rozchinnist voda ni Rozchinnist Etanol tak Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiVlastivostiCis ta trans anetol Anetol maye dva izomeri cis i trans Najbilshe znachennya maye prirodnij trans anetol Trans anetol ridina sho maye zapah anisu i solodkij smak Granichna koncentraciya zapahu 2 00 10 8 g l Trans anetol rozchinyayetsya v etanoli dietilovomu efiri ta pogano rozchinyayetsya u vodi propilenglikoli glicerini Vlastivosti cis anetoluCis anetol maye pekuchij smak i rizkij nepriyemnij zapah Priblizno v 20 raziv toksichnishe trans anetolu Pri nagrivanni z deyakimi katalizatorami peretvoryuyetsya na transizomer Nezvazhayuchi na taku visoku toksichnist smertelnu dozu mozhna porivnyati z paracetamolom i kuhonnoyu sillyu Cis anetol u velikij kilkosti bilshe 90 mistitsya v tajskomu bazilici yakij vzhivayut v yizhu v kuhni pivdenno shidnoyi Aziyi Znahodzhennya u prirodi ta otrimannyaAnetol ye komponentom efirnih masel takih yak anisove fenheleve ta inshi Transanetol vidilyayut z efirnih masel vakuum rektifikaciyeyu z podalshim vimorozhuvannyam Sintetichni sposobi otrimannya polyagayut v izomerizaciyi metilhavikola p CH3OC6H4 CH2CH CH 2 mistitsya v sulfatnomu skipidari diyeyu spirtovogo rozchinu gidroksidu kaliyu a takozh iz anizolu bagatostadijnim sintezom ZastosuvannyaTrans anetol vikoristovuyetsya yak zapashna rechovina dlya kosmetichnih zasobiv ta yak sirovina dlya otrimannya abo yak vihidna rechovina u sintezi Biologichna aktivnistAntimikrobni vlastivosti Anetolu vlastivi potuzhni antisiptechni vlastivosti proti bakterij drizhdzhiv i gribkiv Anetol maye antigelmintnu diyu na yajcya ta lichinki shlunkovo kishkovoyi nematodi ovec Anetol takozh maye nematocidnu aktivnist proti roslinnoyi nematodi Meloidogyne javanica in vitro i ogirkiv Insekticidna aktivnist Deyaki efirni oliyi sho skladayutsya v osnovnomu z anetolu mayut insekticidnu diyu proti lichinok komariv Ochlerotatus caspius ta Aedes aegypti Analogichnim chinom sam anetol efektivnij proti gribkovogo komara Lycoriella ingenua Sciaridae ta plisnyavogo klishaTyrophagus putrescentiae Krim pesticidu vid komah anetol ye efektivnim repelentom proti komariv Estrogen ta prolaktin Anetol maye estrogennu aktivnist Bulo viyavleno sho vin znachno zbilshuye vagu matki u statevozrilih samok shuriv Bulo viyavleno sho fenhel sho mistit anetol laktuye u tvarin Anetol maye strukturnu podibnist do kateholaminiv takih yak dofamin i mozhe vitisnyati dofamin z jogo receptoriv i tim samim rozgalmovuvati sekreciyu prolaktinu sho u svoyu chergu mozhe buti vidpovidalnim za efekti laktogonu Primitki104 46 1 d Track Q278487 LD50 Vikipediya 2023 29 iyunya Jacek Lyczko Klaudia Masztalerz Leontina Lipan Krzysztof Lech Angel A Carbonell Barrachina Antoni Szumny Chemical determinants of dried Thai basil O basilicum var thyrsiflora aroma quality Industrial Crops and Products 2020 Vol 155 1 November P 112769 ISSN 0926 6690 DOI 10 1016 j indcrop 2020 112769 z dzherela 21 listopada 2021 Mister tajskij bazilik www greeninfo ru originalu za 8 grudnya 2022 Procitovano 4 lipnya 2023 Minakshi De Amit Krishna De Parimal Sen Arun Baran Banerjee Antimicrobial properties of star anise Illicium verum Hook f Phytotherapy research PTR 2002 T 16 vip 1 1 lyutogo S 94 95 ISSN 0951 418X DOI 10 1002 ptr 989 z dzherela 29 chervnya 2022 A L F Camurca Vasconcelos C M L Bevilaqua S M Morais M V Maciel C T C Costa Anthelmintic activity of Croton zehntneri and Lippia sidoides essential oils Veterinary Parasitology 2007 T 148 vip 3 4 30 veresnya S 288 294 ISSN 0304 4017 DOI 10 1016 j vetpar 2007 06 012 z dzherela 29 chervnya 2022 Y Oka S Nacar E Putievsky U Ravid Z Yaniv Nematicidal activity of essential oils and their components against the root knot nematode Phytopathology 2000 T 90 vip 7 1 lipnya S 710 715 ISSN 0031 949X DOI 10 1094 PHYTO 2000 90 7 710 z dzherela 29 chervnya 2022 K M Knio J Usta S Dagher H Zournajian S Kreydiyyeh Larvicidal activity of essential oils extracted from commonly used herbs in Lebanon against the seaside mosquito Ochlerotatus caspius Bioresource Technology 2008 T 99 vip 4 1 bereznya S 763 768 ISSN 0960 8524 DOI 10 1016 j biortech 2007 01 026 z dzherela 29 chervnya 2022 Sen Sung Cheng Ju Yun Liu Kun Hsien Tsai Wei June Chen Shang Tzen Chang Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances Journal of Agricultural and Food Chemistry 2004 T 52 vip 14 14 lipnya S 4395 4400 ISSN 0021 8561 DOI 10 1021 jf0497152 z dzherela 29 chervnya 2022 Ii Kwon Park Kwang Sik Choi Do Hyung Kim In Ho Choi Lee Sun Kim Fumigant activity of plant essential oils and components from horseradish Armoracia rusticana anise Pimpinella anisum and garlic Allium sativum oils against Lycoriella ingenua Diptera Sciaridae Pest Management Science 2006 T 62 vip 8 1 serpnya S 723 728 ISSN 1526 498X DOI 10 1002 ps 1228 z dzherela 29 chervnya 2022 Hoi Seon Lee Food protective effect of acaricidal components isolated from anise seeds against the stored food mite Tyrophagus putrescentiae Schrank Journal of Food Protection 2005 T 68 vip 6 1 chervnya S 1208 1210 ISSN 0362 028X DOI 10 4315 0362 028x 68 6 1208 z dzherela 29 chervnya 2022 Josiane Padilha de Paula Maria Regina Gomes Carneiro Francisco J R Paumgartten Chemical composition toxicity and mosquito repellency of Ocimum selloi oil Journal of Ethnopharmacology 2003 T 88 vip 2 3 1 zhovtnya S 253 260 ISSN 0378 8741 DOI 10 1016 s0378 8741 03 00233 2 z dzherela 29 chervnya 2022 Jordan Virgil Craig Estrogen Antiestrogen Action and Breast Cancer Therapy University of Wisconsin Press 1986 S 21 22 ISBN 978 0 299 10480 1 Tisserand Robert Young Rodney Essential Oil Safety A Guide for Health Care Professionals Elsevier Health Sciences 2013 S 150 ISBN 978 0 7020 5434 1 Bone Kerry Mills Simon Y Principles and Practice of Phytotherapy Modern Herbal Medicine Vol 2 Elsevier Health Sciences 2013 S 559 ISBN 978 0 443 06992 5 PosilannyaAnetol Enciklopedicheskij slovar Brokgauza i Efrona v 86 t 82 t i 4 dop t SPb 1890 1907 ros doref

    Дата публікації:
    Топ