Цю статтю треба для відповідності Вікіпедії. (березень 2013) |
Ця стаття містить правописні, лексичні, граматичні, стилістичні або інші мовні помилки, які треба виправити. (березень 2013) |
Анандамід (етаноламід арахідонової кислоти) — ендогенний ліганд канабіноїдних рецепторів, біологічно активна речовина, яка утворюється в організмі людини та тварин; ендоканабіноїдний нейротрансмітер. Назва «анандамід» походить від поєднання санскритського слова [en], що означає «радість, блаженство, насолода», і слова амід.
Анандамід | |
---|---|
Назва за IUPAC | (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide |
Інші назви | N-arachidonoylethanolamine arachidonoylethanolamide |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 94421-68-8 |
PubChem | 5281969 |
KEGG | C11695 |
Назва MeSH | Anandamide |
ChEBI | 2700 |
SMILES | O=C(NCCO)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC |
InChI | 1/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- |
Номер Бельштейна | 7079463 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C22H37NO2 |
Молярна маса | 347.53 g/mol |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Хімічна структура
Незабаром після відкриття канабіноїдних рецепторів були виявлені їх ендогенні ліганди. Найважливішими серед них є продукти неокислювального метаболізму арахідонової кислоти — арахідоноїлетаноламід (анандамід) і 2-арахідоноїлгліцерин (2-АГ). Обидві сполуки виконують функції нейромодуляторів і нейромедіаторів (нейротрансмітерів).
Хімічна формула анандаміду — C22H37NO2, молярна маса — 347,53 г/моль. Ця речовина була ізольована, а в подальшому була визначена її хімічна структура чеським хіміком-аналітиком Люміром Ханушем (чес. Lumír Ondřej Hanuš) і американським молекулярним фармакологом Вільямом Девейном (англ. William Anthony Devane) в лабораторії Рафаеля Мешулама на кафедрі хімії природних речовин (департамент Natural Products) Єврейського університету в Єрусалимі в 1992 році. Його назва взята з санскриту. Слово «ананда» перекладається як «блаженніший» або «ідеальне щастя», а слово амід позначає його хімічну сутність. Ендогенний канабіноїд — анандамід, зв'язується в мозку з тими ж рецепторами, з якими зв'язується психоактивний (-)-транс-Δ9-тетрагідроканабінол (ТГК), який міститься в коноплі (Cannabis Sativa L., гашиш, марихуана).
Анандамід є нейротрансмітером і нейрорегулятором, який бере участь у механізмах походження болю, депресії, апетиту, пам'яті, репродуктивної функції і підвищує стійкість серця до аритмогенної дії коронарооклюзії та реперфузії шляхом активації CB2-рецепторів. «Класичні» медіатори синтезуються в цитоплазмі нейронів і депонуються в синаптичних везикулах, звідки секретуються за допомогою екзоцитозу. На відміну від них анандамід і 2-АГ утворюються у міру потреби за допомогою рецептор-стимульованого розщеплення мембранних ліпідних прекурзорів і одразу після утворення вивільняються з клітин. Вони швидко видаляються з позаклітинного простору за допомогою специфічного механізму зворотного захоплення нейронами та астроцитами. У клітинах анандамід, ймовірно, гідролізується з утворенням арахідонової кислоти і етаноламіну допомогою гідролази амідів жирних кислот. Цей мікросомальних фермент, що виявляється в нейронах і інших клітинах, каталізує також гідроліз 2-АГ.
Біосинтез і інактивація
Анандамід утворюється в процесі гідролізу N-арахідонілфосфатидилетаноламіну за участю . Проявляє властивості часткового агоніста канабіноїдних рецепторів з афінітетом переважно до рецепторів СВ1-типу.
Синтез N-арахідонілфосфатидилетаноламіну, чиї запаси виснажуються внаслідок утворення анандаміду, відбувається за допомогою N-ацилтрансферази, яка відділяє залишок арахідонової кислоти з Sn-1 позиції фосфоліпідів, таких як фосфатидилхолін, і переносить його на головну аміногрупу фосфатидилетанолу. Анандамід вивільняється в позаклітинний простір, де він може активувати G-протеїн-зв'язані канабіноїдні (CB) рецептори, розташовані на сусідніх або тих же клітинах, що продукують анандамід.
Ефекти анандаміду
Ефекти анандаміду при введенні в організм ззовні схожі з дією екзогенних канабіноїдів, проте менш тривалі, що, мабуть, пов'язано з його гідролізом. Найбільш типові ефекти для ТГК і анандаміду (при введенні мишам і щурам): зменшення рухової активності, каталепсія, аналгезія, зниження температури тіла — «канабіноїдна тетрада». Ці тести, будучи порізно неспецифічними, разом служать достовірною прогностичною ознакою психоактивного ефекту канабіноїдоміметиків. У всіх поведінкових тестах анандамід по активності поступається ТГК. Анандамід викликає брадикардію, артеріальний тиск після введення сполуки спочатку підвищується, потім відбувається тривале його зниження. Пресорний ефект анандаміду обумовлений, очевидно, прямим впливом на гладкі м'язи судин, гіпотензивну дію пояснюють пригніченням виділення норадреналіну (пресинаптичну дію) з варикозних розширень симпатичних волокон в серці і судинах. Анандамід може зменшувати вивільнення пролактину і гормону росту у тварин.
Примітки
- Devane, W. A.; Hanus, L.; Breuer, A.; Pertwee, R. G.; Stevenson, L. A.; Griffin, G.; Gibson, D.; Mandelbaum, A.; Etinger, A. (18 грудня 1992). . Science (англ.). Т. 258, № 5090. с. 1946—1949. doi:10.1126/science.1470919. ISSN 0036-8075. PMID 1470919. Архів оригіналу за 27 вересня 2017. Процитовано 27 вересня 2017.
Література
- Mechoulam R., Fride E.: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in «Cannabinoid Receptors» (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. Pp. 233–258 (1995).
- Solinas М, Goldberg SR and Piomelli D : The endocannabinoid system in brain reward processes, British Journal of Pharmacology (2008) 154, 369–383.
Це незавершена стаття з біохімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Cyu stattyu treba vikifikuvati dlya vidpovidnosti standartam yakosti Vikipediyi Bud laska dopomozhit dodavannyam dorechnih vnutrishnih posilan abo vdoskonalennyam rozmitki statti berezen 2013 Cya stattya mistit pravopisni leksichni gramatichni stilistichni abo inshi movni pomilki yaki treba vipraviti Vi mozhete dopomogti vdoskonaliti cyu stattyu pogodivshi yiyi iz chinnimi movnimi standartami berezen 2013 Anandamid etanolamid arahidonovoyi kisloti endogennij ligand kanabinoyidnih receptoriv biologichno aktivna rechovina yaka utvoryuyetsya v organizmi lyudini ta tvarin endokanabinoyidnij nejrotransmiter Nazva anandamid pohodit vid poyednannya sanskritskogo slova en sho oznachaye radist blazhenstvo nasoloda i slova amid AnandamidNazva za IUPAC 5Z 8Z 11Z 14Z N 2 hydroxyethyl icosa 5 8 11 14 tetraenamideInshi nazvi N arachidonoylethanolamine arachidonoylethanolamideIdentifikatoriNomer CAS 94421 68 8PubChem 5281969KEGG C11695Nazva MeSH AnandamideChEBI 2700SMILES O C NCCO CCC C C C C C C C C C C C CCCCCInChI 1 C22H37NO2 c1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 22 25 23 20 21 24 h6 7 9 10 12 13 15 16 24H 2 5 8 11 14 17 21H2 1H3 H 23 25 b7 6 10 9 13 12 16 15 Nomer Belshtejna 7079463VlastivostiMolekulyarna formula C22H37NO2Molyarna masa 347 53 g molYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiHimichna strukturaNezabarom pislya vidkrittya kanabinoyidnih receptoriv buli viyavleni yih endogenni ligandi Najvazhlivishimi sered nih ye produkti neokislyuvalnogo metabolizmu arahidonovoyi kisloti arahidonoyiletanolamid anandamid i 2 arahidonoyilglicerin 2 AG Obidvi spoluki vikonuyut funkciyi nejromodulyatoriv i nejromediatoriv nejrotransmiteriv Himichna formula anandamidu C22H37NO2 molyarna masa 347 53 g mol Cya rechovina bula izolovana a v podalshomu bula viznachena yiyi himichna struktura cheskim himikom analitikom Lyumirom Hanushem ches Lumir Ondrej Hanus i amerikanskim molekulyarnim farmakologom Vilyamom Devejnom angl William Anthony Devane v laboratoriyi Rafaelya Meshulama na kafedri himiyi prirodnih rechovin departament Natural Products Yevrejskogo universitetu v Yerusalimi v 1992 roci Jogo nazva vzyata z sanskritu Slovo ananda perekladayetsya yak blazhennishij abo idealne shastya a slovo amid poznachaye jogo himichnu sutnist Endogennij kanabinoyid anandamid zv yazuyetsya v mozku z timi zh receptorami z yakimi zv yazuyetsya psihoaktivnij trans D9 tetragidrokanabinol TGK yakij mistitsya v konopli Cannabis Sativa L gashish marihuana Anandamid ye nejrotransmiterom i nejroregulyatorom yakij bere uchast u mehanizmah pohodzhennya bolyu depresiyi apetitu pam yati reproduktivnoyi funkciyi i pidvishuye stijkist sercya do aritmogennoyi diyi koronarooklyuziyi ta reperfuziyi shlyahom aktivaciyi CB2 receptoriv Klasichni mediatori sintezuyutsya v citoplazmi nejroniv i deponuyutsya v sinaptichnih vezikulah zvidki sekretuyutsya za dopomogoyu ekzocitozu Na vidminu vid nih anandamid i 2 AG utvoryuyutsya u miru potrebi za dopomogoyu receptor stimulovanogo rozsheplennya membrannih lipidnih prekurzoriv i odrazu pislya utvorennya vivilnyayutsya z klitin Voni shvidko vidalyayutsya z pozaklitinnogo prostoru za dopomogoyu specifichnogo mehanizmu zvorotnogo zahoplennya nejronami ta astrocitami U klitinah anandamid jmovirno gidrolizuyetsya z utvorennyam arahidonovoyi kisloti i etanolaminu dopomogoyu gidrolazi amidiv zhirnih kislot Cej mikrosomalnih ferment sho viyavlyayetsya v nejronah i inshih klitinah katalizuye takozh gidroliz 2 AG Biosintez i inaktivaciyaAnandamid utvoryuyetsya v procesi gidrolizu N arahidonilfosfatidiletanolaminu za uchastyu Proyavlyaye vlastivosti chastkovogo agonista kanabinoyidnih receptoriv z afinitetom perevazhno do receptoriv SV1 tipu Sintez N arahidonilfosfatidiletanolaminu chiyi zapasi visnazhuyutsya vnaslidok utvorennya anandamidu vidbuvayetsya za dopomogoyu N aciltransferazi yaka viddilyaye zalishok arahidonovoyi kisloti z Sn 1 poziciyi fosfolipidiv takih yak fosfatidilholin i perenosit jogo na golovnu aminogrupu fosfatidiletanolu Anandamid vivilnyayetsya v pozaklitinnij prostir de vin mozhe aktivuvati G proteyin zv yazani kanabinoyidni CB receptori roztashovani na susidnih abo tih zhe klitinah sho produkuyut anandamid Efekti anandamiduEfekti anandamidu pri vvedenni v organizm zzovni shozhi z diyeyu ekzogennih kanabinoyidiv prote mensh trivali sho mabut pov yazano z jogo gidrolizom Najbilsh tipovi efekti dlya TGK i anandamidu pri vvedenni misham i shuram zmenshennya ruhovoyi aktivnosti katalepsiya analgeziya znizhennya temperaturi tila kanabinoyidna tetrada Ci testi buduchi porizno nespecifichnimi razom sluzhat dostovirnoyu prognostichnoyu oznakoyu psihoaktivnogo efektu kanabinoyidomimetikiv U vsih povedinkovih testah anandamid po aktivnosti postupayetsya TGK Anandamid viklikaye bradikardiyu arterialnij tisk pislya vvedennya spoluki spochatku pidvishuyetsya potim vidbuvayetsya trivale jogo znizhennya Presornij efekt anandamidu obumovlenij ochevidno pryamim vplivom na gladki m yazi sudin gipotenzivnu diyu poyasnyuyut prignichennyam vidilennya noradrenalinu presinaptichnu diyu z varikoznih rozshiren simpatichnih volokon v serci i sudinah Anandamid mozhe zmenshuvati vivilnennya prolaktinu i gormonu rostu u tvarin PrimitkiDevane W A Hanus L Breuer A Pertwee R G Stevenson L A Griffin G Gibson D Mandelbaum A Etinger A 18 grudnya 1992 Science angl T 258 5090 s 1946 1949 doi 10 1126 science 1470919 ISSN 0036 8075 PMID 1470919 Arhiv originalu za 27 veresnya 2017 Procitovano 27 veresnya 2017 LiteraturaMechoulam R Fride E The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands the anandamides in Cannabinoid Receptors ed R Pertwee Academic Press London Pp 233 258 1995 Solinas M Goldberg SR and Piomelli D The endocannabinoid system in brain reward processes British Journal of Pharmacology 2008 154 369 383 Ce nezavershena stattya z biohimiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi