Мети́льна гру́па (скорочено мети́л) — функціональна група складу CH3, утворена відщепленням одного атома Гідрогену від молекули метану. Найпростіша алкільна група. При написанні структурних формул група може позначатися символом Me або не мати позначення взагалі (для скелетної формули).
Орієнтаційні властивості
Метильна група є електронодонором (електроновідштовхувальною групою) і при зміщенні електронної густини решта молекули набуватиме частково негативного заряду. Зокрема, при знаходженні в бензеновому ядрі (молекула толуену) метильна група виявляє властивості : негативний заряд з'являтиметься на сусідніх положеннях орто і, внаслідок чергування, також у положенні пара, тому введення нових електрофільних замісників відбуватиметься за цими положенням. Введення нуклеофільних замісників у мета-положення на практиці не реалізується.
При наявності в ароматичному ядрі окрім метильної групи також , метильна група визначатиме положення для нових електрофільних замісників, оскільки саме вона активує ядро для електрофільної атаки. Якщо ж у ядрі знаходиться кілька орієнтантів першого роду, то положення для введення визначатиметься величинами орієнтаційного ефекту, який у метильної групи є порівняно низьким. Наприклад, хлорування орто-крезолу відбуватиметься переважно у пара-положення по відношенню до гідроксильної групи, оскільки вона є сильнішим орієнтантом першого роду.
Введення групи
Реакція введення метильної групи у цільову молекулу має назву метилювання (зворотний процес — деметилювання). Поширеними агентами для метилювання є диметилсульфат і метилйодид.
В органічному синтезі метильна група може використовуватися для захисту гідроксильної, карбоксильної або груп із утворенням етерів, естерів і сульфідів відповідно:
Класичним способом введення метильної групи у бензенове ядро є реакція Фріделя — Крафтса:
Джерела
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Метильна група |
- Физер, Л., Физер, М. Органическая химия. Углубленный курс / Пер. с англ. под ред. Н. С. Вульфсона. — М. : Химия, 1966. — Т. 1. — С. 161. (рос.)
- Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. 683—694. — .
- Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. ДАФ—МЕД. — С. 167. (рос.)
Це незавершена стаття з органічної хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Meti lna gru pa skorocheno meti l funkcionalna grupa skladu CH3 utvorena vidsheplennyam odnogo atoma Gidrogenu vid molekuli metanu Najprostisha alkilna grupa Pri napisanni strukturnih formul grupa mozhe poznachatisya simvolom Me abo ne mati poznachennya vzagali dlya skeletnoyi formuli Variaciyi peredachi strukturi metilnoyi grupi na pismiOriyentacijni vlastivostiPolozhennya orto meta i para u benzenovomu yadri Metilna grupa ye elektronodonorom elektronovidshtovhuvalnoyu grupoyu i pri zmishenni elektronnoyi gustini reshta molekuli nabuvatime chastkovo negativnogo zaryadu Zokrema pri znahodzhenni v benzenovomu yadri molekula toluenu metilna grupa viyavlyaye vlastivosti negativnij zaryad z yavlyatimetsya na susidnih polozhennyah orto i vnaslidok cherguvannya takozh u polozhenni para tomu vvedennya novih elektrofilnih zamisnikiv vidbuvatimetsya za cimi polozhennyam Vvedennya nukleofilnih zamisnikiv u meta polozhennya na praktici ne realizuyetsya Pri nayavnosti v aromatichnomu yadri okrim metilnoyi grupi takozh metilna grupa viznachatime polozhennya dlya novih elektrofilnih zamisnikiv oskilki same vona aktivuye yadro dlya elektrofilnoyi ataki Yaksho zh u yadri znahoditsya kilka oriyentantiv pershogo rodu to polozhennya dlya vvedennya viznachatimetsya velichinami oriyentacijnogo efektu yakij u metilnoyi grupi ye porivnyano nizkim Napriklad hloruvannya orto krezolu vidbuvatimetsya perevazhno u para polozhennya po vidnoshennyu do gidroksilnoyi grupi oskilki vona ye silnishim oriyentantom pershogo rodu Vvedennya grupiReakciya vvedennya metilnoyi grupi u cilovu molekulu maye nazvu metilyuvannya zvorotnij proces demetilyuvannya Poshirenimi agentami dlya metilyuvannya ye dimetilsulfat i metiljodid V organichnomu sintezi metilna grupa mozhe vikoristovuvatisya dlya zahistu gidroksilnoyi karboksilnoyi abo grup iz utvorennyam eteriv esteriv i sulfidiv vidpovidno Klasichnim sposobom vvedennya metilnoyi grupi u benzenove yadro ye reakciya Fridelya Kraftsa DzherelaVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Metilna grupaFizer L Fizer M Organicheskaya himiya Uglublennyj kurs Per s angl pod red N S Vulfsona M Himiya 1966 T 1 S 161 ros Chirva V Ya Yarmolyuk S M Tolkachova N V Zemlyakov O Ye Organichna himiya Lviv BaK 2009 S 683 694 ISBN 966 7065 87 4 Himicheskaya enciklopediya Gl red I L Knunyanc M Sovetskaya enciklopediya 1990 T 2 DAF MED S 167 ros Ce nezavershena stattya z organichnoyi himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi