Геранілгеранілпірофосфат — хімічна речовина, проміжний продукт у біосинтезі і дитерпеноїдів. Він також є попередником каротиноїдів, гіберелінів, токоферолів і хлорофілів. Хімічно це складний ефір (спирту з чотирма додатковими подвійними зв'язками C=C) і пірофосфатної кислоти.
Геранілгеранілпірофосфат | |
Маса | 450,194 атомна одиниця маси[1] |
---|---|
Хімічна формула | C₂₀H₃₆O₇P₂[1] |
Канонічна формула SMILES | CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C)C)C)C[1] |
Ізомерична SMILES | CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)/C)/C)/C)C[1] |
Наявний у таксона | A. flavus, M. xanthus, d, d, d, d, d, d, H. sapiens, O. tenuiflorum[10], V. officinalis, d, G. glabra, O. sativa, d, d, Flavobacterium і Phaeosphaeria |
Фізично взаємодіє з | GGPS1[20] і MVK[20] |
Геранілгеранілпірофосфат у Вікісховищі |
Ациклічні дитерпени, такі як фітол, фітогормони та каротиноїди утворюються в результаті гідролітичного розщеплення залишку пірофосфату. утворюється димеризацією, яка є вихідною сполукою для всіх тетратерпенів. Білки, геранілгеранілдифосфатом, важливі для деяких шляхів передачі сигналу та регуляторних процесів у клітинах.
Він бере участь в утворення білків у клітинах людини.
Геранілгеранілпірофосфат утворюється з додаванням ізопренової ланки .
У мухи дрозофіли геранілгеранілпірофосфат синтезується HMG-CoA, який кодується геном Columbus. Геранілгеранілпірофосфат використовується як хемоаттрактант для мігруючих , які пройшли через епітелій . Сигнал атрактанта виробляється на попередниках статевих залоз, спрямовуючи статеві клітини до цих місць, де вони диференціюються в яйцеклітини та сперматозоїди.
Примітки
- Geranylgeranyl pyrophosphate
- Oikawa H., Gomi K. Reconstitution of biosynthetic machinery for indole-diterpene paxilline in Aspergillus oryzae // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — ACS, 2013. — Vol. 135, Iss. 4. — P. 1260–1263. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA3116636
- Botella J. A., Murillo F. J., R. Ruiz-Vázquez A cluster of structural and regulatory genes for light-induced carotenogenesis in Myxococcus xanthus, A Cluster of Structural and Regulatory Genes for Light‐Induced Carotenogenesis in Myxococcus xanthus // FEBS J. — Wiley-Blackwell, 1995. — Vol. 233, Iss. 1. — P. 238–248. — ISSN 1742-464X; 0014-2956; 1742-4658; 1432-1033 — doi:10.1111/J.1432-1033.1995.238_1.X
- Nicholson M. J., Cox M. Molecular Cloning and Functional Analysis of Gene Clusters for the Biosynthesis of Indole-Diterpenes in Penicillium crustosum and P. janthinellum // Toxins — Basel: MDPI, 2015. — Vol. 7, Iss. 8. — P. 2701–2722. — ISSN 2072-6651 — doi:10.3390/TOXINS7082701
- Armstrong G. A., M Alberti, F Leach та ін. Nucleotide sequence, organization, and nature of the protein products of the carotenoid biosynthesis gene cluster of Rhodobacter capsulatus // Molecular Genetics and Genomics: an international journal — , 1989. — Т. 216, вип. 2-3. — С. 254–268. — ISSN 1617-4615; 1617-4623; 0026-8925; 1432-1874 — doi:10.1007/BF00334364
- HP L., RJ C., Takaichi S et al. Complete DNA sequence, specific Tn5 insertion map, and gene assignment of the carotenoid biosynthesis pathway of Rhodobacter sphaeroides // J. Bacteriol. / T. J. Silhavy — Baltimore: ASM, 1995. — Vol. 177, Iss. 8. — P. 2064–2073. — ISSN 0021-9193; 1098-5530; 1067-8832 — doi:10.1128/JB.177.8.2064-2073.1995
- G. Schumann, H. Nürnberger, H. Krügel та ін. Activation and analysis of crypticcrt genes for carotenoid biosynthesis fromStreptomyces griseus // Molecular Genetics and Genomics: an international journal — , 1996. — Т. 252, вип. 6. — С. 658–666. — ISSN 1617-4615; 1617-4623; 0026-8925; 1432-1874 — doi:10.1007/BF02173971
- Gardiner N. J., Lakshmanan M., Martínez V. S. et al. Recon 2.2: from reconstruction to model of human metabolism // Metabolomics — , 2016. — Vol. 12, Iss. 7. — P. 109. — ISSN 1573-3882; 1573-3890 — doi:10.1007/S11306-016-1051-4
- Nielsen J., Westerhoff H., Kell D. et al. A community-driven global reconstruction of human metabolism // Nature Biotechnology — NPG, 2013. — Vol. 31, Iss. 5. — P. 419–425. — ISSN 1087-0156; 1546-1696 — doi:10.1038/NBT.2488
- Kumar Y., Khan F. Genome-wide detection of terpene synthase genes in holy basil (Ocimum sanctum L.). // PLOS ONE / PLOS ONE Editors — PLoS, 2018. — Vol. 13, Iss. 11. — P. e0207097. — ISSN 1932-6203 — doi:10.1371/JOURNAL.PONE.0207097
- Kumar S. Regulation of sesquiterpenoid metabolism in recombinant and elicited Valeriana officinalis hairy roots. // Phytochemistry — Elsevier BV, 2016. — Vol. 125. — P. 43–53. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/J.PHYTOCHEM.2016.02.011
- Misra P. Elicitation Enhanced the Yield of Glycyrrhizin and Antioxidant Activities in Hairy Root Cultures of Glycyrrhiza glabra L // Journal of Plant Growth Regulation — , 2018. — Vol. 38, Iss. 2. — P. 373–384. — ISSN 0721-7595; 1435-8107 — doi:10.1007/S00344-018-9847-2
- Hasegawa M., Shimizu T., Koga J. Effects of a bile acid elicitor, cholic acid, on the biosynthesis of diterpenoid phytoalexins in suspension-cultured rice cells // Phytochemistry — Elsevier BV, 2008. — Vol. 69, Iss. 4. — P. 973–981. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/J.PHYTOCHEM.2007.10.005
- Potter K. C., Peters R. J. Product Rearrangement from Altering a Single Residue in the Rice syn-Copalyl Diphosphate Synthase // Organic Letters — ACS, 2016. — Vol. 18, Iss. 5. — P. 1060–1063. — ISSN 1523-7060; 1523-7052 — doi:10.1021/ACS.ORGLETT.6B00181
- Hasegawa M., Miyamoto K. Evolutionary trajectory of phytoalexin biosynthetic gene clusters in rice // The Plant Journal — Wiley-Blackwell, 2016. — Vol. 87, Iss. 3. — P. 293–304. — ISSN 0960-7412; 1365-313X — doi:10.1111/TPJ.13200
- KY T., EM L., LY L. et al. Analysis of the gene cluster encoding carotenoid biosynthesis in Erwinia herbicola Eho13. // Microbiology — UK: Microbiology Society, 1994. — Vol. 140 ( Pt 2), Iss. 2. — P. 331–339. — ISSN 1350-0872; 1465-2080 — doi:10.1099/13500872-140-2-331
- N Misawa, M Nakagawa, K Kobayashi et al. Elucidation of the Erwinia uredovora carotenoid biosynthetic pathway by functional analysis of gene products expressed in Escherichia coli // J. Bacteriol. / T. J. Silhavy — Baltimore: ASM, 1990. — Vol. 172, Iss. 12. — P. 6704–12. — ISSN 0021-9193; 1098-5530; 1067-8832 — doi:10.1128/JB.172.12.6704-6712.1990
- Pasamontes L, Hug D, Tessier M et al. Isolation and characterization of the carotenoid biosynthesis genes of Flavobacterium sp. strain R1534. // Gene — Elsevier BV, 1997. — Vol. 185, Iss. 1. — P. 35–41. — ISSN 0378-1119; 1879-0038 — doi:10.1016/S0378-1119(96)00624-5
- H Kawaide, R Imai, T Sassa et al. Ent-kaurene synthase from the fungus Phaeosphaeria sp. L487. cDNA isolation, characterization, and bacterial expression of a bifunctional diterpene cyclase in fungal gibberellin biosynthesis // J. Biol. Chem. / L. M. Gierasch — Baltimore [etc.]: American Society for Biochemistry and Molecular Biology, 1997. — Vol. 272, Iss. 35. — P. 21706–12. — ISSN 0021-9258; 1083-351X; 1067-8816 — doi:10.1074/JBC.272.35.21706
- IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY
- Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes. Topics in Current Chemistry. 209: 53—95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN .
- Wiemer, AJ; Wiemer, DF; Hohl, RJ (December 2011). Geranylgeranyl diphosphate synthase: an emerging therapeutic target. Clinical Pharmacology and Therapeutics. 90 (6): 804—12. doi:10.1038/clpt.2011.215. PMID 22048229.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Geranilgeranilpirofosfat himichna rechovina promizhnij produkt u biosintezi i diterpenoyidiv Vin takozh ye poperednikom karotinoyidiv gibereliniv tokoferoliv i hlorofiliv Himichno ce skladnij efir spirtu z chotirma dodatkovimi podvijnimi zv yazkami C C i pirofosfatnoyi kisloti Geranilgeranilpirofosfat Masa450 194 atomna odinicya masi 1 Himichna formulaC H O P 1 Kanonichna formula SMILESCC CCCC CCCC CCCC CCOP O O OP O O O C C C C 1 Izomerichna SMILESCC CCC C C CC C C CC C C COP O O OP O O O C C C C 1 Nayavnij u taksonaA flavus M xanthus d d d d d d H sapiens O tenuiflorum 10 V officinalis d G glabra O sativa d d Flavobacterium i Phaeosphaeria Fizichno vzayemodiye zGGPS1 20 i MVK 20 Geranilgeranilpirofosfat u Vikishovishi Aciklichni diterpeni taki yak fitol fitogormoni ta karotinoyidi utvoryuyutsya v rezultati gidrolitichnogo rozsheplennya zalishku pirofosfatu utvoryuyetsya dimerizaciyeyu yaka ye vihidnoyu spolukoyu dlya vsih tetraterpeniv Bilki geranilgeranildifosfatom vazhlivi dlya deyakih shlyahiv peredachi signalu ta regulyatornih procesiv u klitinah Vin bere uchast v utvorennya bilkiv u klitinah lyudini Geranilgeranilpirofosfat utvoryuyetsya z dodavannyam izoprenovoyi lanki U muhi drozofili geranilgeranilpirofosfat sintezuyetsya HMG CoA yakij koduyetsya genom Columbus Geranilgeranilpirofosfat vikoristovuyetsya yak hemoattraktant dlya migruyuchih yaki projshli cherez epitelij Signal atraktanta viroblyayetsya na poperednikah statevih zaloz spryamovuyuchi statevi klitini do cih misc de voni diferenciyuyutsya v yajceklitini ta spermatozoyidi PrimitkiGeranylgeranyl pyrophosphate d Track Q278487 Oikawa H Gomi K Reconstitution of biosynthetic machinery for indole diterpene paxilline in Aspergillus oryzae J Am Chem Soc P J Stang ACS 2013 Vol 135 Iss 4 P 1260 1263 ISSN 0002 7863 1520 5126 1943 2984 doi 10 1021 JA3116636 d Track Q898902d Track Q247556d Track Q7174903d Track Q42713426d Track Q84544584d Track Q59705956 Botella J A Murillo F J R Ruiz Vazquez A cluster of structural and regulatory genes for light induced carotenogenesis in Myxococcus xanthus A Cluster of Structural and Regulatory Genes for Light Induced Carotenogenesis in Myxococcus xanthus FEBS J Wiley Blackwell 1995 Vol 233 Iss 1 P 238 248 ISSN 1742 464X 0014 2956 1742 4658 1432 1033 doi 10 1111 J 1432 1033 1995 238 1 X d Track Q767319d Track Q1388041d Track Q42677900 Nicholson M J Cox M Molecular Cloning and Functional Analysis of Gene Clusters for the Biosynthesis of Indole Diterpenes in Penicillium crustosum and P janthinellum Toxins Basel MDPI 2015 Vol 7 Iss 8 P 2701 2722 ISSN 2072 6651 doi 10 3390 TOXINS7082701 d Track Q55756123d Track Q30289533d Track Q15724569d Track Q37603564d Track Q35715717 Armstrong G A M Alberti F Leach ta in Nucleotide sequence organization and nature of the protein products of the carotenoid biosynthesis gene cluster of Rhodobacter capsulatus Molecular Genetics and Genomics an international journal Springer Science Business Media 1989 T 216 vip 2 3 S 254 268 ISSN 1617 4615 1617 4623 0026 8925 1432 1874 doi 10 1007 BF00334364 d Track Q15753424d Track Q176916d Track Q46520926 HP L RJ C Takaichi S et al Complete DNA sequence specific Tn5 insertion map and gene assignment of the carotenoid biosynthesis pathway of Rhodobacter sphaeroides J Bacteriol T J Silhavy Baltimore ASM 1995 Vol 177 Iss 8 P 2064 2073 ISSN 0021 9193 1098 5530 1067 8832 doi 10 1128 JB 177 8 2064 2073 1995 d Track Q39836351d Track Q466809d Track Q7791145d Track Q478419 G Schumann H Nurnberger H Krugel ta in Activation and analysis of crypticcrt genes for carotenoid biosynthesis fromStreptomyces griseus Molecular Genetics and Genomics an international journal Springer Science Business Media 1996 T 252 vip 6 S 658 666 ISSN 1617 4615 1617 4623 0026 8925 1432 1874 doi 10 1007 BF02173971 d Track Q15753424d Track Q104918316d Track Q176916 Gardiner N J Lakshmanan M Martinez V S et al Recon 2 2 from reconstruction to model of human metabolism Metabolomics Springer Science Business Media 2016 Vol 12 Iss 7 P 109 ISSN 1573 3882 1573 3890 doi 10 1007 S11306 016 1051 4 d Track Q57057450d Track Q28601559d Track Q15764355d Track Q46843729d Track Q176916d Track Q57057430d Track Q42319227 Nielsen J Westerhoff H Kell D et al A community driven global reconstruction of human metabolism Nature Biotechnology NPG 2013 Vol 31 Iss 5 P 419 425 ISSN 1087 0156 1546 1696 doi 10 1038 NBT 2488 d Track Q1893837d Track Q15989741d Track Q16733372d Track Q180419d Track Q5301676d Track Q7159862d Track Q29614690 Kumar Y Khan F Genome wide detection of terpene synthase genes in holy basil Ocimum sanctum L PLOS ONE PLOS ONE Editors PLoS 2018 Vol 13 Iss 11 P e0207097 ISSN 1932 6203 doi 10 1371 JOURNAL PONE 0207097 d Track Q56808708d Track Q91135997d Track Q233358d Track Q59799739d Track Q564954d Track Q63256335 Kumar S Regulation of sesquiterpenoid metabolism in recombinant and elicited Valeriana officinalis hairy roots Phytochemistry Elsevier BV 2016 Vol 125 P 43 53 ISSN 0031 9422 1873 3700 doi 10 1016 J PHYTOCHEM 2016 02 011 d Track Q1884753d Track Q746413d Track Q51489071d Track Q88311267 Misra P Elicitation Enhanced the Yield of Glycyrrhizin and Antioxidant Activities in Hairy Root Cultures of Glycyrrhiza glabra L Journal of Plant Growth Regulation Springer Science Business Media 2018 Vol 38 Iss 2 P 373 384 ISSN 0721 7595 1435 8107 doi 10 1007 S00344 018 9847 2 d Track Q176916d Track Q89536238d Track Q15755490d Track Q90667930 Hasegawa M Shimizu T Koga J Effects of a bile acid elicitor cholic acid on the biosynthesis of diterpenoid phytoalexins in suspension cultured rice cells Phytochemistry Elsevier BV 2008 Vol 69 Iss 4 P 973 981 ISSN 0031 9422 1873 3700 doi 10 1016 J PHYTOCHEM 2007 10 005 d Track Q59692636d Track Q746413d Track Q77580959d Track Q43527737d Track Q42611098d Track Q1884753 Potter K C Peters R J Product Rearrangement from Altering a Single Residue in the Rice syn Copalyl Diphosphate Synthase Organic Letters ACS 2016 Vol 18 Iss 5 P 1060 1063 ISSN 1523 7060 1523 7052 doi 10 1021 ACS ORGLETT 6B00181 d Track Q40370805d Track Q2396276d Track Q38842013d Track Q60034624d Track Q247556 Hasegawa M Miyamoto K Evolutionary trajectory of phytoalexin biosynthetic gene clusters in rice The Plant Journal Wiley Blackwell 2016 Vol 87 Iss 3 P 293 304 ISSN 0960 7412 1365 313X doi 10 1111 TPJ 13200 d Track Q46555086d Track Q56963938d Track Q15766987d Track Q767319d Track Q42611098 KY T EM L LY L et al Analysis of the gene cluster encoding carotenoid biosynthesis in Erwinia herbicola Eho13 Microbiology UK Microbiology Society 1994 Vol 140 Pt 2 Iss 2 P 331 339 ISSN 1350 0872 1465 2080 doi 10 1099 13500872 140 2 331 d Track Q11339587d Track Q48085217d Track Q145d Track Q7552132 N Misawa M Nakagawa K Kobayashi et al Elucidation of the Erwinia uredovora carotenoid biosynthetic pathway by functional analysis of gene products expressed in Escherichia coli J Bacteriol T J Silhavy Baltimore ASM 1990 Vol 172 Iss 12 P 6704 12 ISSN 0021 9193 1098 5530 1067 8832 doi 10 1128 JB 172 12 6704 6712 1990 d Track Q466809d Track Q478419d Track Q7791145d Track Q28332226 Pasamontes L Hug D Tessier M et al Isolation and characterization of the carotenoid biosynthesis genes of Flavobacterium sp strain R1534 Gene Elsevier BV 1997 Vol 185 Iss 1 P 35 41 ISSN 0378 1119 1879 0038 doi 10 1016 S0378 1119 96 00624 5 d Track Q42649767d Track Q5531065d Track Q746413 H Kawaide R Imai T Sassa et al Ent kaurene synthase from the fungus Phaeosphaeria sp L487 cDNA isolation characterization and bacterial expression of a bifunctional diterpene cyclase in fungal gibberellin biosynthesis J Biol Chem L M Gierasch Baltimore etc American Society for Biochemistry and Molecular Biology 1997 Vol 272 Iss 35 P 21706 12 ISSN 0021 9258 1083 351X 1067 8816 doi 10 1074 JBC 272 35 21706 d Track Q4745009d Track Q867727d Track Q28246934d Track Q18023373 IUPHAR BPS Guide to PHARMACOLOGY d Track Q109496493d Track Q17091219 Davis Edward M Croteau Rodney 2000 Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes sesquiterpenes and diterpenes Topics in Current Chemistry 209 53 95 doi 10 1007 3 540 48146 X 2 ISBN 978 3 540 66573 1 Wiemer AJ Wiemer DF Hohl RJ December 2011 Geranylgeranyl diphosphate synthase an emerging therapeutic target Clinical Pharmacology and Therapeutics 90 6 804 12 doi 10 1038 clpt 2011 215 PMID 22048229