Карбазо л англ Carbazole ароматична гетероциклічна органічна сполука Має трициклічну структуру що складається з двох шес

Карбазо́л (англ. Carbazole) — ароматична гетероциклічна органічна сполука. Має трициклічну структуру, що складається з двох шестичленних бензенових кілець, сплавлених по обидва боки п'ятичленного азотовмісного кільця. Структура сполуки базується на структурі індолу, але друге бензенове кільце зливається з п'ятичленним кільцем у положенні 2–3 індолу (що еквівалентно подвійному зв'язку 9a — 4a у карбазолі відповідно).

Карбазол



Інші назви	9-азафлуорен дибензопіррол дифеніленімін дифеніленеімід USAF EK-600
Ідентифікатори
Номер CAS	86-74-8
PubChem	6854
Номер EINECS	201-696-0
DrugBank	DB07301
KEGG	C08060
ChEBI	27543
RTECS	FE3150000
SMILES	c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2
InChI	1/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
Номер Бельштейна	3956
Номер Гмеліна	102490
Властивості
Молекулярна формула	C₁₂H₉N
Молярна маса	167,21 г/моль
Густина	1,301 g см⁻³
Т_пл	246,3
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	341, 351, 400, 411, 413
ГГС запобіжних заходів	201, 202, 273, 281, 308+313, 391, 405, 501
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Карбазол є складовою частиною тютюнового диму.

Синтез

Класичним лабораторним органічним синтезом карбазолу є циклізація Борше—Дрекселя.

На першому етапі конденсується з циклогексаноном до відповідного іміну. Другий етап — каталізована соляною кислотою реакція перегрупування та реакція замикання кільця на тетрагідрокарбазол. В одній модифікації обидві стадії з'єднуються в одну, проводячи реакцію в оцтовій кислоті. На третьому етапі ця сполука окислюється червоним суриком до самого карбазолу.

Ще однією класикою є синтез карбазолу Бюхерера, який використовує нафтол та арилгідразин.

Третім методом синтезу карбазолу є реакція Греба–Ульмана.

На першому етапі N-феніл-1,2-діамінобензол (N-феніл-о- фенілендіамін) перетворюється в діазонієву сіль, яка миттєво утворює 1,2,3-триазол. Триазол нестійкий, при підвищених температурах з нього виділяється азот і таким чином утворюється карбазол.

Застосування

Аміноетилкарбазол використовується у виробництві .

Синтез фіолетового пігмента 23 CI: U.S. Patent 4 345 074

Родинні ароматичні сполуки

Примітки

Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). Hazardous Compounds in Tobacco Smoke. . 8 (12): 613—628. doi:10.3390/ijerph8020613. PMC 3084482. PMID 21556207.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()
W. Borsche (1908). . Justus Liebigs Ann. Chem. (German) . 359 (1–2): 49—80. doi:10.1002/jlac.19083590103. Архів оригіналу за 1 червня 2022. Процитовано 26 липня 2021.
E. Drechsel (1888). . (нім.). 38 (1): 65—74. doi:10.1002/prac.18880380105. Архів оригіналу за 1 червня 2022. Процитовано 26 липня 2021.
Rogers, Crosby U.; Corson, B. B. (1950), 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole (Carbazole, 1,2,3,4-tetrahydro-), Org. Synth., 30: 90, doi:10.15227/orgsyn.030.0090; Coll. Vol., 4: 884 {{}}: Пропущений або порожній |title= ()
Wang, Zerong (2010). Bucherer Carbazole Synthesis. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. doi:10.1002/9780470638859.conrr120. ISBN .
Carl Graebe; (1896). . Justus Liebigs Ann. Chem. (German) . 291 (1): 16—17. doi:10.1002/jlac.18962910104. Архів оригіналу за 26 липня 2021. Процитовано 26 липня 2021.
O. Bremer (1934). Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole. Justus Liebigs Ann. Chem. (German) . 514 (1): 279—291. doi:10.1002/jlac.19345140116.

[TalhoutSchulz2011-1] Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). Hazardous Compounds in Tobacco Smoke. . 8 (12): 613—628. doi:10.3390/ijerph8020613. PMC 3084482. PMID 21556207.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()

[2] W. Borsche (1908). . Justus Liebigs Ann. Chem. (German) . 359 (1–2): 49—80. doi:10.1002/jlac.19083590103. Архів оригіналу за 1 червня 2022. Процитовано 26 липня 2021.

[3] E. Drechsel (1888). . (нім.). 38 (1): 65—74. doi:10.1002/prac.18880380105. Архів оригіналу за 1 червня 2022. Процитовано 26 липня 2021.

[4] Rogers, Crosby U.; Corson, B. B. (1950), 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole (Carbazole, 1,2,3,4-tetrahydro-), Org. Synth., 30: 90, doi:10.15227/orgsyn.030.0090; Coll. Vol., 4: 884 {{}}: Пропущений або порожній |title= ()

[5] Wang, Zerong (2010). Bucherer Carbazole Synthesis. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. doi:10.1002/9780470638859.conrr120. ISBN .

[6] Carl Graebe; (1896). . Justus Liebigs Ann. Chem. (German) . 291 (1): 16—17. doi:10.1002/jlac.18962910104. Архів оригіналу за 26 липня 2021. Процитовано 26 липня 2021.

[7] O. Bremer (1934). Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole. Justus Liebigs Ann. Chem. (German) . 514 (1): 279—291. doi:10.1002/jlac.19345140116.