Триазол

Тріазо́ли — п'ятичленні гетероциклічні сполуки, що містять три атоми Нітрогену та два атоми Карбону у циклі.

Брутто-формула C₂H₃N₃, молекулярна маса 69,06.

Ізомерія

Існує 2 ізомерних тріазоли: 1,2,3-тріазол (віцинальний, озотріазол)

1,2,4-тріазол (симетричний, піродіазол)

Отримання

Отримання 1,2,3-тріазолів

1. При взаємодії відповідних азидів з ацетиленами або ацетиленідами металів або реактивами Гріньяра при нагріванні 2. При відповідних азидів з сполуками, що містять активовану метиленову групу

3. Реакція діазоалканів з активованими нітрилами

Отримання 1,2,4-тріазолів

Хімічні властивості

Тріазоли стійкі до електрофільного заміщення, мають слабкі кислотні властивості. Для них найбільш характерні реакції алкілування та ацилування.

Застосування

Серед похідних тріазолів знайдено стабілізатори емульсій, відбілювачі, каталізатори біосинтезу. Ряд похідних має біологічну активність: на їх основі створено антибактеріальні, нейролептичні, спазмолітичні фармакологічні препарати. Сполуки з тріазольним циклом у складі гетероциклічної системи є ефективними інгібіторами кислотної корозії сталі, біоцидами по відношенню до корозійно агресивних бактерій роду Desulfovibrio, інгібіторами мікробної корозії індукованої сульфатвідновлювальними бактеріями..

Див. також

• Осотриазоли

Примітки

1. Курмакова И.
2. Курмакова.
3. Демченко Н.
4. Демченко Н.Р.
5. Kurmakova.

Джерела

• Каппан Г. И., Кукаленко С. С. Тріазолы и их пестицидная активность.(ВНИИХСЗР. СССР). М., НИИТЭХИМ. 1983, 'Серия Современные проблемы химии и химической промышленности. вып. 2 (140).
• 'Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 7, М., 1965
• Китаев Ю. П., Бузыкин Б. И., Гидразоньт, М., 1974; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 429;
• Schofield К., Grim-mett M.R., Keene В. R. Т., Heteroaromatic nitrogen compounds: the azoles, Camb., 1976;
• Gilchrist T. L., Gymer G. E., «Adv. Heterocycl. Chem.», 1974, v. 16, p. 33-85.
• В. В. Крап'як, М. Д. Обушак Хімія гетероциклічних сполук. — Львів, 2010. — С. 209–210.
• Демченко Н., Курмакова І., Гуменюк О., Третяк О. Броміди [1,2,4] тріазоло[4,3-a]азепінію – інгібітори мікробної корозії сталі. // Спецвипуск журналу "Фізико-хімічна механіка матеріалів". — 2008. — Т. 2, вип. №7. — С. С.538-542..
• Курмакова И.Н., Приходько С.В. Ингибирование кислотной коррозии малоуглеродистой стали производными тріазолоазепина // Вісник національного технічного університету «ХПІ». Зб.наук.праць. Темат. випуск «Хімія, хімічна технологія та екологія».. — 2008. — Вип. №32. — С. С.88-92..
• Демченко Н.Р., Курмакова І.М., Третяк О.П. Метаболічна та корозійна активність сульфат відновлювальних бактерій за присутності четвертинний солей тріазолоазепінію. // Вісник Запорізького університету. — 2008. — Вип. №2. — С. С.41-46.
• I.Kurmakova, N.Demchenko, S.Prihodko, A. Demchenko. Biociding and anticorrosion properties of second amines with triazolazepine cycle. // V International Conference Chemistry of nitrogen containing heterocycles. Book of abstracts.. — 2009. — С. P.192.
• Курмакова И., Приходько С., Демченко Н., Бондарь Е., Гуменюк О., Третяк А. Противокоррозионные свойства соединений с замещенным тріазолоазепиниевы циклом как эффект синергизма // Спецвипуск журналу "Фізико-хімічна механіка матеріалів". — 2010. — Вип. №8. — С. С.454-459.