Циклізація Борше Дрекселя хімічна реакція що використовується для синтезу тетрагідрокарбазолів шляхом кислотно каталізов

Циклізація Борше–Дрекселя — хімічна реакція, що використовується для синтезу тетрагідрокарбазолів шляхом кислотно каталізованої циклізації циклогексанонових арилгідразонів. Вперше реакцію описали Едмунд Дрекзель у 1888 р. та Вальтер Борше у 1908 р.

Циклізація Борше–Дрекзеля
Названо на честь	Едмунд Дрекзель і Вальтер Борше
Дата відкриття (винаходу)	1888
Циклізація Борше–Дрекзеля у Вікісховищі

Циклізація Борше–Дрекзеля є центральним етапом синтезу карбазолу Борше-Дрекзеля, де на першому етапі фенілгідразин конденсується з циклогексаноном з утворенням циклогексанону фенілгідразону, а на останньому етапі отриманий тетрагідрокарбазол окислюється до самого карбазолу.

Механізм

Рекцію описано у літературі як таку, що протікає подібно до .

Тут переніс протонів, каталізований кислотою, спочатку перетворює циклогексанон фенілгідразон 1 у проміжний продукт 2. Згодом відбувається сигматропна реакція, викликана теплом, з утворенням речовини 3, яка протонується і циклізується у 4. Виведення аміаку призводить до кінцевого продукту — тетрагідрокарбазолу 5.

Примітки

E. Drechsel (1888). Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen. (нім.). 38 (1): 65—74. doi:10.1002/prac.18880380105.
W. Borsche (1908). Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.). Justus Liebigs Ann. Chem. (German) . 359 (1–2): 49—80. doi:10.1002/jlac.19083590103.
Lie, J. J. (2009). Name Reactions. Springer. с. 60. ISBN .

[1] E. Drechsel (1888). Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen. (нім.). 38 (1): 65—74. doi:10.1002/prac.18880380105.

[2] W. Borsche (1908). Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.). Justus Liebigs Ann. Chem. (German) . 359 (1–2): 49—80. doi:10.1002/jlac.19083590103.

[3] Lie, J. J. (2009). Name Reactions. Springer. с. 60. ISBN .