Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Кверцетин — флавоноїд рослинного походження, який чинить протинабрякову, спазмолітичну, антигістамінну, протизапальну дію; антиоксидант, діуретик. Входить до групи вітамін P. Майже не розчиняється у воді; розчин в етанолі є дуже гірким.
| Кверцетин | |
|---|---|
 Кверцетин | |
| Назва за IUPAC | 2-(3,4-дигідроксифеніл)-3,5,7-тригідрокси-4H-хромен-4-он |
| Інші назви | софоретін, мелетін |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 117-39-5 |
| Номер EINECS | 204-187-1 |
| DrugBank | DB04216 |
| KEGG | C00389 |
| Назва MeSH | D03.383.663.283.266.450.284.777 і D03.633.100.150.266.450.284.777 |
| ChEBI | 16243 |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O[2] |
| InChI | InChI=1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H |
| Номер Бельштейна | 317313 |
| Номер Гмеліна | 579210 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C15H10O5 |
| Молекулярна маса | 302,236 |
| Зовнішній вигляд | Жовта кристалічна речовина |
| Тпл | 316°C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
| Зауважте, ! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
Має антиоксидантні властивості. Стверджується наявність у речовини радіопротективного і протипухлинного ефекту. Виробляються лікарські препарати з кверцетином у вигляді таблеток, капсул, водних розчинів.
Хіміко-біологічна дія
Хімічні властивості
Густина 1,799 г/см³. Розчинність в етанолі 0,345 г/100 мл. Розчинність у оцтовій кислоті 4,35 г/100 мл.
Може реагувати з , але неясно, підсилює або послаблює це їхню дію.
Біологічна активність
Інгібує ензими (ліпоксигеназу), протизапальні медіатори, викид гістаміну. З кверцетину можуть утворюватися інші флавоноїди.
Застосування
Кверцетин входить до складу лікарських препаратів, які застосовуються в лікуванні бронхіальної астми, захворювань серцево-судинної системи, опіків, обморожень, запалень. Використовується і при лікуванні катаракти. Допомагає в лікуванні раку молочної залози, передміхурової залози, товстої кишки, легень, мозку, лімфосаркомі, лімфогранулематозу. Наявний у складі препаратів, які використовуються в профілактиці атеросклерозу і захворювань суглобів (артрозу, артриту).
Є в косметичних засобах, призначених сповільнювати старіння шкіри.[] Деякі БАДи містять кверцетин.
Знаходження в природі
Міститься в рослинах (переважно червоного, багряного кольору): гречаній крупі, цибулі (особливо червоній; вміст вище в зовнішніх оболонках), яблуках, перці, часнику, золотому вусі, червоному винограді, чаї, цитрусових, темній вишні, брусниці, томатах, броколі, бадиллі, малині, чорниці, журавлині, аронії, горобині, обліписі, водяники, плодах опунції, деяких сортах меду (евкаліптовому, чайного дерева), горіхах, цвітній капусті, червоному вині, оливковій олії, жолудях..
Побічний вплив
Побічним ефектом може бути головний біль. більше 4 г (водорозчинного кверцетину (Корвітин)) в день можуть пошкодити нирки.
Не рекомендується вагітним, годуючим груддю жінкам і людям із хворобами нирок.
Дослідження дії препарату при деяких хворобах
Десятки досліджень на тваринах та in vitro припускають, що кверцетин сприяє апоптозу, стимулює аутофагію та індукує зупинку клітинного циклу на різних фазах ракових клітин. Ці дослідження також показують, що кверцетин може пригнічувати ангіогенез та метастазування пухлини, націлюючи, зокрема, механізм, які залежить від рецептора 2 судинного ендотеліального фактора росту, та інгібуючи процес переходу епітелію до мезенхіми. Клінічних випробувань, які стосуються цього питання, бракує. Було опубліковано кілька спостережних досліджень, які оцінюють зв'язок між споживанням флавоноїдів з раціоном та раком, багато з яких демонструють зворотній зв'язок. Найкращі докази, які стосуються споживання кверцетину, отримані в результаті зведеного в 2013 році аналізу когорт та досліджень. У ньому виявлено, що більш високе споживання кверцетину було пов'язано з на 20 % меншими шансами на рак, з ще більшим зниженням ризику для курців. Однак окремі дослідження, які стосуються різних форм раку, показали неоднозначні результати. Наприклад, повідомлено про зворотній зв'язок між споживанням кверцетину та раком підшлункової залози та раком шлунка, тоді як дослідження раку сечового міхура та ризику раку яєчників не змогли виявити такий зв'язок. Спостережні дослідження щодо впливу кверцетину на ризик раку легень були особливо суперечливими, окремі дослідження не показали жодної асоціації, тенденції до зворотної асоціації та зниження шансів на рак легень на 35 % при збільшенні споживання кверцетину.
Встановлено позитивні ефекти похідних кверцетину при лікуванні та профілактиці серцево-судинних захворювань, порушень функцій печінки, атеросклерозу, артеріальної гіпертензії, цукрового діабету, різних запальних процесів, катаракти та інших, які об'єднуються терміном «хвороби оксидативного стресу».
Лабораторне дослідження також показало, що доза кверцетину в 12,5-25 мг/кг збільшувала витривалість мишей через збільшення числа мітохондрій.
Дослідження можливої противірусної активності
У дослідженнях in vitro кверцетин продемонстрував ефективність проти широкого спектра вірусів, зокрема щодо зворотної транскриптази вірусу імунодефіциту людини та інших ретровірусів, вірусу герпесу 1-го типу, вірусу поліомієліту І типу, вірусу парагрипу III типу, респіраторно-синцитіального вірусу, вірусу гепатиту С тощо.[] Так, результати експериментальних досліджень свідчать про активність кверцетину проти вірусу Зіка (Wong G. et al., 2017) та щодо ентеровірусу-71 (Yao C. et al., 2018).
Застосування при коронавірусній хворобі 2019
Результати експериментальних досліджень також демонструють значний противірусний потенціал кверцетину проти SARS-CoV-2 (Khaerunnisa S. et al., 2020; Smith M., Smith J.C., 2020). Встановлено, що кверцетин інгібує трипсиноподібні серинові протеїнази в мікромолярних концентраціях за рахунок зв'язування двома сусідніми фенольними гідроксильними групами з амінокислотними залишками каталітичного центру протеази, у тому числі, з каталітично важливим залишком глутамінової кислоти, що є характерною ознакою протеаз більшості вірусів. Входить до деяких протоколів лікування коронавірусної хвороби 2019, зокрема, до протоколу Східновірджинської медичної школи (EVSM), де він застосовується при лікуванні усіх клінічних форм хвороби.
Див. також
Примітки
- , 11th Edition, 763.
- quercetin
- Darren J. Hein. Any Merit to Quercetin's Anticancer Claims?October 22, 2020. Medscape. Perspective > Medscape Oncology. [1] (англ.)
- Eastern Virginia Medical School (EVSM). Critical Care COVID-19 Management Protocol. Updated 10-29-2020. [2] [ 5 Липня 2021 у Wayback Machine.]
Джерела
- Нормативно-директивні документи МОЗ України. Кверцетин, інструкція, застосування препарату [3] [ 5 Червня 2021 у Wayback Machine.]
- Зупанець І. А., Голубовська О. А., Шкурба А. В., Шебеко С. К., Шаламай А. С. Перспективи вивчення застосування препаратів кверцетину в лікуванні COVID-19. УМЧ. 2(1) (136) — III/IV 2020 : Лікарю-практику [4] [ 5 Червня 2021 у Wayback Machine.]
- І. В. Ковалевська. Визначення фізико-хімічних характеристик кверцетину. Актуальные вопросы фармацевтической и медицинской науки и практики. — 2014. — № 1 (14). — С. 9–11 [5] [ 5 Червня 2021 у Wayback Machine.]
- Quercetin (Herb/Suppl). Medscape. Drugs & Diseases [6] [ 5 Червня 2021 у Wayback Machine.] (англ.)
- Quercetin PubChem. (National Library of Medicine, National Institutes of Health, Department of Health and Human Services, USA.gov) [7] [ 12 Вересня 2021 у Wayback Machine.] (англ.)
- Yao Li, Jiaying Yao, Chunyan Han, Jiaxin Yang, Maria Tabassum Chaudhry, Shengnan Wang, Hongnan Liu, Yulong Yin Quercetin, Inflammation and Immunity. Nutrients. 2016 Mar; 8(3): 167. doi: 10.3390/nu8030167 PMCID: PMC4808895 PMID 26999194 (англ.)
- Jiri Mlcek, Tunde Jurikova, Sona Skrovankova, Jiri Sochor Quercetin and Its Anti-Allergic Immune Response. Molecules 2016, 21(5), 623; [8] (англ.)
- Тюкавкина Н. А. «Биоорганическая химия», М., 2004 (рос.)
Посилання
- Health-ua. com Медичний портал. Флавоноид кверцетин — мощное оружие против комплекса болезней цивилизации [ 5 Червня 2021 у Wayback Machine.]
- Quercetin [ 16 Травня 2021 у Wayback Machine.] (англ.)
- Júlio César Moreira Brito, William Gustavo Lima, Waleska Stephanie da Cruz Nizer. Quercetin as a potential nutraceutic against coronavirus disease 2019 (COVID-19). Ars Pharm. 2021;62(1):85-89 doi: 10.30827/ars.v62i1.15684 [ 5 Червня 2021 у Wayback Machine.] (англ.)
- Ali Saeedi-Boroujeni & Mohammad-Reza Mahmoudian-Sani. Anti-inflammatory potential of Quercetin in COVID-19 treatment. Journal of Inflammation. Article number: 3 (2021) [ 18 Травня 2021 у Wayback Machine.]
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Kvercetin flavonoyid roslinnogo pohodzhennya yakij chinit protinabryakovu spazmolitichnu antigistaminnu protizapalnu diyu antioksidant diuretik Vhodit do grupi vitamin P Majzhe ne rozchinyayetsya u vodi rozchin v etanoli ye duzhe girkim Kvercetin Kvercetin Nazva za IUPAC 2 3 4 digidroksifenil 3 5 7 trigidroksi 4H hromen 4 on Inshi nazvi soforetin meletin Identifikatori Nomer CAS 117 39 5Nomer EINECS 204 187 1DrugBank DB04216KEGG C00389Nazva MeSH D03 383 663 283 266 450 284 777 i D03 633 100 150 266 450 284 777ChEBI 16243SMILES C1 CC C C C1C2 C C O C3 C C C C C3O2 O O O O O 2 InChI InChI 1S C15H10O7 c16 7 4 10 19 12 11 5 7 22 15 14 21 13 12 20 6 1 2 8 17 9 18 3 6 h1 5 16 19 21HNomer Belshtejna 317313Nomer Gmelina 579210 Vlastivosti Molekulyarna formula C15H10O5 Molekulyarna masa 302 236 Zovnishnij viglyad Zhovta kristalichna rechovina Tpl 316 C Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Zauvazhte Vikipediya ne daye medichnih porad Yaksho u vas vinikli problemi zi zdorov yam zvernitsya do likarya Maye antioksidantni vlastivosti Stverdzhuyetsya nayavnist u rechovini radioprotektivnogo i protipuhlinnogo efektu Viroblyayutsya likarski preparati z kvercetinom u viglyadi tabletok kapsul vodnih rozchiniv Himiko biologichna diyaHimichni vlastivosti Gustina 1 799 g sm Rozchinnist v etanoli 0 345 g 100 ml Rozchinnist u octovij kisloti 4 35 g 100 ml Mozhe reaguvati z ale neyasno pidsilyuye abo poslablyuye ce yihnyu diyu Biologichna aktivnist Ingibuye enzimi lipoksigenazu protizapalni mediatori vikid gistaminu Z kvercetinu mozhut utvoryuvatisya inshi flavonoyidi ZastosuvannyaKvercetin vhodit do skladu likarskih preparativ yaki zastosovuyutsya v likuvanni bronhialnoyi astmi zahvoryuvan sercevo sudinnoyi sistemi opikiv obmorozhen zapalen Vikoristovuyetsya i pri likuvanni katarakti Dopomagaye v likuvanni raku molochnoyi zalozi peredmihurovoyi zalozi tovstoyi kishki legen mozku limfosarkomi limfogranulematozu Nayavnij u skladi preparativ yaki vikoristovuyutsya v profilaktici aterosklerozu i zahvoryuvan suglobiv artrozu artritu Ye v kosmetichnih zasobah priznachenih spovilnyuvati starinnya shkiri dzherelo Deyaki BADi mistyat kvercetin Znahodzhennya v prirodiMistitsya v roslinah perevazhno chervonogo bagryanogo koloru grechanij krupi cibuli osoblivo chervonij vmist vishe v zovnishnih obolonkah yablukah perci chasniku zolotomu vusi chervonomu vinogradi chayi citrusovih temnij vishni brusnici tomatah brokoli badilli malini chornici zhuravlini aroniyi gorobini oblipisi vodyaniki plodah opunciyi deyakih sortah medu evkaliptovomu chajnogo dereva gorihah cvitnij kapusti chervonomu vini olivkovij oliyi zholudyah Pobichnij vplivPobichnim efektom mozhe buti golovnij bil bilshe 4 g vodorozchinnogo kvercetinu Korvitin v den mozhut poshkoditi nirki Ne rekomenduyetsya vagitnim goduyuchim gruddyu zhinkam i lyudyam iz hvorobami nirok Doslidzhennya diyi preparatu pri deyakih hvorobahDesyatki doslidzhen na tvarinah ta in vitro pripuskayut sho kvercetin spriyaye apoptozu stimulyuye autofagiyu ta indukuye zupinku klitinnogo ciklu na riznih fazah rakovih klitin Ci doslidzhennya takozh pokazuyut sho kvercetin mozhe prignichuvati angiogenez ta metastazuvannya puhlini nacilyuyuchi zokrema mehanizm yaki zalezhit vid receptora 2 sudinnogo endotelialnogo faktora rostu ta ingibuyuchi proces perehodu epiteliyu do mezenhimi Klinichnih viprobuvan yaki stosuyutsya cogo pitannya brakuye Bulo opublikovano kilka sposterezhnih doslidzhen yaki ocinyuyut zv yazok mizh spozhivannyam flavonoyidiv z racionom ta rakom bagato z yakih demonstruyut zvorotnij zv yazok Najkrashi dokazi yaki stosuyutsya spozhivannya kvercetinu otrimani v rezultati zvedenogo v 2013 roci analizu kogort ta doslidzhen U nomu viyavleno sho bilsh visoke spozhivannya kvercetinu bulo pov yazano z na 20 menshimi shansami na rak z she bilshim znizhennyam riziku dlya kurciv Odnak okremi doslidzhennya yaki stosuyutsya riznih form raku pokazali neodnoznachni rezultati Napriklad povidomleno pro zvorotnij zv yazok mizh spozhivannyam kvercetinu ta rakom pidshlunkovoyi zalozi ta rakom shlunka todi yak doslidzhennya raku sechovogo mihura ta riziku raku yayechnikiv ne zmogli viyaviti takij zv yazok Sposterezhni doslidzhennya shodo vplivu kvercetinu na rizik raku legen buli osoblivo superechlivimi okremi doslidzhennya ne pokazali zhodnoyi asociaciyi tendenciyi do zvorotnoyi asociaciyi ta znizhennya shansiv na rak legen na 35 pri zbilshenni spozhivannya kvercetinu Vstanovleno pozitivni efekti pohidnih kvercetinu pri likuvanni ta profilaktici sercevo sudinnih zahvoryuvan porushen funkcij pechinki aterosklerozu arterialnoyi gipertenziyi cukrovogo diabetu riznih zapalnih procesiv katarakti ta inshih yaki ob yednuyutsya terminom hvorobi oksidativnogo stresu Laboratorne doslidzhennya takozh pokazalo sho doza kvercetinu v 12 5 25 mg kg zbilshuvala vitrivalist mishej cherez zbilshennya chisla mitohondrij Doslidzhennya mozhlivoyi protivirusnoyi aktivnosti U doslidzhennyah in vitro kvercetin prodemonstruvav efektivnist proti shirokogo spektra virusiv zokrema shodo zvorotnoyi transkriptazi virusu imunodeficitu lyudini ta inshih retrovirusiv virusu gerpesu 1 go tipu virusu poliomiyelitu I tipu virusu paragripu III tipu respiratorno sincitialnogo virusu virusu gepatitu S tosho dzherelo Tak rezultati eksperimentalnih doslidzhen svidchat pro aktivnist kvercetinu proti virusu Zika Wong G et al 2017 ta shodo enterovirusu 71 Yao C et al 2018 Zastosuvannya pri koronavirusnij hvorobi 2019 Rezultati eksperimentalnih doslidzhen takozh demonstruyut znachnij protivirusnij potencial kvercetinu proti SARS CoV 2 Khaerunnisa S et al 2020 Smith M Smith J C 2020 Vstanovleno sho kvercetin ingibuye tripsinopodibni serinovi proteyinazi v mikromolyarnih koncentraciyah za rahunok zv yazuvannya dvoma susidnimi fenolnimi gidroksilnimi grupami z aminokislotnimi zalishkami katalitichnogo centru proteazi u tomu chisli z katalitichno vazhlivim zalishkom glutaminovoyi kisloti sho ye harakternoyu oznakoyu proteaz bilshosti virusiv Vhodit do deyakih protokoliv likuvannya koronavirusnoyi hvorobi 2019 zokrema do protokolu Shidnovirdzhinskoyi medichnoyi shkoli EVSM de vin zastosovuyetsya pri likuvanni usih klinichnih form hvorobi Div takozhTorimetriyaPrimitki 11th Edition 763 quercetin d Track Q278487 Darren J Hein Any Merit to Quercetin s Anticancer Claims October 22 2020 Medscape Perspective gt Medscape Oncology 1 angl Eastern Virginia Medical School EVSM Critical Care COVID 19 Management Protocol Updated 10 29 2020 2 5 Lipnya 2021 u Wayback Machine DzherelaNormativno direktivni dokumenti MOZ Ukrayini Kvercetin instrukciya zastosuvannya preparatu 3 5 Chervnya 2021 u Wayback Machine Zupanec I A Golubovska O A Shkurba A V Shebeko S K Shalamaj A S Perspektivi vivchennya zastosuvannya preparativ kvercetinu v likuvanni COVID 19 UMCh 2 1 136 III IV 2020 Likaryu praktiku 4 5 Chervnya 2021 u Wayback Machine I V Kovalevska Viznachennya fiziko himichnih harakteristik kvercetinu Aktualnye voprosy farmacevticheskoj i medicinskoj nauki i praktiki 2014 1 14 S 9 11 5 5 Chervnya 2021 u Wayback Machine Quercetin Herb Suppl Medscape Drugs amp Diseases 6 5 Chervnya 2021 u Wayback Machine angl Quercetin PubChem National Library of Medicine National Institutes of Health Department of Health and Human Services USA gov 7 12 Veresnya 2021 u Wayback Machine angl Yao Li Jiaying Yao Chunyan Han Jiaxin Yang Maria Tabassum Chaudhry Shengnan Wang Hongnan Liu Yulong Yin Quercetin Inflammation and Immunity Nutrients 2016 Mar 8 3 167 doi 10 3390 nu8030167 PMCID PMC4808895 PMID 26999194 angl Jiri Mlcek Tunde Jurikova Sona Skrovankova Jiri Sochor Quercetin and Its Anti Allergic Immune Response Molecules 2016 21 5 623 8 angl Tyukavkina N A Bioorganicheskaya himiya M 2004 ros PosilannyaHealth ua com Medichnij portal Flavonoid kvercetin moshnoe oruzhie protiv kompleksa boleznej civilizacii 5 Chervnya 2021 u Wayback Machine Quercetin 16 Travnya 2021 u Wayback Machine angl Julio Cesar Moreira Brito William Gustavo Lima Waleska Stephanie da Cruz Nizer Quercetin as a potential nutraceutic against coronavirus disease 2019 COVID 19 Ars Pharm 2021 62 1 85 89 doi 10 30827 ars v62i1 15684 5 Chervnya 2021 u Wayback Machine angl Ali Saeedi Boroujeni amp Mohammad Reza Mahmoudian Sani Anti inflammatory potential of Quercetin in COVID 19 treatment Journal of Inflammation Article number 3 2021 18 Travnya 2021 u Wayback Machine