Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Хлорофіл — зелений пігмент, наявний у клітинах рослин, деяких водоростей і ціанобактерій, що надає їм відповідного кольору. Назва походить від грец. chloros — «зелений» і phyllon — «листок». Зареєстрований як харчовий барвник під номером (E140).
| Хлорофіл | |
 | |
| Маса | 1,5E−24 кг[1] |
|---|---|
| Дата відкриття (винаходу) | 1817 |
| Хімічна формула | C₅₅H₇₂MgN₄O₅[1] |
| Ізомерична SMILES | C1=2N3C(C=C4[N+]5=C(C=C6N7C8=C(C9=[N+](C(=C1)[C@H]([C@@H]9CCC(OC/C=C(/CCC[C@@H](CCC[C@@H](CCCC(C)C)C)C)\C)=O)C)[Mg-2]735)[C@H](C(C8=C6C)=O)C(=O)OC)C(=C4*)*)=C(C2*)*[2] |
| Фізично взаємодіє з | фотон |
 Хлорофіл у Вікісховищі | |
Історія
Вперше з листя виділили зелену речовину й назвали її хлорофілом французькі хіміки-фармацевти Ж. Пельт'є та Ж. Каванту 1817 року. Це відкриття було зроблено випадково у процесі пошуку лікарських засобів у різних рослинах. У кристалічному вигляді хлорофіл вперше був отриманий російським фізіологом й ботаніком Іваном Бородіним року. Польські біохіміки Марцелл Ненцький й Леон Мархлевський у 1887 році показали, що основу молекули хлорофілу складає порфінове кільце. Елементний склад хлорофілу а - 
та b — 
був визначений у 1914 році німецьким хіміком Ріхардом Вільштеттером. Він не лише виділив хлорофіл а й хлорофіл b й встановив їх хімічний склад, але також довів, що у всіх рослин, незалежно від умов їх знаходження, хлорофіл є однаковим. За ці дослідження Р. Вільштеттер у 1915 році був нагороджений Нобелівською премією з хімії.
У 1960 році хіміки-органіки Р. Б. Вудворд й М.Штрель завершили повний синтез молекули хлорофілу й підтвердили правильність структурної формули, встановленої Г.Фішером.
Хімічна структура
Молекула хлорофілу складається з порфінової «головки» й фітольного «хвоста». При цьому порфінова частина молекули знаходиться на поверхні мембрани тилакоїда й пов'язана із білками, а жиророзчинний фітольний ланцюг занурений у ліпідний шар. Хлорофіл є складним етером дикарбонової кислоти хлорофіліну, у якої одна карбоксильна група етерифікована залишком метилового спирту, а друга — залишком спирту фітолу. За розриву складноетерного зв'язку й відщеплення фітолу утворюється сполука, яка називається хлорофілідом.
| Молекулярна формула | C55H72O5N4Mg | C55H70O6N4Mg | C35H30O5N4Mg | C35H28O5N4Mg | C54H70O6N4Mg | C55H70O6N4Mg |
| C2 група | -CH3 | -CH3 | -CH3 | -CH3 | -CH3 | -CHO |
| C3 група | -CH=CH2 | -CH=CH2 | -CH=CH2 | -CH=CH2 | -CHO | -CH=CH2 |
| C7 група | -CH3 | -CHO | -CH3 | -CH3 | -CH3 | -CH3 |
| C8 група | -CH2CH3 | -CH2CH3 | -CH2CH3 | -CH=CH2 | -CH2CH3 | -CH2CH3 |
| C17 група | -CH2CH2COO-Phytyl | -CH2CH2COO-Phytyl | -CH=CHCOOH | -CH=CHCOOH | -CH2CH2COO-Phytyl | -CH2CH2COO-Phytyl |
| C17-C18 сполука | Одинарна | Одинарна | Подвійна | Подвійна | Одинарна | Одинарна |
| Наявні в | Універсальна | Переважно рослини | Різноманітні водорості | Різноманітні водорості | Ціанобактерії | Ціанобактерії |
 |  |
Основні властивості
Основу молекули хлорофілу складає кільце з 4 піролів, пов'язаних йоном магнію. У хлорофілів a, b, d є довгий фітольний ланцюг, який є відсутнім у хлорофілів с. Пластиди водоростей з різних відділів відрізняються за складом хлорофілів. Наприклад, глаукоцистофітові, червоні й евстігматофіцієві (Eustigmatophyceae) водорості містять лише хлорофіл а, зелені, евгленові й хлорорахніофітові містять хлорофіли а та b. Інші відділи еукаріотних водоростей містять хлорофіли а й c. В усіх фотосинтезуючих прокаріотичних водоростей присутній хлорофіл а, хлорофіли b, c зустрічаються у прохлорофтів, хлорофіл d виявлений лише у .
Розрізняють головні хлорофіли, які разом із бета-каротином входять до складу реакційних центрів, і допоміжні, які входять у світлопоглинаючі антени. Головним хлорофілом у всіх фотосинтезуючих водоростей є хлорофіл а. Винятком є Acaryochloris marina, у якого до складу реакційного центру входить хлорофіл d. До складу антенних систем входять хлорофіли b та с. Хлорофіл бере участь у передачі енергії від каротиноїдів до хлорофілу а у антенних комплексах.
Хлорофіли, як й фікобіліни, відносяться до тетрапіролів, які, на відміну від фікобілінів, замкнені у кільце (фікобіліни ж розташовані лінійно).
Хлорофіл і фотосинтез
Хлорофіл забезпечує перетворення енергії світла на енергію хімічних зв'язків. Хлорофіли мають два максимуми поглинання світла — у синій (430—460 нм) й червоній (650—700 нм) областях спектру.
Синьо-фіолетовий максимум поглинання хлорофілів забезпечується резонансною структурою порфінового кільця. Поглинання світла у червоній області спектра пов'язане із наявністю магнію й гідруванням подвійного зв'язку у положення С7-С8 D-пірольного ядра. Тому у у (через втрату атому Mg) червоний максимум виражений слабкіше. Положення максимумів поглинання світла хлорофілом залежить від природи розчинника, взаємодії молекул пігментів одна з одною, з біпідами та білками. Хлорофіли асоційовані із гідрофобними білками й вбудовані у ліпідну фазу мембрани тилакоїда.
Хлорофіл є сенсибілізатором — легко збуджується при поглинанні світла й має здатність передавати енергію (є донором енергії) іншим молекулам (акцепторам енергії). Збуджена світлом молекула хлорофілу набуває здатності брати участь у окисно-відновних процесах, тобто віддавати й приймати електрони.
У анаеробних умовах хлорофіл, розчинений у піридині, під дією світла відновлюється аскорбіновою кислотою або іншими донорами електронів. Після вимкнення світла реакція йде у зворотному напрямку:
Своєю чергою «фотовідновлений» хлорофіл може відновлювати такі акцептори, як НАД+, хінони, Fe3+ тощо:
Ці реакції отримали назву реакцій Красновського.
При обробці рослин бензиламінопурином підвищується вміст зеатину й ауксинів й понижується рівень абсцизової кислоти. Відношення зеатин / абсцизова кислота зростає. На цьому фоні спостерігається збільшення вмісту у листях пігментів (хлорофілу, каротиноїдів), розчинних вуглеводів. Це узгоджується із даними про впилв цитокінінів на біосинтез хлорофілу через посилене утворення попередника цього пігмента — протохлорофіліду.
Застосування у виробництві харчових продуктів
Барвник зареєстрований під номером E140 і дозволений для застосування у виробництві харчових продуктів за технологічною необхідністю.
В Україні барвник є в переліку дозволених харчових добавок.
Див. також
Примітки
- 1406-65-1
- ChEBI release 2021-07-01 — 2021.
- Г. О. Сіренко, О. В. Кузишин, Н. Є. Шеленко - Чому хемія, а не хімія?.
- Белякова Г.А. и др. - Ботаника в 4 т. Т.1. Водоросли и грибы, 2006.
- Медведев Сергей Семенович - Физиология растений.
- Климачев Д. А., Старикова В. Т. - ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ГОРМОНАЛЬНОЙ СИСТЕМЫ РАСТЕНИЙ И УСЛОВИЙ МИНЕРАЛЬНОГО ПИТАНИЯ.
- Постанова Кабінету Міністрів України від 4 січня 1999 р. N 12: Про затвердження переліку харчових добавок, дозволених для використання у харчових продуктах
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Hlorofil zelenij pigment nayavnij u klitinah roslin deyakih vodorostej i cianobakterij sho nadaye yim vidpovidnogo koloru Nazva pohodit vid grec chloros zelenij i phyllon listok Zareyestrovanij yak harchovij barvnik pid nomerom E140 Hlorofil Masa1 5E 24 kg 1 Data vidkrittya vinahodu 1817 Himichna formulaC H MgN O 1 Izomerichna SMILESC1 2N3C C C4 N 5 C C C6N7C8 C C9 N C C1 C H C H 9CCC OC C C CCC C H CCC C H CCCC C C C C C O C Mg 2 735 C H C C8 C6C O C O OC C C4 C C2 2 Fizichno vzayemodiye zfoton Hlorofil u VikishovishiIstoriyaVpershe z listya vidilili zelenu rechovinu j nazvali yiyi hlorofilom francuzki himiki farmacevti Zh Pelt ye ta Zh Kavantu 1817 roku Ce vidkrittya bulo zrobleno vipadkovo u procesi poshuku likarskih zasobiv u riznih roslinah U kristalichnomu viglyadi hlorofil vpershe buv otrimanij rosijskim fiziologom j botanikom Ivanom Borodinim roku Polski biohimiki Marcell Nenckij j Leon Marhlevskij u 1887 roci pokazali sho osnovu molekuli hlorofilu skladaye porfinove kilce Elementnij sklad hlorofilu a C 55 H 72 N 4 O 5 M g displaystyle mathrm C 55 H 72 N 4 O 5 Mg ta b C 55 H 70 N 4 O 6 M g displaystyle mathrm C 55 H 70 N 4 O 6 Mg buv viznachenij u 1914 roci nimeckim himikom Rihardom Vilshtetterom Vin ne lishe vidiliv hlorofil a j hlorofil b j vstanoviv yih himichnij sklad ale takozh doviv sho u vsih roslin nezalezhno vid umov yih znahodzhennya hlorofil ye odnakovim Za ci doslidzhennya R Vilshtetter u 1915 roci buv nagorodzhenij Nobelivskoyu premiyeyu z himiyi U 1960 roci himiki organiki R B Vudvord j M Shtrel zavershili povnij sintez molekuli hlorofilu j pidtverdili pravilnist strukturnoyi formuli vstanovlenoyi G Fisherom Himichna strukturaMolekula hlorofilu skladayetsya z porfinovoyi golovki j fitolnogo hvosta Pri comu porfinova chastina molekuli znahoditsya na poverhni membrani tilakoyida j pov yazana iz bilkami a zhirorozchinnij fitolnij lancyug zanurenij u lipidnij shar Hlorofil ye skladnim eterom dikarbonovoyi kisloti hlorofilinu u yakoyi odna karboksilna grupa eterifikovana zalishkom metilovogo spirtu a druga zalishkom spirtu fitolu Za rozrivu skladnoeternogo zv yazku j vidsheplennya fitolu utvoryuyetsya spoluka yaka nazivayetsya hlorofilidom inshi movi inshi movi inshi movi inshi movi inshi movi inshi movi Molekulyarna formula C55H72O5N4Mg C55H70O6N4Mg C35H30O5N4Mg C35H28O5N4Mg C54H70O6N4Mg C55H70O6N4Mg C2 grupa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHO C3 grupa CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CHO CH CH2 C7 grupa CH3 CHO CH3 CH3 CH3 CH3 C8 grupa CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH CH2 CH2CH3 CH2CH3 C17 grupa CH2CH2COO Phytyl CH2CH2COO Phytyl CH CHCOOH CH CHCOOH CH2CH2COO Phytyl CH2CH2COO Phytyl C17 C18 spoluka Odinarna Odinarna Podvijna Podvijna Odinarna Odinarna Nayavni v Universalna Perevazhno roslini Riznomanitni vodorosti Riznomanitni vodorosti Cianobakteriyi Cianobakteriyi Zagalna struktura hlorofilu a b i d Zagalna struktura hlorofilu c1 i c2Osnovni vlastivostiStruktura hlorofilu d Osnovu molekuli hlorofilu skladaye kilce z 4 piroliv pov yazanih jonom magniyu U hlorofiliv a b d ye dovgij fitolnij lancyug yakij ye vidsutnim u hlorofiliv s Plastidi vodorostej z riznih viddiliv vidriznyayutsya za skladom hlorofiliv Napriklad glaukocistofitovi chervoni j evstigmatoficiyevi Eustigmatophyceae vodorosti mistyat lishe hlorofil a zeleni evglenovi j hlororahniofitovi mistyat hlorofili a ta b Inshi viddili eukariotnih vodorostej mistyat hlorofili a j c V usih fotosintezuyuchih prokariotichnih vodorostej prisutnij hlorofil a hlorofili b c zustrichayutsya u prohloroftiv hlorofil d viyavlenij lishe u inshi movi Poglinannya svitla hlorofilami a b v zalezhnosti vid dovzhini hvili Rozriznyayut golovni hlorofili yaki razom iz beta karotinom vhodyat do skladu reakcijnih centriv i dopomizhni yaki vhodyat u svitlopoglinayuchi anteni Golovnim hlorofilom u vsih fotosintezuyuchih vodorostej ye hlorofil a Vinyatkom ye Acaryochloris marina u yakogo do skladu reakcijnogo centru vhodit hlorofil d Do skladu antennih sistem vhodyat hlorofili b ta s Hlorofil bere uchast u peredachi energiyi vid karotinoyidiv do hlorofilu a u antennih kompleksah Hlorofili yak j fikobilini vidnosyatsya do tetrapiroliv yaki na vidminu vid fikobiliniv zamkneni u kilce fikobilini zh roztashovani linijno Hlorofil i fotosintez Dokladnishe Fotosintez Hlorofil zabezpechuye peretvorennya energiyi svitla na energiyu himichnih zv yazkiv Hlorofili mayut dva maksimumi poglinannya svitla u sinij 430 460 nm j chervonij 650 700 nm oblastyah spektru Sino fioletovij maksimum poglinannya hlorofiliv zabezpechuyetsya rezonansnoyu strukturoyu porfinovogo kilcya Poglinannya svitla u chervonij oblasti spektra pov yazane iz nayavnistyu magniyu j gidruvannyam podvijnogo zv yazku u polozhennya S7 S8 D pirolnogo yadra Tomu u inshi movi u cherez vtratu atomu Mg chervonij maksimum virazhenij slabkishe Polozhennya maksimumiv poglinannya svitla hlorofilom zalezhit vid prirodi rozchinnika vzayemodiyi molekul pigmentiv odna z odnoyu z bipidami ta bilkami Hlorofili asocijovani iz gidrofobnimi bilkami j vbudovani u lipidnu fazu membrani tilakoyida Hlorofil ye sensibilizatorom legko zbudzhuyetsya pri poglinanni svitla j maye zdatnist peredavati energiyu ye donorom energiyi inshim molekulam akceptoram energiyi Zbudzhena svitlom molekula hlorofilu nabuvaye zdatnosti brati uchast u okisno vidnovnih procesah tobto viddavati j prijmati elektroni U anaerobnih umovah hlorofil rozchinenij u piridini pid diyeyu svitla vidnovlyuyetsya askorbinovoyu kislotoyu abo inshimi donorami elektroniv Pislya vimknennya svitla reakciya jde u zvorotnomu napryamku hlorofil askorbinova kislota hlorofil vidn forma degidroaskorbinova kislota displaystyle text hlorofil text askorbinova kislota longleftrightarrow underset text vidn forma text hlorofil text degidroaskorbinova kislota Svoyeyu chergoyu fotovidnovlenij hlorofil mozhe vidnovlyuvati taki akceptori yak NAD hinoni Fe3 tosho donor elektroniv e hlorofil e svitlo akceptor elektroniv displaystyle text donor elektroniv overset e longleftrightarrow text hlorofil overset e text svitlo longleftrightarrow text akceptor elektroniv Ci reakciyi otrimali nazvu reakcij Krasnovskogo Pri obrobci roslin benzilaminopurinom pidvishuyetsya vmist zeatinu j auksiniv j ponizhuyetsya riven abscizovoyi kisloti Vidnoshennya zeatin abscizova kislota zrostaye Na comu foni sposterigayetsya zbilshennya vmistu u listyah pigmentiv hlorofilu karotinoyidiv rozchinnih vuglevodiv Ce uzgodzhuyetsya iz danimi pro vpilv citokininiv na biosintez hlorofilu cherez posilene utvorennya poperednika cogo pigmenta protohlorofilidu Zastosuvannya u virobnictvi harchovih produktivBarvnik zareyestrovanij pid nomerom E140 i dozvolenij dlya zastosuvannya u virobnictvi harchovih produktiv za tehnologichnoyu neobhidnistyu V Ukrayini barvnik ye v pereliku dozvolenih harchovih dobavok Div takozhHarchovi dodatki E nomer Perelik vidiv harchovih dobavokPrimitki1406 65 1 d Track Q278487 ChEBI release 2021 07 01 2021 d Track Q107647028 G O Sirenko O V Kuzishin N Ye Shelenko Chomu hemiya a ne himiya Belyakova G A i dr Botanika v 4 t T 1 Vodorosli i griby 2006 Medvedev Sergej Semenovich Fiziologiya rastenij Klimachev D A Starikova V T VZAIMODEJSTVIE GORMONALNOJ SISTEMY RASTENIJ I USLOVIJ MINERALNOGO PITANIYa Postanova Kabinetu Ministriv Ukrayini vid 4 sichnya 1999 r N 12 Pro zatverdzhennya pereliku harchovih dobavok dozvolenih dlya vikoristannya u harchovih produktah