Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Аспарагі́н (прийняті скорочення: Асн, Asn, N) — амід аспарагінової кислоти (2-аміно-бутанамід-4-ова кислота), одна із двадцяти амінокислот, що входять до складу білків. У мРНК аспарагін кодується триплетами нуклеотидів AAU і AAC. Ця амінокислота бере участь у синтезі сечовини й піримідинових основ і переамінуванні амінокислот.
| Аспарагін | |
|---|---|
 | |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 3130-87-8 |
| Номер EINECS | 221-521-1 |
| KEGG | C16438 |
| ChEBI | 22653 |
| SMILES | C(C(C(=O)O)N)C(=O)N[1] |
| InChI | InChI=1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9) |
| Номер Бельштейна | 1723525 |
| Номер Гмеліна | 3334 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Із двадцяти амінокислот, що кодуються генетичним кодом, аспарагін був відкритий першим у 1806 році. Його назва походить від слова asparagus, оскільки його виділили із спаржі (Asparagus officinalis).
Аспарагін не є незамінною амінокислотою для людини, він може бути синтезований із глутаміну і аспарагінової кислоти у реакції, каталізованій ферментом аспарагінсинтазою.
Рівень аспарагінсинтази дуже низький у ракових клітинах гострого лімфобластного лейкозу, через що вони не ростуть без аспрагіну. Це дозволяє використовувати фермент аспарагіназу, що розщеплює аспарагін у сироватці крові до аспарагінової кислоти і аміаку, для знешкодження цих клітин. Така терапія госторого лімфобластного лейкозу успішно використовується вже близько 40 років.
Під час приготування їжі, при нагріванні може відбуватися реакція між аспарагіном і редукованими цукрами, внаслідок якої в їжі з'являється акриламід. Так акриламід утворюється в смаженій картоплі, чипсах і смажених тостах з хлібу.
Історія відкриття
Аспарагін вперше виділили в 1806 році французькі хіміки Луї Ніколя Воклен та зі соку спаржі (лат. Asparagus), на честь якої і назвали сполуку. Це була перша амінокислота, яку вченим вдалося виділити.
У 1809, Pierre Jean Robiquet виділив з кореня локриці речовину, яку охарактерихував, як дуже схожу на аспарагін. Plisson у 1828 виявив, що ця речовина насправді також була аспарагіном.
Структурна функція аспарагіну в білках
За рахунок того, що бічний ланцюг аспарагіну може утворювати водневі зв'язки, ця амінокислота бере участь в утворенні вторинної структури білків. Наприклад, її часто виявляють на початку альфа-спіралей, а також у бета-складчатих листах.
Аспарагін також є амінокислотою, по якій відбувається модифікація білків шляхом N-глікозилювання. До цієї амінокислоти приєднується вуглеводний ланцюг. Зазвичай вуглеводний ланцюг може бути приєднаним до залишків аспарагіну, якщо останній знаходиться на С-кінці поруч з послідовністю Х-серін або Х-треонін, де Х- будь-яка аміноксилота, за винятком проліну.
Примітки
- DL-Asparagine
- Товстуха Є. С. Фітотерапія. — К.: Здоров'я, 1990.-304 с., іл., 6,55 арк. іл.
- Nelson D.L., Cox M.M. (2008). Lehninger Principles of Biochemistry (вид. 5th). W. H. Freeman. с. 72. ISBN .
- Graham ML (2003). Pegaspargase: a review of clinical studies. Adv Drug Deliv Rev. 55: 1293—302. doi:10.1016/S0169-409X(03)00110-8. PMID 14499708.
Джерела
- АСПАРАГІН [ 10 березня 2016 у Wayback Machine.] Фармацевтична енциклопедія
 | Це незавершена стаття з біохімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Asparagi n prijnyati skorochennya Asn Asn N amid asparaginovoyi kisloti 2 amino butanamid 4 ova kislota odna iz dvadcyati aminokislot sho vhodyat do skladu bilkiv U mRNK asparagin koduyetsya tripletami nukleotidiv AAU i AAC Cya aminokislota bere uchast u sintezi sechovini j pirimidinovih osnov i pereaminuvanni aminokislot AsparaginIdentifikatoriNomer CAS 3130 87 8Nomer EINECS 221 521 1KEGG C16438ChEBI 22653SMILES C C C O O N C O N 1 InChI InChI 1S C4H8N2O3 c5 2 4 8 9 1 3 6 7 h2H 1 5H2 H2 6 7 H 8 9 Nomer Belshtejna 1723525Nomer Gmelina 3334Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartki Iz dvadcyati aminokislot sho koduyutsya genetichnim kodom asparagin buv vidkritij pershim u 1806 roci Jogo nazva pohodit vid slova asparagus oskilki jogo vidilili iz sparzhi Asparagus officinalis Asparagin ne ye nezaminnoyu aminokislotoyu dlya lyudini vin mozhe buti sintezovanij iz glutaminu i asparaginovoyi kisloti u reakciyi katalizovanij fermentom asparaginsintazoyu Riven asparaginsintazi duzhe nizkij u rakovih klitinah gostrogo limfoblastnogo lejkozu cherez sho voni ne rostut bez aspraginu Ce dozvolyaye vikoristovuvati ferment asparaginazu sho rozsheplyuye asparagin u sirovatci krovi do asparaginovoyi kisloti i amiaku dlya zneshkodzhennya cih klitin Taka terapiya gostorogo limfoblastnogo lejkozu uspishno vikoristovuyetsya vzhe blizko 40 rokiv Pid chas prigotuvannya yizhi pri nagrivanni mozhe vidbuvatisya reakciya mizh asparaginom i redukovanimi cukrami vnaslidok yakoyi v yizhi z yavlyayetsya akrilamid Tak akrilamid utvoryuyetsya v smazhenij kartopli chipsah i smazhenih tostah z hlibu Istoriya vidkrittyaAsparagin vpershe vidilili v 1806 roci francuzki himiki Luyi Nikolya Voklen ta zi soku sparzhi lat Asparagus na chest yakoyi i nazvali spoluku Ce bula persha aminokislota yaku vchenim vdalosya vidiliti U 1809 Pierre Jean Robiquet vidiliv z korenya lokrici rechovinu yaku oharakterihuvav yak duzhe shozhu na asparagin Plisson u 1828 viyaviv sho cya rechovina naspravdi takozh bula asparaginom Strukturna funkciya asparaginu v bilkahZa rahunok togo sho bichnij lancyug asparaginu mozhe utvoryuvati vodnevi zv yazki cya aminokislota bere uchast v utvorenni vtorinnoyi strukturi bilkiv Napriklad yiyi chasto viyavlyayut na pochatku alfa spiralej a takozh u beta skladchatih listah Asparagin takozh ye aminokislotoyu po yakij vidbuvayetsya modifikaciya bilkiv shlyahom N glikozilyuvannya Do ciyeyi aminokisloti priyednuyetsya vuglevodnij lancyug Zazvichaj vuglevodnij lancyug mozhe buti priyednanim do zalishkiv asparaginu yaksho ostannij znahoditsya na S kinci poruch z poslidovnistyu H serin abo H treonin de H bud yaka aminoksilota za vinyatkom prolinu PrimitkiDL Asparagine d Track Q278487 Tovstuha Ye S Fitoterapiya K Zdorov ya 1990 304 s il 6 55 ark il ISBN 5 311 00418 5 Nelson D L Cox M M 2008 Lehninger Principles of Biochemistry vid 5th W H Freeman s 72 ISBN 978 0 7167 7108 1 Graham ML 2003 Pegaspargase a review of clinical studies Adv Drug Deliv Rev 55 1293 302 doi 10 1016 S0169 409X 03 00110 8 PMID 14499708 DzherelaASPARAGIN 10 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediyaCe nezavershena stattya z biohimiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi