Реакція Мая́ра (англ. Maillard reaction) або реакція меланоїдиноутворення — реакція взаємодії амінокислот з редукуючими цукрами під впливом високої температури з утворенням забарвлених (меланоїдинів) та ароматичних сполук. Має дуже важливе значення у приготуванні їжі. Реакція Маяра призводить до утворення численних продуктів часом з досить складною і часто ще не дослідженою структурою.
Реакція Маяра | |
Названо на честь | Луї Каміль Маяр |
---|---|
Безпосередньою причиною є | тепло[d] |
Першовідкривач або винахідник | Луї Каміль Маяр |
Дата відкриття (винаходу) | 1912 |
Під впливом | амінокислота і d |
Реакція Маяра у Вікісховищі |
Історія
Реакцію неферментативного глікозилювання як результат взаємодії вуглеводів з амінокислотами вперше описав Луї Каміль Маяр (фр. Louis Camille Maillard) у 1912 році. Він змішував амінокислоти і цукри, нагрівав розчини і спостерігав за реакцією. Вчений зауважив утворення в пробірці сполук коричневого кольору. Що за речовини утворилися в процесі реакції, Маяр не встановив. Він зазначив лише їхню схожість з гумином ґрунту. Пізніше, виходить понад 30 публікацій і докторська дисертація Маяра «Генезис білків. Дія гліцерину і цукрів на амінокислоти», де автор встановив декілька стадій протікання цієї взаємодії. У 1953 році американський хімік англ. John E. Hodge описав механізм цієї реакції.
Хімія процесу на прикладі живих організмів
Реакція може протікати не тільки в продуктах, але також у живих організмах, зокрема в людині.
Взаємодія між відновлюючими моносахаридами та аміногрупами біомолекул без участі ферментів у клітинах живих організмів отримала назву глікація.
Внаслідок глікації утворюються продукти конденсації, ізомеризації та розпаду чисельних проміжних сполук цього складного процесу. На сьогодні широко застосовується поняття хімія Маяра (англ. Maillard chemistry), яке об'єднує цілий комплекс послідовних та паралельних реакцій, що призводять до утворення великої кількості різноманітних за своєю природою та властивостями речовин. Початковим етапом цих перетворень, які за своєю складністю і непередбачуваністю нагадують вільнорадикальні ланцюгові реакції, є ковалентна взаємодія між карбонільною та аміногрупою біомолекул. Найчастіше мішенями для неферментативного приєднання вуглеводного компонента є аміногрупи в залишках лізину та аргініну, а також N-термінальні аміногрупи білків. Окрім вільних аміногруп, нуклеофільні групи гістидину та триптофану теж можуть взаємодіяти з простими цукрами. Оскільки не тільки відновлюючі цукри містять активну карбонільну групу, напрям та характер наступних перетворень залежить також від типу карбонільної сполуки, що ініціює процес. Речовини, які за фізіологічних умов здатні до неферментативного глікозилювання біомолекул, мають загальну назву агенти глікації (англ. glycating agents). Проміжні продукти глікації називаються карбонільними інтермедіатами (англ. carbonyl intermediates). Внаслідок наступних неферментативних взаємодій за участю агентів глікації та карбонільних інтермедіатів у клітині формуються та накопичуються досить стабільні кінцеві продукти глікації (англ. advanced glycation end products), більшість яких є адуктами білкової та ліпідної природи. З огляду на складність процесу неферментативного глікозилювання, існує його умовний поділ на етапи, який ґрунтується на черговості появи у клітині певних продуктів глікації. Наприклад, внаслідок взаємодії карбонільної групи глюкози та аміногрупи будь-якої біомолекули на першому етапі утворюється нестабільна основа Шиффа, яка відразу може піддаватися перетворенню Амадорі. Перетворення Амадорі це процес ізомеризації, що призводить до формування стабільніших за основи Шиффа кетоамінів або продуктів Амадорі. Інша загальна назва продуктів Амадорі, які є похідними гексоз – фруктозаміни. Продукти Амадорі, зазвичай, визначають як ранні продукти глікації. Хоча ці сполуки є стійкішими за основи Шиффа, вони теж характеризуються відносною нестабільністю і швидко вступають у наступні перетворення, зокрема піддаються фрагментації, перегрупуванню та повторній взаємодії з аміногрупами. Саме на цій стадії у клітині з'являються карбонільні інтермедіати, які далі перетворюються на стабільні кінцеві продукти глікації.
Різні види цукрів мають різну активність у реакції, зокрема пентози у 100—200 разів активніші ніж гексози.
Значення у кулінарії
Реакція Маяра займає провідне місце у кулінарії. Вона протікає при смаженні м'яса, приготуванні випічки, обжарюванні кави. Завдяки цій реакції формується смак та аромат готових страв після термічної обробки. Крім того темно забарвленні меланоїдини відповідають за утворення рум'яної скоринки. Реакція починає протікати швидко при температурі вище 140 °C. Після досягання 180 °C вона закінчується та речовини починають розкладатись шляхом піролізу. Внаслідок цього багато рецептів для смаження та запікання вимагають дотримуватись при приготуванні саме цього діапазону температур.
Різноманітність ароматів реакції Маяра залежить від умов протікання і від вихідних продуктів. Деякі амінокислоти мають атом сірки в своєму складі, що ще більше збільшує число можливих продуктів реакцій. Як приклад, внаслідок реакції можуть утворюватись наступні речовини — пірол, піридини, , імідазол, оксазоліл, фурантіоли, альдегіди, алкілпіразіни та інші. З конкретних прикладів: 2-фуранілметантіол утворюється при смаженні кави, оксопропанол та метилфурфураль відповідають за формування смаку та аромату запеченого м'яса.
Реакція Маяра у організмі людини
В організмі реакція Маяра зазвичай протікає повільно, а продукти реакції швидко виводяться з організму. Але в організмі хворих на цукровий діабет ця реакція може призводити до накопичення продуктів реакції та порушення функцій організму та ураження внутрішніх органів. Також вважається, що продукти реакції Маяра впливають на швидкість старіння організму.
Примітки
- (unspecified title) — С. 150. —
- Білки: будова, властивості, перетворенні у процесі харчування.[недоступне посилання]
- (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 19 серпня 2019. Процитовано 8 квітня 2020.
- Hodge, J. E. (1953). Dehydrated Foods, Chemistry of Browning Reactions in Model Systems. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1 (15): 928—43. doi:10.1021/jf60015a004.(англ.)
- [. Архів оригіналу за 3 лютого 2020. Процитовано 8 квітня 2020. Все о реакции Маяра или «вкусная» пищевая химия(рос.)]
- [. Архів оригіналу за 24 квітня 2020. Процитовано 8 квітня 2020. The Maillard Reaction(англ.)]
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Reakciya Maya ra angl Maillard reaction abo reakciya melanoyidinoutvorennya reakciya vzayemodiyi aminokislot z redukuyuchimi cukrami pid vplivom visokoyi temperaturi z utvorennyam zabarvlenih melanoyidiniv ta aromatichnih spoluk Maye duzhe vazhlive znachennya u prigotuvanni yizhi Reakciya Mayara prizvodit do utvorennya chislennih produktiv chasom z dosit skladnoyu i chasto she ne doslidzhenoyu strukturoyu Reakciya Mayara Nazvano na chestLuyi Kamil Mayar Bezposerednoyu prichinoyu yeteplo d Pershovidkrivach abo vinahidnikLuyi Kamil Mayar Data vidkrittya vinahodu 1912 Pid vplivomaminokislota i d Reakciya Mayara u VikishovishiLuyi Kamil MayarIstoriyaZa utvorennya skorinki na bilshosti vidiv vipichki vidpovidaye reakciya Mayara Reakciyu nefermentativnogo glikozilyuvannya yak rezultat vzayemodiyi vuglevodiv z aminokislotami vpershe opisav Luyi Kamil Mayar fr Louis Camille Maillard u 1912 roci Vin zmishuvav aminokisloti i cukri nagrivav rozchini i sposterigav za reakciyeyu Vchenij zauvazhiv utvorennya v probirci spoluk korichnevogo koloru Sho za rechovini utvorilisya v procesi reakciyi Mayar ne vstanoviv Vin zaznachiv lishe yihnyu shozhist z guminom gruntu Piznishe vihodit ponad 30 publikacij i doktorska disertaciya Mayara Genezis bilkiv Diya glicerinu i cukriv na aminokisloti de avtor vstanoviv dekilka stadij protikannya ciyeyi vzayemodiyi U 1953 roci amerikanskij himik angl John E Hodge opisav mehanizm ciyeyi reakciyi Himiya procesu na prikladi zhivih organizmivReakciya Mayara mizh glyukozoyu ta asparaginom z utvorennyam akrilamidu Reakciya mozhe protikati ne tilki v produktah ale takozh u zhivih organizmah zokrema v lyudini Vzayemodiya mizh vidnovlyuyuchimi monosaharidami ta aminogrupami biomolekul bez uchasti fermentiv u klitinah zhivih organizmiv otrimala nazvu glikaciya Vnaslidok glikaciyi utvoryuyutsya produkti kondensaciyi izomerizaciyi ta rozpadu chiselnih promizhnih spoluk cogo skladnogo procesu Na sogodni shiroko zastosovuyetsya ponyattya himiya Mayara angl Maillard chemistry yake ob yednuye cilij kompleks poslidovnih ta paralelnih reakcij sho prizvodyat do utvorennya velikoyi kilkosti riznomanitnih za svoyeyu prirodoyu ta vlastivostyami rechovin Pochatkovim etapom cih peretvoren yaki za svoyeyu skladnistyu i neperedbachuvanistyu nagaduyut vilnoradikalni lancyugovi reakciyi ye kovalentna vzayemodiya mizh karbonilnoyu ta aminogrupoyu biomolekul Najchastishe mishenyami dlya nefermentativnogo priyednannya vuglevodnogo komponenta ye aminogrupi v zalishkah lizinu ta argininu a takozh N terminalni aminogrupi bilkiv Okrim vilnih aminogrup nukleofilni grupi gistidinu ta triptofanu tezh mozhut vzayemodiyati z prostimi cukrami Oskilki ne tilki vidnovlyuyuchi cukri mistyat aktivnu karbonilnu grupu napryam ta harakter nastupnih peretvoren zalezhit takozh vid tipu karbonilnoyi spoluki sho iniciyuye proces Rechovini yaki za fiziologichnih umov zdatni do nefermentativnogo glikozilyuvannya biomolekul mayut zagalnu nazvu agenti glikaciyi angl glycating agents Promizhni produkti glikaciyi nazivayutsya karbonilnimi intermediatami angl carbonyl intermediates Vnaslidok nastupnih nefermentativnih vzayemodij za uchastyu agentiv glikaciyi ta karbonilnih intermediativ u klitini formuyutsya ta nakopichuyutsya dosit stabilni kincevi produkti glikaciyi angl advanced glycation end products bilshist yakih ye aduktami bilkovoyi ta lipidnoyi prirodi Z oglyadu na skladnist procesu nefermentativnogo glikozilyuvannya isnuye jogo umovnij podil na etapi yakij gruntuyetsya na chergovosti poyavi u klitini pevnih produktiv glikaciyi Napriklad vnaslidok vzayemodiyi karbonilnoyi grupi glyukozi ta aminogrupi bud yakoyi biomolekuli na pershomu etapi utvoryuyetsya nestabilna osnova Shiffa yaka vidrazu mozhe piddavatisya peretvorennyu Amadori Peretvorennya Amadori ce proces izomerizaciyi sho prizvodit do formuvannya stabilnishih za osnovi Shiffa ketoaminiv abo produktiv Amadori Insha zagalna nazva produktiv Amadori yaki ye pohidnimi geksoz fruktozamini Produkti Amadori zazvichaj viznachayut yak ranni produkti glikaciyi Hocha ci spoluki ye stijkishimi za osnovi Shiffa voni tezh harakterizuyutsya vidnosnoyu nestabilnistyu i shvidko vstupayut u nastupni peretvorennya zokrema piddayutsya fragmentaciyi peregrupuvannyu ta povtornij vzayemodiyi z aminogrupami Same na cij stadiyi u klitini z yavlyayutsya karbonilni intermediati yaki dali peretvoryuyutsya na stabilni kincevi produkti glikaciyi Rizni vidi cukriv mayut riznu aktivnist u reakciyi zokrema pentozi u 100 200 raziv aktivnishi nizh geksozi Znachennya u kulinariyiReakciya Mayara zajmaye providne misce u kulinariyi Vona protikaye pri smazhenni m yasa prigotuvanni vipichki obzharyuvanni kavi Zavdyaki cij reakciyi formuyetsya smak ta aromat gotovih strav pislya termichnoyi obrobki Krim togo temno zabarvlenni melanoyidini vidpovidayut za utvorennya rum yanoyi skorinki Reakciya pochinaye protikati shvidko pri temperaturi vishe 140 C Pislya dosyagannya 180 C vona zakinchuyetsya ta rechovini pochinayut rozkladatis shlyahom pirolizu Vnaslidok cogo bagato receptiv dlya smazhennya ta zapikannya vimagayut dotrimuvatis pri prigotuvanni same cogo diapazonu temperatur Riznomanitnist aromativ reakciyi Mayara zalezhit vid umov protikannya i vid vihidnih produktiv Deyaki aminokisloti mayut atom sirki v svoyemu skladi sho she bilshe zbilshuye chislo mozhlivih produktiv reakcij Yak priklad vnaslidok reakciyi mozhut utvoryuvatis nastupni rechovini pirol piridini imidazol oksazolil furantioli aldegidi alkilpirazini ta inshi Z konkretnih prikladiv 2 furanilmetantiol utvoryuyetsya pri smazhenni kavi oksopropanol ta metilfurfural vidpovidayut za formuvannya smaku ta aromatu zapechenogo m yasa Reakciya Mayara u organizmi lyudiniV organizmi reakciya Mayara zazvichaj protikaye povilno a produkti reakciyi shvidko vivodyatsya z organizmu Ale v organizmi hvorih na cukrovij diabet cya reakciya mozhe prizvoditi do nakopichennya produktiv reakciyi ta porushennya funkcij organizmu ta urazhennya vnutrishnih organiv Takozh vvazhayetsya sho produkti reakciyi Mayara vplivayut na shvidkist starinnya organizmu Primitki unspecified title S 150 ISBN 3540439145 Bilki budova vlastivosti peretvorenni u procesi harchuvannya nedostupne posilannya PDF Arhiv originalu PDF za 19 serpnya 2019 Procitovano 8 kvitnya 2020 Hodge J E 1953 Dehydrated Foods Chemistry of Browning Reactions in Model Systems Journal of Agricultural and Food Chemistry 1 15 928 43 doi 10 1021 jf60015a004 angl Arhiv originalu za 3 lyutogo 2020 Procitovano 8 kvitnya 2020 Vse o reakcii Mayara ili vkusnaya pishevaya himiya ros Arhiv originalu za 24 kvitnya 2020 Procitovano 8 kvitnya 2020 The Maillard Reaction angl