Осно́ви Ши́ффа (шиффові основи, азометини) — N-заміщені іміни, органічні сполуки загальної формули R1R2C=NR3, в яких атом Нітрогену пов'язаний з арильною або алкільною групою, але не з атомом Гідрогену. Підклас шиффових основ, синтезованих з аніліну і його похідних (R3 — феніл або заміщений феніл) і (карбонільних сполук), тобто N-феніліміни, називаються (анілами).
Основи Шиффа — сполуки зі структурою RN=CR2 (R ≠ H). Включають також сполуки RN=CRH (R ≠ H). Слабкі основи, в лужному середовищі порівняно стійкі, розведеними кислотами гідролізуються до амінів і альдегідів, гідруються до втор-амінів.
Основи Шиффа названі на честь німецького біохіміка (Гуго Шиффа), який вперше синтезував ці сполуки.
Властивості
Основи Шиффа — нерозчинні у воді і розчинні в органічних розчинниках маслянисті рідини або кристалічні речовини, в ІЧ-спектрах присутня характеристична смуга зв'язку C=N при 1690—1640 см−1 у N-заміщених алкіліденімінів, у бензиліденанілів — при 1631—1613 см−1. Більшість основ Шиффа безбарвні, проте в разі участі іміногрупи в спряженій системі, можуть мати забарвлення (азометинові барвники).
Синтез
Основи Шиффа можна синтезувати з ароматичних амінів і (карбонільних сполук): реакція відбувається через аміну до карбону альдегідної групи з утворенням нестійкого 1,1-(аміноспирту) з подальшою його дегідратацією до іміну. У типовій реакції 4,4'-діамінодіфенільний етер реагує з o-ваніліном:
При цьому суміш 4,4'-диамінодифенілового етеру 1 (1,00 г, 5,00 ммоль) і o-ваніліну 2 (1,52 г, 10,00 ммоль) в метанолі (40,00 мл) перемішується при кімнатній температурі протягом однієї години. У результаті утворюється (оранжевий) осад і після фільтрації і промивання з метанолом виходить чиста шиффова основа 3 (2,27 г, 97,00 %).
Біологічна роль
Інтермедіат, що містить основу Шиффа, утворюється в ході гліколізу в результаті активності ферменту фруктозо-1,6-бісфосфатальдолази.
Література
- Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет — Донецьк: «Вебер», 2008. — 758 с. — .
Посилання
- Шифові основи //Фармацевтична енциклопедія
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .
Примітки
- Аніли - підклас основ Шифа R2C=NR', де R' = N-феніл або заміщена фенільна група. Отже це N-феніліміни.
Це незавершена стаття з хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет