3,4-метилендіоксіамфетамін (MDA або тенамфетамін) — психоактивна речовина амфетамінового ряду, психоделік з групи фенілетіламінів. Відноситься до класу емпатогенів та . Вперше синтезували 1910 року.
Систематична назва (IUPAC) | |
1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)propan-2-amine | |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | |
Код ATC | ? |
PubChem | ? |
Хімічні дані | |
Формула | C10H13NO2 |
Мол. маса | 179, 22 |
SMILES | & |
Фармакокінетичні дані | |
Біодоступність | ? |
Метаболізм | ? |
Період напіврозпаду | ? |
Виділення | ? |
Терапевтичні застереження | |
Кат. вагітності | ? |
Шляхи введення | ? |
Використання в медицині
Вперше MDA використали в експериментах з тваринами 1939 року. Дослідження на людях проводили 1941 року з метою з'ясування можливості використання MDA для лікування хвороби Паркінсона. В період з 1949 по 1957 рік, понад 500 осіб приймали MDA для дослідження його дії як антидепресанту.
В експериментах армії США MDA досліджували як «сироватку правди» та бойову отруйну речовину, під кодовим ім'ям EA-1298. У цих експериментах була зафіксована смерть одного з випробовуваних після внутрішньовенної ін'єкції MDA в 500 мг
1958 року MDA був запатентований як лікарський засіб від кашлю, і почав продаватися під назвою «Амфедоксамін» (англ. amphedoxamine) 1961 року. Кілька вчених-дослідників використовували MDA в психотерапії.
За ефектом MDA дуже близький до MDMA, але ейфорія, яку викликає MDA менш інтенсивна. За відгуками користувачів цього препарату, почуття ейфорії також відрізняється за якістю. Також вказують, що MDA має більшу психоделічну активність ніж MDMA.
Синтез
Одним із способів синтезу MDA є метод перетворення сафролу в ізомер ізосафрол. Потім ізосафрол окислюють (використовуючи [en] або надкислоти) і отримують , після чого за допомогою [en] результат перетворюють в MDA. Цей метод в загальних рисах схожий з синтезом 3,4-метилендіоксиметамфетаміну та .
Інший поширений спосіб: почати з піперонала та конденсувати нітроетаном. Отриманий можна відновити до MDA підходящим відновником.
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Примітки
- Lewin AH, Miller GM, Gilmour B (December 2011). Trace amine-associated receptor 1 is a stereoselective binding site for compounds in the amphetamine class. Bioorg. Med. Chem. 19 (23): 7044—8. doi:10.1016/j.bmc.2011.10.007. PMC 3236098. PMID 22037049.
- Wallach, J.V. (2009). Endogenous hallucinogens as ligands of the trace amine receptors: A possible role in sensory perception. Medical Hypotheses. 72 (1): 91—94. doi:10.1016/j.mehy.2008.07.052. ISSN 0306-9877. PMID 18805646.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
3 4 metilendioksiamfetamin MDA abo tenamfetamin psihoaktivna rechovina amfetaminovogo ryadu psihodelik z grupi feniletilaminiv Vidnositsya do klasu empatogeniv ta Vpershe sintezuvali 1910 roku 3 4 metilenedioksioamfetamin Sistematichna nazva IUPAC 1 benzo 1 3 dioxol 5 yl propan 2 amine Identifikatori Nomer CAS 4764 17 4 Kod ATC PubChem Himichni dani Formula C10H13NO2 Mol masa 179 22 SMILES eMolecules amp PubChem Farmakokinetichni dani Biodostupnist Metabolizm Period napivrozpadu Vidilennya Terapevtichni zasterezhennya Kat vagitnosti Shlyahi vvedennya Vikoristannya v mediciniVpershe MDA vikoristali v eksperimentah z tvarinami 1939 roku Doslidzhennya na lyudyah provodili 1941 roku z metoyu z yasuvannya mozhlivosti vikoristannya MDA dlya likuvannya hvorobi Parkinsona V period z 1949 po 1957 rik ponad 500 osib prijmali MDA dlya doslidzhennya jogo diyi yak antidepresantu V eksperimentah armiyi SShA MDA doslidzhuvali yak sirovatku pravdi ta bojovu otrujnu rechovinu pid kodovim im yam EA 1298 U cih eksperimentah bula zafiksovana smert odnogo z viprobovuvanih pislya vnutrishnovennoyi in yekciyi MDA v 500 mg 1958 roku MDA buv zapatentovanij yak likarskij zasib vid kashlyu i pochav prodavatisya pid nazvoyu Amfedoksamin angl amphedoxamine 1961 roku Kilka vchenih doslidnikiv vikoristovuvali MDA v psihoterapiyi Za efektom MDA duzhe blizkij do MDMA ale ejforiya yaku viklikaye MDA mensh intensivna Za vidgukami koristuvachiv cogo preparatu pochuttya ejforiyi takozh vidriznyayetsya za yakistyu Takozh vkazuyut sho MDA maye bilshu psihodelichnu aktivnist nizh MDMA SintezOdnim iz sposobiv sintezu MDA ye metod peretvorennya safrolu v izomer izosafrol Potim izosafrol okislyuyut vikoristovuyuchi en abo nadkisloti i otrimuyut pislya chogo za dopomogoyu en rezultat peretvoryuyut v MDA Cej metod v zagalnih risah shozhij z sintezom 3 4 metilendioksimetamfetaminu ta Inshij poshirenij sposib pochati z piperonala ta kondensuvati nitroetanom Otrimanij mozhna vidnoviti do MDA pidhodyashim vidnovnikom Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi PrimitkiLewin AH Miller GM Gilmour B December 2011 Trace amine associated receptor 1 is a stereoselective binding site for compounds in the amphetamine class Bioorg Med Chem 19 23 7044 8 doi 10 1016 j bmc 2011 10 007 PMC 3236098 PMID 22037049 Wallach J V 2009 Endogenous hallucinogens as ligands of the trace amine receptors A possible role in sensory perception Medical Hypotheses 72 1 91 94 doi 10 1016 j mehy 2008 07 052 ISSN 0306 9877 PMID 18805646