L-карнітин

L-карніти́н (лат. Levocarnitinum, англ. Levocarnitine, також л-карнітин, левокарнітин, вітамін B_T, вітамін B₁₁) — природна речовина, споріднена з вітамінами групи В. Карнітин синтезується в організмі, також його називають вітаміноподібною речовиною.

Карнітин
Маса	2,7E−25 кг^[1]
Спряжена кислота	^d
Хімічна формула	C₇H₁₅NO₃^[1]
Канонічна формула SMILES	C[N+](C)(C)CC(CC(=O)[O-])O^[1]
Ізомерична SMILES	C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O
Наявний у таксона	миша хатня
Категорія безпеки під час вагітності	^d
Стилізоване ім'я	levOCARNitine^[3]
Карнітин у Вікісховищі

3D зображення молекули L-карнітину, створене за допомогою 3D-Max Vray

В організмі людини присутній в тканинах поперечно-посмугованих м'язів і печінки. Є фактором метаболічних процесів, що забезпечують підтримку активності коферменту А (КоА).

У медицині, а також у ряді спортивних дисциплін (у тому числі, фітнесі та бодібілдингу) використовується для корекції метаболічних процесів. Чинить анаболічну, антигіпоксичну і антитиреоїдну дію, активує жировий обмін, стимулює регенерацію, підвищує апетит. Вважається одним із найбезпечніших жироспалювачів. При відсутності початкових порушень синтезу в організмі рекомендується застосовувати короткими курсами, тому що при тривалому прийомі спостерігається синдром відміни — знижується вироблення власного левокарнітину і з'являється необхідність постійно приймати екзопрепарат.

Історія

L-карнітин був відкритий 1905 року і професором медичної хімії Харківського університету Робертом Петровичем Крімбергом (1874—1941), які виділили його з тканини м'язів, початково позначивши як вітамін В_T. 1960 року вперше був синтезований. 1962 року була визначена роль карнітину — він переносить довголанцюгові жирні кислоти в мітохондрії через внутрішню мембрану останніх.

Біосинтез L-карнітину

В організмі людини і тварин L-карнітин синтезується в печінці та нирках, з яких транспортується в інші тканини й органи. Синтез левокарнітину вимагає участі вітамінів С, B₃, В₆, B₉, В₁₂, заліза, лізину, метіоніну і ряду ферментів. При дефіциті хоча б однієї речовини може розвиватися недостатність L-карнітину.

Функції в організмі

Транспорт одноланцюгових жирних кислот в мітохондріальний матрикс

Поряд з білками і вуглеводами основними джерелами енергії є жири. Утворення енергії з жирів залежить від злагодженої роботи безлічі ферментів і переносників. Кінцевою і однією з найважливіших стадій цього процесу є окиснення жирних кислот і синтез АТФ в мітохондріях. Рівень синтезу АТФ залежить від надходження жирних кислот всередину мітохондрій. Ключовим учасником цього процесу є L-карнітин, який транспортує довголанцюгові жирні кислоти в мітохондрії через внутрішню мембрану останніх, в яких відбувається їх β-окиснення до ацетил-КоА з наступною його утилізацією. У давніших органелах — , пероксисомах, карнітин забезпечує і човниковий механізм з доставки ацетил-КоА в цитоплазму для пластичних цілей. З молодих органел — мітохондрій, мембрана яких у зворотному напрямку непроникна для карнітину, транспорт ацетил-КоА в цитоплазму здійснюється за допомогою цитрату, а надходить у мітохондрії карнітин декарбоксилірується до β-метилхоліну з подальшим видаленням.

Контроль і модуляція внутрішньоклітинного пулу CoASH

L-карнітин відіграє також важливу роль у збереженні стабільного рівня коферменту А (CoA, КоА), який необхідний для активування карбокселевмісних метаболітів. Тим самим L-карнітин включається в проміжний обмін в цілому, регулюючи співвідношення ацил-CoA / CoA і підтримуючи необхідний рівень вільного CoA в клітці. CoA необхідний для бета-окиснення, для катаболізму деяких амінокислот, для дезінтоксикації органічних кислот і ксенобіотиків, для функціонування піруватдегідрогенази і, отже, для роботи циклу трикарбонових кислот. L-карнітин сприяє видаленню коротколанцюгових жирних кислот з мітохондрії, звільнюючи внутрішньомітохондріальний CoA, стабілізація рівня якого і функціональний взаємозв'язок між пулами CoA і левокарнітину є життєво важливими для оптимізації енергетичного метаболізму.

Дезінтоксикація органічних кислот і ксенобіотиків

Цитотоксичні органічні кислоти, як і ксенобіотики, біотрансформуються перетворенням в похідні ацил-CoA, які видаляються з подальшого катаболічного процесу.

Анаболічні функції

Анаболічний ефект L-карнітину був встановлений експериментально, а також досвідом тривалого застосування у медичній та спортивно-медичній практиці без пояснення механізму дії. Можливо, анаболічні функції L-карнітину здійснюються шляхом участі в метаболізмі фосфоліпідів за рахунок підтримки оптимального співвідношення ацил-CoA / CoA. Анаболічну дію L-карнітину зумовлено як підвищенням секреції і ферментативної активності шлункового і кишкового соків, у зв'язку з чим підвищується засвоєння їжі, зокрема білка, так і збільшенням продуктивності при фізичних навантаженнях.

Захисна дія при апоптозі

L-карнітин має захисну дію при апоптозі, що зумовлено інгібуванням синтезу (потужні промотори клітинного апоптозу) та активності каспаз (ключові медіатори апоптозу).

Нейрозахисний ефект

Нейрозахисний ефект L-карнітину, встановлений в серії експериментів на тваринах, може бути пов'язаний із запобіганням порушення метаболічних процесів, і які призводять до дефіциту енергії. Вплив L-карнітину на зниження токсичності, спричиненої введенням метамфетаміну, продовжує вивчатися. У майбутньому можливе використання карнітину в лікуванні деяких захворювань нервової системи.

Потреба і норми вживання левокарнітину

Рекомендаційною добовою дозою L-карнітину є:

• для дорослих — до 300 мг
• для дітей до 1 року — 10-15 мг
• для дітей від 1 до 3 років — 30-50 мг
• для дітей від 4 до 6 років — 60-90 мг
• для дітей від 7 до 18 років — 100—300 мг.

При підвищених розумових, фізичних і емоційних навантаженнях, багатьох захворюваннях, у стресовому стані, при вагітності або годуванні груддю, заняттях спортом потреба в L-карнітині може збільшитися в кілька разів так:

• При боротьбі з зайвою вагою — 1500—3000 мг.
• При СНІДі, захворюваннях серцево-судинної системи, печінки і нирок, гострих інфекціях — 1000—1500 мг.
• При серйозних заняттях спортом — 1500-3000 мг.
• Для працівників важкої фізичної праці— 500—2000 мг.

Джерела карнітину

Основними харчовими джерелами карнітину є: м'ясо, риба, птиця, молоко, сир. Його назва походить від лат. carnis — м'ясо.

Примітки

1. DL-Carnitine
   d:Track:Q278487
2. Pekkinen J., Olli K., Huotari A. et al. Betaine supplementation causes increase in carnitine metabolites in the muscle and liver of mice fed a high-fat diet as studied by nontargeted LC-MS metabolomics approach // Mol. Nutr. Food Res. — Wiley-Blackwell, 2013. — Vol. 57, Iss. 11. — P. 1959–1968. — ISSN 1613-4125; 1613-4133 — doi:10.1002/MNFR.201300142
   d:Track:Q767319d:Track:Q47979878d:Track:Q15751861
3. https://www.ismp.org/recommendations/tall-man-letters-list
4. Михайловський, Станіслав (14.03.2021). (українська) . Архів оригіналу за 19 квітня 2021. Процитовано 14.03.2021.
5. (нім.) Gulewitsch Wl., Krimberg R. Zur Kenntnis der Extraktivstoffe der Muskeln. II. Mitteilung. Ueber das Karnitin // Ztschr. physiol. Chem., 1905, Bd. 45, S. 326—330.
6. (англ.) Löster H. Carnitin and cardiovascular diseases. — Bochum.: Ponte Press Verlags-GmbH, 2003.

Джерела

• КАРНІТИН [ 14 березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія

Посилання

• ЛЕВОКАРНІТИН [ 8 квітня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія