Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
2C-B або 4-Бромо-2,5-диметилоксифенілетиламін (сленгова назва «Сибір»), відомий психоделік сімейства . Вперше синтезований Олександром Шульгіним в 1974 році. В його книзі «PiHKAL», вказано дозу 12-24 мг. 2C-B продається у вигляді білого порошку інколи спресованого в таблетки або желатинові капсули. Наркотик зазвичай вживають перорально, проте можливе також інтраназальне та інгаляційне застосування.
| 2C-B | |
|---|---|
 | |
 | |
| Назва за IUPAC | 4-Бромо-2,5-диметилоксифенілетиламін |
| Інші назви | Нексус, Венус, Сибір |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 66142-81-2 |
| PubChem | 98527 |
| Номер EINECS | 636-275-4 |
| DrugBank | DB01537 |
| KEGG | C22775 |
| ChEBI | 189669 |
| SMILES | COC1=CC(=C(C=C1CCN)OC)Br[1] |
| InChI | InChI=1S/C10H14BrNO2/c1-13-9-6-8(11)10(14-2)5-7(9)3-4-12/h5-6H,3-4,12H2,1-2H3 |
| Номер Бельштейна | 4863873 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C10H14BrNO2 |
| Молярна маса | 260,13 г/моль |
| Фармакологія | |
| Метаболізм | Печінка |
| Шляхи введення | Перорально, Сублінгвально, Парентально, |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | >100mg |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Історія
2C-B вперше отриманий з Олександром Шульгіном в 1974 році. Спочатку його використовували у психіатрії, як допоміжний препарат під час терапії. Його визнали одним з найкращих препаратів для цього застосування, завдяки невеликій тривалості ефектів, практичній відсутності абстинентного синдрому та побічних ефектів. Незабаром, після того, як препарат став популярним в медичній практиці, його почали використовувати як . 2C-B спочатку продавався як афродизіак, під торговою маркою "Erox", і виготовлявся німецькою фармацефтичной компанією . Також протягом кількох років його можна було придбати в Данії під торговою маркою "Nexus".
Немедичне застосування
В 1985 2C-B став популярним в США як легальний замінник для виготовлення вуличного наркотику Екстазі, через внесення MDMA до списку психотропних засобів. В основному цей психоделік застосовують підлітки, які полюбляють відвідувати масові дискотеки.
Токсичність і дозування
У вересні 1998 року Журнал Аналітичної Токсикології повідомив деякі дані про фармакологічні властивості, метаболізм та токсичність 2C-B. Смертельних випадків від його вживання не зафіксовано. Стандартна пероральна доза становить 15–25 міліграм, при якій проявляються візуальні ефекти. Серйозні побічні ефекти вкрай рідкісні, проте вживання може бути небезпечним у випадку, коли хімічний склад препарату не підтверджено.
| Доза | Перорально | Інтраназально |
|---|---|---|
| Мала | 10 мг | 4-6 мг |
| Средня | 15-25 мг | 5-9 мг |
| Велика | 26-35 мг | 10-20 мг |
| Дуже велика | >35 мг | >20 мг |
| Тривалість | 4-8 год | 2-4 год |
Летальна доза невідома . В книзі Олександра Шульгіна PiHKAL, описаний випадок випадкового вживання 100 мг речовини, проте навіть така доза не викликала жодних негативних наслідків для організму.
При продажі наркотику у вигляді таблеток "Екстазі", у них міститься приблизно 5 мг 2C-B що викликає стимулюючий ефект, схожий на MDMA; навпаки, таблетки з маркуванням 2C-B містять більшу кількість наркотику (10–20 мг) і викликають сильні зорові галюцинації. Чистота таблеток 2C-B на чорному ринку досить висока. Дослідження в Іспанії виявили, що зразки 2C-B містили домішки "в малих кількостях"; лише одна домішка, н-ацетил, прекурсор 2C-B, була знайдена у розмірі 1.3 % у зразку. Автори дослідження вважають, що ця речовина є одним з проміжних продуктів синтезу 2C-B.
Ефекти
Ефекти 2С-B легко піддаються контролю; часто їх порівнюють із сумішшю ефектів LSD та MDMA. Експерименти на курчатах показали, що дози 5-10 мг викликають такі самі ефекти, як невеликі кількості амфетаміну.
Суб'єктивні ефекти 2С-В згідно з обговореннями на тематичних форумах:
- При невеликих дозах інтенсивність тріпу міняється; він може ставати практично непомітним. Досвідчені користувачі повідомляють, що при бажанні силу ефектів можна контролювати, повертаючись при потребі до тверезого стану.
- Галюцинації посилюються і послаблюються, що викликає відчуття "хвиль" або свічіння. Часто їх описуються так, що об'єкти приймають водяну текстуру.
- Під дією наркотику людина не може концентруватись. Часто спроби перегляду фільму чи гри у відеоігри викликають роздратування через неможливість зосередитися на сюжеті.
- Спостерігається постійна усмішка та хіхікання.
- Повідомляється, що під час прослуховування музики ефекти стають сильнішими і суб'єкт візуально спостерігає звуки та шуми.
- Можливе зниження гостроти зору.
- Підвищена увага до внутрішніх ментальних процесів.
Наступні ефекти проявляються під дією великих доз:
- Галюцинації з відкритими очима, такі як мультикоподібні викривлення простору і червоно-зелені аури навколо предметів. Галюцинації з відкритими очима є більш типовими, ніж із заплющенними.
- Впливає на здатність комунікувати та зосереджувати увагу.
- Можливе порушення координації.
- Перед тим, як 2С-В заборонили, його продавали у малих дозах як афродизіак.
Побічні ефекти
- При вживанні можлива гіпотермія, спазми м'язів, уривчасте дихання, а також діарея.
- Повідомляється про головний біль після вживання великої дози.
- При дозах вищих 30-40 мг можливий страх та паніка.
Тривалість
При пероральному прийомі 2C-B ефект проявляється через більший проміжок часу, ніж у випадку . Перші ефекти у такому випадку появляються через 45-60 хвилин після вживання, плато триває 2-4 години, спад 1-2 години. При введенні перші ефекти відчуваються вже через 5–20 хвилин. При - через 1–10 хвилин. При вдиханні ефекти набагато сильніші та інтенсивніші, проте значно коротші, а пероральне вживання викликає слабший, зате триваліший тріп. У випадку інтраназального введення, перші ефекти з'являються дуже різко, проте плато починається через 20–40 хвилин і триває 2-3 години.
Фармакологія
На відміну від більшості галюциногенів, 2C-B неефективний агоніст , а можливо й повний антагоніст. Це свідчить про те, що дія препарату зумовлена в першу чергу впливом на . Згідно з дослідженнями психоделіків , сила антагонізму рецептора 5-HT2A зменшується зліва направо: > 2C-B > > .
Дослідження показали, що 2C-B збільшує рівень дофаміну в мозку щурів, що також пояснює його стимулюючі властивості.
Метаболізм
2C-B деамінується і деметилюється клітинами печінки, що продукує кілька інших продуктів. Окислювальне дезамінування утворює такі метаболіти як і . Також, 4-бромо-2,5-диметоксифенілоцтова кислота може утворюватись в процесі оксилювального деамінування. Далі ці речовини проходять деметилювання. Є деяка відмінність у метаболізмі 2C-B в різних видів. У печінці мишей утворюється . 2-(4-бромо-2-гідрокси-5-метоксифеніл)-етанол утворюється клітинами печінки людей, мавп і кроликів.
Аналоги та похідні
| 25B-NB*: | *FLY: | Інші: |
|---|---|---|
| 25B-NB3OMe | 2C-B-BUTTERFLY | 2C-B-AN |
| 25B-NB4OMe | 2C-B-DragonFLY | 2CB-Ind |
| 25B-NBF | 2C-B-FLY | βk-2C-B (beta-keto 2C-B) |
| 25B-NBMD | 2CB-5-hemifly | TCB-2 (2C-BCB) |
| 25B-NBOH | 2CBFly-NBOMe (NBOMe-2CB-Fly) | |
| 25B-NBOMe (NBOMe-2CB) |
Багато похідних 2C-B досліджували для використання в медицині, включно з , , і . Більшість з них виявилась менш активною ніж 2C-B, наприклад N-етил-2CB в 40 разів слабше впливає на . Проте N-бензилльна похідна виявилась більш спорідненою до рецептора ніж сам 2C-B, при цьому зв'язується з 5-HT2A ще сильніше.
Синтез
Синтез 2С-В з :
Заходи щодо контролю
Комісія ООН з питань наркотичних речовин в березні 2001 році додала 2C-B в Список 2 Конвенції про психотропні речовини.
Україна
В Україні 2С-В належить до Списку 2 (Психотропні речовини, що підлягють контролю) [ 30 жовтня 2017 у Wayback Machine.]. Всі інші речовини такі як , , належать до Списку 2 (Особливо небезпечні психотропні речовини) [ 30 жовтня 2017 у Wayback Machine.]
Див. також
Примітки
- 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine
- (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 4 липня 2017.
- . Архів оригіналу за 11 квітня 2020.
- . Архів оригіналу за 1 грудня 2017.
- . www.erowid.org. Архів оригіналу за 20 жовтня 2017.
- . Архів оригіналу за 20 жовтня 2017.
- . Архів оригіналу за 11 жовтня 2017.
- . Архів оригіналу за 20 жовтня 2017.
- . Архів оригіналу за 24 листопада 2017.
- . Архів оригіналу за 8 листопада 2020.
- . Архів оригіналу за 1 грудня 2017.
- (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 21 квітень 2017.
Зовнішні посилання
- 2C-B в PiHKAL [ 22 листопада 2018 у Wayback Machine.]
- 2C-B в PiHKAL • info [ 18 вересня 2019 у Wayback Machine.]
- Erowid 2C-B сховище [ 26 квітня 2019 у Wayback Machine.]
- PsychonautWiki [ 29 листопада 2018 у Wayback Machine.]
- 2C-B ефекти [ 20 жовтня 2017 у Wayback Machine.]
- 2C-B Дозування [ 3 травня 2019 у Wayback Machine.]
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
2C B abo 4 Bromo 2 5 dimetiloksifeniletilamin slengova nazva Sibir vidomij psihodelik simejstva Vpershe sintezovanij Oleksandrom Shulginim v 1974 roci V jogo knizi PiHKAL vkazano dozu 12 24 mg 2C B prodayetsya u viglyadi bilogo poroshku inkoli spresovanogo v tabletki abo zhelatinovi kapsuli Narkotik zazvichaj vzhivayut peroralno prote mozhlive takozh intranazalne ta ingalyacijne zastosuvannya 2C BNazva za IUPAC 4 Bromo 2 5 dimetiloksifeniletilaminInshi nazvi Neksus Venus SibirIdentifikatoriNomer CAS 66142 81 2PubChem 98527Nomer EINECS 636 275 4DrugBank DB01537KEGG C22775ChEBI 189669SMILES COC1 CC C C C1CCN OC Br 1 InChI InChI 1S C10H14BrNO2 c1 13 9 6 8 11 10 14 2 5 7 9 3 4 12 h5 6H 3 4 12H2 1 2H3Nomer Belshtejna 4863873VlastivostiMolekulyarna formula C10H14BrNO2Molyarna masa 260 13 g molFarmakologiyaMetabolizm PechinkaShlyahi vvedennya Peroralno Sublingvalno Parentalno NebezpekiLD50 gt 100mgYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiIstoriya2C B vpershe otrimanij z Oleksandrom Shulginom v 1974 roci Spochatku jogo vikoristovuvali u psihiatriyi yak dopomizhnij preparat pid chas terapiyi Jogo viznali odnim z najkrashih preparativ dlya cogo zastosuvannya zavdyaki nevelikij trivalosti efektiv praktichnij vidsutnosti abstinentnogo sindromu ta pobichnih efektiv Nezabarom pislya togo yak preparat stav populyarnim v medichnij praktici jogo pochali vikoristovuvati yak 2C B spochatku prodavavsya yak afrodiziak pid torgovoyu markoyu Erox i vigotovlyavsya nimeckoyu farmaceftichnoj kompaniyeyu Takozh protyagom kilkoh rokiv jogo mozhna bulo pridbati v Daniyi pid torgovoyu markoyu Nexus Nemedichne zastosuvannyaV 1985 2C B stav populyarnim v SShA yak legalnij zaminnik dlya vigotovlennya vulichnogo narkotiku Ekstazi cherez vnesennya MDMA do spisku psihotropnih zasobiv V osnovnomu cej psihodelik zastosovuyut pidlitki yaki polyublyayut vidviduvati masovi diskoteki Toksichnist i dozuvannyaU veresni 1998 roku Zhurnal Analitichnoyi Toksikologiyi povidomiv deyaki dani pro farmakologichni vlastivosti metabolizm ta toksichnist 2C B Smertelnih vipadkiv vid jogo vzhivannya ne zafiksovano Standartna peroralna doza stanovit 15 25 miligram pri yakij proyavlyayutsya vizualni efekti Serjozni pobichni efekti vkraj ridkisni prote vzhivannya mozhe buti nebezpechnim u vipadku koli himichnij sklad preparatu ne pidtverdzheno Doza Peroralno IntranazalnoMala 10 mg 4 6 mgSrednya 15 25 mg 5 9 mgVelika 26 35 mg 10 20 mgDuzhe velika gt 35 mg gt 20 mgTrivalist 4 8 god 2 4 god Letalna doza nevidoma V knizi Oleksandra Shulgina PiHKAL opisanij vipadok vipadkovogo vzhivannya 100 mg rechovini prote navit taka doza ne viklikala zhodnih negativnih naslidkiv dlya organizmu Pri prodazhi narkotiku u viglyadi tabletok Ekstazi u nih mistitsya priblizno 5 mg 2C B sho viklikaye stimulyuyuchij efekt shozhij na MDMA navpaki tabletki z markuvannyam 2C B mistyat bilshu kilkist narkotiku 10 20 mg i viklikayut silni zorovi galyucinaciyi Chistota tabletok 2C B na chornomu rinku dosit visoka Doslidzhennya v Ispaniyi viyavili sho zrazki 2C B mistili domishki v malih kilkostyah lishe odna domishka n acetil prekursor 2C B bula znajdena u rozmiri 1 3 u zrazku Avtori doslidzhennya vvazhayut sho cya rechovina ye odnim z promizhnih produktiv sintezu 2C B EfektiTabletka 2C B z logotipom source source source source source source source source track track track track Efekti vzhivannya 2C B Drugslab source source source source source source source source track track track Pravila bezpeki pri vzhivanni 2C B Efekti 2S B legko piddayutsya kontrolyu chasto yih porivnyuyut iz sumishshyu efektiv LSD ta MDMA Eksperimenti na kurchatah pokazali sho dozi 5 10 mg viklikayut taki sami efekti yak neveliki kilkosti amfetaminu Sub yektivni efekti 2S V zgidno z obgovorennyami na tematichnih forumah Pri nevelikih dozah intensivnist tripu minyayetsya vin mozhe stavati praktichno nepomitnim Dosvidcheni koristuvachi povidomlyayut sho pri bazhanni silu efektiv mozhna kontrolyuvati povertayuchis pri potrebi do tverezogo stanu Galyucinaciyi posilyuyutsya i poslablyuyutsya sho viklikaye vidchuttya hvil abo svichinnya Chasto yih opisuyutsya tak sho ob yekti prijmayut vodyanu teksturu Pid diyeyu narkotiku lyudina ne mozhe koncentruvatis Chasto sprobi pereglyadu filmu chi gri u videoigri viklikayut rozdratuvannya cherez nemozhlivist zosereditisya na syuzheti Sposterigayetsya postijna usmishka ta hihikannya Povidomlyayetsya sho pid chas prosluhovuvannya muziki efekti stayut silnishimi i sub yekt vizualno sposterigaye zvuki ta shumi Mozhlive znizhennya gostroti zoru Pidvishena uvaga do vnutrishnih mentalnih procesiv Nastupni efekti proyavlyayutsya pid diyeyu velikih doz Galyucinaciyi z vidkritimi ochima taki yak multikopodibni vikrivlennya prostoru i chervono zeleni auri navkolo predmetiv Galyucinaciyi z vidkritimi ochima ye bilsh tipovimi nizh iz zaplyushennimi Vplivaye na zdatnist komunikuvati ta zoseredzhuvati uvagu Mozhlive porushennya koordinaciyi Pered tim yak 2S V zaboronili jogo prodavali u malih dozah yak afrodiziak Pobichni efekti Pri vzhivanni mozhliva gipotermiya spazmi m yaziv urivchaste dihannya a takozh diareya Povidomlyayetsya pro golovnij bil pislya vzhivannya velikoyi dozi Pri dozah vishih 30 40 mg mozhlivij strah ta panika Trivalist Pri peroralnomu prijomi 2C B efekt proyavlyayetsya cherez bilshij promizhok chasu nizh u vipadku Pershi efekti u takomu vipadku poyavlyayutsya cherez 45 60 hvilin pislya vzhivannya plato trivaye 2 4 godini spad 1 2 godini Pri vvedenni pershi efekti vidchuvayutsya vzhe cherez 5 20 hvilin Pri cherez 1 10 hvilin Pri vdihanni efekti nabagato silnishi ta intensivnishi prote znachno korotshi a peroralne vzhivannya viklikaye slabshij zate trivalishij trip U vipadku intranazalnogo vvedennya pershi efekti z yavlyayutsya duzhe rizko prote plato pochinayetsya cherez 20 40 hvilin i trivaye 2 3 godini FarmakologiyaNa vidminu vid bilshosti galyucinogeniv 2C B neefektivnij agonist a mozhlivo j povnij antagonist Ce svidchit pro te sho diya preparatu zumovlena v pershu chergu vplivom na Zgidno z doslidzhennyami psihodelikiv sila antagonizmu receptora 5 HT2A zmenshuyetsya zliva napravo gt 2C B gt gt Doslidzhennya pokazali sho 2C B zbilshuye riven dofaminu v mozku shuriv sho takozh poyasnyuye jogo stimulyuyuchi vlastivosti Metabolizm 2C B deaminuyetsya i demetilyuyetsya klitinami pechinki sho produkuye kilka inshih produktiv Okislyuvalne dezaminuvannya utvoryuye taki metaboliti yak i Takozh 4 bromo 2 5 dimetoksifeniloctova kislota mozhe utvoryuvatis v procesi oksilyuvalnogo deaminuvannya Dali ci rechovini prohodyat demetilyuvannya Ye deyaka vidminnist u metabolizmi 2C B v riznih vidiv U pechinci mishej utvoryuyetsya 2 4 bromo 2 gidroksi 5 metoksifenil etanol utvoryuyetsya klitinami pechinki lyudej mavp i krolikiv Analogi ta pohidni 25B NB FLY Inshi 25B NB3OMe 2C B BUTTERFLY 2C B AN25B NB4OMe 2C B DragonFLY 2CB Ind25B NBF 2C B FLY bk 2C B beta keto 2C B 25B NBMD 2CB 5 hemifly TCB 2 2C BCB 25B NBOH 2CBFly NBOMe NBOMe 2CB Fly 25B NBOMe NBOMe 2CB Bagato pohidnih 2C B doslidzhuvali dlya vikoristannya v medicini vklyuchno z i Bilshist z nih viyavilas mensh aktivnoyu nizh 2C B napriklad N etil 2CB v 40 raziv slabshe vplivaye na Prote N benzillna pohidna viyavilas bilsh sporidnenoyu do receptora nizh sam 2C B pri comu zv yazuyetsya z 5 HT2A she silnishe SintezSintez 2S V z Zahodi shodo kontrolyuOON Komisiya OON z pitan narkotichnih rechovin v berezni 2001 roci dodala 2C B v Spisok 2 Konvenciyi pro psihotropni rechovini Ukrayina V Ukrayini 2S V nalezhit do Spisku 2 Psihotropni rechovini sho pidlyagyut kontrolyu 30 zhovtnya 2017 u Wayback Machine Vsi inshi rechovini taki yak nalezhat do Spisku 2 Osoblivo nebezpechni psihotropni rechovini 30 zhovtnya 2017 u Wayback Machine Div takozhPsihostimulyator Psihodeliya Kateholamini LSD MDMAPrimitki4 Bromo 2 5 dimethoxyphenethylamine d Track Q278487 PDF Arhiv originalu PDF za 4 lipnya 2017 Arhiv originalu za 11 kvitnya 2020 Arhiv originalu za 1 grudnya 2017 www erowid org Arhiv originalu za 20 zhovtnya 2017 Arhiv originalu za 20 zhovtnya 2017 Arhiv originalu za 11 zhovtnya 2017 Arhiv originalu za 20 zhovtnya 2017 Arhiv originalu za 24 listopada 2017 Arhiv originalu za 8 listopada 2020 Arhiv originalu za 1 grudnya 2017 PDF Arhiv originalu PDF za 21 kviten 2017 Zovnishni posilannya2C B v PiHKAL 22 listopada 2018 u Wayback Machine 2C B v PiHKAL info 18 veresnya 2019 u Wayback Machine Erowid 2C B shovishe 26 kvitnya 2019 u Wayback Machine PsychonautWiki 29 listopada 2018 u Wayback Machine 2C B efekti 20 zhovtnya 2017 u Wayback Machine 2C B Dozuvannya 3 travnya 2019 u Wayback Machine