Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Фенілпропаноламін (норефедрин; англ. phenylpropanolamine) — симпатоміметичний лікарський засіб, що використовується як та . Раніше його застосовували в засобах кашлю та застуди, що продаються без рецепта. У ветеринарній медицині застосовується для контролю нетримання сечі у собак.
 | |
|---|---|
Феніпропаноламін | |
| Систематизована назва за IUPAC | |
| (1R,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1-ol | |
| Класифікація | |
| ATC-код | |
| PubChem | |
| CAS | 14838-15-4 |
| DrugBank | DB00397 |
| KEGG | D08368 |
| Торгівельне найменування | Many |
| Хімічна структура | |
| Формула | C9H13NO |
| Мол. маса | |
| Фармакокінетика | |
| Біодоступність | |
| Метаболізм | |
| Період напіввиведення | |
| Екскреція | |
| Реєстрація лікарського засобу в Україні | |
Хімія
Фенілпропаноламін також відомий як β-гідроксиамфетамін і входить до хімічних класів та амфетаміну . Він тісно пов'язаний з катинонами (β-кетоамфетамінами). З'єднання існує у вигляді чотирьох стереоізомерів, які включають d- та l-норефедрин та d- та l-норпсевдоефедрин . d-норпсевдоефедрин також відомий як катин і зустрічається в природі в Catha edulis. Фармацевтичні лікарські препарати фенілпропаноламіну різняться за своїм стереоізомерним складом у різних країнах, що може пояснити різницю в профілях неправильного використання та побічних ефектів. Аналоги фенілпропаноламіну включають ефедрин, псевдоефедрин, амфетамін, метамфетамін та катинон.
Механізм дії
Хоча спочатку вважалося, що він діє як прямий агоніст адренергічних рецепторів, згодом було виявлено, що фенілпропаноламін виявляє лише слабку або незначну спорідненість до цих рецепторів, і натомість характеризується як непрямий симпатоміметик
Історія
Фенілпропаноламін був запатентований у 1938 р. У США фенілпропаноламін більше не продається через підвищений ризик геморагічного інсульту . Однак у кількох країнах Європи він все ще доступний або за рецептом, або й без рецепта. У Канаді його зняли з ринку 31 травня 2001 р. Був добровільно вилучений з австралійського ринку до липня 2001 р. В Індії використання людьми фенілпропаноламіну та його формулювань було заборонено 10 лютого 2011 року але ця заборона була скасована судовою владою у вересні 2011 року
Фармакологія
Фармакодинаміка
Фенілпропаноламін діє головним чином як селективний агент, що вивільняє норадреналін . Він також вивільняє дофамін із приблизно в 10 разів меншою потужністю . Стереоізомери препарату мають лише слабку або незначну спорідненість до α- та β-адренергічних рецепторів .
Фармакокінетика
Норефедрин є метаболітом амфетаміну.
Взаємодія з ліками
Деякі ліки збільшують шанси виникнення дежавю у користувача, що призводить до сильного відчуття того, що подія чи досвід, які переживаються в даний час, вже були пережиті в минулому. Деякі фармацевтичні препарати, якщо їх приймати разом, також мають відношення до спичинення дежавю. Таймінен та Яскескейнен (2001) повідомили про випадок здорового чоловіка, який в іншому випадку почав відчувати інтенсивні та періодичні відчуття дежавю після прийому препаратів амантадин та фенілпропаноламін для полегшення симптомів грипу. Він сприйняв такий досвід настільки цікавим, що пройшов повний курс свого лікування і повідомив про це психологів, щоб записати як тематичне дослідження. Через дофамінергічну дію ліків та попередні результати електродної стимуляції мозку (напр Bancaud, Brunet-Bourgin, Chauvel, & Halgren, 1994), Таймінен та Яскеляйнен припускають, що дежавю виникає в результаті гіпердопамінергічної дії в мезіальних скроневих ділянках мозку.
Суспільство та культура
Правовий статус
У Швеції фенілпропаноламін все ще доступний як деконгестант, що відпускаються за рецептом, а також у безрецептурних ліках. Фенілпропаноламін також доступний у Німеччині. Він використовується в деяких лікарських засобах «все в одному», таких як капсули Wick DayMed.
У Великій Британії фенілпропаноламін доступний у багатьох ліках від кашлю та застуди «все в одному», які зазвичай містять парацетамол або інший анальгетик та кофеїн, і їх також можна придбати самостійно; однак він більше не схвалений для використання людьми. Європейська ліцензія категорії 1 необхідна для придбання фенілпропаноламіну для академічного використання.
У Сполучених Штатах Америки Управління з контролю за продуктами та ліками (FDA) випустило рекомендацію в листопаді 2000 р. У цій рекомендації FDA просив усі лікарські компанії припинити продаж продуктів, що містять фенілпропаноламін. За оцінками агентства, фенілпропаноламін спричиняв від 200 до 500 інсультів на рік серед користувачів віком від 18 до 49 років. У 2005 році FDA вилучила фенілпропаноламін з позабіржового продажу. Через його потенційне використання у виробництві амфетаміну, він контролюється законом. Він все ще доступний для ветеринарного використання у собак як засіб для лікування нетримання сечі .
На міжнародному рівні пункт порядку денного сесії Комісії з наркотичних засобів 2000 р. закликав включити стереоізомерний норефедрин до Таблиці I Конвенції ООН проти незаконного обігу наркотичних засобів та психотропних речовин.
Ліки, що містять фенілпропаноламін, були заборонені в Індії 27 січня 2011 р. 13 вересня 2011 року Високий суд Мадрасу скасував заборону на виробництво та продаж дитячих препаратів фенілпропаноламіну та німесуліду .
Примітки
- https://www.drugs.com/international/phenylpropanolamine.html
- J. Elks (14 листопада 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. с. 70—71. ISBN .
- I.K. Morton; Judith M. Hall (6 грудня 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. с. 219–. ISBN .
- Ramesh C. Gupta (23 квітня 2012). Veterinary Toxicology: Basic and Clinical Principles. Academic Press. с. 458–. ISBN .
- Jim E. Riviere; Mark G. Papich (17 березня 2009). Veterinary Pharmacology and Therapeutics. John Wiley & Sons. с. 1309–. ISBN .
- Thomas L. Lemke; David A. Williams (2008). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. с. 643–. ISBN .
- Leslie A. King (2009). Forensic Chemistry of Substance Misuse: A Guide to Drug Control. Royal Society of Chemistry. с. 53–. ISBN .
- Balint EE, Falkay G, Balint GA (2009). Khat – a controversial plant. Wien. Klin. Wochenschr. 121 (19–20): 604—14. doi:10.1007/s00508-009-1259-7. PMID 19921126.
- Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (англ.). John Wiley & Sons. с. 541. ISBN .
- Yoon та ін. (2007). Phenylpropanolamine contained in cold remedies and risk of hemorrhagic stroke. Neurology. 9 (68): 146—149. doi:10.1212/01.wnl.0000250351.38999.f2. PMID 17210897. Процитовано 30 вересня 2020.
- Advisories, Warnings and Recalls – 2001. . 7 січня 2009. Архів оригіналу за 3 May 2010.
- Alert Phenylpropanolamine. Therapeutic Goods Administration. Процитовано 31 грудня 2018.
- Drugs Banned In India. Dte.GHS, Ministry of Health and Family Welfare, Government of India. Central Drugs Standard Control Organization. Архів оригіналу за 13 October 2013. Процитовано 7 січня 2014. [Архівовано 2013-10-13 у Wayback Machine.]
- Madras High Court revokes ban on manufacture and sale of paediatric drugs nimesulide and PPA – India Medical Times. Архів оригіналу за 5 вересня 2017. Процитовано 4 липня 2021.
- Rothman RB, Vu N, Partilla JS, Roth BL, Hufeisen SJ, Compton-Toth BA, Birkes J, Young R, Glennon RA (2003). In vitro characterization of ephedrine-related stereoisomers at biogenic amine transporters and the receptorome reveals selective actions as norepinephrine transporter substrates. J. Pharmacol. Exp. Ther. 307 (1): 138—45. doi:10.1124/jpet.103.053975. PMID 12954796.
- Taiminen, T.; Jääskeläinen, S. (2001). Intense and recurrent déjà vu experiences related to amantadine and phenylpropanolamine in a healthy male. Journal of Clinical Neuroscience. 8 (5): 460—462. doi:10.1054/jocn.2000.0810. PMID 11535020.
- Bancaud, J.; Brunet-Bourgin, F.; Chauvel, P.; Halgren, E. (1994). Anatomical origin of déjà vu and vivid 'memories' in human temporal lobe epilepsy. Brain : A Journal of Neurology. 117 (1): 71—90. doi:10.1093/brain/117.1.71. PMID 8149215.
- Rinexin in Farmaceutiska Specialiteter i Sverige ["Rinexin" from the Pharmaceutical Specialties of Sweden] (drug catalog) (швед.). Процитовано 7 січня 2014.
- Phenylpopanolamine Advisory (Пресреліз). US Food and Drug Administration. 6 листопада 2000.
{{}}:|archive-date=вимагає|archive-url=() - Phenylpropanolamine (PPA) Information Page – FDA moves PPA from OTC (Пресреліз). US Food and Drug Administration. 23 грудня 2005.
{{}}:|archive-date=вимагає|archive-url=() -
{{}}: Порожнє посилання на джерело () - Unsafe Drugs- nimesulide, Cisapride, Phenylpropanolamine Banned.
- Madras High Court Revokes Ban on Manufacture and Sale PPA. Scribd.com. 13 вересня 2011. Процитовано 7 січня 2014.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Fenilpropanolamin norefedrin angl phenylpropanolamine simpatomimetichnij likarskij zasib sho vikoristovuyetsya yak antikongestant ta prignichuvach apetitu 2 3 Ranishe jogo zastosovuvali v zasobah kashlyu ta zastudi sho prodayutsya bez recepta U veterinarnij medicini zastosovuyetsya dlya kontrolyu netrimannya sechi u sobak 4 5 Fenipropanolamin Sistematizovana nazva za IUPAC 1R 2S 2 amino 1 phenylpropan 1 ol Klasifikaciya ATC kod R01BA01 PubChem 10297 CAS 14838 15 4 DrugBank DB00397 KEGG D08368 Torgivelne najmenuvannya Many 1 Himichna struktura Formula C9H13NO Mol masa Farmakokinetika Biodostupnist Metabolizm Period napivvivedennya Ekskreciya Reyestraciya likarskogo zasobu v Ukrayini Zmist 1 Himiya 2 Mehanizm diyi 3 Istoriya 4 Farmakologiya 4 1 Farmakodinamika 4 2 Farmakokinetika 5 Vzayemodiya z likami 6 Suspilstvo ta kultura 6 1 Pravovij status 7 PrimitkiHimiyared nbsp Prostorova model fenilpropanolaminu Fenilpropanolamin takozh vidomij yak b gidroksiamfetamin i vhodit do himichnih klasiv fenetilaminu ta amfetaminu 2 6 7 Vin tisno pov yazanij z katinonami b ketoamfetaminami Z yednannya isnuye u viglyadi chotiroh stereoizomeriv yaki vklyuchayut d ta l norefedrin ta d ta l norpsevdoefedrin 3 d norpsevdoefedrin takozh vidomij yak katin i zustrichayetsya v prirodi v Catha edulis 8 Farmacevtichni likarski preparati fenilpropanolaminu riznyatsya za svoyim stereoizomernim skladom u riznih krayinah sho mozhe poyasniti riznicyu v profilyah nepravilnogo vikoristannya ta pobichnih efektiv Analogi fenilpropanolaminu vklyuchayut efedrin psevdoefedrin amfetamin metamfetamin ta katinon Mehanizm diyired Hocha spochatku vvazhalosya sho vin diye yak pryamij agonist adrenergichnih receptoriv zgodom bulo viyavleno sho fenilpropanolamin viyavlyaye lishe slabku abo neznachnu sporidnenist do cih receptoriv i natomist harakterizuyetsya yak nepryamij simpatomimetik 3 Istoriyared Fenilpropanolamin buv zapatentovanij u 1938 r 9 U SShA fenilpropanolamin bilshe ne prodayetsya cherez pidvishenij rizik gemoragichnogo insultu 10 Odnak u kilkoh krayinah Yevropi vin vse she dostupnij abo za receptom abo j bez recepta U Kanadi jogo znyali z rinku 31 travnya 2001 r 11 Buv dobrovilno viluchenij z avstralijskogo rinku do lipnya 2001 r 12 V Indiyi vikoristannya lyudmi fenilpropanolaminu ta jogo formulyuvan bulo zaboroneno 10 lyutogo 2011 roku 13 ale cya zaborona bula skasovana sudovoyu vladoyu u veresni 2011 roku 14 Farmakologiyared Farmakodinamikared Fenilpropanolamin diye golovnim chinom yak selektivnij agent sho vivilnyaye noradrenalin 15 Vin takozh vivilnyaye dofamin iz priblizno v 10 raziv menshoyu potuzhnistyu Stereoizomeri preparatu mayut lishe slabku abo neznachnu sporidnenist do a ta b adrenergichnih receptoriv Farmakokinetikared Norefedrin ye metabolitom amfetaminu Vzayemodiya z likamired Deyaki liki zbilshuyut shansi viniknennya dezhavyu u koristuvacha sho prizvodit do silnogo vidchuttya togo sho podiya chi dosvid yaki perezhivayutsya v danij chas vzhe buli perezhiti v minulomu Deyaki farmacevtichni preparati yaksho yih prijmati razom takozh mayut vidnoshennya do spichinennya dezhavyu Tajminen ta Yaskeskejnen 2001 16 povidomili pro vipadok zdorovogo cholovika yakij v inshomu vipadku pochav vidchuvati intensivni ta periodichni vidchuttya dezhavyu pislya prijomu preparativ amantadin ta fenilpropanolamin dlya polegshennya simptomiv gripu Vin sprijnyav takij dosvid nastilki cikavim sho projshov povnij kurs svogo likuvannya i povidomiv pro ce psihologiv shob zapisati yak tematichne doslidzhennya Cherez dofaminergichnu diyu likiv ta poperedni rezultati elektrodnoyi stimulyaciyi mozku napr Bancaud Brunet Bourgin Chauvel amp Halgren 1994 17 Tajminen ta Yaskelyajnen pripuskayut sho dezhavyu vinikaye v rezultati giperdopaminergichnoyi diyi v mezialnih skronevih dilyankah mozku Suspilstvo ta kulturared Pravovij statusred U Shveciyi fenilpropanolamin vse she dostupnij yak dekongestant sho vidpuskayutsya za receptom 18 a takozh u bezrecepturnih likah Fenilpropanolamin takozh dostupnij u Nimechchini Vin vikoristovuyetsya v deyakih likarskih zasobah vse v odnomu takih yak kapsuli Wick DayMed U Velikij Britaniyi fenilpropanolamin dostupnij u bagatoh likah vid kashlyu ta zastudi vse v odnomu yaki zazvichaj mistyat paracetamol abo inshij analgetik ta kofeyin i yih takozh mozhna pridbati samostijno odnak vin bilshe ne shvalenij dlya vikoristannya lyudmi Yevropejska licenziya kategoriyi 1 neobhidna dlya pridbannya fenilpropanolaminu dlya akademichnogo vikoristannya U Spoluchenih Shtatah Ameriki Upravlinnya z kontrolyu za produktami ta likami FDA vipustilo rekomendaciyu v listopadi 2000 r 19 U cij rekomendaciyi FDA prosiv usi likarski kompaniyi pripiniti prodazh produktiv sho mistyat fenilpropanolamin Za ocinkami agentstva fenilpropanolamin sprichinyav vid 200 do 500 insultiv na rik sered koristuvachiv vikom vid 18 do 49 rokiv U 2005 roci FDA viluchila fenilpropanolamin z pozabirzhovogo prodazhu 20 Cherez jogo potencijne vikoristannya u virobnictvi amfetaminu vin kontrolyuyetsya zakonom Vin vse she dostupnij dlya veterinarnogo vikoristannya u sobak yak zasib dlya likuvannya netrimannya sechi Na mizhnarodnomu rivni punkt poryadku dennogo sesiyi Komisiyi z narkotichnih zasobiv 2000 r zaklikav vklyuchiti stereoizomernij norefedrin do Tablici I Konvenciyi OON proti nezakonnogo obigu narkotichnih zasobiv ta psihotropnih rechovin 21 Liki sho mistyat fenilpropanolamin buli zaboroneni v Indiyi 27 sichnya 2011 r 22 13 veresnya 2011 roku Visokij sud Madrasu skasuvav zaboronu na virobnictvo ta prodazh dityachih preparativ fenilpropanolaminu ta nimesulidu 23 Primitkired https www drugs com international phenylpropanolamine html a b J Elks 14 listopada 2014 The Dictionary of Drugs Chemical Data Chemical Data Structures and Bibliographies Springer s 70 71 ISBN 978 1 4757 2085 3 a b v I K Morton Judith M Hall 6 grudnya 2012 Concise Dictionary of Pharmacological Agents Properties and Synonyms Springer Science amp Business Media s 219 ISBN 978 94 011 4439 1 Ramesh C Gupta 23 kvitnya 2012 Veterinary Toxicology Basic and Clinical Principles Academic Press s 458 ISBN 978 0 12 385927 3 Jim E Riviere Mark G Papich 17 bereznya 2009 Veterinary Pharmacology and Therapeutics John Wiley amp Sons s 1309 ISBN 978 0 8138 2061 3 Thomas L Lemke David A Williams 2008 Foye s Principles of Medicinal Chemistry Lippincott Williams amp Wilkins s 643 ISBN 978 0 7817 6879 5 Leslie A King 2009 Forensic Chemistry of Substance Misuse A Guide to Drug Control Royal Society of Chemistry s 53 ISBN 978 0 85404 178 7 Balint EE Falkay G Balint GA 2009 Khat a controversial plant Wien Klin Wochenschr 121 19 20 604 14 doi 10 1007 s00508 009 1259 7 PMID 19921126 Fischer Jnos Ganellin C Robin 2006 Analogue based Drug Discovery angl John Wiley amp Sons s 541 ISBN 9783527607495 Yoon ta in 2007 Phenylpropanolamine contained in cold remedies and risk of hemorrhagic stroke Neurology 9 68 146 149 doi 10 1212 01 wnl 0000250351 38999 f2 PMID 17210897 Procitovano 30 veresnya 2020 Advisories Warnings and Recalls 2001 Health Canada 7 sichnya 2009 Arhiv originalu za 3 May 2010 Alert Phenylpropanolamine Therapeutic Goods Administration Procitovano 31 grudnya 2018 Drugs Banned In India Dte GHS Ministry of Health and Family Welfare Government of India Central Drugs Standard Control Organization Arhiv originalu za 13 October 2013 Procitovano 7 sichnya 2014 Arhivovano 2013 10 13 u Wayback Machine Madras High Court revokes ban on manufacture and sale of paediatric drugs nimesulide and PPA India Medical Times Arhiv originalu za 5 veresnya 2017 Procitovano 4 lipnya 2021 Rothman RB Vu N Partilla JS Roth BL Hufeisen SJ Compton Toth BA Birkes J Young R Glennon RA 2003 In vitro characterization of ephedrine related stereoisomers at biogenic amine transporters and the receptorome reveals selective actions as norepinephrine transporter substrates J Pharmacol Exp Ther 307 1 138 45 doi 10 1124 jpet 103 053975 PMID 12954796 Taiminen T Jaaskelainen S 2001 Intense and recurrent deja vu experiences related to amantadine and phenylpropanolamine in a healthy male Journal of Clinical Neuroscience 8 5 460 462 doi 10 1054 jocn 2000 0810 PMID 11535020 Bancaud J Brunet Bourgin F Chauvel P Halgren E 1994 Anatomical origin of deja vu and vivid memories in human temporal lobe epilepsy Brain A Journal of Neurology 117 1 71 90 doi 10 1093 brain 117 1 71 PMID 8149215 Rinexin in Farmaceutiska Specialiteter i Sverige Rinexin from the Pharmaceutical Specialties of Sweden drug catalog shved Procitovano 7 sichnya 2014 Phenylpopanolamine Advisory Presreliz US Food and Drug Administration 6 listopada 2000 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite press release title Shablon Cite press release cite press release a archive date vimagaye archive url dovidka Phenylpropanolamine PPA Information Page FDA moves PPA from OTC Presreliz US Food and Drug Administration 23 grudnya 2005 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite press release title Shablon Cite press release cite press release a archive date vimagaye archive url dovidka a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite conference title Shablon Cite conference cite conference a Porozhnye posilannya na dzherelo dovidka Unsafe Drugs nimesulide Cisapride Phenylpropanolamine Banned Madras High Court Revokes Ban on Manufacture and Sale PPA Scribd com 13 veresnya 2011 Procitovano 7 sichnya 2014 Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Fenipropanolamin amp oldid 43915835