Амфетамін (фенамін) (скорочення від Альфа-метилфенетиламін) — психоактивна речовина, стимулятор центральної нервової системи, є аналогом гормонів адреналіну та норадреналіну.
Систематична назва (IUPAC) | |
(RS)-1-фенілпропан-2-амін (RS)-1-феніл-2-амінопропан | |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | |
Код ATC | |
PubChem | |
DrugBank | |
Хімічні дані | |
Формула | C9H13N |
Мол. маса | 135.2084 |
SMILES | & |
Синоніми | альфа-метилфенетиламін |
Фізичні дані | |
Т плавлення | 11.3 °C (52 °F) |
Т кипіння | 203 °C (397 °F) |
Фармакокінетичні дані | |
Біодоступність | назальна 75%; ректальна 95–100%; пероральна 75–100% |
15–40 % | |
Метаболізм | Печінка (CYP2D6) and |
Період напіврозпаду | D-amph:9–11h; L-amph:11–14h |
Виділення | ; pH-dependent range: 1–75% |
Терапевтичні застереження | |
| |
Кат. вагітності | C(США) |
Залежність | Середня |
Шляхи введення | Перорально, сублінгвально, інгаляційно, ректально, внутрішньовенно |
Синоніми: актедрин, алентол, амфамін, амфедрин, амфетаміну сульфат, бензедрину сульфат, бензпропамін, ейфорин, фенамін, ізоамін, ортедрин, психедрин, психотон, рацефен, рафетамін, симпамін, симпатедрин.
Властивості
Білий кристалічний порошок гіркого смаку. Розчинний у воді (1:20 в холодній, 1:3 в гарячій), мало розчинний у спирті. За хімічною будовою і деяким фармакологічним властивостями (головним чином за впливом на периферичні відділи симпатичної нервової системи) він близький до препаратів групи адреналіну (гормону мозкової речовини наднирників). За будовою відрізняється від адреналіну і норадреналіну відсутністю гідроксилів в ароматичному циклі і аліфатичного ланцюга, що додає йому високу стійкість і, крім того, дозволяє легко подолати гематоенцефалічний бар'єр, а розгалужена будова аліфатичного ланцюга (наявність метильної групи в альфа-положенні до аміногрупи) захищає його молекулу від окиснювального дезамінування моноаміноксидазою.
При правильному дозуванні амфетамін, посилюючи процеси збудження у ЦНС, зменшує відчуття втоми, надає загальний збудливий вплив, що виражається в поліпшенні настрою, відчутті припливу сил, бадьорості, підвищення працездатності, зменшення потреби у сні. Амфетамін і його аналоги послаблюють і вкорочують сон, викликаний снодійними і наркотиками, у зв'язку з чим їх називають іноді пробуджуючими амінами.
Має серйозні побічні ефекти у вигляді психологічного звикання та неспокійної поведінки, а тому зараз застосовується дуже обмежено.
Історія
Амфетамін був вперше отриманий Лазером Еделяну в Берлінському університеті в році, але лише з 1934 року компанія «Сміт, Клайн і Френч» почала випускати його як інгаляційний фармацевтичний засіб від нежитю.
Амфетаміни спочатку знайшли військове застосування, а потім увійшли в світову психотерапевтичну практику і набули масової популярності.
Після другої світової війни, коли Японія була окупована американськими військами, поліція у затриманих з різних причин підлітків стала знаходити прихованими якісь пігулки. Це виявився амфетамін. Під час війни цей препарат давали американським льотчикам і морякам як засіб для зняття втоми, боротьби зі сном під час несення служби, підвищення пильності. До 1954 року в Японії вже сотні тисяч підлітків зловживали амфетаміном.
Саме зловживання амфетаміном серед японських підлітків, що почалося в 50-х роках, виявилося початком «епідемії підліткових наркоманій» другої половини XX століття. З Японії епідемія перекинулася до США, а потім до Європи. Особливо поширилася амфетаміноманія серед підлітків в Англії і в Швеції.
Амфетамін як засіб, що знімає втому і підвищує активність, виявився привабливим для підлітків з двох причин. Саме наприкінці 50-х-початку 60-х років в США модними стали в підлітковому середовищі «all night dance» — «танці всю ніч» у спеціальних клубах. Танцювали рок-н-рол, твіст, шейк, тобто танці, які вимагали великого фізичного навантаження. Амфетамін дозволяв підліткові «бути на рівні» з усіма і навіть випереджати інших у витривалості. Іншою причиною було широке поширення в ті ж роки підліткових банд, які влаштовували криваві побоїща один з одним за «володіння територією», на яку не допускалися «чужаки». Амфетамін стимулював агресивність, усував страх, підвищував пильність, надавав самовпевненість, робив більш «боєздатним». У результаті вже в 1964 році в Англії у 18 % підлітків, які втекли з будинку або інтернатів та затриманих поліцією, в сечі виявляли деривати амфетаміну. У Швеції в 1966 році амфетаміном зловживали 28 % підлітків, у Каліфорнії до початку 70-х років — 20 % школярів старших класів, а взагалі в США амфетамін поширився «без відмінності регіонів і класів».
У СРСР амфетаміни вироблялися з 40-х років, але обмежено застосовувалися в медичній практиці і були малодоступні. У 80-90-х роках захоплення амфетамінами стало поширюватися в Північно-Західному регіоні Росії, країнах Прибалтики, Казахстані. Чисті препарати вживають рідше. Вони не дуже доступні.
З середини 60-х років з'явилася низка повідомлень про те, що підлітки стали вводити собі амфетамін внутрішньовенно. Для вливань також часто використовувались метилфенамін і метилфенідат (у СРСР його назва — Мерида, але більше він відомий як центедрин, риталін).
У 70-х роках зловживання амфетаміном серед підлітків у західних країнах пішло на спад. Амфетамін змінили марихуана, героїн, галюциногени і .
Амфетаміни як і раніше зберегли своє «військове» значення — входять до аптечки спецпідрозділів армії США. Виробляються десятком фірм світу. За класифікацією Всесвітньої Організації Охорони Здоров'я амфетаміни відносяться до наркотиків. Але попри це, обсяги чорного ринку амфетамінів сьогодні великі, амфетаміни пропонуються як у формі солей (порошків) так і під виглядом таблеток екстазі або в єдиному складі з MDMA та іншими емпатогенами / психоделіками.
У медицині
Тривалий час амфетамін вважали одним з основних психостимулювальних засобів. Його широко використовували для підвищення розумової та фізичної працездатності, для лікування нарколепсії, депресивних станів, наслідків енцефаліту та інших захворювань, що супроводжуються сонливістю, млявістю, апатією, астенією, при постенцефалітічному паркінсонізмі (разом з холінолітичними препаратами). Амфетамін був запропонований для лікування слабкості пологової діяльності (одноразово всередину 20 мг). Введення препарату зменшує стомлення породіллі і призводить до посилення пологової діяльності.
Як стимулятор центральної нервової системи амфетамін застосовують для подолання втоми та тимчасового підвищення фізичної і розумової працездатності. Необхідно враховувати, що тривале застосування амфетаміну не допускається, оскільки він лише мобілізує резерви організму і не усуває потреби в нормальному відпочинку і відновленні сил.
Побічні ефекти
Амфетамін частіше закінчує дію раптово. Підйом через 6-8 годин різко змінюється знемогою. Після закінчення дії препарату — як правило, але не завжди (залежить від дозування та другорядних факторів при прийомі) — слідують депресія і втома, похмуро-пригнічений настрій, дратівливість, озлоблення, почуття нестерпної втоми і знемоги, тривога, «внутрішній неспокій», через який, незважаючи на втому, неможливо заснути без снодійного. Тривалість післядії від декількох годин до діб. Тривале застосування може призвести як до психічного виснаження, що часто проявляється у вигляді психозів, так і до фізичного, у вигляді слабкості та сильного схуднення. Крім того, можливе порушення роботи нирок, печінки, зниження імунної відповіді, погіршення зору.
Див. також
Примітки
- . Chemspider. Архів оригіналу за 2 листопада 2013. Процитовано 6 November 2013.
{{}}
: Проігноровано|chapter=
() - . PubChem Compound. Архів оригіналу за 9 жовтня 2014. Процитовано 5 November 2013.
{{}}
: Проігноровано|chapter=
() - . DrugBank. Архів оригіналу за 6 серпня 2019. Процитовано 5 November 2013.
{{}}
: Проігноровано|chapter=
() - . DrugBank. Архів оригіналу за 12 жовтня 2013. Процитовано 5 November 2013.
{{}}
: Проігноровано|chapter=
() - (PDF). United States Food and Drug Administration. с. 12—13. Архів оригіналу (PDF) за 6 жовтня 2014. Процитовано 7 October 2013.
- Krueger SK, Williams DE (June 2005). Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism. Pharmacol. Ther. 106 (3): 357—387. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMC 1828602. PMID 15922018.
Джерела
- АМФЕТАМІНУ СУЛЬФАТ [ 10 березня 2016 у Wayback Machine.] // Фармацевтична енциклопедія
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Amfetamin fenamin skorochennya vid Alfa metilfenetilamin psihoaktivna rechovina stimulyator centralnoyi nervovoyi sistemi ye analogom gormoniv adrenalinu ta noradrenalinu Amfetamin Sistematichna nazva IUPAC RS 1 fenilpropan 2 amin RS 1 fenil 2 aminopropanIdentifikatoriNomer CAS 300 62 9Kod ATC N06BA01PubChem 3007DrugBank DB00182Himichni daniFormula C9H13N Mol masa 135 2084SMILES eMolecules amp PubChemSinonimi alfa metilfenetilaminFizichni daniT plavlennya 11 3 C 52 F T kipinnya 203 C 397 F Farmakokinetichni daniBiodostupnist nazalna 75 rektalna 95 100 peroralna 75 100 15 40 Metabolizm Pechinka CYP2D6 andPeriod napivrozpadu D amph 9 11h L amph 11 14hVidilennya pH dependent range 1 75 Terapevtichni zasterezhennyaUSKat vagitnosti C SShA AU CA US Prescription onlyZalezhnist SerednyaShlyahi vvedennya Peroralno sublingvalno ingalyacijno rektalno vnutrishnovenno Sinonimi aktedrin alentol amfamin amfedrin amfetaminu sulfat benzedrinu sulfat benzpropamin ejforin fenamin izoamin ortedrin psihedrin psihoton racefen rafetamin simpamin simpatedrin VlastivostiBilij kristalichnij poroshok girkogo smaku Rozchinnij u vodi 1 20 v holodnij 1 3 v garyachij malo rozchinnij u spirti Za himichnoyu budovoyu i deyakim farmakologichnim vlastivostyami golovnim chinom za vplivom na periferichni viddili simpatichnoyi nervovoyi sistemi vin blizkij do preparativ grupi adrenalinu gormonu mozkovoyi rechovini nadnirnikiv Za budovoyu vidriznyayetsya vid adrenalinu i noradrenalinu vidsutnistyu gidroksiliv v aromatichnomu cikli i alifatichnogo lancyuga sho dodaye jomu visoku stijkist i krim togo dozvolyaye legko podolati gematoencefalichnij bar yer a rozgaluzhena budova alifatichnogo lancyuga nayavnist metilnoyi grupi v alfa polozhenni do aminogrupi zahishaye jogo molekulu vid okisnyuvalnogo dezaminuvannya monoaminoksidazoyu Pri pravilnomu dozuvanni amfetamin posilyuyuchi procesi zbudzhennya u CNS zmenshuye vidchuttya vtomi nadaye zagalnij zbudlivij vpliv sho virazhayetsya v polipshenni nastroyu vidchutti priplivu sil badorosti pidvishennya pracezdatnosti zmenshennya potrebi u sni Amfetamin i jogo analogi poslablyuyut i vkorochuyut son viklikanij snodijnimi i narkotikami u zv yazku z chim yih nazivayut inodi probudzhuyuchimi aminami Maye serjozni pobichni efekti u viglyadi psihologichnogo zvikannya ta nespokijnoyi povedinki a tomu zaraz zastosovuyetsya duzhe obmezheno IstoriyaAmfetamin buv vpershe otrimanij Lazerom Edelyanu v Berlinskomu universiteti v roci ale lishe z 1934 roku kompaniya Smit Klajn i French pochala vipuskati jogo yak ingalyacijnij farmacevtichnij zasib vid nezhityu Amfetamini spochatku znajshli vijskove zastosuvannya a potim uvijshli v svitovu psihoterapevtichnu praktiku i nabuli masovoyi populyarnosti Pislya drugoyi svitovoyi vijni koli Yaponiya bula okupovana amerikanskimi vijskami policiya u zatrimanih z riznih prichin pidlitkiv stala znahoditi prihovanimi yakis pigulki Ce viyavivsya amfetamin Pid chas vijni cej preparat davali amerikanskim lotchikam i moryakam yak zasib dlya znyattya vtomi borotbi zi snom pid chas nesennya sluzhbi pidvishennya pilnosti Do 1954 roku v Yaponiyi vzhe sotni tisyach pidlitkiv zlovzhivali amfetaminom Same zlovzhivannya amfetaminom sered yaponskih pidlitkiv sho pochalosya v 50 h rokah viyavilosya pochatkom epidemiyi pidlitkovih narkomanij drugoyi polovini XX stolittya Z Yaponiyi epidemiya perekinulasya do SShA a potim do Yevropi Osoblivo poshirilasya amfetaminomaniya sered pidlitkiv v Angliyi i v Shveciyi Amfetamin yak zasib sho znimaye vtomu i pidvishuye aktivnist viyavivsya privablivim dlya pidlitkiv z dvoh prichin Same naprikinci 50 h pochatku 60 h rokiv v SShA modnimi stali v pidlitkovomu seredovishi all night dance tanci vsyu nich u specialnih klubah Tancyuvali rok n rol tvist shejk tobto tanci yaki vimagali velikogo fizichnogo navantazhennya Amfetamin dozvolyav pidlitkovi buti na rivni z usima i navit viperedzhati inshih u vitrivalosti Inshoyu prichinoyu bulo shiroke poshirennya v ti zh roki pidlitkovih band yaki vlashtovuvali krivavi poboyisha odin z odnim za volodinnya teritoriyeyu na yaku ne dopuskalisya chuzhaki Amfetamin stimulyuvav agresivnist usuvav strah pidvishuvav pilnist nadavav samovpevnenist robiv bilsh boyezdatnim U rezultati vzhe v 1964 roci v Angliyi u 18 pidlitkiv yaki vtekli z budinku abo internativ ta zatrimanih policiyeyu v sechi viyavlyali derivati amfetaminu U Shveciyi v 1966 roci amfetaminom zlovzhivali 28 pidlitkiv u Kaliforniyi do pochatku 70 h rokiv 20 shkolyariv starshih klasiv a vzagali v SShA amfetamin poshirivsya bez vidminnosti regioniv i klasiv U SRSR amfetamini viroblyalisya z 40 h rokiv ale obmezheno zastosovuvalisya v medichnij praktici i buli malodostupni U 80 90 h rokah zahoplennya amfetaminami stalo poshiryuvatisya v Pivnichno Zahidnomu regioni Rosiyi krayinah Pribaltiki Kazahstani Chisti preparati vzhivayut ridshe Voni ne duzhe dostupni Z seredini 60 h rokiv z yavilasya nizka povidomlen pro te sho pidlitki stali vvoditi sobi amfetamin vnutrishnovenno Dlya vlivan takozh chasto vikoristovuvalis metilfenamin i metilfenidat u SRSR jogo nazva Merida ale bilshe vin vidomij yak centedrin ritalin U 70 h rokah zlovzhivannya amfetaminom sered pidlitkiv u zahidnih krayinah pishlo na spad Amfetamin zminili marihuana geroyin galyucinogeni i Amfetamini yak i ranishe zberegli svoye vijskove znachennya vhodyat do aptechki specpidrozdiliv armiyi SShA Viroblyayutsya desyatkom firm svitu Za klasifikaciyeyu Vsesvitnoyi Organizaciyi Ohoroni Zdorov ya amfetamini vidnosyatsya do narkotikiv Ale popri ce obsyagi chornogo rinku amfetaminiv sogodni veliki amfetamini proponuyutsya yak u formi solej poroshkiv tak i pid viglyadom tabletok ekstazi abo v yedinomu skladi z MDMA ta inshimi empatogenami psihodelikami U mediciniTrivalij chas amfetamin vvazhali odnim z osnovnih psihostimulyuvalnih zasobiv Jogo shiroko vikoristovuvali dlya pidvishennya rozumovoyi ta fizichnoyi pracezdatnosti dlya likuvannya narkolepsiyi depresivnih staniv naslidkiv encefalitu ta inshih zahvoryuvan sho suprovodzhuyutsya sonlivistyu mlyavistyu apatiyeyu asteniyeyu pri postencefalitichnomu parkinsonizmi razom z holinolitichnimi preparatami Amfetamin buv zaproponovanij dlya likuvannya slabkosti pologovoyi diyalnosti odnorazovo vseredinu 20 mg Vvedennya preparatu zmenshuye stomlennya porodilli i prizvodit do posilennya pologovoyi diyalnosti Yak stimulyator centralnoyi nervovoyi sistemi amfetamin zastosovuyut dlya podolannya vtomi ta timchasovogo pidvishennya fizichnoyi i rozumovoyi pracezdatnosti Neobhidno vrahovuvati sho trivale zastosuvannya amfetaminu ne dopuskayetsya oskilki vin lishe mobilizuye rezervi organizmu i ne usuvaye potrebi v normalnomu vidpochinku i vidnovlenni sil Pobichni efektiAmfetamin chastishe zakinchuye diyu raptovo Pidjom cherez 6 8 godin rizko zminyuyetsya znemogoyu Pislya zakinchennya diyi preparatu yak pravilo ale ne zavzhdi zalezhit vid dozuvannya ta drugoryadnih faktoriv pri prijomi sliduyut depresiya i vtoma pohmuro prignichenij nastrij drativlivist ozloblennya pochuttya nesterpnoyi vtomi i znemogi trivoga vnutrishnij nespokij cherez yakij nezvazhayuchi na vtomu nemozhlivo zasnuti bez snodijnogo Trivalist pislyadiyi vid dekilkoh godin do dib Trivale zastosuvannya mozhe prizvesti yak do psihichnogo visnazhennya sho chasto proyavlyayetsya u viglyadi psihoziv tak i do fizichnogo u viglyadi slabkosti ta silnogo shudnennya Krim togo mozhlive porushennya roboti nirok pechinki znizhennya imunnoyi vidpovidi pogirshennya zoru Div takozhAdderallPrimitki Chemspider Arhiv originalu za 2 listopada 2013 Procitovano 6 November 2013 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite web title Shablon Cite web cite web a Proignorovano chapter dovidka PubChem Compound Arhiv originalu za 9 zhovtnya 2014 Procitovano 5 November 2013 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite web title Shablon Cite web cite web a Proignorovano chapter dovidka DrugBank Arhiv originalu za 6 serpnya 2019 Procitovano 5 November 2013 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite web title Shablon Cite web cite web a Proignorovano chapter dovidka DrugBank Arhiv originalu za 12 zhovtnya 2013 Procitovano 5 November 2013 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite web title Shablon Cite web cite web a Proignorovano chapter dovidka PDF United States Food and Drug Administration s 12 13 Arhiv originalu PDF za 6 zhovtnya 2014 Procitovano 7 October 2013 Krueger SK Williams DE June 2005 Mammalian flavin containing monooxygenases structure function genetic polymorphisms and role in drug metabolism Pharmacol Ther 106 3 357 387 doi 10 1016 j pharmthera 2005 01 001 PMC 1828602 PMID 15922018 DzherelaAMFETAMINU SULFAT 10 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya