Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Пропаналь (пропіоновий альдегід) — це альдегід пропанової кислоти з хімічною формулою .
| Пропаналь | |
|---|---|
 | |
| Назва за IUPAC | Пропаналь |
| Систематична назва | Пропаналь |
| Інші назви | Пропіоновий альдегід, метилацетальдегід |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 123-38-6 |
| Номер EINECS | 204-623-0 |
| Номер EC | 605-018-00-8 |
| KEGG | C00479 |
| ChEBI | 17153 |
| RTECS | UE0350000 |
| SMILES | CCC=O[1] |
| InChI | InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3 |
| Номер Бельштейна | 506010 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H6O |
| Молярна маса | 58,1 г/моль |
| Молекулярна маса | 58 а. о. м. |
| Зовнішній вигляд | Безбарвна рідина |
| Запах | Різкий |
| Тпл | -81 °C |
| Ткип | 48,8 °C |
| Розчинність (вода) | 20г/100г( 20 °C) |
| Тиск насиченої пари | 31,3 кПа (20 °C) |
| Термохімія | |
| Ст. ентропія S 298 | 304.5 Дж/(моль•К) |
| Небезпеки | |
| (Класифікація ЄС) | Горючий (F) Подразник(Xі) |
| R11 R36/37/38 S2 S9 S16 S33 | |
| NFPA 704 |  3 2 2 |
| Температура спалаху | −30 °C |
| Температура самозаймання | 207 °C |
| 2,6–17,0 % | |
| Пов'язані речовини | |
| Пов'язані речовини | Формальдегід, Ацетальдегід |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Фізичні властивості
За звичайних умов пропаналь є безбарвною рідиною з різким запахом, що замерзає при -81°С та кипить при 48,8°С. Відносна густина — 0,807. При 25°С погано розчиняється у воді, при 20оС розчинність у воді становить 20г/100мл. При 20°С він також змішується з етанолом та діетиловим ефіром. Ентальпія утворення становить -215.6 для рідини та 185.6 для газу.
Хімічні властивості
Реакції з нуклеофілами
Може приєднувати воду з утворенням нестійкого гідрату пропаналю:
У кислому середовищі взаємодіє з метанолом з утворенням метилацеталю пропаналю, а потім диметилацеталю пропаналю:
Перша реакція (реакція нуклеофільного приєднання) протікає в два етапи. Спочатку іон гідрогену приєднується до альдегіду, утворюючи карбокатіон. Потім приєднується OCH3- зі спирту, а H+, що залишився, виходить:
Аналогічно взаємодіє з тіолами:
Взаємодіє з первинними амінами з утворенням імінів:
У лужному середовищі взаємодіє з синильною кислотою з утворенням 2-гідроксибутанонітрилу:
Гідроксид-аніон необхідний для того, що слабкий нуклеофіл (синильна кислота) перетворився у сильний нуклеофіл (CN-):
Конденсація
Реакція конденсації відбувається у лужному середовищі при температурі 10°С. В результаті утворюється 3-гідрокси-2-метилпентаналь:
Ця реакція протікає поетапно: спочатку гідроксид-аніон відриває від однієї з молекул пропаналю протон, перетворюючи її у карбоаніон:
Далі інша молекула забирає цей протон, утворюючи карбокатіон:
Потім ці іони об'єднуються:
Тримеризація
Пропаналь, як і інші альдегіди, здатний до тримеризації:
Ця реакція відбувається поетапно. Спочатку галогеноводень розпадається на іони, і до протону приєднуються дві молекули пропаналю, утворюючи карбокатіон. Далі до позитивного атома карбона в карбокатіоні приєднується третя молекула пропаналю, утворюючи інший карбокатіон. Потім від карбокатіону відривається протон, при цьому атом оксигену з гідроксильної групи з'єднується з атомом карбону на протилежному кінці молекули, який був заряджений позитивно, і відбувається тримеризація.
Окисно-відновні реакції
Відновлення
Пропаналь може відновлюватися до пропанолу за допомогою гідрату літію:
Окиснення
Може окиснюватися за допомогою [Ag(NH3)2]OH або Cu(OH)2. Аміачний розчин гідроксиду срібла окиснює пропаналь до пропіонату амонію (реакція срібного дзеркала):
Гідроксид міді окиснює пропаналь до пропанової кислоти:
Отримання
Пропаналь можна отримати за допомогою окиснення пропанолу під дією оксиду хрому(VI):
Ще можна отримати за допомогою гідроформілювання етилену:
Також можна отримати відновленням :
Небезпеки
Пропаналь сильно вогненебезпечний. Суміш пару з повітрям вибухонебезпечна. При потраплянні на шкіру викликає почервоніння та відчуття печіння. При потраплянні в очі викликає почервоніння та біль. При вдиханні викликая печіння, кашель та біль у горлі. При нагріванні розкладається з виділенням монооксиду карбону та етану. Перший з них дуже токсичний, а другий — дуже вогненебезпечний.
Заходи безпеки
Біля пропаналю не можна допускати іскор та вогню. Також потрібне вибухобезпечне електрообладнання. При роботі з пропаналем потрібна вентиляція, витяжка або захист органів дихання. Потрібно одягати захисні окуляри та рукавиці.
Примітки
- Propionaldehyde
Література
- (рос.)Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. (С.?)
- (рос.)О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — (С.?)
Посилання
- https://www.safework.ru/content/cards/RUS0550.HTM [недоступне посилання з квітень 2023]
- https://chemdb.net/ru/compound/9dr0K1oy5Z/ [недоступне посилання з квітень 2023]
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Propanal propionovij aldegid ce aldegid propanovoyi kisloti z himichnoyu formuloyu CH3 CH2 CHO displaystyle ce CH 3 CH 2 CHO PropanalNazva za IUPAC PropanalSistematichna nazva PropanalInshi nazvi Propionovij aldegid metilacetaldegidIdentifikatoriNomer CAS 123 38 6Nomer EINECS 204 623 0Nomer EC 605 018 00 8KEGG C00479ChEBI 17153RTECS UE0350000SMILES CCC O 1 InChI InChI 1S C3H6O c1 2 3 4 h3H 2H2 1H3Nomer Belshtejna 506010VlastivostiMolekulyarna formula C3H6OMolyarna masa 58 1 g molMolekulyarna masa 58 a o m Zovnishnij viglyad Bezbarvna ridinaZapah RizkijTpl 81 CTkip 48 8 CRozchinnist voda 20g 100g 20 C Tisk nasichenoyi pari 31 3 kPa 20 C TermohimiyaSt entropiya So 298 304 5 Dzh mol K NebezpekiKlasifikaciya YeS Goryuchij F Podraznik Xi R11 R36 37 38 S2 S9 S16 S33NFPA 704 3 2 2Temperatura spalahu 30 CTemperatura samozajmannya 207 C2 6 17 0 Pov yazani rechoviniPov yazani rechovini Formaldegid AcetaldegidYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiFizichni vlastivostiZa zvichajnih umov propanal ye bezbarvnoyu ridinoyu z rizkim zapahom sho zamerzaye pri 81 S ta kipit pri 48 8 S Vidnosna gustina 0 807 Pri 25 S pogano rozchinyayetsya u vodi pri 20oS rozchinnist u vodi stanovit 20g 100ml Pri 20 S vin takozh zmishuyetsya z etanolom ta dietilovim efirom Entalpiya utvorennya stanovit 215 6 dlya ridini ta 185 6 dlya gazu Himichni vlastivostiReakciyi z nukleofilami Mozhe priyednuvati vodu z utvorennyam nestijkogo gidratu propanalyu CH3 CH2 CHO H2O CH3 CH2 CH OH 2 displaystyle ce CH 3 CH 2 CHO H 2O lt lt gt CH 3 CH 2 CH OH 2 U kislomu seredovishi vzayemodiye z metanolom z utvorennyam metilacetalyu propanalyu a potim dimetilacetalyu propanalyu CH3 CH2 CHO CH3OH H CH3 CH2 CH OH O CH3 displaystyle ce CH 3 CH 2 CHO CH 3OH lt gt H CH 3 CH 2 CH OH O CH 3 CH3 CH2 CH OH O CH3 CH3OH H CH3 CH2 CH OCH3 2 H2O displaystyle ce CH 3 CH 2 CH OH O CH 3 CH 3OH lt gt H CH 3 CH 2 CH OCH 3 2 H2O Persha reakciya reakciya nukleofilnogo priyednannya protikaye v dva etapi Spochatku ion gidrogenu priyednuyetsya do aldegidu utvoryuyuchi karbokation Potim priyednuyetsya OCH3 zi spirtu a H sho zalishivsya vihodit CH3 CH2 CHO H CH3 CH2 C OH H H OCH3 CH3 CH2 CH OH OCH3 H displaystyle ce CH 3 CH 2 CHO H lt gt CH 3 CH 2 C OH H H OCH 3 lt gt CH 3 CH 2 CH OH OCH 3 H Analogichno vzayemodiye z tiolami CH3 CH2 CHO CH3SH H CH3 CH2 CH OH S CH3 displaystyle ce CH3 CH2 CHO CH3SH lt gt H CH3 CH2 CH OH S CH3 CH3 CH2 CH OH S CH3 CH3SH H CH3 CH2 CH SCH3 2 displaystyle ce CH 3 CH 2 CH OH S CH 3 CH 3SH lt gt H CH 3 CH 2 CH SCH 3 2 Vzayemodiye z pervinnimi aminami z utvorennyam iminiv CH3 CH2 CHO H2NR CH3 CH2 CH NR H2O displaystyle ce CH 3 CH 2 CHO H 2NR gt CH 3 CH 2 CH NR H 2O U luzhnomu seredovishi vzayemodiye z sinilnoyu kislotoyu z utvorennyam 2 gidroksibutanonitrilu CH3 CH2 CHO H C N OH CH3 CH2 CH OH C N displaystyle ce CH 3 CH 2 CHO H C N gt OH CH 3 CH 2 CH OH C N Gidroksid anion neobhidnij dlya togo sho slabkij nukleofil sinilna kislota peretvorivsya u silnij nukleofil CN HCN OH H2O CN displaystyle ce HCN OH lt gt H 2O CN Kondensaciya Reakciya kondensaciyi vidbuvayetsya u luzhnomu seredovishi pri temperaturi 10 S V rezultati utvoryuyetsya 3 gidroksi 2 metilpentanal 2CH3 CH2 CHO OH 10oCCH3 CH2 CH OH CH CH3 COH displaystyle ce 2CH 3 CH 2 CHO gt OH 10 oC CH 3 CH 2 CH OH CH CH 3 COH Cya reakciya protikaye poetapno spochatku gidroksid anion vidrivaye vid odniyeyi z molekul propanalyu proton peretvoryuyuchi yiyi u karboanion CH3 CH2 CHO OH CH3 CH CHO H2O displaystyle ce CH 3 CH 2 CHO OH gt CH 3 CH CHO H 2O Dali insha molekula zabiraye cej proton utvoryuyuchi karbokation CH3 CH2 CHO H OH CH3 CH2 CH OH OH displaystyle ce CH 3 CH 2 CHO H OH gt CH 3 CH 2 CH OH OH Potim ci ioni ob yednuyutsya CH3 CH CHO CH3 CH2 CH OH CH3 CH2 CH OH CH CH3 CHO displaystyle ce CH 3 CH CHO CH 3 CH 2 CH OH gt CH 3 CH 2 CH OH CH CH 3 CHO Trimerizaciya Propanal yak i inshi aldegidi zdatnij do trimerizaciyi Cya reakciya vidbuvayetsya poetapno Spochatku galogenovoden rozpadayetsya na ioni i do protonu priyednuyutsya dvi molekuli propanalyu utvoryuyuchi karbokation Dali do pozitivnogo atoma karbona v karbokationi priyednuyetsya tretya molekula propanalyu utvoryuyuchi inshij karbokation Potim vid karbokationu vidrivayetsya proton pri comu atom oksigenu z gidroksilnoyi grupi z yednuyetsya z atomom karbonu na protilezhnomu kinci molekuli yakij buv zaryadzhenij pozitivno i vidbuvayetsya trimerizaciya Okisno vidnovni reakciyi Vidnovlennya Propanal mozhe vidnovlyuvatisya do propanolu za dopomogoyu gidratu litiyu CH3 CH2 CHO LiH CH3 CH2 CH2 OLi H2O CH3 CH2 CH2 OH LiOH displaystyle ce CH 3 CH 2 CHO LiH gt CH 3 CH 2 CH 2 OLi H 2O gt CH 3 CH 2 CH 2 OH LiOH Okisnennya Mozhe okisnyuvatisya za dopomogoyu Ag NH3 2 OH abo Cu OH 2 Amiachnij rozchin gidroksidu sribla okisnyuye propanal do propionatu amoniyu reakciya sribnogo dzerkala CH3 CH2 CHO 2 Ag NH3 2 OH tCH3 CH2 C O ONH4 2Ag 3NH3 H2O displaystyle ce CH 3 CH 2 CHO 2 Ag NH 3 2 OH gt t CH 3 CH 2 C O ONH 4 2Ag 3NH 3 H 2O Gidroksid midi okisnyuye propanal do propanovoyi kisloti CH3 CH2 CHO 2Cu OH 2 tCH3 CH2 COOH H2O 2CuOH displaystyle ce CH 3 CH 2 CHO 2Cu OH 2 gt t CH 3 CH 2 COOH H 2O 2CuOH OtrimannyaPropanal mozhna otrimati za dopomogoyu okisnennya propanolu pid diyeyu oksidu hromu VI CH3 CH2 CH2OH 12O2 CrO3CH3 CH2 CHO H2O displaystyle ce CH 3 CH 2 CH 2OH 1 2O2 gt CrO 3 CH 3 CH 2 CHO H 2O She mozhna otrimati za dopomogoyu gidroformilyuvannya etilenu CH2 CH2 CO H2 Co2 CO 8 p tCH3 CH2 CHO displaystyle ce CH 2 CH 2 CO H 2 gt Co 2 CO 8 p t CH 3 CH 2 CHO Takozh mozhna otrimati vidnovlennyam CH3 CH2 CClO H2 Pd BaSO4CH3 CH2 CHO HCl displaystyle ce CH3 CH2 CClO H2 gt Pd BaSO4 CH3 CH2 CHO HCl NebezpekiPropanal silno vognenebezpechnij Sumish paru z povitryam vibuhonebezpechna Pri potraplyanni na shkiru viklikaye pochervoninnya ta vidchuttya pechinnya Pri potraplyanni v ochi viklikaye pochervoninnya ta bil Pri vdihanni viklikaya pechinnya kashel ta bil u gorli Pri nagrivanni rozkladayetsya z vidilennyam monooksidu karbonu ta etanu Pershij z nih duzhe toksichnij a drugij duzhe vognenebezpechnij Zahodi bezpeki Bilya propanalyu ne mozhna dopuskati iskor ta vognyu Takozh potribne vibuhobezpechne elektroobladnannya Pri roboti z propanalem potribna ventilyaciya vityazhka abo zahist organiv dihannya Potribno odyagati zahisni okulyari ta rukavici PrimitkiPropionaldehyde d Track Q278487Literatura ros Kuznecov D G Organicheskaya himiya Uchebnoe posobie SPb Izdatelstvo Lan 2016 556 s ISBN 978 5 8114 1913 5 S ros O Ya Nejland Organicheskaya himiya M Vysshaya shkola 1990 751 s 35 000 ekz ISBN 5 06 001471 1 S Posilannyahttps www safework ru content cards RUS0550 HTM nedostupne posilannya z kviten 2023 https chemdb net ru compound 9dr0K1oy5Z nedostupne posilannya z kviten 2023