Ерукова кислота — це мононенасичена Омега-9 жирна кислота, має позначення 22:1ω9. Структурна формула: СН3(СН2)7СН=СН(СН2)11СООН. Багато її міститься у насінні жовтушника, олія якого містить від 20 до 54 %, високий вміст ерукової кислоти у ріпаковій олії, і 42 % у гірчичній олії. Ерукова кислота також відома як цис-13-докозенова кислота, а її транс-ізомер називається бразидовою (бурсатиновою) кислотою.
Ерукова кислота | |
---|---|
Назва за IUPAC | (Z)-Докоз-13-еноєва кислоти |
Інші назви | C22:1 (ліпідне число) |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 112-86-7 |
PubChem | 5281116 |
Номер EINECS | 204-011-3 |
KEGG | C08316 |
ChEBI | 28792 |
SMILES | O=C(O)CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC |
InChI | 1/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9- |
Номер Бельштейна | 1728049 |
Номер Гмеліна | 177365 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C22H42O2 |
Молярна маса | 338,57 г/моль |
Зовнішній вигляд | білий твердий воскоподібний |
Густина | 0,86 г/см3 |
Тпл | 33,8 °C |
Ткип | 381,5 °C |
Розчинність (вода) | нерозчинна |
Розчинність (метанол) | розчинна |
Розчинність (етанол) | розчинна |
Небезпеки | |
Температура спалаху | 349,9 °C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Використання
Ерукова кислота має багато видів застосування, як мінеральні оливи, але вона легше піддається біологічному розкладанню, ніж деякі інші. Має обмежену здатність до полімеризації і у підсушеному вигляді використовується у олійних фарбах. Як і інші жирні кислоти, її можна перетворювати на поверхнево-активні речовини або мастила, і може бути використана як вихідний продукт для біодизельного пального.
Похідні продукти ерукової кислоти мають багато інших способів використання, наприклад [en] (СН3(СН2)21OH), пригнічує температуру застигання (дозволяє рідинам зберігати текучість за більш низьких температур), і [en], який використовується у фотографії.
Джерела ерукової кислоти
Назва ерукова означає, походить від назви рослин роду Eruca; які є родом квіткових рослин у сім'ї капустяних. Це також латинська назва роду листяної капусти, сьогодні більше відома, як рукола.
Ерукова кислота утворюється природним шляхом (разом з іншими жирними кислотами) у великій кількості зелених рослин, але особливо багато її синтезують рослини родини капустяних. З промисловою метою та для виробництва ерукової кислоти використовується ріпак; для харчових цілей, у Канаді було виведено ріпак із низьким вмістом ерукової кислоти — канола, яка містить жири, похідні олеїнової кислоти замість ерукових жирів.
Біохімія
Ерукова кислота утворюється шляхом подовження карбонового ланцюга олеїнової кислоти через олеїн-коферменту А і [en]. Ерукова кислота розщеплюється на жирні кислоти із коротшими ланцюгом у печінці людини за допомогою довголанцюгового ферменту [en].
Вплив на здоров'я
Тоді як дослідження, проведені на лабораторних тваринах на початку 1970-х років показують, що ерукова кислота, очевидно, проявляє токсичну дію на серце у разі досить високих доз, але зв'язок між споживанням ріпакової олії та збільшенням ліпідозу міокарда, або захворювання серця, не було встановлено для людини. Є свідчення про токсичність від довготривалого вживання [en] (в якій міститься ерукова кислота та інші складники), але немає остаточного свідчення про шкоду для людей від споживання певної кількості ерукової кислоти.
Публікації досліджень впливу ерукової кислоти на тварин до 1970-х років призвели до того, що уряди країн усього світу ініціювали відмову від вживання олії з високим вмістом ерукової кислоти а допустимості впливу ерукової кислоти були сформовані на основі досліджень на тваринах.
У 2003 році, комісія Харчових Стандартів Австралії встановила тимчасову допустиму добову дозу (PTDI) для середньостатистичної дорослої людини у близько 500 мг/день ерукової кислоти, які розрахували на основі «рівня, який викликає підвищений ліпідоз міокарда у відгодовуваних свиней.» «Між встановленим рівнем і рівнем, який пов'язують із підвищеним ліпідозом міокарда у відгодовуваних свиней є 120-кратний запас. При оцінці дієтичного споживання дійшли до висновку, що більшість впливу ерукової кислоти в загальному випадку відбувається від споживання ріпакової олії. Харчовий раціон, який сформували винятково із ерукової кислоти під час індивідуального споживання, показав у середньому значно нижчий рівень PTDI, тому немає причин для занепокоєння в плані здоров'я і безпеки населення. Проте особа, яка споживає ерукову кислоту у великих кількостях, має потенціал для наближення до ПТДІ. Це буде особливо важливо, якщо рівень ерукової кислоти в канолевій олії буде перевищувати 2 % загальної кількості жирних кислот.»
Ріпак із низьким вмістом ерукової кислоти
Харчова ріпакова олія (також відома, як канолова олія, ріпакова олія 00, ріпакова олія з низьким вмістом ерукової кислоти) дозволяється із вмістом ерукової кислоти не більше 2 % по вазі у США і відповідно 5 % для ЄС, із особливими правилами для дитячого харчування.
Посилання
- Sahasrabudhe, M. R. (1977). Crismer values and erucic acid contents of rapeseed oils. Journal of the American Oil Chemists' Society. 54 (8): 323—324. doi:10.1007/BF02672436.
- Economic Research Service, USDA (1996). (PDF). Fats and Oils, Industrial Uses: 18. Архів оригіналу (pdf) за 10 October 2006.
- David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel «Fatty Acids» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2
- Bao Xiaoming; Pollard Mike; Ohlrogge John (1998). The Biosynthesis of Erucic Acid in Developing Embryos of Brassica rapa. Plant Physiol. 118 (1): 183—190. doi:10.1104/pp.118.1.183. PMC 34854. PMID 9733537.
- Amy McInnis, 21 May 2004 The Transformation of Rapeseed Into Canola: A Cinderella Story [ 11 квітня 2016 у Wayback Machine.]
- Food Standards Australia New Zealand (June 2003) Erucic acid in food: A Toxicological Review and Risk Assessment [ 23 листопада 2018 у Wayback Machine.] Technical report series No. 21; Page 4 paragraph 1; , ISSN 1448-3017
- Luger CL et al. Food Safety and Foodborne Toxicants. Chapter 14 in Hayes' Principles and Methods of Toxicology, Sixth Edition. Eds A. Wallace Hayes, Claire L. Kruger. CRC Press, 2014 . Quote: «In humans. however. although the long-term use of Lorenzo's oil (oleic acid and erucic acid) in the treatment of adrenoleukodystrophy or adrenomyeloneuropathy leads to thrombocytopenia and lymphopenia (Unkrig et al. 1994), adverse effects from dietary consumption of erucic acid have not been reported.»
- U.S. Dept. of Health and Human Services, CFR — Code of Federal Regulations Title 21 [ 18 липня 2011 у Wayback Machine.] 1 April 2010.
- The Commission of the European Communities (1980). . EurLex Official Journal. 254. Архів оригіналу за 9 березня 2012. Процитовано 1 січня 2018.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Erukova kislota ce mononenasichena Omega 9 zhirna kislota maye poznachennya 22 1w9 Strukturna formula SN3 SN2 7SN SN SN2 11SOON Bagato yiyi mistitsya u nasinni zhovtushnika oliya yakogo mistit vid 20 do 54 visokij vmist erukovoyi kisloti u ripakovij oliyi i 42 u girchichnij oliyi Erukova kislota takozh vidoma yak cis 13 dokozenova kislota a yiyi trans izomer nazivayetsya brazidovoyu bursatinovoyu kislotoyu Erukova kislotaNazva za IUPAC Z Dokoz 13 enoyeva kislotiInshi nazvi C22 1 lipidne chislo IdentifikatoriNomer CAS 112 86 7PubChem 5281116Nomer EINECS 204 011 3KEGG C08316ChEBI 28792SMILES O C O CCCCCCCCCCC C C CCCCCCCCInChI 1 C22H42O2 c1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 h9 10H 2 8 11 21H2 1H3 H 23 24 b10 9 Nomer Belshtejna 1728049Nomer Gmelina 177365VlastivostiMolekulyarna formula C22H42O2Molyarna masa 338 57 g molZovnishnij viglyad bilij tverdij voskopodibnijGustina 0 86 g sm3Tpl 33 8 CTkip 381 5 CRozchinnist voda nerozchinnaRozchinnist metanol rozchinnaRozchinnist etanol rozchinnaNebezpekiTemperatura spalahu 349 9 CYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiVikoristannyaErukova kislota maye bagato vidiv zastosuvannya yak mineralni olivi ale vona legshe piddayetsya biologichnomu rozkladannyu nizh deyaki inshi Maye obmezhenu zdatnist do polimerizaciyi i u pidsushenomu viglyadi vikoristovuyetsya u olijnih farbah Yak i inshi zhirni kisloti yiyi mozhna peretvoryuvati na poverhnevo aktivni rechovini abo mastila i mozhe buti vikoristana yak vihidnij produkt dlya biodizelnogo palnogo Pohidni produkti erukovoyi kisloti mayut bagato inshih sposobiv vikoristannya napriklad en SN3 SN2 21OH prignichuye temperaturu zastigannya dozvolyaye ridinam zberigati tekuchist za bilsh nizkih temperatur i en yakij vikoristovuyetsya u fotografiyi Dzherela erukovoyi kislotiRipakova oliya mistit bagato erukovoyi kisloti Nazva erukova oznachaye pohodit vid nazvi roslin rodu Eruca yaki ye rodom kvitkovih roslin u sim yi kapustyanih Ce takozh latinska nazva rodu listyanoyi kapusti sogodni bilshe vidoma yak rukola Erukova kislota utvoryuyetsya prirodnim shlyahom razom z inshimi zhirnimi kislotami u velikij kilkosti zelenih roslin ale osoblivo bagato yiyi sintezuyut roslini rodini kapustyanih Z promislovoyu metoyu ta dlya virobnictva erukovoyi kisloti vikoristovuyetsya ripak dlya harchovih cilej u Kanadi bulo vivedeno ripak iz nizkim vmistom erukovoyi kisloti kanola yaka mistit zhiri pohidni oleyinovoyi kisloti zamist erukovih zhiriv BiohimiyaErukova kislota utvoryuyetsya shlyahom podovzhennya karbonovogo lancyuga oleyinovoyi kisloti cherez oleyin kofermentu A i en Erukova kislota rozsheplyuyetsya na zhirni kisloti iz korotshimi lancyugom u pechinci lyudini za dopomogoyu dovgolancyugovogo fermentu en Vpliv na zdorov yaTodi yak doslidzhennya provedeni na laboratornih tvarinah na pochatku 1970 h rokiv pokazuyut sho erukova kislota ochevidno proyavlyaye toksichnu diyu na serce u razi dosit visokih doz ale zv yazok mizh spozhivannyam ripakovoyi oliyi ta zbilshennyam lipidozu miokarda abo zahvoryuvannya sercya ne bulo vstanovleno dlya lyudini Ye svidchennya pro toksichnist vid dovgotrivalogo vzhivannya en v yakij mistitsya erukova kislota ta inshi skladniki ale nemaye ostatochnogo svidchennya pro shkodu dlya lyudej vid spozhivannya pevnoyi kilkosti erukovoyi kisloti 646 657 Publikaciyi doslidzhen vplivu erukovoyi kisloti na tvarin do 1970 h rokiv prizveli do togo sho uryadi krayin usogo svitu iniciyuvali vidmovu vid vzhivannya oliyi z visokim vmistom erukovoyi kisloti a dopustimosti vplivu erukovoyi kisloti buli sformovani na osnovi doslidzhen na tvarinah U 2003 roci komisiya Harchovih Standartiv Avstraliyi vstanovila timchasovu dopustimu dobovu dozu PTDI dlya serednostatistichnoyi dorosloyi lyudini u blizko 500 mg den erukovoyi kisloti yaki rozrahuvali na osnovi rivnya yakij viklikaye pidvishenij lipidoz miokarda u vidgodovuvanih svinej Mizh vstanovlenim rivnem i rivnem yakij pov yazuyut iz pidvishenim lipidozom miokarda u vidgodovuvanih svinej ye 120 kratnij zapas Pri ocinci diyetichnogo spozhivannya dijshli do visnovku sho bilshist vplivu erukovoyi kisloti v zagalnomu vipadku vidbuvayetsya vid spozhivannya ripakovoyi oliyi Harchovij racion yakij sformuvali vinyatkovo iz erukovoyi kisloti pid chas individualnogo spozhivannya pokazav u serednomu znachno nizhchij riven PTDI tomu nemaye prichin dlya zanepokoyennya v plani zdorov ya i bezpeki naselennya Prote osoba yaka spozhivaye erukovu kislotu u velikih kilkostyah maye potencial dlya nablizhennya do PTDI Ce bude osoblivo vazhlivo yaksho riven erukovoyi kisloti v kanolevij oliyi bude perevishuvati 2 zagalnoyi kilkosti zhirnih kislot Ripak iz nizkim vmistom erukovoyi kislotiHarchova ripakova oliya takozh vidoma yak kanolova oliya ripakova oliya 00 ripakova oliya z nizkim vmistom erukovoyi kisloti dozvolyayetsya iz vmistom erukovoyi kisloti ne bilshe 2 po vazi u SShA i vidpovidno 5 dlya YeS iz osoblivimi pravilami dlya dityachogo harchuvannya PosilannyaSahasrabudhe M R 1977 Crismer values and erucic acid contents of rapeseed oils Journal of the American Oil Chemists Society 54 8 323 324 doi 10 1007 BF02672436 Economic Research Service USDA 1996 PDF Fats and Oils Industrial Uses 18 Arhiv originalu pdf za 10 October 2006 David J Anneken Sabine Both Ralf Christoph Georg Fieg Udo Steinberner Alfred Westfechtel Fatty Acids in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006 Wiley VCH Weinheim DOI 10 1002 14356007 a10 245 pub2 Bao Xiaoming Pollard Mike Ohlrogge John 1998 The Biosynthesis of Erucic Acid in Developing Embryos of Brassica rapa Plant Physiol 118 1 183 190 doi 10 1104 pp 118 1 183 PMC 34854 PMID 9733537 Amy McInnis 21 May 2004 The Transformation of Rapeseed Into Canola A Cinderella Story 11 kvitnya 2016 u Wayback Machine Food Standards Australia New Zealand June 2003 Erucic acid in food A Toxicological Review and Risk Assessment 23 listopada 2018 u Wayback Machine Technical report series No 21 Page 4 paragraph 1 ISBN 0 642 34526 0 ISSN 1448 3017 Luger CL et al Food Safety and Foodborne Toxicants Chapter 14 in Hayes Principles and Methods of Toxicology Sixth Edition Eds A Wallace Hayes Claire L Kruger CRC Press 2014 ISBN 9781842145371 Quote In humans however although the long term use of Lorenzo s oil oleic acid and erucic acid in the treatment of adrenoleukodystrophy or adrenomyeloneuropathy leads to thrombocytopenia and lymphopenia Unkrig et al 1994 adverse effects from dietary consumption of erucic acid have not been reported U S Dept of Health and Human Services CFR Code of Federal Regulations Title 21 18 lipnya 2011 u Wayback Machine 1 April 2010 The Commission of the European Communities 1980 EurLex Official Journal 254 Arhiv originalu za 9 bereznya 2012 Procitovano 1 sichnya 2018