Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Гідроксикисло ти о ксикисло ти похідні карбонових кислот в яких один або кілька атомів гідрогену заміщені на гідроксильн

Гідроксикислоти

Гідроксикислоти

Гідроксикисло́ти, о́ксикисло́ти, — похідні карбонових кислот, в яких один або кілька атомів гідрогену заміщені на гідроксильні (спиртові) групи. Іноді їх називають спиртокислотами.

image
Найвідоміший представник — винна (тартратна) кислота

Класифікація і номенклатура

Кількість карбоксильних груп, що містяться в молекулі кислоти, визначає її основність. За кількістю гідроксилів, включаючи гідроксили карбоксильних груп, визначають атомність гідроксикислот. Залежно від кількості карбоксильних груп, що містяться в молекулах таких сполук, розрізняють одно-, двох- і триосновні гідроксикислоти. За кількістю гідроксильних груп, що містяться в молекулах цих сполук, розрізняють двох-, три- і багатоатомні гідроксикислоти. За місцем розміщення групи -ОН у радикалі розрізняють α-, β-, γ-, σ-гідроксикислоти.

Ізомерія

Докладніше: Хіральність

Окрім структурної ізомерії, для α-гідроксикислот характерна оптична ізомерія. Це явище зумовлене просторовим розміщенням атомів і атомних груп у молекулах гідроксикислоти. В молекулі оптичного ізомеру є асиметричний атом (або кілька атомів) карбону. Це такий атом карбону, кожна валентність якого сполучена з одним із різних атомів або груп атомів. Його називають хіральним центром. Прикладом такого асиметричного атома може бути атом карбону в центрі молекули 2-оксипропанової ("молочної) кислоти. Для 2-оксипропанової кислоти, що має розгорнуту формулу СН3СНОНСООН, існує два оптичних ізомери (правий і лівий — D- і L-) та їх рівнозначна, оптично неактивна суміш — рацемат. Такий вид ізомерії іноді називають дзеркальною, оскільки правий і лівий ізомери однієї й тієї самої гідроксикислоти являють собою дзеркальне відображення один одного. Дзеркальні ізомери оптично активні: один з них обертає площину поляризації світла вправо другий — вліво. Тому їх називають оптичними антиподами. Хіральність є одним із випадків стереоізомерії.

Поширення в природі

Гідроксикислоти дуже поширені в природі. Наприклад, 2-оксипропанова, лактатна кислота, — складова частина кислого молока, квашених овочів і фруктів, силосу; 2,3-діоксибутандіова, тартратна кислота, — складова багатьох вин, де вона міститься у вигляді калієвих і натрієвих солей тощо.

Окремим гідроксикислотам — 2-оксипропановій (лактатній), 2-оксибутандіоновій (яблучній), 2-оксипропан-1,2,3-триовій (цитратній), ізоцитратній — належить важлива роль в обміні речовин у циклі трикарбонових кислот Кребса — ЦТК у клітинах живих організмів тощо.

Промислове добування і біосинтез оксикислот

Лактатну кислоту найчастіше добувають ферментативним бродінням меляси, картоплі та інших цукристих продуктів з послідовним перетворенням на кальцієві або цинкові солі, їх концентруванням і підкислюванням сульфатною кислотою, синтетично — гідролізом лактонітрилу. Лактатна кислота утворюється в процесі молочнокислого бродіння цукристих речовин під впливом молочнокислих бактерій: 

 C6H12O6 → 2 СН3СН(ОН)СООН. Гексоза Лактатна кислота

Синтетично цитратну кислоту добувають з ацетону. Але доцільно добувати її і біохімічним методом — лимоннокислим бродінням глюкози під дією ферментів пліснявих грибів (С. П. Костичев і В. С. Буткевич, 1935). Крім того, цитратну кислоту добувають з тютюну за методом О. О. Шмука (1942), де її вміст досягає 8 % загальної маси.

Хімічні властивості

Гідроксикислоти — хімічно активні речовини. Наявність у складі їхніх молекул двох видів функціональних груп (-СООН і -ОН) дає їм змогу легко вступати в різні хімічні реакції, характерні для карбонових кислот, спиртів і типові для самих гідроксикислот.

Реакції окиснення за спиртовими групами

Гідроксикислоти легко вступають у реакції окиснення за спиртовими групами, що зумовлює утворення оксикислот — альдегідо- і кетокислот. Наприклад, лактатна кислота, окислюючись, перетворюється на піровиноградну: 

 2СН3СН(ОН)СООН + [О] → 2СН3СН(=О)СООН + Н2О лактатна кислота піровиноградна кислота

Окиснення оксикислот при нагріванні з концентрованими мінеральними кислотами

При нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою цитратна кислота спочатку розкладається на форміатну і ацетондикарбонову кислоти: 

НООС-СН2-С(ОН)(СООН)-СН2-СООН + Н2SO4 = НСООН + НООС-СН2-С(=О)-Н2С-СООН Цитратна кислота Форміатна кислотаАцетондикарбонова кислота

В подібну реакцію вступає і лактатна кислота: 

СН3СН(ОН)СООН + Н2SO4 = НСООН + СН3-С(Н)=О лактатна кислота Форміатна кислота етаналь

Утворення солей оксикислот

Оксикислоти реагують з гідроксидами або солями металів, утворюючи кислі або середні солі. Наприклад, утворення кислої і середньої солей тартратної кислоти: На першій стадії утворюється кисла сіль тартратної кислоти, яка майже не розчиняється у воді: 

НООС–СНОН–СНОН–СООН + КОН = НООС–СНОН–СНОН–СООК + Н2О Тартратна кислота Гідрогенкалій тартрат

На другій стадії утворюється середня сіль, яка добре розчиняється у воді: 

НООС–СНОН–СНОН–СООК + КОН = КООС–СНОН–СНОН–СООК + Н2О Гідрогенкалій тартрат калій тартрат

При взаємодії лактатної кислоти й гідроксиду цинку утворюється лактат цинку: 

2 СН3СН(ОН)СООН + Zn(OH)2–>(СН3СН(ОН)СОО)2Zn + 2 H2O Лактатна кислота Лактат цинку

Цитратна кислота реагує з хлоридом кальцію утворюючи цитрат кальцію: 

2НООС-СН2-С(СООН)(ОН)-СООН + 3CaCl2 = Ca3[ООС-СН2-С(СОО)(ОН)-СОО]2 + 6HCl Цитратна кислота цитрат кальцію

Дегідратація

α-гідроксикислоти в присутності мінеральних кислот утворюють циклічні естери — лактиди:

image
Дегідратація лактатної кислоти




β-гідроксикислоти при нагріванні відщеплюють воду з утворенням ненасичених карбонових кислот:

image

γ- та δ-гідроксикислоти при нагріванні утворюють внутрішні циклічні естери — лактони:

image
Дегідратація Y-гідроксибутанової кислоти



Найбільш відомі представники, їх використання і біологічна роль

Докладніше: Лактатна кислота

Лактатна кислота СН3СН(ОН)СООН — одна з найпоширеніших у природі гідроксикислот. За фізичними властивостями вона є рідина, добре розчиняється у воді й органічних розчинниках. Має специфічний запах. Існує у вигляді лівої L-лактатної кислоти, правої D-лактатної кислоти і рацемату — D, L-лактатної кислоти. Солі та естери лактатної кислоти називають лактатами. Лактатну кислоту використовують (у вигляді рацемату) для виробництва лікарських засобів (наприклад, лактату феруму), протравного фарбування, як пластифікатор тощо.

Докладніше: Тартратна кислота

Тартратна кислота (2,3-діоксибутандіова) НООС-СНОН-СНОН-СООН у складі своїх молекул має два асиметричних атоми карбону й існує у вигляді D-тартратної (виннокам'яної, правообертальної), L-тартратної (лівообертальної), D,L-тартратної (рацемічної, виноградної) і мезовинної (оптично недіяльної внаслідок внутрішньої компенсації обертання площини поляризації світла обома її половинами) кислот.

Докладніше: Цитратна кислота

Цитратна кислота — безбарвна кристалічна речовина, плавиться при 153 °C, добре розчиняється у воді (133 г в 100 мл води). Вперше добута з лимонного соку, з якого нині добувають її на Гавайських островах, у Сицилії, Каліфорнії, Греції. Використовується в харчовій промисловості та побуті як смаковий і консервуючий засіб. Цитрат натрію застосовують як препарат, що запобігає зсіданню крові. Цитратна кислота — важливий проміжний продукт обміну вуглеводів в організмі тварин і людини.

Докладніше: Яблучна кислота

Яблучна кислота HOOC-CH(OH)-CH2-COOH — двоосновна органічна оксикарбонова кислота. Існує в L- та D-формах, а також у рацемічній (оптично неактивній) DL-формі. В природі міститься у барбарисі, винограді, яблуках, малині, горобині, стеблах ревеня, листках махорки. У розчинах тютюну міститься у вигляді солей нікотину. У медицині — складова частина послаблюючих засобів та препаратів від хрипоти. Сприяє засвоєнню заліза та включена до складу гемоглобіну. Яблучна кислота — проміжний продукт при тканинному диханні, різних типах бродіння. Одержують з плодів горобини і барбарису, застосовують у кондитерському виробництві, у медицині.

Див. також

Джерела

Посилання

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Gidroksikislo ti o ksikislo ti pohidni karbonovih kislot v yakih odin abo kilka atomiv gidrogenu zamisheni na gidroksilni spirtovi grupi Inodi yih nazivayut spirtokislotami Najvidomishij predstavnik vinna tartratna kislotaKlasifikaciya i nomenklaturaKilkist karboksilnih grup sho mistyatsya v molekuli kisloti viznachaye yiyi osnovnist Za kilkistyu gidroksiliv vklyuchayuchi gidroksili karboksilnih grup viznachayut atomnist gidroksikislot Zalezhno vid kilkosti karboksilnih grup sho mistyatsya v molekulah takih spoluk rozriznyayut odno dvoh i triosnovni gidroksikisloti Za kilkistyu gidroksilnih grup sho mistyatsya v molekulah cih spoluk rozriznyayut dvoh tri i bagatoatomni gidroksikisloti Za miscem rozmishennya grupi ON u radikali rozriznyayut a b g s gidroksikisloti IzomeriyaDokladnishe Hiralnist Okrim strukturnoyi izomeriyi dlya a gidroksikislot harakterna optichna izomeriya Ce yavishe zumovlene prostorovim rozmishennyam atomiv i atomnih grup u molekulah gidroksikisloti V molekuli optichnogo izomeru ye asimetrichnij atom abo kilka atomiv karbonu Ce takij atom karbonu kozhna valentnist yakogo spoluchena z odnim iz riznih atomiv abo grup atomiv Jogo nazivayut hiralnim centrom Prikladom takogo asimetrichnogo atoma mozhe buti atom karbonu v centri molekuli 2 oksipropanovoyi molochnoyi kisloti Dlya 2 oksipropanovoyi kisloti sho maye rozgornutu formulu SN3SNONSOON isnuye dva optichnih izomeri pravij i livij D i L ta yih rivnoznachna optichno neaktivna sumish racemat Takij vid izomeriyi inodi nazivayut dzerkalnoyu oskilki pravij i livij izomeri odniyeyi j tiyeyi samoyi gidroksikisloti yavlyayut soboyu dzerkalne vidobrazhennya odin odnogo Dzerkalni izomeri optichno aktivni odin z nih obertaye ploshinu polyarizaciyi svitla vpravo drugij vlivo Tomu yih nazivayut optichnimi antipodami Hiralnist ye odnim iz vipadkiv stereoizomeriyi Poshirennya v prirodiGidroksikisloti duzhe poshireni v prirodi Napriklad 2 oksipropanova laktatna kislota skladova chastina kislogo moloka kvashenih ovochiv i fruktiv silosu 2 3 dioksibutandiova tartratna kislota skladova bagatoh vin de vona mistitsya u viglyadi kaliyevih i natriyevih solej tosho Okremim gidroksikislotam 2 oksipropanovij laktatnij 2 oksibutandionovij yabluchnij 2 oksipropan 1 2 3 triovij citratnij izocitratnij nalezhit vazhliva rol v obmini rechovin u cikli trikarbonovih kislot Krebsa CTK u klitinah zhivih organizmiv tosho Promislove dobuvannya i biosintez oksikislotLaktatnu kislotu najchastishe dobuvayut fermentativnim brodinnyam melyasi kartopli ta inshih cukristih produktiv z poslidovnim peretvorennyam na kalciyevi abo cinkovi soli yih koncentruvannyam i pidkislyuvannyam sulfatnoyu kislotoyu sintetichno gidrolizom laktonitrilu Laktatna kislota utvoryuyetsya v procesi molochnokislogo brodinnya cukristih rechovin pid vplivom molochnokislih bakterij C6H12O6 2 SN3SN ON SOON Geksoza Laktatna kislota Sintetichno citratnu kislotu dobuvayut z acetonu Ale docilno dobuvati yiyi i biohimichnim metodom limonnokislim brodinnyam glyukozi pid diyeyu fermentiv plisnyavih gribiv S P Kostichev i V S Butkevich 1935 Krim togo citratnu kislotu dobuvayut z tyutyunu za metodom O O Shmuka 1942 de yiyi vmist dosyagaye 8 zagalnoyi masi Himichni vlastivostiGidroksikisloti himichno aktivni rechovini Nayavnist u skladi yihnih molekul dvoh vidiv funkcionalnih grup SOON i ON daye yim zmogu legko vstupati v rizni himichni reakciyi harakterni dlya karbonovih kislot spirtiv i tipovi dlya samih gidroksikislot Reakciyi okisnennya za spirtovimi grupami Gidroksikisloti legko vstupayut u reakciyi okisnennya za spirtovimi grupami sho zumovlyuye utvorennya oksikislot aldegido i ketokislot Napriklad laktatna kislota okislyuyuchis peretvoryuyetsya na pirovinogradnu 2SN3SN ON SOON O 2SN3SN O SOON N2O laktatna kislota pirovinogradna kislota Okisnennya oksikislot pri nagrivanni z koncentrovanimi mineralnimi kislotami Pri nagrivanni z koncentrovanoyu sulfatnoyu kislotoyu citratna kislota spochatku rozkladayetsya na formiatnu i acetondikarbonovu kisloti NOOS SN2 S ON SOON SN2 SOON N2SO4 NSOON NOOS SN2 S O N2S SOON Citratna kislota Formiatna kislotaAcetondikarbonova kislota V podibnu reakciyu vstupaye i laktatna kislota SN3SN ON SOON N2SO4 NSOON SN3 S N O laktatna kislota Formiatna kislota etanal Utvorennya solej oksikislot Oksikisloti reaguyut z gidroksidami abo solyami metaliv utvoryuyuchi kisli abo seredni soli Napriklad utvorennya kisloyi i serednoyi solej tartratnoyi kisloti Na pershij stadiyi utvoryuyetsya kisla sil tartratnoyi kisloti yaka majzhe ne rozchinyayetsya u vodi NOOS SNON SNON SOON KON NOOS SNON SNON SOOK N2O Tartratna kislota Gidrogenkalij tartrat Na drugij stadiyi utvoryuyetsya serednya sil yaka dobre rozchinyayetsya u vodi NOOS SNON SNON SOOK KON KOOS SNON SNON SOOK N2O Gidrogenkalij tartrat kalij tartrat Pri vzayemodiyi laktatnoyi kisloti j gidroksidu cinku utvoryuyetsya laktat cinku 2 SN3SN ON SOON Zn OH 2 gt SN3SN ON SOO 2Zn 2 H2O Laktatna kislota Laktat cinku Citratna kislota reaguye z hloridom kalciyu utvoryuyuchi citrat kalciyu 2NOOS SN2 S SOON ON SOON 3CaCl2 Ca3 OOS SN2 S SOO ON SOO 2 6HCl Citratna kislota citrat kalciyu Degidrataciya a gidroksikisloti v prisutnosti mineralnih kislot utvoryuyut ciklichni esteri laktidi Degidrataciya laktatnoyi kisloti b gidroksikisloti pri nagrivanni vidsheplyuyut vodu z utvorennyam nenasichenih karbonovih kislot OH CH 2 CH H COOH t CH 2 CH COOH H 2 O displaystyle ce OH CH2 CH H COOH gt t CH2 CH COOH H2O g ta d gidroksikisloti pri nagrivanni utvoryuyut vnutrishni ciklichni esteri laktoni Degidrataciya Y gidroksibutanovoyi kislotiNajbilsh vidomi predstavniki yih vikoristannya i biologichna rolDokladnishe Laktatna kislota Laktatna kislota SN3SN ON SOON odna z najposhirenishih u prirodi gidroksikislot Za fizichnimi vlastivostyami vona ye ridina dobre rozchinyayetsya u vodi j organichnih rozchinnikah Maye specifichnij zapah Isnuye u viglyadi livoyi L laktatnoyi kisloti pravoyi D laktatnoyi kisloti i racematu D L laktatnoyi kisloti Soli ta esteri laktatnoyi kisloti nazivayut laktatami Laktatnu kislotu vikoristovuyut u viglyadi racematu dlya virobnictva likarskih zasobiv napriklad laktatu ferumu protravnogo farbuvannya yak plastifikator tosho Dokladnishe Tartratna kislota Tartratna kislota 2 3 dioksibutandiova NOOS SNON SNON SOON u skladi svoyih molekul maye dva asimetrichnih atomi karbonu j isnuye u viglyadi D tartratnoyi vinnokam yanoyi pravoobertalnoyi L tartratnoyi livoobertalnoyi D L tartratnoyi racemichnoyi vinogradnoyi i mezovinnoyi optichno nediyalnoyi vnaslidok vnutrishnoyi kompensaciyi obertannya ploshini polyarizaciyi svitla oboma yiyi polovinami kislot Dokladnishe Citratna kislota Citratna kislota bezbarvna kristalichna rechovina plavitsya pri 153 C dobre rozchinyayetsya u vodi 133 g v 100 ml vodi Vpershe dobuta z limonnogo soku z yakogo nini dobuvayut yiyi na Gavajskih ostrovah u Siciliyi Kaliforniyi Greciyi Vikoristovuyetsya v harchovij promislovosti ta pobuti yak smakovij i konservuyuchij zasib Citrat natriyu zastosovuyut yak preparat sho zapobigaye zsidannyu krovi Citratna kislota vazhlivij promizhnij produkt obminu vuglevodiv v organizmi tvarin i lyudini Dokladnishe Yabluchna kislota Yabluchna kislota HOOC CH OH CH2 COOH dvoosnovna organichna oksikarbonova kislota Isnuye v L ta D formah a takozh u racemichnij optichno neaktivnij DL formi V prirodi mistitsya u barbarisi vinogradi yablukah malini gorobini steblah revenya listkah mahorki U rozchinah tyutyunu mistitsya u viglyadi solej nikotinu U medicini skladova chastina poslablyuyuchih zasobiv ta preparativ vid hripoti Spriyaye zasvoyennyu zaliza ta vklyuchena do skladu gemoglobinu Yabluchna kislota promizhnij produkt pri tkaninnomu dihanni riznih tipah brodinnya Oderzhuyut z plodiv gorobini i barbarisu zastosovuyut u konditerskomu virobnictvi u medicini Div takozhOksokislotiDzherelaTyukavkina A N Baukov Yu I Bioorganicheskaya himiya 3 e pererab i dop M Drofa 2004 544 s ISBN 5 7107 7420 0 ros Glosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0 PosilannyaGIDROKSIKISLOTI 10 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya

Дата публікації:
Топ