Моло́чна кислота́ — α-оксіпропіонова одноосновна оксикарбонова кислота, хімічна формула СН3-СН(ОН)-СООН. Важливий проміжний продукт обміну живих організмів. Була відкрита шведським хіміком Карлом Шеєле у 1780 році.
Молочна кислота | |
---|---|
Структурна формула L-лактату | Кульково-стрижнева модель L-лактату |
Назва за IUPAC | 2-гідроксипропанова кислота |
Інші назви | лактат |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 50-21-5 |
Номер EINECS | 200-018-0 |
DrugBank | DB04398 |
KEGG | C01432 і D00111 |
Назва MeSH | D02.241.511.459.450 |
ChEBI | 422 |
Код ATC | G01AD01 |
SMILES | CC(O)C(=O)O |
InChI | InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6) |
Номер Бельштейна | 8897340 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C3H6O3 |
Молярна маса | 90,08 г/моль |
Тпл | L: 53 °C D: 53 °C D/L: 16,8 °C |
Ткип | 122 °C @ 12 мм рт. ст. |
Кислотність (pKa) | 3,86 |
Термохімія | |
ΔcH 298 | 1361,9 кДж/моль, 325,5 ккал/моль, 15,1 кДж/г, 3,61 ккал/г |
Пов'язані речовини | |
Інші аніони | лактат |
Інші (карбонові кислоти) | оцтова кислота гліколева кислота пропіонова кислота малонова кислота масляна кислота |
Пов'язані речовини | 1-пропанол 2-пропанол пропіоновий альдегід акролеїн |
Небезпеки | |
ГГС піктограми | |
ГГС формулювання небезпек | 315, 318 |
ГГС запобіжних заходів | 280, 305+351+338 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Загальні відомості
Молочна кислота — безбарвні кристали, легко розчинні у воді. Існує у вигляді двох оптично-активних форм (+) та (−) (tпл 25—26 °C), а також у вигляді рацемату (tпл 18 °C). Рацемація (+) та (−) форм відбувається при 130—150 °C. Утворює солі — лактати та ефіри. Якісна реакція — взаємодія з n-оксидифенілом та сірчаною кислотою.
Дуже поширена у природі, бо є кінцевим продуктом молочнокислого бродіння, яке проходить при прокисанні цукровмісних речовин (молоко, сік рослин тощо). При цьому залежно від виду бактерій та цукру утворюється або рацемат, або одна з оптичних форм кислоти.
У м'язових клітинах тварин утворюється (+)-молочна кислота внаслідок безкисневого ферментативного розкладу глікогену під час скорочення м'язів (процес має назву гліколіз). Накопичення кислоти обумовлює біль та втому в м'язах. Особливістю метаболізму молочної кислоти у тварин є те, що вона з м'язів може транспортуватись до печінки, де в присутності кисню та затратах енергії відновлюватись до глюкози, яка, своєю чергою, транспортується в м'язи та відновлюється до глікогену (цикл Корі).
- (+)-стереоізомер
- (−)-стереоізомер
Використання
Як продукт бродіння, який здатний стримувати розвиток бактерій та плісняви, широко застосовується у харчовій промисловості: перероблення молока (виготовлення сиру, кефіру тощо), консервування овочів (квашена капуста); у сільському господарстві (виготовлення силосу). Як хімічну сполуку молочну кислоту застосовують у шкіряній промисловості для дублення. Солі цієї кислоти використовують для друку, ефіри — для розчинення лаків.
Див. також
Примітки
- Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
Джерела
- Молочна кислота [ 20 червня 2008 у Wayback Machine.] у Великій радянській енциклопедії (рос.)
Посилання
- КИСЛОТА МОЛОЧНА [ 15 березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Це незавершена стаття з біохімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Molo chna kislota a oksipropionova odnoosnovna oksikarbonova kislota himichna formula SN3 SN ON SOON Vazhlivij promizhnij produkt obminu zhivih organizmiv Bula vidkrita shvedskim himikom Karlom Sheyele u 1780 roci Molochna kislotaStrukturna formula L laktatu Kulkovo strizhneva model L laktatuNazva za IUPAC 2 gidroksipropanova kislotaInshi nazvi laktatIdentifikatoriNomer CAS 50 21 5Nomer EINECS 200 018 0DrugBank DB04398KEGG C01432 i D00111Nazva MeSH D02 241 511 459 450ChEBI 422Kod ATC G01AD01SMILES CC O C O OInChI InChI 1S C3H6O3 c1 2 4 3 5 6 h2 4H 1H3 H 5 6 Nomer Belshtejna 8897340VlastivostiMolekulyarna formula C3H6O3Molyarna masa 90 08 g molTpl L 53 C D 53 C D L 16 8 CTkip 122 C 12 mm rt st Kislotnist pKa 3 86TermohimiyaDcHo 298 1361 9 kDzh mol 325 5 kkal mol 15 1 kDzh g 3 61 kkal gPov yazani rechoviniInshi anioni laktatInshi karbonovi kisloti octova kislota glikoleva kislota propionova kislota malonova kislota maslyana kislotaPov yazani rechovini 1 propanol 2 propanol propionovij aldegid akroleyinNebezpekiGGS piktogramiGGS formulyuvannya nebezpek 315 318GGS zapobizhnih zahodiv 280 305 351 338Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiZagalni vidomostiMolochna kislota bezbarvni kristali legko rozchinni u vodi Isnuye u viglyadi dvoh optichno aktivnih form ta tpl 25 26 C a takozh u viglyadi racematu tpl 18 C Racemaciya ta form vidbuvayetsya pri 130 150 C Utvoryuye soli laktati ta efiri Yakisna reakciya vzayemodiya z n oksidifenilom ta sirchanoyu kislotoyu Duzhe poshirena u prirodi bo ye kincevim produktom molochnokislogo brodinnya yake prohodit pri prokisanni cukrovmisnih rechovin moloko sik roslin tosho Pri comu zalezhno vid vidu bakterij ta cukru utvoryuyetsya abo racemat abo odna z optichnih form kisloti U m yazovih klitinah tvarin utvoryuyetsya molochna kislota vnaslidok bezkisnevogo fermentativnogo rozkladu glikogenu pid chas skorochennya m yaziv proces maye nazvu glikoliz Nakopichennya kisloti obumovlyuye bil ta vtomu v m yazah Osoblivistyu metabolizmu molochnoyi kisloti u tvarin ye te sho vona z m yaziv mozhe transportuvatis do pechinki de v prisutnosti kisnyu ta zatratah energiyi vidnovlyuvatis do glyukozi yaka svoyeyu chergoyu transportuyetsya v m yazi ta vidnovlyuyetsya do glikogenu cikl Kori stereoizomer stereoizomerVikoristannyaYak produkt brodinnya yakij zdatnij strimuvati rozvitok bakterij ta plisnyavi shiroko zastosovuyetsya u harchovij promislovosti pereroblennya moloka vigotovlennya siru kefiru tosho konservuvannya ovochiv kvashena kapusta u silskomu gospodarstvi vigotovlennya silosu Yak himichnu spoluku molochnu kislotu zastosovuyut u shkiryanij promislovosti dlya dublennya Soli ciyeyi kisloti vikoristovuyut dlya druku efiri dlya rozchinennya lakiv Div takozhCikl Kori KrepaturaPrimitkiDawson R M C et al Data for Biochemical Research Oxford Clarendon Press 1959 DzherelaMolochna kislota 20 chervnya 2008 u Wayback Machine u Velikij radyanskij enciklopediyi ros PosilannyaKISLOTA MOLOChNA 15 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediyaCe nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi Ce nezavershena stattya z biohimiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi