Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Аліцин англ Allicin рос аллицин сульфурорганічна сполука що отримується з часнику виду рослин з родини цибулевих Вперше

Аліцин

Аліцин

Аліцин — (англ. Allicin; рос. аллицин) — сульфурорганічна сполука, що отримується з часнику, виду рослин з родини цибулевих. Вперше він був ізольований і вивчений у лабораторії Честером Кавалліто та Джоном Бейлі у 1944 р. Під час подрібнення свіжого часнику фермент перетворює аліїн на аліцин, який відповідає за аромат свіжого часнику. Аліцин, що утворюється, є нестійким і швидко перетворюється на ряд інших сірковмісних сполук, таких як . Аліцин є частиною захисного механізму від нападів шкідників на рослину.

Аліцин
image
Структурна формула R-аліцину
image
Кульково-паличкова модель R-аліцину
Інші назви 2-Propene-1-sulfinothioic acid S-2-propenyl ester
3-[(Prop-2-ene-1-sulfinyl)sulfanyl]prop-1-ene
S-Allyl prop-2-ene-1-sulfinothioate
Ідентифікатори
Номер CAS 539-86-6
PubChem 65036
Номер EINECS 208-727-7
DrugBank DB11780
KEGG C07600
Назва MeSH Allicin
ChEBI 28411
SMILES O=S(SC\C=C)C\C=C
InChI 1/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
Номер Бельштейна 1752823
Властивості
Молекулярна формула C6H10OS2
Молярна маса 162,27 г/моль
Зовнішній вигляд Безбарвна рідина
Густина 1,112 г/см3
Тпл <
Ткип розкладається
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Аліцин — масляниста, злегка жовта рідина, яка надає часнику його особливий запах. Є тіоефіром сульфатної кислоти і також відомий як алілтіосульфат. Його біологічну активність можна пояснити як антиоксидантною активністю, так і реакцією з білками, що містять тіол. Аліцин, що виробляється в клітинах часнику, виділяється при пошкодженні, створюючи потужний характерний запах, коли часник нарізають або варять.

Структура та виникнення

Аліцин представляє функціональну групу тіосульфатів, R-S(O)-S-R. Сполука відсутня у часнику, якщо не відбувається пошкодження тканин і утворюється під дією ферменту аліінази на аліїн. Аліцин є хіральним, але природним чином зустрічається лише як рацемат . Рацемічна форма також може бути утворена окисленням діаллілсульфіду:

(SCH2CH=CH2)2 + 2 RCO3H + H2O → 2 CH2=CHCH2SOH + 2 RCO2H
2 CH2=CHCH2SOH → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + H2O

Алііназа безповоротно деактивується нижче рН 3; таким чином, аліцин, як правило, не виробляється в організмі від споживання свіжого або подрібненого часнику. Крім того, аліцин може бути нестабільним, він розпадається протягом 16 годин при 23 °C.

Біосинтез

Біосинтез аліцину починається з перетворення цистеїну на S-аліл-L-цистеїн. Окислення цього тіоефіру дає сульфоксид (аліїн). Фермент алііназа, що містить піридоксальфосфат (PLP), розщеплює аліїн, утворюючи алілсульфенову кислоту (CH2=CHCH2SOH), піруват та іони амонію.

Дослідження

Аліцин досліджувався на предмет його потенціалу для лікування різних видів бактеріальних інфекцій із множинною лікарською стійкістю, а також вірусних та грибкових інфекцій in vitro, але станом на 2016 рік безпека та ефективність аліцину для лікування інфекцій у людей були неясними.

У невеликому клінічному дослідженні щоденна висока доза екстрагованого аліцину (у 20 разів більше, ніж у зубці часнику) показала ефективність для запобігання застуді. Кокранівський огляд виявив, що цього недостатньо, щоб зробити висновки.

Дослідження 2021 року показало, що «поєднання короткого періоду напіврозпаду, високої реактивності та неспецифічності до певних білків є причинами, чому більшість бактерій не можуть впоратися з механізмом дії аліцину та розробити ефективний захисний механізм» і стверджують, що «це може бути ключовим до сталого дизайну ліків, що вирішує серйозні проблеми з ескалацією появи бактеріальних штамів із множинною лікарською стійкістю».

Історія

Аліцин був відкритий в рамках зусиль по створенню похідних тіаміну в 1940-х роках, переважно в Японії. Аліцин став зразком зусиль медичної хімії щодо створення інших дисульфідів тіаміну. Результати включали сульбутіамін, фурультіамін (тіамін тетрагідрофурфурилдисульфід) і бенфотіамін. Ці сполуки є гідрофобними, легко переходять з кишечника в кровотік і відновлюються до тіаміну за допомогою цистеїну або глутатіону. :302

Примітки

 

  1. The chemistry of garlic and onions. Scientific American. 252 (3): 114—9. March 1985. Bibcode:1985SciAm.252c.114B. doi:10.1038/scientificamerican0385-114. PMID 3975593.
  2. Cavallito, Chester J.; Bailey, John Hays (1944). Allicin, the Antibacterial Principle of Allium sativum. I. Isolation, Physical Properties and Antibacterial Action. Journal of the American Chemical Society. 66 (11): 1950. doi:10.1021/ja01239a048.
  3. Block, Eric (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry.
  4. Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder. Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. 74 (2): 249—52. November 1991. PMID 1667340.
  5. Ilic, Dusica; Nikolic, Vesna; Nikolic, Ljubisa; Stankovic, Mihajlo; Stanojevic, Ljiljana; Cakic, Milorad (2011). (PDF). Facta Universitatis. 9 (1): 9—20. doi:10.2298/FUPCT1101009I. Архів оригіналу (PDF) за 10 вересня 2021. Процитовано 24 жовтня 2021.
  6. Allicin: chemistry and biological properties. Molecules. 19 (8): 12591—618. August 2014. doi:10.3390/molecules190812591. PMC 6271412. PMID 25153873.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()
  7. Mechanism and kinetics of synthesis of allicin. Die Pharmazie. 59 (1): 10—4. January 2004. PMID 14964414.
  8. The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1379 (2): 233—44. February 1998. doi:10.1016/s0304-4165(97)00104-9. PMID 9528659.
  9. An introduction to organosulfur chemistry. Wiley. 1996. ISBN .
  10. Allicin: chemistry and biological properties. Molecules. 19 (8): 12591—618. August 2014. doi:10.3390/molecules190812591. PMC 6271412. PMID 25153873.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()
  11. Flavor components of garlic extract. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 19 (2): 273—5. 1971. doi:10.1021/jf60174a007.
  12. Yu, Tung-Hsi; Wu, Chung-May (1989). Stability of Allicin in Garlic Juice. Journal of Food Science. 54 (4): 977. doi:10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x.
  13. Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species (вид. 2nd). Baltimore: Williams and Wilkins. 1996. с. 1—24. ISBN .
  14. Marchese, Anna; Barbieri, Ramona; Sanches-Silva, Ana; Daglia, Maria; Nabavi, Seyed Fazel; Jafari, Nematollah Jonaidi; Izadi, Morteza; Ajami, Marjan; Nabavi, Seyed Mohammad (2016). Antifungal and antibacterial activities of allicin: A review. Trends in Food Science and Technology. 52: 49—56. doi:10.1016/j.tifs.2016.03.010.
  15. Complementary and alternative medicine for prevention and treatment of the common cold. Canadian Family Physician. 57 (1): 31—6. January 2011. PMC 3024156. PMID 21322286.
  16. Garlic for the common cold. The Cochrane Database of Systematic Reviews (11): CD006206. November 2014. doi:10.1002/14651858.CD006206.pub4. PMC 6465033. PMID 25386977.
  17. Effect of physicochemical parameters on the stability and activity of garlic alliinase and its use for in-situ allicin synthesis. PLOS ONE. 16 (3): e0248878. 19 березня 2021. doi:10.1371/journal.pone.0248878. PMC 7978267. PMID 33740023. {{}}: Недійсний |displayauthors=6 ()Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()
  18. Bettendorff, Lucien (2014). Chapter 7 - Thiamine. У Zempleni, Janos; Suttie, John W.; Gregory, Jesse F.; Stover, Patrick J. (ред.). Handbook of vitamins (вид. Fifth). Hoboken: CRC Press. с. 267—324. ISBN .

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Alicin angl Allicin ros allicin sulfurorganichna spoluka sho otrimuyetsya z chasniku vidu roslin z rodini cibulevih Vpershe vin buv izolovanij i vivchenij u laboratoriyi Chesterom Kavallito ta Dzhonom Bejli u 1944 r Pid chas podribnennya svizhogo chasniku ferment peretvoryuye aliyin na alicin yakij vidpovidaye za aromat svizhogo chasniku Alicin sho utvoryuyetsya ye nestijkim i shvidko peretvoryuyetsya na ryad inshih sirkovmisnih spoluk takih yak Alicin ye chastinoyu zahisnogo mehanizmu vid napadiv shkidnikiv na roslinu Alicin Strukturna formula R alicinu Kulkovo palichkova model R alicinu Inshi nazvi 2 Propene 1 sulfinothioic acid S 2 propenyl ester 3 Prop 2 ene 1 sulfinyl sulfanyl prop 1 ene S Allyl prop 2 ene 1 sulfinothioate Identifikatori Nomer CAS 539 86 6PubChem 65036Nomer EINECS 208 727 7DrugBank DB11780KEGG C07600Nazva MeSH AllicinChEBI 28411SMILES O S SC C C C C CInChI 1 C6H10OS2 c1 3 5 8 9 7 6 4 2 h3 4H 1 2 5 6H2Nomer Belshtejna 1752823 Vlastivosti Molekulyarna formula C6H10OS2 Molyarna masa 162 27 g mol Zovnishnij viglyad Bezbarvna ridina Gustina 1 112 g sm3 Tpl lt Tkip rozkladayetsya Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Alicin maslyanista zlegka zhovta ridina yaka nadaye chasniku jogo osoblivij zapah Ye tioefirom sulfatnoyi kisloti i takozh vidomij yak aliltiosulfat Jogo biologichnu aktivnist mozhna poyasniti yak antioksidantnoyu aktivnistyu tak i reakciyeyu z bilkami sho mistyat tiol Alicin sho viroblyayetsya v klitinah chasniku vidilyayetsya pri poshkodzhenni stvoryuyuchi potuzhnij harakternij zapah koli chasnik narizayut abo varyat Struktura ta viniknennyaAlicin predstavlyaye funkcionalnu grupu tiosulfativ R S O S R Spoluka vidsutnya u chasniku yaksho ne vidbuvayetsya poshkodzhennya tkanin i utvoryuyetsya pid diyeyu fermentu aliinazi na aliyin Alicin ye hiralnim ale prirodnim chinom zustrichayetsya lishe yak racemat Racemichna forma takozh mozhe buti utvorena okislennyam diallilsulfidu SCH2CH CH2 2 2 RCO3H H2O 2 CH2 CHCH2SOH 2 RCO2H 2 CH2 CHCH2SOH CH2 CHCH2S O SCH2CH CH2 H2O dd Aliinaza bezpovorotno deaktivuyetsya nizhche rN 3 takim chinom alicin yak pravilo ne viroblyayetsya v organizmi vid spozhivannya svizhogo abo podribnenogo chasniku Krim togo alicin mozhe buti nestabilnim vin rozpadayetsya protyagom 16 godin pri 23 C Biosintez Biosintez alicinu pochinayetsya z peretvorennya cisteyinu na S alil L cisteyin Okislennya cogo tioefiru daye sulfoksid aliyin Ferment aliinaza sho mistit piridoksalfosfat PLP rozsheplyuye aliyin utvoryuyuchi alilsulfenovu kislotu CH2 CHCH2SOH piruvat ta ioni amoniyu DoslidzhennyaAlicin doslidzhuvavsya na predmet jogo potencialu dlya likuvannya riznih vidiv bakterialnih infekcij iz mnozhinnoyu likarskoyu stijkistyu a takozh virusnih ta gribkovih infekcij in vitro ale stanom na 2016 rik bezpeka ta efektivnist alicinu dlya likuvannya infekcij u lyudej buli neyasnimi U nevelikomu klinichnomu doslidzhenni shodenna visoka doza ekstragovanogo alicinu u 20 raziv bilshe nizh u zubci chasniku pokazala efektivnist dlya zapobigannya zastudi Kokranivskij oglyad viyaviv sho cogo nedostatno shob zrobiti visnovki Doslidzhennya 2021 roku pokazalo sho poyednannya korotkogo periodu napivrozpadu visokoyi reaktivnosti ta nespecifichnosti do pevnih bilkiv ye prichinami chomu bilshist bakterij ne mozhut vporatisya z mehanizmom diyi alicinu ta rozrobiti efektivnij zahisnij mehanizm i stverdzhuyut sho ce mozhe buti klyuchovim do stalogo dizajnu likiv sho virishuye serjozni problemi z eskalaciyeyu poyavi bakterialnih shtamiv iz mnozhinnoyu likarskoyu stijkistyu IstoriyaAlicin buv vidkritij v ramkah zusil po stvorennyu pohidnih tiaminu v 1940 h rokah perevazhno v Yaponiyi Alicin stav zrazkom zusil medichnoyi himiyi shodo stvorennya inshih disulfidiv tiaminu Rezultati vklyuchali sulbutiamin furultiamin tiamin tetragidrofurfurildisulfid i benfotiamin Ci spoluki ye gidrofobnimi legko perehodyat z kishechnika v krovotik i vidnovlyuyutsya do tiaminu za dopomogoyu cisteyinu abo glutationu 302Primitki The chemistry of garlic and onions Scientific American 252 3 114 9 March 1985 Bibcode 1985SciAm 252c 114B doi 10 1038 scientificamerican0385 114 PMID 3975593 Cavallito Chester J Bailey John Hays 1944 Allicin the Antibacterial Principle of Allium sativum I Isolation Physical Properties and Antibacterial Action Journal of the American Chemical Society 66 11 1950 doi 10 1021 ja01239a048 Block Eric 2010 Garlic and Other Alliums The Lore and the Science Cambridge Royal Society of Chemistry Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum garlic powder Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology 74 2 249 52 November 1991 PMID 1667340 Ilic Dusica Nikolic Vesna Nikolic Ljubisa Stankovic Mihajlo Stanojevic Ljiljana Cakic Milorad 2011 PDF Facta Universitatis 9 1 9 20 doi 10 2298 FUPCT1101009I Arhiv originalu PDF za 10 veresnya 2021 Procitovano 24 zhovtnya 2021 Allicin chemistry and biological properties Molecules 19 8 12591 618 August 2014 doi 10 3390 molecules190812591 PMC 6271412 PMID 25153873 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya Mechanism and kinetics of synthesis of allicin Die Pharmazie 59 1 10 4 January 2004 PMID 14964414 The mode of action of allicin trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins Biochimica et Biophysica Acta BBA General Subjects 1379 2 233 44 February 1998 doi 10 1016 s0304 4165 97 00104 9 PMID 9528659 An introduction to organosulfur chemistry Wiley 1996 ISBN 0 471 95512 4 Allicin chemistry and biological properties Molecules 19 8 12591 618 August 2014 doi 10 3390 molecules190812591 PMC 6271412 PMID 25153873 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya Flavor components of garlic extract Journal of Agricultural and Food Chemistry 19 2 273 5 1971 doi 10 1021 jf60174a007 Yu Tung Hsi Wu Chung May 1989 Stability of Allicin in Garlic Juice Journal of Food Science 54 4 977 doi 10 1111 j 1365 2621 1989 tb07926 x Garlic the science and therapeutic application ofAllium sativumL and related species vid 2nd Baltimore Williams and Wilkins 1996 s 1 24 ISBN 978 0 683 18147 0 Marchese Anna Barbieri Ramona Sanches Silva Ana Daglia Maria Nabavi Seyed Fazel Jafari Nematollah Jonaidi Izadi Morteza Ajami Marjan Nabavi Seyed Mohammad 2016 Antifungal and antibacterial activities of allicin A review Trends in Food Science and Technology 52 49 56 doi 10 1016 j tifs 2016 03 010 Complementary and alternative medicine for prevention and treatment of the common cold Canadian Family Physician 57 1 31 6 January 2011 PMC 3024156 PMID 21322286 Garlic for the common cold The Cochrane Database of Systematic Reviews 11 CD006206 November 2014 doi 10 1002 14651858 CD006206 pub4 PMC 6465033 PMID 25386977 Effect of physicochemical parameters on the stability and activity of garlic alliinase and its use for in situ allicin synthesis PLOS ONE 16 3 e0248878 19 bereznya 2021 doi 10 1371 journal pone 0248878 PMC 7978267 PMID 33740023 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Nedijsnij displayauthors 6 dovidka Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya Bettendorff Lucien 2014 Chapter 7 Thiamine U Zempleni Janos Suttie John W Gregory Jesse F Stover Patrick J red Handbook of vitamins vid Fifth Hoboken CRC Press s 267 324 ISBN 978 1 4665 1557 4

Дата публікації:
Топ