Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Аліїн алліїн англ Alliin сульфоксид який є природною складовою свіжого часнику Похідний амінокислоти цистеїн Коли свіжий

Аліїн

Аліїн

Аліїн (алліїн; англ. Alliin) — сульфоксид, який є природною складовою свіжого часнику. Похідний амінокислоти цистеїн. Коли свіжий часник подрібнюють, фермент аліїназа перетворює аліїн на аліцин, який відповідає за аромат свіжого часнику.

Аліїн
image
Структурний вигляд аліїну
image
Кулькова модель
Інші назви 3-(2-Пропенілсульфініл)аланін
(S)-3-(2-Пропенілсульфініл)-L-аланін
3-[(S)-Алілсульфініл]-L-аланін
S-Аліл-L-цистеїн сульфоксид
Ідентифікатори
Номер CAS 556-27-4
PubChem 9576089
Номер EINECS 209-118-9
KEGG C08265
ChEBI 2596
SMILES C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11-/m0/s1
Властивості
Молекулярна формула C6H11NO3S
Молярна маса 177,22 г/моль
Зовнішній вигляд Білий або білуватий кристалічний порошок
Тпл 163–165 °C (325–329 °F)
Розчинність (вода) розчинний
Небезпеки
ГГС піктограми image
ГГС формулювання небезпек 315, 319, 335
ГГС запобіжних заходів 261, 264, 271, 280, 302+352, 304+340, 305+351+338, 312, 321, 332+313, 337+313, 362, 403+233, 405, 501
NFPA 704
image
1
1
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Часник використовувався з античності як терапевтичний засіб при певних станах, які тепер пов'язують із , а коли це було досліджено, часник і справді виявив сильні антиоксидантні та гідроксильні радикальні властивості, як вважається завдяки вмісту аліїну. Встановлено також, що аліїн впливає на імунні реакції крові.

Аліїн був першим природним продуктом, у якому було виявлено як вуглецеву, так і сірко-центровану стереохімію.

Хімічний синтез

Про успішний синтез вперше повідомили Столл і Зеебек у 1951 році. Він починається алкілювання L-цистеїну з алілбромідом з утворенням деоксиаліїну. Окислення цього сульфіду пероксидом водню дає обидва діастереомери L-аліїну, що відрізняються орієнтацією атома кисню на стереоцентрі сірки.

image

Новіший спосіб, про який повідомили Кох та Койсген у 1998 р. дозволяє стереоспецифічне окислення за умов, подібних до асиметричного епоксидування Шарплеса. Хіральний каталізатор отримують з та .

Примітки

  1. Iberl, B; Winkler, G; Müller, B; Knobloch, K (1990). Quantitative Determination of Allicin and Alliin from Garlic by HPLC. Planta Med. 56 (3): 320—326. doi:10.1055/s-2006-960969. PMID 17221429.
  2. Kourounakis, PN; Rekka, EA (November 1991). Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder. Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 74 (2): 249—252. PMID 1667340.
  3. Salman, H; Bergman, M; Bessler, H; Punsky, I; Djaldetti, M (September 1999). Effect of a garlic derivative (alliin) on peripheral blood cell immune responses. Int. J. Immunopharmacol. 21 (9): 589—597. doi:10.1016/S0192-0561(99)00038-7. PMID 10501628.
  4. Block, E (2009). Garlic and Other Alliums: The lore and the science. Royal Society of Chemistry. с. 100—106.
  5. Stoll, A; Seeback, E (1951). Chemical investigations on alliin, the specific principle of garlic. Т. 11. с. 377—400. doi:10.1002/9780470122563.ch8. ISBN . PMID 24540596. {{}}: Проігноровано |journal= ()
  6. Koch; Keusgen (1998). Diastereoselective synthesis of alliin by an asymmetric sulfur oxidation. Pharmazie. 53 (668–671). doi:10.1002/chin.199904184.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Aliyin alliyin angl Alliin sulfoksid yakij ye prirodnoyu skladovoyu svizhogo chasniku Pohidnij aminokisloti cisteyin Koli svizhij chasnik podribnyuyut ferment aliyinaza peretvoryuye aliyin na alicin yakij vidpovidaye za aromat svizhogo chasniku Aliyin Strukturnij viglyad aliyinu Kulkova model Inshi nazvi 3 2 Propenilsulfinil alanin S 3 2 Propenilsulfinil L alanin 3 S Alilsulfinil L alanin S Alil L cisteyin sulfoksid Identifikatori Nomer CAS 556 27 4PubChem 9576089Nomer EINECS 209 118 9KEGG C08265ChEBI 2596SMILES C CCS O CC C O O NInChI InChI 1S C6H11NO3S c1 2 3 11 10 4 5 7 6 8 9 h2 5H 1 3 4 7H2 H 8 9 t5 11 m0 s1 Vlastivosti Molekulyarna formula C6H11NO3S Molyarna masa 177 22 g mol Zovnishnij viglyad Bilij abo biluvatij kristalichnij poroshok Tpl 163 165 C 325 329 F Rozchinnist voda rozchinnij Nebezpeki GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek 315 319 335 GGS zapobizhnih zahodiv 261 264 271 280 302 352 304 340 305 351 338 312 321 332 313 337 313 362 403 233 405 501 NFPA 704 1 1 0 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Chasnik vikoristovuvavsya z antichnosti yak terapevtichnij zasib pri pevnih stanah yaki teper pov yazuyut iz a koli ce bulo doslidzheno chasnik i spravdi viyaviv silni antioksidantni ta gidroksilni radikalni vlastivosti yak vvazhayetsya zavdyaki vmistu aliyinu Vstanovleno takozh sho aliyin vplivaye na imunni reakciyi krovi Aliyin buv pershim prirodnim produktom u yakomu bulo viyavleno yak vuglecevu tak i sirko centrovanu stereohimiyu Himichnij sintezPro uspishnij sintez vpershe povidomili Stoll i Zeebek u 1951 roci Vin pochinayetsya alkilyuvannya L cisteyinu z alilbromidom z utvorennyam deoksialiyinu Okislennya cogo sulfidu peroksidom vodnyu daye obidva diastereomeri L aliyinu sho vidriznyayutsya oriyentaciyeyu atoma kisnyu na stereocentri sirki Novishij sposib pro yakij povidomili Koh ta Kojsgen u 1998 r dozvolyaye stereospecifichne okislennya za umov podibnih do asimetrichnogo epoksiduvannya Sharplesa Hiralnij katalizator otrimuyut z ta PrimitkiIberl B Winkler G Muller B Knobloch K 1990 Quantitative Determination of Allicin and Alliin from Garlic by HPLC Planta Med 56 3 320 326 doi 10 1055 s 2006 960969 PMID 17221429 Kourounakis PN Rekka EA November 1991 Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum garlic powder Res Commun Chem Pathol Pharmacol 74 2 249 252 PMID 1667340 Salman H Bergman M Bessler H Punsky I Djaldetti M September 1999 Effect of a garlic derivative alliin on peripheral blood cell immune responses Int J Immunopharmacol 21 9 589 597 doi 10 1016 S0192 0561 99 00038 7 PMID 10501628 Block E 2009 Garlic and Other Alliums The lore and the science Royal Society of Chemistry s 100 106 Stoll A Seeback E 1951 Chemical investigations on alliin the specific principle of garlic T 11 s 377 400 doi 10 1002 9780470122563 ch8 ISBN 9780470122563 PMID 24540596 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite book title Shablon Cite book cite book a Proignorovano journal dovidka Koch Keusgen 1998 Diastereoselective synthesis of alliin by an asymmetric sulfur oxidation Pharmazie 53 668 671 doi 10 1002 chin 199904184

Дата публікації:
Топ