Умбеліферон (англ. Umbelliferone; 7-гідроксикумарин, скіметин) — жовтуваті кристали, добре розчинні у етанолі, хлороформі і оцтової кислоти, погано розчинні у воді та диетиловому ефірі.
Умбеліферон | |
---|---|
![]() Хімічна структура умбеліферону | |
Інші назви | 7-гідроксикумарин, гідрангін, скіметин, бета-умбеліферон |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 93-35-6 |
PubChem | 5281426 |
Номер EINECS | 202-240-3 |
KEGG | C09315 |
ChEBI | 27510 |
SMILES | c1cc(cc2c1ccc(=O)o2)O |
InChI | 1/C9H6O3/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)12-8(6)5-7/h1-5,10H |
Номер Бельштейна | 127683 |
Номер Гмеліна | 1220112 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C9H6O3 |
Молярна маса | 162,14 г/моль |
Зовнішній вигляд | жовтувато-білі кристали, порошок без запаху |
Тпл | 230 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Умбеліферон вперше був виявлений у рослинах родини Umbelliferae окружкові, звідки й отримав свою назву. Міститься у значній кількості видів рослин і є ключовим метаболітом в біосинтезі різних природних кумаринів, піранокумаринів і фурокумаринів.
Синтез і властивості
Класичний метод синтезу умбеліферону — яблучної кислоти і резорцину в присутності сірчаної кислоти, реакція йде через декарбоксилювання in situ яблучної кислоти з утворенням формілоцтової кислоти, яка потім реагує з резорцином.
Подібно до інших кумаринів, умбеліферон інтенсивно поглинає в ультрафіолетовій області, поглинання посилюється при утворенні феноляту, який обумовлює яскраво-блакитну флуоресценцію лужних розчинів умбеліферону, завдяки чому він використовується як кислотно-основний флуоресцентний індикатор при рН 6,5-8,0.
Знаходження в природі і біосинтез
Умбеліферон в досить значних кількостях міститься в рослинах родин окружкових, айстрових і підродини рутових; може бути виділений із продуктів сухої перегонки окружкових рослин родів (Ferula), Angelica і Heracleum. Крім вільного умбеліферону в рослинах містяться його глікозиди і прості етери із сексвітерпеновими спиртами («терпенові кумарини», переважно в рослинах роду Ferula).
Біосинтез йде за (фенілпропаноідним) шляхом із фенілаланіну, з якого синтезується (корична кислота), піддається гидроксилюванню в положення 4 під дією ферменту циннамат-4-гідрокислази. Утворена в результаті p-кумарова кислота гідроксилюється за положенням 2 при каталізі циннаміт/кумарат-2-гідроксилази з утворенням 2,4-дигідроксикумарової (умбелової) кислоти. Внутрішньомолекулярне ацилювання 2-гідроксигрупи карбоксилом умбелової кислоти призводить до утворення лактона — умбелліферону:
Примітки
- George, Ernest; J. Moir. The Preparation of Umbelliferone // Transactions of the Royal Society of South Africa. — 1925. — Т. 13, № 3 (2 June). — С. 255—257. — ISSN 0035-919X. — DOI: . Процитовано 2013-08-02.
- Pathway: umbelliferone biosynthesis // MetaCyc
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет