Пропаналь (пропіоновий альдегід) — це альдегід пропанової кислоти з хімічною формулою .
Пропаналь | |
---|---|
![]() | |
Назва за IUPAC | Пропаналь |
Систематична назва | Пропаналь |
Інші назви | Пропіоновий альдегід, метилацетальдегід |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 123-38-6 |
Номер EINECS | 204-623-0 |
Номер EC | 605-018-00-8 |
KEGG | C00479 |
ChEBI | 17153 |
RTECS | UE0350000 |
SMILES | CCC=O[1] |
InChI | InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3 |
Номер Бельштейна | 506010 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C3H6O |
Молярна маса | 58,1 г/моль |
Молекулярна маса | 58 а. о. м. |
Зовнішній вигляд | Безбарвна рідина |
Запах | Різкий |
Тпл | -81 °C |
Ткип | 48,8 °C |
Розчинність (вода) | 20г/100г( 20 °C) |
Тиск насиченої пари | 31,3 кПа (20 °C) |
Термохімія | |
Ст. ентропія S 298 | 304.5 Дж/(моль•К) |
Небезпеки | |
Горючий (F) Подразник(Xі) | |
R11 R36/37/38 S2 S9 S16 S33 | |
NFPA 704 | ![]() 3 2 2 |
Температура спалаху | −30 °C |
Температура самозаймання | 207 °C |
2,6–17,0 % | |
Пов'язані речовини | |
Пов'язані речовини | Формальдегід, Ацетальдегід |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Фізичні властивості
За звичайних умов пропаналь є безбарвною рідиною з різким запахом, що замерзає при -81°С та кипить при 48,8°С. Відносна густина — 0,807. При 25°С погано розчиняється у воді, при 20оС розчинність у воді становить 20г/100мл. При 20°С він також змішується з етанолом та діетиловим ефіром. Ентальпія утворення становить -215.6 для рідини та 185.6 для газу.
Хімічні властивості
Реакції з нуклеофілами
Може приєднувати воду з утворенням нестійкого гідрату пропаналю:
У кислому середовищі взаємодіє з метанолом з утворенням метилацеталю пропаналю, а потім диметилацеталю пропаналю:
Перша реакція (реакція нуклеофільного приєднання) протікає в два етапи. Спочатку іон гідрогену приєднується до альдегіду, утворюючи карбокатіон. Потім приєднується OCH3- зі спирту, а H+, що залишився, виходить:
Аналогічно взаємодіє з тіолами:
Взаємодіє з первинними амінами з утворенням (імінів):
У лужному середовищі взаємодіє з синильною кислотою з утворенням 2-гідроксибутанонітрилу:
Гідроксид-аніон необхідний для того, що слабкий нуклеофіл (синильна кислота) перетворився у сильний нуклеофіл (CN-):
Конденсація
Реакція конденсації відбувається у лужному середовищі при температурі 10°С. В результаті утворюється 3-гідрокси-2-метилпентаналь:
Ця реакція протікає поетапно: спочатку гідроксид-аніон відриває від однієї з молекул пропаналю протон, перетворюючи її у карбоаніон:
Далі інша молекула забирає цей протон, утворюючи карбокатіон:
Потім ці іони об'єднуються:
Тримеризація
Пропаналь, як і інші альдегіди, здатний до тримеризації:
Ця реакція відбувається поетапно. Спочатку галогеноводень розпадається на іони, і до протону приєднуються дві молекули пропаналю, утворюючи карбокатіон. Далі до позитивного атома карбона в карбокатіоні приєднується третя молекула пропаналю, утворюючи інший карбокатіон. Потім від карбокатіону відривається протон, при цьому атом оксигену з гідроксильної групи з'єднується з атомом карбону на протилежному кінці молекули, який був заряджений позитивно, і відбувається тримеризація.
Окисно-відновні реакції
Відновлення
Пропаналь може відновлюватися до пропанолу за допомогою гідрату літію:
Окиснення
Може окиснюватися за допомогою [Ag(NH3)2]OH або Cu(OH)2. Аміачний розчин гідроксиду срібла окиснює пропаналь до пропіонату амонію (реакція срібного дзеркала):
Гідроксид міді окиснює пропаналь до пропанової кислоти:
Отримання
Пропаналь можна отримати за допомогою окиснення пропанолу під дією оксиду хрому(VI):
Ще можна отримати за допомогою (гідроформілювання) етилену:
Також можна отримати відновленням :
Небезпеки
Пропаналь сильно вогненебезпечний. Суміш пару з повітрям вибухонебезпечна. При потраплянні на шкіру викликає почервоніння та відчуття печіння. При потраплянні в очі викликає почервоніння та біль. При вдиханні викликая печіння, кашель та біль у горлі. При нагріванні розкладається з виділенням (монооксиду карбону) та етану. Перший з них дуже токсичний, а другий — дуже вогненебезпечний.
Заходи безпеки
Біля пропаналю не можна допускати іскор та вогню. Також потрібне вибухобезпечне електрообладнання. При роботі з пропаналем потрібна вентиляція, витяжка або захист органів дихання. Потрібно одягати захисні окуляри та рукавиці.
Примітки
- Propionaldehyde
Література
- (рос.)Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. (С.?)
- (рос.)О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — (С.?)
Посилання
- https://www.safework.ru/content/cards/RUS0550.HTM [недоступне посилання з квітень 2023]
- https://chemdb.net/ru/compound/9dr0K1oy5Z/ [недоступне посилання з квітень 2023]
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет