Похідні ерголіну включають в себе різні групи хімічних сполук структурним скелетом якого є алкалоїд ерголін Похідні ерго

Похідні ерголіну включають в себе різні групи хімічних сполук, структурним скелетом якого є алкалоїд ерголін. Похідні ерголіну використовують клінічно для звуження судин, а також у лікуванні і полегшенні мігрені (використовується з кофеїном) і хвороби Паркінсона. Деякі алкалоїди ерголіну, в споринні грибів втягуються в стан (ерготизму), яка викликає судоми і гангренозні симптоми. Інші психоделічні речовини, включаючи ЛСД і в деякі алкалоїди в (Гавайській розі), і споріднених видів.

Де використовується

На додаток до природних ергоновінів (використовуються як окситоцини) і ерготаміну (що використовується для боротьби з мігренню) синтетично похідними, що мають важливе значення, є окситоцидний метергін, препарати проти мігрені, дигідроерготамін і метисергид, гидергин (суміш дигідроерготоксину мезилатів, INN: ерголін мезилати) і бромокриптин, що використовуються для численних цілей, включаючи лікування хвороби Паркінсона. Нові синтетичні ерголіни, що використовуються при хворобі Паркінсона, включають перголід і лізурид.

Можливо, найвідомішим похідним ерголіна є психоделічний препарат ЛСД. Ергометрін і ерготамін включені як прекурсори за графіком і в Конвенцію ООН проти незаконного обігу наркотичних засобів і психотропних речовин.

Ерголіни можуть переходити в грудне молоко і не повинні використовуватися під час грудного вигодовування. Вони є підрядниками матки, які можуть збільшити ризик викидня під час вагітності.

В природі

Алкалоїди ерголіну зустрічаються в нижніх грибах і деяких видах квітучих рослин: мексиканському виду і з родини Convolvulaceae, відповідно. Основними алкалоїдами в насінні є ергін та його оптичний ізомер, з кількома іншими похідними лізергінової кислоти і клавінами в менших кількостях. Гавайський вид Argyreia nervosa включає аналогічні алкалоїди. Можливо, хоча і не доведено, що ергіне або ізогергін є відповідальними за психоделічні ефекти. Можливе грибне походження алкалоїдів ерголіну також у Convolvulaceae. Подібно алкалоїдам ріжків у деяких рослинах однодольних рослин, алкалоїди ерголіну, знайдені в рослині Ipomoea asarifolia (Convolvulaceae), продукуються ендофітним грибом, що передається насінням.

Історія

Алкалоїди ерголіну були вперше виділені з ріжків, грибів, які заражають зерно і викликають ерготизм хвороби. Ергот також має довгу історію лікарського застосування, що призвело до спроб хімічно охарактеризувати його діяльність. Це почалося в 1906 році з ізоляції Г. Баргера і Ф. Х. Карра з ерготоксину, оскільки він виявив більше токсичності ріжків, ніж його терапевтичні якості. Ізоляція ерготаміну в 1918 р. Артуром Столлом зробила можливим перше терапевтичне використання ізольованих ерголінових алкалоїдів.

З визначенням основної хімічної структури алкалоїдів ріжків на початку 1930-х рр. почалася ера інтенсивного дослідження синтетичних похідних.

Похідні ерголіну

Існують 3 основні класи похідних ерголіну, водорозчинні аміди лізергінової кислоти, нерозчинні у воді ергопептини (тобто, ергопептиди) і клавінова група.

Name	R¹	R²	R³
Ergine	H	H	H
Ergonovine	H	CH(CH₃)CH₂OH	H
Methergine	H	CH(CH₂CH₃)CH₂OH	H
Methysergide	CH₃	CH(CH₂CH₃)CH₂OH	H
LSD	H	CH₂CH₃	CH₂CH₃

Інше

Деякі синтетичні похідні ерголіну не легко потрапляють в будь-яку з вищезазначених груп.

Див. також

(Ерготизм)
(Маткові ріжки)
ЛСД
Мігрень
Альберт Гофманн

Примітки

Juszczak, GR; Swiergiel, AH (2013). Recreational use of D-lysergamide from the seeds of Argyreia nervosa, Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, and Ipomoea purpurea in Poland. J Psychoactive Drugs. 45 (1): 79—93. doi:10.1080/02791072.2013.763570. PMID 23662334.
http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf [ 16 липня 2012 у Wayback Machine.].
kidsgrowth.org --> Drugs and Other Substances in Breast Milk [Архівовано 23 червня 2007 у Archive.is] Retrieved on June 19, 2009.
Schardl CL, Panaccione DG, Tudzynski P (2006). Ergot alkaloids – biology and molecular biology. The Alkaloids: Chemistry and Biology. The Alkaloids: Chemistry and Biology. 63: 45—86. doi:10.1016/S1099-4831(06)63002-2. ISBN . PMID 17133714.
Carod-Artal, FJ (2015). Hallucinogenic drugs in pre-Columbian Mesoamerican cultures. Neurologia. 30 (1): 42—9. doi:10.1016/j.nrl.2011.07.003. PMID 21893367.
Steiner, U; Ahimsa-Müller, MA; Markert, A; Kucht, S; Groß, J; Kauf, N; Kuzma, M; Zych, M; Lamshöft, M; Furmanowa, M; Knoop, V; Drewke, C; Leistner, E (2006). Molecular characterization of a seed transmitted clavicipitaceous fungus occurring on dicotyledoneous plants (Convolvulaceae). Planta. 224 (3): 533—44. doi:10.1007/s00425-006-0241-0. PMID 16525783.

Посилання

The Psychoactive Ergot Alkaloids and their occurrence in the Microfungi — M. P. Bock and D. G. Parbery
Hofmann, A. Teonanácatl and Ololiuqui, two ancient magic drugs of Mexico Bulletin on Narcotics 1971 1 3 [ 4 травня 2020 у Wayback Machine.]
TiHKAL (A & A Shulgin) #26 [ 13 жовтня 2008 у Wayback Machine.]

[1] Juszczak, GR; Swiergiel, AH (2013). Recreational use of D-lysergamide from the seeds of Argyreia nervosa, Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, and Ipomoea purpurea in Poland. J Psychoactive Drugs. 45 (1): 79—93. doi:10.1080/02791072.2013.763570. PMID 23662334.

[http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf-2] ttp://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf [ 16 липня 2012 у Wayback Machine.].

[kidsgrowth-3] sgrowth.org --> Drugs and Other Substances in Breast Milk [Архівовано 23 червня 2007 у Archive.is] Retrieved on June 19, 2009.

[Schardl2006-4] Schardl CL, Panaccione DG, Tudzynski P (2006). Ergot alkaloids – biology and molecular biology. The Alkaloids: Chemistry and Biology. The Alkaloids: Chemistry and Biology. 63: 45—86. doi:10.1016/S1099-4831(06)63002-2. ISBN . PMID 17133714.

[5] Carod-Artal, FJ (2015). Hallucinogenic drugs in pre-Columbian Mesoamerican cultures. Neurologia. 30 (1): 42—9. doi:10.1016/j.nrl.2011.07.003. PMID 21893367.

[6] Steiner, U; Ahimsa-Müller, MA; Markert, A; Kucht, S; Groß, J; Kauf, N; Kuzma, M; Zych, M; Lamshöft, M; Furmanowa, M; Knoop, V; Drewke, C; Leistner, E (2006). Molecular characterization of a seed transmitted clavicipitaceous fungus occurring on dicotyledoneous plants (Convolvulaceae). Planta. 224 (3): 533—44. doi:10.1007/s00425-006-0241-0. PMID 16525783.