Хлоробензен найпростіший з що складається з бензенового кільця в якому один атом водню заміщеного одним атомом хлору Йог

Хлоробензен — найпростіший з , що складається з бензенового кільця, в якому один атом водню заміщеного одним атомом хлору. Його хімічна формула C₆ H₅ Cl.

Хлоробензен
Хлоробензен	Хлоробензен

Інші назви	Phenyl chloride, monochlorobenzene
Ідентифікатори
Абревіатури	PhCl
Номер CAS	108-90-7
PubChem	7964
Номер EINECS	203-628-5
KEGG	C06990
ChEBI	28097
RTECS	CZ0175000
SMILES	Clc1ccccc1
InChI	1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Номер Бельштейна	605632
Номер Гмеліна	26704
	B02152
Властивості
Молекулярна формула	C₆H₅Cl
Молярна маса	112.56 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина
Запах	мигдалеподібний
Густина	1.11 г/см³, рідина
Т_пл	−45.58
Розчинність (вода)	0.5 г l⁻¹ у воді при 20 °C
Розчинність ()	розчинний у більшості органічних розчинників
Тиск насиченої пари	9 мм рт.ст.
Показник заломлення (n_D)	1.52138
В'язкість	0.7232
Небезпеки
ГДК (США)	TWA 75 проміле(350 мг/м³)
ЛД₅₀	2290 мг/кг (щур, перорально) 590 мг/кг (миша, перорально) 2250 мг/кг (кролик, перорально) 2300 мг/кг (миша, перорально) 2250 мг/кг (морська свинка, перорально)
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	226, 302, 305, 315, 332, 411
ГГС запобіжних заходів	210, 233, 240, 241, 242, 243, 261, 264, 271, 273, 280, 302+352, 303+361+353, 304+312, 304+340, 312, 321, 332+313, 362, 370+378, 391, 403+235, 501
Головні небезпеки	Низький та помірний рівень небезпеки
NFPA 704	3 2 0
	1.3 %-9.6 %
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Ця безбарвна легкозаймиста рідина є звичайним розчинником і широко використовуваним проміжним продуктом у виробництві інших хімікатів.

Використання

Хлоробензен використовується як висококиплячий розчинник у промисловості, а також у лабораторії.

хлоробензен нітрують у великому масштабі, щоб отримати суміш та , які розділяють. Ці мононітрохлоробензени перетворюються на споріднені 2-нітрофенол, 2-нітроанізол, біс(2-нітрофеніл)дисульфід і шляхом нуклеофільного заміщення хлориду відповідно гідроксидом натрію, метоксидом натрію, дисульфідом натрію та аміаком. Перетворення 4-нітропохідної є подібними.

Історичний контекст

Основне використання хлоробензену — як проміжний продукт у виробництві гербіцидів, барвників і каучуку.

Колись хлоробензен використовувався у виробництві пестицидів, особливо ДДТ, шляхом реакції з хлоралем (трихлорацетальдегідом), але це застосування скоротилося зі зменшенням використання ДДТ. Свого часу хлоробензен був основним прекурсором для виробництва фенолу:

C₆ H₅ Cl + NaOH → C₆ H₅ OH + NaCl

В результаті реакції також утворюється побічний продукт — солі. Реакція відома як , причому реакцію проводять при температурі 350 °C з використанням плавленого гідроксиду натрію без розчинника. Експерименти з маркування показують, що реакція відбувається шляхом елімінації / додавання за допомогою аринів як проміжного продукту.

Виробництво

Вперше описано в 1851 році. Хлоробензен виробляють шляхом хлорування бензену в присутності каталітичної кількості кислоти Льюїса, такої як хлорид заліза, дихлорид сірки та безводний хлорид алюмінію:

Каталізатор підвищує електрофільність хлору. Оскільки хлор є електронегативним, C₆ H₅ Cl виявляє дещо знижену сприйнятливість до подальшого хлорування. У промисловості реакцію проводять як безперервний процес для мінімізації утворення діхлоробензенів.

Лабораторні маршрути

хлоробензен виробляється з аніліну за допомогою бензолдіазонію хлориду, інакше відомого як реакція Зандмайера.

Безпечність

Хлоробензен демонструє токсичність «від низької до помірної», про що свідчить його ЛД50| ЛД₅₀ | -2,9 |-г/кг. Управління з охорони праці встановило допустиму межу впливу на рівні 75 ppm (350 мг/м³) протягом восьмигодинного середнього зваженого часу для працівників, які працюють з хлоробензеном.

Токсикологія та біодеградація

Хлоробензен може зберігатися в ґрунті кілька місяців, у повітрі — близько 3,5 днів, а у воді — менше одного дня. Люди можуть піддаватися впливу цієї речовини через вдихання забрудненого повітря, споживання забрудненої їжі чи води або контакт із забрудненим ґрунтом (як правило, поблизу сховищ небезпечних відходів). Однак, оскільки його виявили лише на 97 із 1177 місць зберігання небезпечних відходів NPL, у США його не вважають поширеним забруднювачем навколишнього середовища. Бактерія Rhodococcus phenolicus розкладає хлоробензен, дихлоробензен і фенол як єдині джерела вуглецю.

Потрапляючи в організм, як правило, через забруднене повітря, хлоробензен виводиться як через легені, так і через сечовидільну систему.

На інших планетах

Хлоробензен був виявлений в осадових породах на Марсі. Було припущення, що хлоробензен міг утворитися, коли зразок нагрівався в камері для відбору проб приладу. Нагрівання могло б викликати реакцію органічних речовин у марсіанському ґрунті, який, як відомо, містить перхлорати.

Список літератури

Pubchem. Chlorobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 21 серпня 2022.
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0121. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
Chlorobenzene: LD50
Chlorobenzene toxicity
U. Beck, E. Löser «Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.o06_o03
Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz (2006). Chlorinated Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN .
. Weinheim. ISBN . {{}}: Пропущений або порожній |title= ()
Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). Phenol. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN .
CDC — NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Rehfuss, M.; Urban, J. (2005). Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources. Systematic and Applied Microbiology. 28 (8): 695—701. doi:10.1016/j.syapm.2005.05.011. PMID 16261859.
Freissinet, C. та ін. (2015). Organic molecules in the sheepbed mudstone, gale crater, mars. Journal of Geophysical Research: Planets. 120 (3): 495—514. Bibcode:2015JGRE..120..495F. doi:10.1002/2014JE004737. PMC 4672966. PMID 26690960.

Посилання

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Хлоробензен

[pubchem-1] Pubchem. Chlorobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 21 серпня 2022.

[PGCH-2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0121. Національний інститут охорони праці (NIOSH).

[3] Chlorobenzene: LD50

[5] Chlorobenzene toxicity

[ClPh-6] U. Beck, E. Löser «Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.o06_o03

[Ullmann-7] Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz (2006). Chlorinated Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN .

[Booth-8] . Weinheim. ISBN . {{}}: Пропущений або порожній |title= ()

[9] Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). Phenol. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN .

[10] CDC — NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

[11] Rehfuss, M.; Urban, J. (2005). Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources. Systematic and Applied Microbiology. 28 (8): 695—701. doi:10.1016/j.syapm.2005.05.011. PMID 16261859.

[12] Freissinet, C. та ін. (2015). Organic molecules in the sheepbed mudstone, gale crater, mars. Journal of Geophysical Research: Planets. 120 (3): 495—514. Bibcode:2015JGRE..120..495F. doi:10.1002/2014JE004737. PMC 4672966. PMID 26690960.