Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Флуоресцеїн англ Fluorescein хімічна сполука ряду фталеїнів синтетичний барвник помаранчевого кольору що демонструє жовт

Флуоресцеїн

Флуоресцеїн

Флуоресцеїн (англ. Fluorescein) — хімічна сполука ряду фталеїнів, синтетичний барвник помаранчевого кольору, що демонструє жовто-зелену флуоресценцію у розчинах.

Флуоресцеїн
image
image
Інші назви Fluorescein, resorcinolphthalein, C.I. 45350, solvent yellow 94, D & C yellow no. 7, angiofluor, Japan yellow 201, soap yellow
Ідентифікатори
Номер CAS 2321-07-5
PubChem 16850
Номер EINECS 219-031-8
DrugBank DB00693
KEGG D01261
Назва MeSH Fluorescein
ChEBI 31624
Код ATC S01JA01
SMILES c1ccc2c(c1)C(=O)OC23c4ccc(cc4Oc5c3ccc(c5)O)O
InChI 1/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2-1-3-13(14)19(23)25-20/h1-10,21-22H
Номер Бельштейна 94324
Номер Гмеліна 248626
Властивості
Молекулярна формула C20H12O5
Молярна маса 332,306 г/моль
Тпл 314—316 °C
Розчинність (вода) Помірна, висока в основному середовищі
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки
image
Склянка води, в яку кинули кристал флуоресцеїну, освітлена УФ-лампою (праворуч)

Гарно розчиняється в органічних розчинниках, таких як спирт. У воді у присутності основ утворює добре розчинну аніонну форму.

У флуоресцентній спектроскопії використовується як стандарт при вимірюванні квантових виходів флуоресценції. Численні похідні флуоресцеїну застосовуються в біохімії та клітинній біології як флуоресцентні мітки.

Максимум спектру абсорбції — 494 нм, а емісії — 521 нм (у воді). Коефіцієнт екстинкції 92300 M−1см−1 (500 нм, основний етанол). Часто використовують похідні: ізотіоціанати () та 5(6)-карбоксифлуоресцеїн.

Колір водного розчину — жовтий «на просвіт» або зелений «збоку».

Фізичні властивості

Барвник має яскраву флуоресценцію (поглинання 494 нм / емісія 521 нм):

image

Квантовий вихід — 50—70 %. Час життя збудженого стану варіює між 3 нс (pH < 5) i 4 нс (pH > 9).

Флуоресцеїн має ізобестичну точку (однакове поглинання за різних значень pH) на 460 нм.

Отримання

Вперше синтезовано Адольфом фон Баєром в 1871 році. Легко отримується сплавленням фталевого ангідриду з 1,3-дигідроксибензолом (резорцином) в присутності хлориду цинку:

image

Застосування як каталізатора дає дещо кращі виходи й м'якші умови реакції.

Механізм

Перший етап утворення барвнику — реакція Фріделя-Крафтса. При цьому кислотний каталізатор відщеплює протон, який приєднується до фталевого ангідриду, утворюючи карбокатіон — електрофіл, який заміщує гідроген в молекулі резорцину, повертаючи каталізатор. В молекулі збереглася карбонільна група, яка може знову бути протонована з утворенням карбокаіону.

Далі все проходить як спочатку, а протон потім приєднується до OH-групи залишку резорцину, каталізуючи його етерифікацію з іншим залишком резорцину. Утворюється столука, яка біля центрального атома містить гідроксильну групу. Остання вступає у реакцію внутрішньомолелулярної естерифікації з утворенням лактону, який, завдяки таутомерії, частково перетворюється на забарвлену форму з хіноїдною будовою:

image

Похідні

image
FITC, Флуоресцеїн ізотіоціанат

Для мічення протеїнів використовують флуоресцеїн ізотіоціанат та активовані естери карбоксифлуорисцеїну. Багато інших барвників містять скелет флуоресцеїну і додаткові замісники (скажімо сульфогрупи), що підвищують розчинність та фотостабільність. Похідними флуоресцеїну є також барвники типу еозину.

Застосування

Спостереження за потоками води

Одним з перших застосувань флуоресцеїну (у XIX ст.) було фарбування води в річках для відстеження напрямку потоку. Зараз подекуди застосовують для відстежень витоків трубопроводів.

Біологія

У клітинній біології флуоресцеїн та його похідні — незамінний інструмент для флуоресцентної мікроскопії. Перевагою флуоресцеїну є те, що він ідеально підходить для збудження відносно доступним аргоновим лазером (488 нм). Недоліком барвників на основі флуоресцеїну є низька .

Див. також

  • Похідні:
    • Еозин
    • [en]
    • [en] (FITC)
    • [en] (FAM)
    • Еритрозин
    • [en]
    • [en] — комерційні флуорофори на основі фулоресцеїну
  • Pseudomonas aeruginosa, бактерія, яка виділяє фулоресцеїн
  • [en], a biochemistry laboratory test

Примітки

  1. Albert M. Brouwer. Standards for photoluminescence quantum yield measurements in solution (IUPAC Technical Report) // Pure and Applied Chemistry. — 2011. — Т. 83, вип. 12 (23 червня). — С. 2213–2228. — DOI:10.1351/PAC-REP-10-09-31.
  2. Sun, W. C.; Gee, K. R.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P., Synthesis of Fluorinated Fluoresceins. Journal of Organic Chemistry 1997, 62, (19), 6469-6475.
  3. Yuichiro Ueno; Jiao, G.-S.; Burgess, K., Preparation of 5- and 6-Carboxyfluorescein. Practical Synthetic Procedures 2004, 31, (15), 2591—2593.
  4. Microsoft Word - M52LC_Experiment_1S12.doc (PDF).

Посилання

  • Absorption and Emission Spectra of Fluorescein in Ethanol і Basic Ethanol на
  • на Invitrogen
  • Absorption spectra and fluorescence emission spectra


image Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Fluoresceyin angl Fluorescein himichna spoluka ryadu ftaleyiniv sintetichnij barvnik pomaranchevogo koloru sho demonstruye zhovto zelenu fluorescenciyu u rozchinah Fluoresceyin Inshi nazvi Fluorescein resorcinolphthalein C I 45350 solvent yellow 94 D amp C yellow no 7 angiofluor Japan yellow 201 soap yellow Identifikatori Nomer CAS 2321 07 5PubChem 16850Nomer EINECS 219 031 8DrugBank DB00693KEGG D01261Nazva MeSH FluoresceinChEBI 31624Kod ATC S01JA01SMILES c1ccc2c c1 C O OC23c4ccc cc4Oc5c3ccc c5 O OInChI 1 C20H12O5 c21 11 5 7 15 17 9 11 24 18 10 12 22 6 8 16 18 20 15 14 4 2 1 3 13 14 19 23 25 20 h1 10 21 22HNomer Belshtejna 94324Nomer Gmelina 248626 Vlastivosti Molekulyarna formula C20H12O5 Molyarna masa 332 306 g mol Tpl 314 316 C Rozchinnist voda Pomirna visoka v osnovnomu seredovishi Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Sklyanka vodi v yaku kinuli kristal fluoresceyinu osvitlena UF lampoyu pravoruch Garno rozchinyayetsya v organichnih rozchinnikah takih yak spirt U vodi u prisutnosti osnov utvoryuye dobre rozchinnu anionnu formu U fluorescentnij spektroskopiyi vikoristovuyetsya yak standart pri vimiryuvanni kvantovih vihodiv fluorescenciyi Chislenni pohidni fluoresceyinu zastosovuyutsya v biohimiyi ta klitinnij biologiyi yak fluorescentni mitki Maksimum spektru absorbciyi 494 nm a emisiyi 521 nm u vodi Koeficiyent ekstinkciyi 92300 M 1sm 1 500 nm osnovnij etanol Chasto vikoristovuyut pohidni izotiocianati ta 5 6 karboksifluoresceyin Kolir vodnogo rozchinu zhovtij na prosvit abo zelenij zboku Fizichni vlastivostiBarvnik maye yaskravu fluorescenciyu poglinannya 494 nm emisiya 521 nm Kvantovij vihid 50 70 Chas zhittya zbudzhenogo stanu variyuye mizh 3 ns pH lt 5 i 4 ns pH gt 9 Fluoresceyin maye izobestichnu tochku odnakove poglinannya za riznih znachen pH na 460 nm OtrimannyaVpershe sintezovano Adolfom fon Bayerom v 1871 roci Legko otrimuyetsya splavlennyam ftalevogo angidridu z 1 3 digidroksibenzolom rezorcinom v prisutnosti hloridu cinku Zastosuvannya yak katalizatora daye desho krashi vihodi j m yakshi umovi reakciyi Mehanizm Pershij etap utvorennya barvniku reakciya Fridelya Kraftsa Pri comu kislotnij katalizator vidsheplyuye proton yakij priyednuyetsya do ftalevogo angidridu utvoryuyuchi karbokation elektrofil yakij zamishuye gidrogen v molekuli rezorcinu povertayuchi katalizator V molekuli zbereglasya karbonilna grupa yaka mozhe znovu buti protonovana z utvorennyam karbokaionu Dali vse prohodit yak spochatku a proton potim priyednuyetsya do OH grupi zalishku rezorcinu katalizuyuchi jogo eterifikaciyu z inshim zalishkom rezorcinu Utvoryuyetsya stoluka yaka bilya centralnogo atoma mistit gidroksilnu grupu Ostannya vstupaye u reakciyu vnutrishnomolelulyarnoyi esterifikaciyi z utvorennyam laktonu yakij zavdyaki tautomeriyi chastkovo peretvoryuyetsya na zabarvlenu formu z hinoyidnoyu budovoyu PohidniFITC Fluoresceyin izotiocianat Dlya michennya proteyiniv vikoristovuyut fluoresceyin izotiocianat ta aktivovani esteri karboksifluorisceyinu Bagato inshih barvnikiv mistyat skelet fluoresceyinu i dodatkovi zamisniki skazhimo sulfogrupi sho pidvishuyut rozchinnist ta fotostabilnist Pohidnimi fluoresceyinu ye takozh barvniki tipu eozinu ZastosuvannyaSposterezhennya za potokami vodi Odnim z pershih zastosuvan fluoresceyinu u XIX st bulo farbuvannya vodi v richkah dlya vidstezhennya napryamku potoku Zaraz podekudi zastosovuyut dlya vidstezhen vitokiv truboprovodiv Biologiya U klitinnij biologiyi fluoresceyin ta jogo pohidni nezaminnij instrument dlya fluorescentnoyi mikroskopiyi Perevagoyu fluoresceyinu ye te sho vin idealno pidhodit dlya zbudzhennya vidnosno dostupnim argonovim lazerom 488 nm Nedolikom barvnikiv na osnovi fluoresceyinu ye nizka Div takozhPohidni Eozin en en FITC en FAM Eritrozin en en komercijni fluorofori na osnovi fuloresceyinu Pseudomonas aeruginosa bakteriya yaka vidilyaye fuloresceyin en a biochemistry laboratory testPrimitkiAlbert M Brouwer Standards for photoluminescence quantum yield measurements in solution IUPAC Technical Report Pure and Applied Chemistry 2011 T 83 vip 12 23 chervnya S 2213 2228 DOI 10 1351 PAC REP 10 09 31 Sun W C Gee K R Klaubert D H Haugland R P Synthesis of Fluorinated Fluoresceins Journal of Organic Chemistry 1997 62 19 6469 6475 Yuichiro Ueno Jiao G S Burgess K Preparation of 5 and 6 Carboxyfluorescein Practical Synthetic Procedures 2004 31 15 2591 2593 Microsoft Word M52LC Experiment 1S12 doc PDF PosilannyaAbsorption and Emission Spectra of Fluorescein in Ethanol i Basic Ethanol na na Invitrogen Absorption spectra and fluorescence emission spectra Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi

Дата публікації:
Топ